Ethyl-2-Phenylacetat CAS 101-97-3

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Ethyl-2-phenylacetat, farblose oder fast farblose transparente Flüssigkeit mit starkem und süßem Honigaroma. Es ist wasserunlöslich und mit Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform mischbar. Es handelt sich um ein synthetisches Parfüm, das zur Herstellung verschiedener täglicher Essenzen mit Blumengeschmack verwendet wird. Es wird als Lösungsmittel und Gewürzhilfsmittel sowie als organische Synthese, Pestizid und pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet.

[Zweck 1] Es wird zur Herstellung verschiedener täglicher Essenzen mit Blumengeschmack verwendet.

[Anwendung 2] Es wird als Lösungsmittel und Parfümhilfsmittel sowie für die organische Synthese verwendet.

[Verwendung 3] Eine kleine Menge davon wird in vielen Duftarten verwendet, hauptsächlich in weißen Rosen mittleren und niedrigen Grades, Sandelholzrosen, Maiglöckchen, süßen Bohnenblüten, Orangenblüten, Honig-Weihrauch, Klee und einigen Fettwachs-Duftarten. Es kann häufig in Tabak- und Lebensmittelaromen verwendet werden und ist ein gutes Aroma für Tabakaromen. Bei Honiggeschmack, Sahne, Aprikose, Kirsche, Pfirsich und anderen essbaren Geschmacksrichtungen sollte die Dosierung geringer sein.

[Zweck 4] GB 2760-96 ist ein vorübergehend zugelassenes essbares Gewürz. Es wird hauptsächlich zur Herstellung von Honig-, Pfirsich- und Tabakaromen verwendet.

[Zweck 5] Dieses Produkt ist ein synthetisches Parfüm mit bemerkenswertem und süßem Rosenduft. Es wird häufig in Tabak, Seife und täglichen Kosmetika verwendet, eine kleine Menge davon wird in weißen Rosen verwendet und eine kleine Menge davon wird in der Essenz aus Orangenblüten, süßen Bohnen und Honigfrüchten verwendet, die für Kräuteressenzen vom Typ Havanna geeignet ist. In der pharmazeutischen Industrie wird das Produkt zur Herstellung des Barbiturat-Hypnotikums Lumina verwendet und kann auch als Lösungsmittel verwendet werden.

[Anwendung 6] Es wird als Pestizid und pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet.

Testschritte von Ethylphenylacetat:

In einen 50-ml-Rundkolben 6 g Benzoesäure, 12 ml absolutes Ethanol, 12 Benzol und 2,5 ml konzentrierte Schwefelsäure geben. Gut schütteln, ein paar Zeolithe hinzufügen und dann den Wasserabscheider installieren. Füllen Sie vorsichtig Wasser vom oberen Ende des Wasserabscheiders in das Abzweigrohr des Wasserabscheiders und stellen Sie dann 4,5 ml weg. Das obere Ende des Wasserabscheiders ist mit einem Rückflusskühlerrohr verbunden.

Erhitzen Sie den Kolben auf dem Wasserbad zum Rückfluss, wobei die Rückflussgeschwindigkeit zu Beginn niedrig sein sollte. Mit fortschreitendem Rückfluss erscheinen die oberen, mittleren und unteren Flüssigkeitsschichten im Wasserabscheider, und die mittlere Schicht wird etwa 2 Stunden später immer größer.

Die mittlere Flüssigkeit im Wasserabscheider hat etwa 3,5–4 ml erreicht und die Erwärmung kann gestoppt werden. Lassen Sie die Flüssigkeit in der mittleren und unteren Schicht ab und notieren Sie das Volumen. Weiter mit Wasserbad erhitzen, sodass überschüssiges Ethanol und Benzol zum Wasserabscheider verdampfen.

Gießen Sie die Restflüssigkeit in der Flasche in ein Becherglas mit 45 ml kaltem Wasser und geben Sie unter Rühren Natriumcarbonatpulver hinzu, bis kein Kohlendioxid mehr vorhanden ist (das pH-Testpapier erkennt, dass es neutral ist). Trennen Sie das Rohprodukt mit einem Scheidetrichter ab, extrahieren Sie es mit 15 ml Ether, kombinieren Sie Rohprodukt und Etherextrakt und trocknen Sie es mit wasserfreiem Calciumchlorid. Die Wasserschicht wird in eine öffentliche Auffangflasche gegossen, um die nicht umgesetzte Benzoesäure zurückzugewinnen. Die getrocknete Etherlösung wird in einen 25-ml-Destillationskolben gegeben. Zunächst wird der Äther in einem Wasserbad verdampft und dann auf dem Asbestnetz erhitzt. Die 210–213 °C-Fraktion wird gesammelt und die Ausbeute beträgt etwa 5 g. Der Siedepunkt von reinem Ethylbenzoat beträgt 213 °C und der Brechungsindex beträgt n2 Grad 1,5001. Dieses Experiment dauert 5–6 Stunden.

1) Kontakt mit starken Oxidationsmitteln vermeiden. Farblose oder fast farblose transparente Flüssigkeit mit starkem und süßem Honigaroma. Es ist wasserunlöslich und mit Ethanol, Ether und anderen organischen Lösungsmitteln mischbar. Vermeiden Sie das Einatmen von Dampf.

2) Es kommt in flue-getrockneten Tabakblättern vor.

3) Es kommt natürlicherweise in Honig, Weizenbrot und Kakao vor.

► Aromastoff in Süßwaren

Ethyl-2-phenylacetat ist von Aufsichtsbehörden wie der FDA und der FEMA zugelassen und wird in kleinen Mengen verwendet, um Honig-, Pfirsich- und Kirscharomen zu verleihen. In Bonbons und Gummibärchen sorgt es für eine dezente Süße, während es in Backwaren wie Kuchen und Keksen die fruchtigen Noten verstärkt. Um die Sicherheit zu gewährleisten, legen die FEMA-Richtlinien maximale Verwendungsmengen fest (z. B. 8,1 mg/kg in Süßigkeiten).

► Getränkeformulierungen

Die Löslichkeit der Verbindung in Ethanol macht sie für alkoholische Getränke geeignet, wo sie zur Komplexität der Aromen in Weinen und Spirituosen beiträgt. Studien deuten darauf hin, dass es sich während der Gärung entwickeln kann, insbesondere in Rotweinen wie dem Aglianico del Vulture, wo es bei übermäßigem Vorhandensein einen „süßlichen“ Geruch verleiht. Die Winzer überwachen den Gehalt sorgfältig, um die Aromaprofile auszugleichen.

► Milchprodukte und Obst-aromatisierte Produkte

In Milchanwendungen wie aromatisiertem Joghurt und Eiscreme ahmt Ethyl-2-phenylacetat natürliche Fruchtessenzen nach. Seine niedrige Geruchsschwelle (≈73 µg/L) gewährleistet einen minimalen Verbrauch, senkt die Kosten und bewahrt gleichzeitig die Authentizität. Bei Getränken mit Fruchtgeschmack ergänzt es Zitrus- und Beerennoten und verbessert so den Gesamtgeschmack.

► Arzneimittelsynthese

Ethyl-2-phenylacetat dient als Zwischenprodukt bei der Synthese von Barbituraten, einschließlich Phenobarbital (Luminal), einem sedativ-hypnotischen Medikament. Seine Esterstruktur erleichtert chemische Reaktionen und ermöglicht so eine effiziente Produktion pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs). Die Reinheit der Verbindung (größer oder gleich 99 %) ist entscheidend, um Verunreinigungen in den endgültigen Arzneimittelformulierungen zu vermeiden.

► Lösungsmittel in Arzneimitteln

Aufgrund seiner unpolaren Natur und geringen Toxizität wird Ethyl-2-phenylacetat als Lösungsmittel bei der Herstellung von Tabletten und transdermalen Pflastern verwendet. Es löst hydrophobe APIs auf, ohne die Stabilität zu beeinträchtigen, und ist daher flüchtigen Lösungsmitteln wie Dichlormethan vorzuziehen.

► Biotechnologische Anwendungen

Aktuelle Studien untersuchen Biotransformationsmethoden zur Herstellung von natürlichem Ethyl-2-phenylacetat unter Verwendung von Mikroorganismen wieHansenula anomala. Dieser umweltfreundliche Ansatz reduziert die Abhängigkeit von der chemischen Synthese und steht im Einklang mit den Prinzipien der grünen Chemie. Natürliche Varianten erzielen auf Bio-Lebensmitteln und Pharmamärkten Spitzenpreise.

► Farben und Beschichtungen

Die Löslichkeit von Ethyl-2-phenylacetat in organischen Lösungsmitteln und die geringe Verdunstungsrate machen es zu einem wirksamen Zusatzstoff in Farben und Lacken. Es verbessert die Fließeigenschaften und reduziert die Viskosität, ohne die Qualität des Trockenfilms zu beeinträchtigen. Seine nicht korrosive Beschaffenheit gewährleistet die Kompatibilität mit Metall- und Holzuntergründen.

► Kleb- und Dichtstoffe

In Klebstoffformulierungen fungiert die Verbindung als Weichmacher und erhöht die Flexibilität und Klebrigkeit. Es wird besonders in druckempfindlichen Klebstoffen für Etiketten und Bänder geschätzt, wo es die Haftung auch bei wechselnden Temperaturen aufrechterhält.

► Reinigungsmittel

Die Fähigkeit der Verbindung, Fette und Öle zu lösen, hat zu ihrer Verwendung in Industriereinigern geführt. Es ist eine sicherere Alternative zu chlorierten Lösungsmitteln und reduziert Umwelt- und Gesundheitsrisiken. Bei der Elektronikreinigung verhindern seine nicht-leitenden Eigenschaften Schäden an empfindlichen Bauteilen.

► Nachhaltige Produktion

Biokatalytische Wege unter Verwendung manipulierter Enzyme oder Mikrobenstämme bieten eine umweltfreundlichere Alternative zur herkömmlichen Synthese. Unternehmen wie ChemFaces investieren in Biotransformationstechnologien, um der steigenden Nachfrage nach natürlichen Inhaltsstoffen gerecht zu werden.

► Erweiterte Duftabgabe

Mikroverkapselungstechniken ermöglichen die kontrollierte Freisetzung von Ethyl-2-phenylacetat in Parfüms und Waschmitteln, wodurch die Haltbarkeit verlängert und Abfall reduziert wird. Auch auf Nanotechnologie basierende Abgabesysteme werden für die gezielte Freisetzung von Aromen erforscht.

► Medizinische und therapeutische Anwendungen

Vorläufige Studien deuten darauf hin, dass Ethyl-2-phenylacetat möglicherweise entzündungshemmende Eigenschaften besitzt, was die Verwendung in topischen Cremes und Salben ermöglicht. Weitere Forschung ist erforderlich, um diese Behauptungen zu bestätigen.

Ethyl-2-phenylacetat ist ein Beispiel für die Synergie zwischen klassischer Chemie und moderner Innovation. Seine Rolle in der Parfümerie und Lebensmittelwissenschaft spiegelt jahrhundertealte Handwerkskunst wider, während seine Anwendungen in Pharmazeutika und grüner Chemie Spitzenforschung hervorheben. Da in der Industrie Nachhaltigkeit und Sicherheit an erster Stelle stehen, sichert die Vielseitigkeit der Verbindung ihre Relevanz in sich entwickelnden Märkten. Zukünftige Richtungen könnten biotechnologische Produktionswege und neuartige Anwendungen in der Materialwissenschaft umfassen, die ihren Status als zeitlose und dennoch dynamische Chemikalie festigen.

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