Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von n-Chlorsuccinimid CAS 128-09-6 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem N-Chlorsuccinimid Cas 128-09-6, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
N-Chlorsuccinimid, weißes Pulver oder Kristall. CAS 128-09-6, Summenformel C4H4ClNO2. 1g dieses Produkts ist in etwa 70 ml Wasser, 150 ml Ethanol oder 50 ml Benzol gelöst und in Ether, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff leicht löslich.. 1: Die wässrige Lösung ist sauer (nachgewiesen durch Lackmustest) und hat einen Schmelzpunkt von 150-155 Grad. Es kann an verschiedenen Chlorierungsreaktionen teilnehmen, beispielsweise an der Doppelchlorierungsreaktion mit Isonitril, um N-Phenyldichloriminverbindungen zu erzeugen. In diesem Reaktionssystem erzeugt der Stoff freie Chlorradikale, die sich zunächst mit Isonitril verbinden und so neue freie Radikale bilden. Diese neuen freien Radikale reagieren dann weiter mit freien Chlorradikalen, um letztendlich Produkte der Doppelchlorierung zu erzeugen. Es handelt sich um ein praktisches elektrophiles Additions- und Substitutionsreagens, das häufig zur Chlorierung von Sulfiden, Sulfonen und Ketonen sowie zur Synthese von N-Chloraminen verwendet wird.
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Chemische Formel |
C4H4ClNO2 |
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Genaue Masse |
133 |
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Molekulargewicht |
134 |
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m/z |
133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%) |
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Elementaranalyse |
C, 35,98; H, 3,02; Cl, 26,55; N, 10,49; O, 23,96 |
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NCS ist ein weißes kristallines Pulver mit der Summenformel C₄H₄ClNO₂ und einem Molekulargewicht von 133,53. Seine Molekülstruktur enthält ein aktives Chloratom, was es zu einem wichtigen Chlorierungsmittel, Oxidationsmittel und Reagens in der organischen Synthese macht.
Die Aktivität von NCS beruht auf dem Chloratom in seinem Molekül, das mit verschiedenen organischen Verbindungen elektrophile Substitutions- oder Oxidationsreaktionen eingehen kann. Zu seinen Kernfunktionen gehören:
Selektive Chlorierung: Sie kann - H-Fettsäurechloride gezielt ersetzen, um hoch-reine - chlorierte Fettsäuren und ihre Derivate zu erzeugen, ohne die aromatische Ringstruktur zu beeinträchtigen.
Milde Oxidation: Primäre Alkohole können unter milden Reaktionsbedingungen und hohen Ausbeuten zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen und Diole zu Lactonen oxidiert werden.
Spaltung von Peptidbindungen: Selektive Spaltung von Peptidbindungen, die durch Tryptophan unter sauren Bedingungen gebildet werden, zur Analyse der Proteinstruktur.
Reagenzienstabilität: Die feste Form ist stabil, muss jedoch lichtgeschützt und trocken gelagert werden und ist feuchtigkeitsempfindlich.
Typisches Reaktionsbeispiel:
Synthese von alpha-chlorierten Fettsäuren:
NCS reagiert mit Stearinsäure, um den Alpha-Wasserstoff selektiv zu chlorieren, wodurch Alpha-Chlorstearinsäure entsteht, die ein wichtiger Rohstoff für Weichmacher aus Polyvinylchlorid (PVC) ist.
Corey-Kim-Oxidationsreaktion:
Die Kombination aus NCS und Dimethylsulfid (DMS) oxidiert Alkohole unter milden Reaktionsbedingungen zu Aldehyden oder Ketonen und eignet sich daher für komplexe molekulare Synthesen.
NCS ist ein wesentliches Zwischenprodukt in der Pharmaindustrie und seine chlorierten Produkte werden häufig bei der Synthese von Antibiotika, Hormonen und Antitumormedikamenten verwendet.
1. Antibiotikasynthese
Doxycyclin und Methoxycyclin:
NCS ist an der Seitenkettenchlorierung von Tetracyclin-Antibiotika beteiligt und führt durch selektive Chlorierungsreaktionen Chloratome ein, um die antibakterielle Aktivität der Arzneimittel zu verstärken. Beispielsweise chloriert NCS bei der Synthese von Tetracyclin das Zwischenprodukt 6-Methyltetracyclin, um das aktivere Tetracyclin zu erzeugen.
Benzyl-Cephalosporin:
NCS wird zur Chlorierungsmodifikation des Cephalosporin-Kerns verwendet, um die Stabilität des Arzneimittels gegen --Laktase zu erhöhen und dadurch das antibakterielle Spektrum zu erhöhen.
2. Hormonelle Medikamente
Norethinylketon und 16 Medroxyprogesteron:
NCS beteiligt sich an der 17. Chlorierung von Steroidhormonen und produziert das empfängnisverhütend aktive Alkinketon. Beispielsweise führt NCS bei der Synthese von 16 Medroxyprogesteron durch eine Chlorierungsreaktion 17 --Chloridatome ein, was die orale Bioverfügbarkeit des Arzneimittels erheblich erhöht.
Chlorfenapyr:
NCS wird für die Synthese von Östrogenanaloga verwendet, reguliert die Bindungsfähigkeit von Arzneimitteln und Rezeptoren durch Chlorierungsmodifikation und wird zur Behandlung von Brustkrebs und Osteoporose eingesetzt.
3. Anti-Tumor-Medikamente
Bolemycin-Analoga:
NCS ist an der Chlorierung von Bleomycin-Seitenketten beteiligt, um Derivate mit stärkerer DNA-Spaltungsaktivität zu erzeugen, die zur Verbesserung der Wirksamkeit von Chemotherapeutika eingesetzt werden.
Fall: In der Doxycyclin-Produktionslinie eines bestimmten Pharmaunternehmens wurde NCS als Chlorierungsmittel verwendet, um die Reaktionsausbeute von 65 % der herkömmlichen Chlorgasmethode auf 89 % zu steigern und gleichzeitig die Entstehung von Nebenprodukten zu reduzieren und die Reinigungskosten erheblich zu senken.
Pestizidbereich: Schlüsselrohstoffe von Insektiziden bis hin zu Herbiziden
Die Chlorierungsprodukte von NCS spielen eine wichtige Rolle in der Pestizidindustrie und ihre Derivate zeichnen sich durch hohe Effizienz und geringe Toxizität aus.
1. Insektizide
Pyrethroidester:
NCS ist an der Synthese von Chlorpyrifos beteiligt, indem es durch Chlorierungsreaktion Chloratome einführt, um die Toxizität des Arzneimittels für das Nervensystem von Insekten zu erhöhen. Beispielsweise chloriert NCS bei der Synthese von Cypermethrin das Zwischenprodukt Cypermethrin, um das aktivere Cypermethrin zu erzeugen.
Aminomethylester:
NCS wird zur Seitenkettenchlorierung von Carbapenem verwendet, um seine abtötende Wirkung auf Blattläuse und Zikaden zu verstärken.
2. Unkrautvernichtungsmittel
Chlorphenoxyessigsäure:
NCS ist an der Synthese von 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) beteiligt und erzeugt durch selektive Chlorierung hochwirksame Herbizide, die häufig zur Unkrautbekämpfung auf Feldfrüchten wie Mais und Weizen eingesetzt werden.
Sulfonylharnstoff:
NCS wird für die Synthese von Chlorsulfuron verwendet und verstärkt die hemmende Wirkung des Arzneimittels auf die Unkraut-Acetyllaktatsynthase (ALS) durch Modifikation der Chlorierung, wodurch eine niedrige -Dosis und eine effiziente Unkrautbekämpfung erreicht wird.
Fallbeispiel: In der 2,4-D-Produktionslinie eines Pestizidunternehmens ersetzte NCS die herkömmliche Chlorgasmethode, verkürzte die Reaktionszeit von 12 Stunden auf 4 Stunden und reduzierte gleichzeitig die Abgasemissionen, was den Anforderungen der grünen Chemie entspricht.
Farbstoff- und Materialwissenschaft: Von der Funktionsmodifikation zur Leistungssteigerung
Die Anwendung vonN-Chlorsuccinimidin den Bereichen Farbstoffe und Materialien konzentriert sich hauptsächlich auf die Funktionalisierung der Molekülstruktur und die Verbesserung der Materialoberflächeneigenschaften.
1. Farbstoffsynthese
Reaktivfarbstoffe:
NCS beteiligt sich an der Synthese von Vinylsulfon-Reaktivfarbstoffen und führt durch Chlorierungsreaktion Chlorsulfonsäuregruppen ein, um die Bindungsfähigkeit zwischen Farbstoffen und Fasern zu verbessern. Beispielsweise chloriert NCS bei der Synthese von Reaktivschwarz K-BR das Zwischenprodukt, um reaktivere Farbstoffmoleküle zu erzeugen.
Fluoreszierende Farbstoffe:
NCS wird zur Seitenkettenchlorierung von Cumarin-Fluoreszenzfarbstoffen verwendet, um durch Anpassung des molekularen Konjugationssystems eine Rotverschiebung der Fluoreszenzwellenlänge für den Einsatz in der biologischen Bildgebung und Fluoreszenzmarkierung zu erreichen.
2. Materialoberflächenbehandlung
Modifizierung von Polyesterfasern:
NCS kann als Behandlungsmittel die Akzeptanz von Farbstoffen und Druckfarben durch Polyesterfasern verbessern. Beispielsweise verbessert die Behandlung der Faseroberfläche mit NCS-Lösung vor dem Färben von Polyestergewebe die Farbstoffaufnahme und Farbechtheit deutlich.
Gummizusätze:
NCS ist an der Synthese des Antioxidans 4010NA beteiligt und führt durch Chlorierungsreaktion Chloratome ein, um die Ozonbeständigkeit und Wärmealterungsbeständigkeit von Gummi zu verbessern.
Fallbeispiel: Im Polyester-Färbeprozess eines Textilunternehmens führte die Einführung der NCS-Vorbehandlung zu einer 30-prozentigen Steigerung der Färbetiefe (K/S-Wert) und einer 15-prozentigen Reduzierung des Farbstoffverbrauchs, wodurch die Produktionskosten deutlich gesenkt wurden.
Industrielle Desinfektion und Wasseraufbereitung: eine effiziente und breitgefächerte Sterilisationslösung
NCS wird aufgrund seiner schnellen und breiten bakteriziden Wirkung häufig in Bereichen wie der Desinfektion medizinischer Geräte, der Lebensmittelverarbeitung und der Wasseraufbereitung eingesetzt.
1. Desinfektion von Medizinprodukten
Endoskopreinigung:
NCS wird in einer 2 %igen wässrigen Lösung zubereitet und das Endoskop wird eingeweicht und sterilisiert, wodurch das Hepatitis-B-Virus (HBV) und das Humane Immundefizienzvirus (HIV) wirksam abgetötet werden können und keine Korrosion gegenüber Metallen und Kunststoffen auftritt.
Sterilisation chirurgischer Instrumente:
Die Kombination von NCS und Wasserstoffperoxid erzeugt aktives Chlor und freie Radikale, wodurch eine schnelle Sterilisation bei niedrigen Temperaturen erreicht wird und es sich für die Desinfektion von Präzisionsinstrumenten eignet.
3. Wasseraufbereitung
Schwimmbaddesinfektion:
NCS ersetzt herkömmliches Chlorgas, reduziert die Entstehung von Chloraminen, verringert den „Chlorgeruch“ und die Augenreizung und behält gleichzeitig eine effektive Chlorkonzentration von 0,5–1,0 ppm bei.
Industrielles Umlaufwasser:
Durch die Kombination von NCS und Natriumbromid entsteht aktives Brom, das das Wachstum von Legionellen und Algen im Kühlturm wirksam kontrolliert.
Fallbeispiel: Im Desinfektionsprozess einer Molkereifabrik sank die mikrobielle Kontaminationsrate nach dem Ersetzen von Natriumhypochlorit durch NCS von 12 % auf 0,5 %, während gleichzeitig die Korrosion der Ausrüstung verringert und die Lebensdauer der Rohrleitungen verlängert wurde.
2. Lebensmittelverarbeitung
Desinfektion von Milchprodukten:
NCS wird zur Umlaufdesinfektion von Milchleitungen verwendet, die Listerien und Salmonellen abtöten können. Der Restchlorgehalt beträgt weniger als 0,1 ppm und entspricht damit den Lebensmittelsicherheitsstandards.
Konservierung von Obst und Gemüse:
Das Einweichen in NCS-Lösung kann das Schimmelwachstum hemmen und die Haltbarkeit von Äpfeln und Erdbeeren verlängern.
N-Chlorsuccinimidweist eine einzigartige Reaktivität in der organischen Synthese auf und kann verschiedene charakteristische Umwandlungen erreichen.
1. Identifizierung primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole
Reaktionsprinzip:
NCS reagiert mit Alkoholen zu Produkten unterschiedlicher Farbe: Primäre Alkohole erzeugen Blau, sekundäre Alkohole erzeugen Grün und tertiäre Alkohole reagieren nicht. Diese Reaktion basiert auf der unterschiedlichen Oxidationsfähigkeit von Chloratomen gegenüber Hydroxylgruppen.
Anwendungsszenarien:
Wird zur schnellen Identifizierung der Struktur unbekannter Alkohole und zur Unterstützung beim Entwurf organischer Synthesewege verwendet.
2. Chlorierung von Sulfiden und Sulfonen
Reaktionsbeispiel:
NCS chloriert Dimethylsulfid zu Dimethylsulfoxid (DMSO), einem wichtigen polaren Nicht-Protonen-Lösungsmittel. Milde Reaktionsbedingungen und hohe Ausbeute.
Industrieller Wert:
DMSO wird häufig in den Bereichen Medizin, Elektronik und Chemietechnik eingesetzt und die NCS-Methode ist die Schlüsseltechnologie für die Produktion im großen Maßstab.
3. Synthese von Allylamin und B, R-ungesättigten Aminosäuren
Reaktionsmechanismus:
NCS erreicht die Allylchlorierung durch den Mechanismus freier Radikale und erzeugt Allylaminderivate, die wichtige Zwischenprodukte für Antitumormedikamente und antivirale Wirkstoffe sind.
Fall
Bei der Synthese eines bestimmten antiviralen Arzneimittels ist NCS an der Chlorierung von Allylamin beteiligt, wodurch wichtige Zwischenprodukte entstehen und die Reaktionsschritte von 5 auf 3 verkürzt werden, was zu einer Steigerung der Gesamtausbeute um 25 % führt.
Synthese vonN-Chlorsuccinimid:
Ein optimiertes Herstellungsverfahren dafür, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Herstellungsschritte sind:
(1) Bernsteinsäure und Ammoniakwasser in einen Reaktionskessel geben und umrühren, bis sie vollständig reagieren, wobei die Reaktionstemperatur bei 20–25 Grad gehalten wird;
(2). Geben Sie die Reaktionslösung aus Bernsteinsäure und Ammoniak in einen Destillationskessel und dehydrieren Sie sie bei 275 bis 290 Grad, um Succinimid-Feststoff zu erhalten.
(3) Succinimid-Feststoff in eine wässrige Eisessiglösung geben und rühren, bis er vollständig aufgelöst ist;
(4). Kühlen Sie die gemischte Lösung aus Succinimid und Eisessig auf unter 0 Grad ab, halten Sie diese Temperatur aufrecht, geben Sie Natriumhypochloritlösung hinzu und rühren Sie 0,5 bis 1,5 Stunden lang, um die gemischte Lösung zu erhalten.
(5). Die gemischte Lösung wird filtriert und neutral gewaschen, um ein weißes festes Pulver zu erhalten, das das Endprodukt von NCS darstellt.
Häufig gestellte Fragen
Warum wird es unter vielen chlorierten Reagenzien aufgrund seiner „Milde und Selektivität“ bevorzugt?
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Seine „Milde“ beruht auf seiner Stabilität im festen Zustand und der allmählichen Freisetzung von aktivem Chlor erst nach dem Auflösen in einem Lösungsmittel. Seine Selektivität spiegelt sich in der Fähigkeit wider, eine spezifische Chlorierung elektronenreicher Olefine, aromatischer Ringe usw. zu erreichen; Empfindliche Gruppen wie Alkoholhydroxylgruppen können unter geeigneten Bedingungen oxidiert werden, ohne dass ihre Struktur beschädigt wird.
Was ist neben der konventionellen Chlorierung eine einzigartige „Oxidationsanwendung“ in der synthetischen Chemie?
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Wird zur direkten Oxidation von Aldehyden zu Acylchloriden verwendet, einem wichtigen Zwischenprodukt in der Synthese. Beispielsweise kann die Reaktion zwischen Benzaldehyd und NCS Benzoylchlorid erzeugen, das milde Reaktionsbedingungen aufweist und die Intensität und Nebenreaktionen herkömmlicher Methoden wie Oxalylchlorid vermeidet.
Warum wird es oft in Kombination mit „katalytischen“ Säuren oder Lewis-Säuren verwendet und was ändert sich dadurch?
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NCS selbst weist eine begrenzte Chlorierungsaktivität auf. Die Zugabe katalytischer Mengen Protonensäure oder Lewis-Säure (z. B. Schwefelsäure, Scandiumtrifluormethansulfonat) kann die Elektrophilie erheblich verbessern, inerte Substrate aktivieren und sogar eine komplexe selektive Chlorierung erreichen, die mit herkömmlichen Methoden nicht möglich ist.
Wie geschickt spielt es die Rolle eines „Strukturinstallateurs“ bei der Totalsynthese von Naturstoffen?
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Durch die Nutzung seiner Selektivität können Chloratome präzise in bestimmte Positionen komplexer Molekülgerüste eingeführt werden, die als wichtige synthetische Griffe für nachfolgende Kreuzkupplungs-, Eliminierungs- oder nukleophile Substitutionsreaktionen dienen können, wodurch das endgültige Zielmolekül effizient aufgebaut wird.
Wie wird das „Nebenprodukt“ Succinimid recycelt und in der industriellen Produktion genutzt, und welche Ideen der grünen Chemie spiegeln sich wider?
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Das nach der Reaktion entstehende Succinimid kann durch einfache Filtration zurückgewonnen und als Rohstoff für die Synthese von NCS wiederverwendet werden. Dieses „Reagens-Nebenprodukt-Rohstoff“-Recyclingmodell reduziert die Abfallemissionen und entspricht dem Atomwirtschaftsprinzip der grünen Chemie.
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