Dimethylsulfoxid-Flüssigkeit(DMSO) ist eine schwefelhaltige organische Verbindung mit der Summenformel c2h6os. Bei Raumtemperatur ist es eine farb- und geruchlose transparente Flüssigkeit. Es ist eine hygroskopische, brennbare Flüssigkeit. Es zeichnet sich durch hohe Polarität, hohen Siedepunkt, gute thermische Stabilität, aprotische und mit Wasser mischbare Eigenschaften aus. Es kann in den meisten organischen Substanzen wie Ethanol, Propanol, Benzol und Chloroform löslich sein. Es ist als „universelles Lösungsmittel“ bekannt. Beim Erhitzen in Gegenwart von Säure entstehen kleine Mengen Methylmercaptan, Formaldehyd, Dimethylschwefel, Methansulfonsäure und andere Verbindungen. Es kann sich bei hohen Temperaturen zersetzen, heftig mit Chlor reagieren und an der Luft verbrennen, wobei eine hellblaue Flamme entsteht. Dmso-Dimethylsulfoxid kann als organisches Lösungsmittel, Reaktionsmedium und Zwischenprodukt der organischen Synthese verwendet werden. Es kann auch als Färbelösungsmittel, Farbstoffentferner, Färbeträger für synthetische Fasern und Absorptionsmittel für die Wiederverwertung von Acetylen und Schwefeldioxid verwendet werden.
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Chemische Formel |
C2H6OS |
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Genaue Masse |
78 |
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Molekulargewicht |
78 |
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m/z |
78 (100.0%), 80 (4.5%), 79 (2.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 30.75; H, 7.74; O, 20.48; S, 41.03 |
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Aufgrund seines Rufs als universelles Lösungsmittel und seiner breiten Anwendung im Leben wurde Dimethylsulfoxid aufgrund der steigenden Nachfrage und der wirtschaftlichen Anziehungskraft mit einer Vielzahl von Synthesemethoden erprobt. In diesem Artikel werden wir zwei davon auflisten.
1. Dimethylsulfoxid-FlüssigkeitVerfahren
Dimethylsulfid/Ether wurde durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Natriumsulfid/Natriumchlorid hergestellt; Schwefelsäure reagiert mit Nitrit/Natrium unter Bildung von Disauerstoff/Lachgas; Das rohe Dimethylsulfoxid wird durch Oxidation von Dimethylsulfid/Ether mit Disauerstoff/Stickstoff gewonnen, dann neutralisiert und destilliert, um raffiniertes Dimethylsulfoxid zu erhalten. Darüber hinaus wurde aus Dimethyl/Sulfid durch anodische Oxidation Dimethylsulfoxid hergestellt.
Raffinierungsmethode: Nach der Vakuumdestillation von Dimethylsulfoxid Aluminiumoxid hinzufügen und über Nacht stehen lassen. Verwenden Sie einen Destillationsturm mit einer Höhe von 50 cm, der mit einem keramischen Sattelfüller gefüllt ist, um eine Vakuumdestillation bei 266,6 bis 399,9 Pa und 50 Grad durchzuführen und das Mitteldestillat aufzufangen. Oder erhitzen Sie Dimethylsulfoxid und CaH2 einen Tag lang zusammen, trocknen Sie sie nach der Vakuumdestillation mit Molekularsieb und führen Sie dann eine Vakuumdestillation unter Stickstoffstrom durch. Es kann auch durch Stufenkristallisation verfeinert werden.
2. Stickstoffdioxid-Methode
In Methanol und Schwefelwasserstoff entsteht unter Einwirkung von Aluminiumoxid - Dimethylsulfid; Schwefelsäure reagiert mit Natriumnitrit unter Bildung von Stickstoffdioxid; Dimethylsulfid reagiert mit Stickstoffdioxid in der Gas--Flüssigkeitsphase bei 60–80 Grad, um rohes Dimethylsulfoxid zu erzeugen, oder es wird direkt mit Sauerstoff oxidiert, um rohes Dimethylsulfoxid zu erzeugen, und dann raffiniert, um durch Vakuumdestillation das Endprodukt Dimethylsulfoxid zu erzeugen. Bei dieser Methode handelt es sich um eine fortschrittliche Produktionsmethode.
Dimethylsulfoxid-Flüssigkeit(DMSO) ist ein wichtiges nichtprotisches polares Lösungsmittel, das sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es wird häufig als Lösungsmittel und Reaktionsreagenz verwendet und verfügt über eine hohe selektive Extraktionsfähigkeit. Dimethylsulfoxid selbst hat entzündungshemmende, schmerzstillende, harntreibende, beruhigende und andere Funktionen. Es kann direkt als Rohstoff und Träger einiger Medikamente in der Pharmaindustrie verwendet werden. Als „Allheilmittel“ bekannt, wird es häufig als aktiver Bestandteil von Schmerzmitteln Arzneimitteln zugesetzt.
1. Chemische Synthese
Reaktionslösungsmittel: Als Lösungsmittel in der organischen Synthese trägt es zur Verbesserung der Reaktionsgeschwindigkeit und -ausbeute bei. Übergangsmetallhalogenide wie Chromchlorid und Manganchlorid sowie übliche Halogenide wie Kaliumchlorid und Natriumchlorid weisen eine gewisse Löslichkeit in Dimethylsulfoxid (DMSO) auf, was sie im Bereich der organischen Chemie anwendbar macht
Katalysatoren und Reagenzien: Bei bestimmten chemischen Reaktionen können sie selbst als Katalysatoren oder Reaktanten wirken.
Aggregationsreaktion: Es wird als Verarbeitungs- und Spinnlösungsmittel bei der Acrylnitril-Polymerisationsreaktion verwendet und spielt auch eine wichtige Rolle bei der Polyurethan-Synthese und dem Spinnprozess. Darüber hinaus wird es auch als synthetisches Lösungsmittel für Polyamid-, Polyimid- und Polysulfonharze sowie als Extraktionslösungsmittel für aromatische Kohlenwasserstoffe und Butadien sowie als Lösungsmittel für die Synthese von Chlorfluoranilin verwendet.
2. Forschungs- und Laboranwendungen
Zellkultur: Wird zur Zellkultur und -konservierung verwendet, insbesondere während der Kryokonservierung.
Analytische Chemie: Wird in der chromatographischen Analyse als Probenlösungsmittel oder mobile Phasenkomponente verwendet.
3. Im Bereich der Landwirtschaft
Die Anwendungen im Bereich der Landwirtschaft umfassen vor allem folgende Aspekte:
Als Reaktionslösungsmittel eignet es sich für Reaktionen bei hohen und niedrigen Temperaturen, um die Umwandlungsrate und Ausbeute bei der Pestizidsynthese, beispielsweise der Synthese von Herbiziden und Insektiziden, zu verbessern.
Anwendung bei der Synthese organischer Fluorverbindungen: Beschleunigung und Katalyse von Fluorierungsreaktionen, Verbesserung der Syntheseeffizienz von fluorhaltigen Pestizid-Zwischenprodukten.
Als Penetriermittel und Verstärker von Pestiziden verbessert Dimethylsulfoxid die Penetrationsleistung von Pestiziden, indem es beispielsweise Obstbaumfäule verhindert und Herzwürmer abtötet.
Anwendung in anderen organischen Synthesereaktionen: Die Beschleunigung der Reaktionsgeschwindigkeiten bei nukleophilen Substitutionsreaktionen, elektrophilen Substitutionsreaktionen usw. ist für die Pestizidsynthese von großer Bedeutung.
Weitere Anwendungen im Pestizidbereich: beispielsweise das Besprühen von Sojabohnen mit wässriger Dimethylsulfoxidlösung zur Steigerung des Ertrags und die Verbesserung der Begasungs- und Sterilisationskraft von Formaldehyd, wodurch die Anwendung von Dimethylsulfoxid im Pestizidbereich ausgeweitet wird.
4. Medizinischer Bereich
Kryoprotektivum: Als Kryoprotektivum spielt es eine wichtige Rolle in der Zellbiologie und der biomedizinischen Forschung und wird zum Schutz von Zellen und anderen biologischen Proben vor Schäden durch niedrige Temperaturen eingesetzt, beispielsweise bei der Kryokonservierung von hämatopoetischen Stammzellen aus dem peripheren Blut und unreifen Hodenkeimzellen von Mäusen.
Antibakteriell und entzündungshemmend: Es hat bestimmte antibakterielle und bakterizide Wirkungen, wirkt gegen verschiedene pathogene Bakterien und hat entzündungshemmende Wirkungen, die Entzündungsreaktionen und Gewebeschäden reduzieren können, z. B. bei der Behandlung systemischer Entzündungen, die durch Hefepolysaccharide, Rattenzystitis und hämorrhagische Zystitis verursacht werden.
Analgesie: Es hat eine analgetische Wirkung und kann zur Linderung von Schmerzen und Beschwerden eingesetzt werden, beispielsweise zur Behandlung von postzosterischer Neuralgie.
Antitumor: Als Zelldifferenzierungsinduktor kann es zur Behandlung verschiedener Tumoren eingesetzt werden, z. B. zur Hemmung des Wachstums menschlicher Lungenadenokarzinom-A549-Zellen, zur Induktion der Differenzierung menschlicher Leberkrebs-HepG2-Zellen in normale Zellen, zur Förderung der abtötenden Wirkung von ALA-PDT auf A431-Zellen und zur Hemmung von Plattenepithelkarzinomen der Maushaut.
Erkrankungen des Zentralnervensystems: Kann zur Behandlung von Kopf- und Rückenmarksverletzungen, Schlaganfall, Gedächtnisstörungen und anderen damit verbundenen Krankheiten eingesetzt werden, wie z. B. zur Verlangsamung des Funktionsverlusts bei Alzheimer-Patienten, zur Verbesserung der Wirksamkeit von Tiermodellen mit ischämischem Schlaganfall, zur Förderung der Regeneration peripherer Nerven und zur Reparatur von Rückenmarksverletzungen bei Ratten.
Dermatologie: Es kann die Wundheilung fördern und verschiedene Hautkrankheiten behandeln, z. B. die Heilung refraktärer Wunden bei Diabetes-Mäusen fördern und die Haftfestigkeit von Zahndentin bei Fluorose verbessern.
Wirkung zum Schutz vor nuklearer Strahlung: Es hat eine Wirkung zum Schutz vor nuklearer Strahlung und kann die Schädigung menschlicher Zellen durch radioaktive Substanzen verringern, z. B. zum Schutz vor akuten Strahlenerkrankungen des Knochenmarks und akuten Strahlenerkrankungen des Darms, zur Vorbeugung strahleninduzierter Mundschleimhautentzündungen und Strahlenschäden am Fortpflanzungssystem männlicher Mäuse.
Diabetes: Es kann verwendet werden, um mesenchymale Stammzellen des Knochenmarks zur Differenzierung in Inselzellen anzuregen, was neue Ideen für die Behandlung von Diabetes liefert.
Orale Medizin: kann eine potenzielle Behandlungsoption zur Vorbeugung einer strahleninduzierten oralen Mukositis werden.
5. Industrielle Anwendungen
(1) Anwendung in der Erdölverarbeitung
Dimethylsulfoxid wurde erstmals in Frankreich als Extraktionslösungsmittel bei der Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe nach der IFP-Methode verwendet, die auf der Chemiekonferenz der 35 Nationen in Warschau vorgestellt wurde.
Seine Vorteile sind:
1. Hohe Selektivität für aromatische Kohlenwasserstoffe;
2. Unbeschränkte Mischbarkeit aromatischer Kohlenwasserstoffe bei Raumtemperatur;
3. Die Extraktionstemperatur ist niedrig und es kommt zu keiner Reaktion mit Alkanen, Alkenen oder Wasser.
4. Nicht korrosiv und ungiftig;
5. Der Extraktionsprozess ist einfach, mit wenig Ausrüstung und Energieeinsparung;
6. Unlösliche Olefine eignen sich für Ölsaaten mit hohem Olefingehalt;
7. Die Lösungsmittelrückgewinnung kann durch Rückextraktion erreicht werden.
Dimethylsulfoxid-Flüssigkeitist in Alkanen unlöslich und wird daher bei der Raffinierung von Lebensmittelwachs und essbarem Weißöl sowie beim Nachweis von Krebsmedikamenten eingesetzt.
Acetylen ist leicht löslich, pro Liter Dimethylsulfoxid werden 33 Liter Acetylen gelöst, während Aceton nur 25 Liter Acetylen lösen kann. Dimethylsulfoxid hat einen hohen Siedepunkt und lässt sich leicht zurückgewinnen und regenerieren. Daher wird es bei der Rückgewinnung von Erdölgas Acetylen und der Produktion von gelöstem Acetylen eingesetzt.
Organische Sulfide, aromatische Kohlenwasserstoffe und Alkine sind leicht löslich und werden häufig bei der Schmieröl- und Dieselraffinierung verwendet.
(2) Anwendung in synthetischen Fasern
Die Anwendung des Spinnens von Acrylfasern wurde erstmals von Toyo Rayon Co., Ltd. in Japan patentiert, das Acrylnitril ohne Trennung in Dimethylsulfoxid polymerisierte und es direkt in ein Wasserbad sprühte, um flauschige, weiche und leicht zu färbende synthetische Wolle zu erhalten. Zu seinen Vorteilen gehören ein vereinfachtes Verfahren, eine hohe Löslichkeit, ein hoher Siedepunkt der Lösungsmittel, keine Toxizität, ein einfaches Recycling, eine gute Produktleistung und niedrige Kosten. Einige Acrylfaserfabriken in Yuci, Dalian, und Peking, Shanxi, China, nutzen dieses Verfahren für die Produktion. Neuerdings wird Polypropylen-Nitril auch bei der Herstellung von Kohlefasern verwendet. Es wird zur Raffinierung von Terephthalat bei der Herstellung von Polyesterharz im Ausland verwendet. Darüber hinaus werden bei der Herstellung von Chloropren Dimethylsulfoxidspinnen und Acrylnitril-Copolymerisation eingesetzt.
(3) Anwendung in Farbstoffen
Die Jilin Dye Factory hat ihre Produktionskapazität und Ausbeute durch den Einsatz von Dimethylsulfoxid deutlich verbessert. Es wurde berichtet, dass durch die Zugabe von Dimethylsulfoxid beim Drucken und Färben eine gleichmäßige Färbung erzielt und Farbunterschiede beseitigt werden können.
(4) Anwendung in Beschichtungen
Es wird häufig als Lösungsmittel, Co-Lösungsmittel und Frostschutzmittel in Farben auf Wasserbasis verwendet. Aufgrund seiner guten Löslichkeit in verschiedenen Harzen wird Dimethylsulfoxid in einigen Farben als Lösungsvermittler verwendet. Die wichtigere Verwendung ist als Farbentferner. Durch die Zugabe von Alkali oder Salpetersäure zu Dimethylsulfoxid können verschiedene Farbfilme, einschließlich Epoxidharz, entfernt werden.
(5) Anwendung in Frostschutzmitteln
Der Gefrierpunkt von reinem Dimethylsulfoxid liegt bei 18,45 Grad, und Dimethylsulfoxid mit 40 % Wasser gefriert bei -60 Grad nicht. Darüber hinaus setzt Dimethylsulfoxid beim Mischen mit Wasser und Schnee Wärme frei. Diese Eigenschaft macht Dimethylsulfoxid zu einem Bestandteil von Kfz-Frostschutzmitteln, Bremsflüssigkeiten und Hydraulikflüssigkeiten. Für Temperaturen über -40 Grad ist Ethylenglykol-Frostschutzmittel nicht mehr geeignet. Außerdem hat es einen niedrigeren Siedepunkt als Dimethylsulfoxid, ist giftig und neigt zur Gasverstopfung. Dimethylsulfoxid-Frostschutzmittel wird als Enteisungsmittel, Frostschutzmittel für Beschichtungen, verschiedene Latexmittel, Frostschutzmittel für Benzin und Flugbenzin, Frostschutzmittel für Knochenmark, Blut und zur Lagerung bei niedrigen Temperaturen in den nördlichen kalten Regionen verwendet.
(6) Anwendung bei der Gastrennung
Verwendung von Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel für die Gastrennung bei der Erdölverarbeitung, der chemischen Abgasrückgewinnung und der Gastrennung aufgrund seiner Löslichkeit in aromatischen Kohlenwasserstoffen, Alkinen, Sulfiden, Stickstoffdioxid und Schwefeldioxid.
(7) Anwendung in Kunstharz
Dimethylsulfoxid wird in der Produktion als Polymerisationslösungsmittel für Polysulfonharz verwendet. Es ist in vielen natürlichen und synthetischen Harzen löslich und kann bei mittlerer Hitze Nylon-, Polyester- und Polyvinylchloridharze auflösen. Es wird für die Verarbeitung von Kunstleder verwendet und kann auch als Reinigungsmittel für Polyurethan-Reaktionsgefäße und als Lösungsmittel für die Acrylnitril-Copolymerisationsreaktion verwendet werden.
(8) Anwendung bei Verkokungsnebenprodukten-
Bei der Anthrachinonproduktion wird es zur Anthracenraffinierung verwendet. Durch die Zugabe von Dimethylsulfoxid zu Anthracenöl zur Extraktion von raffiniertem Anthracen kann in einer Extraktion ein Gehalt von über 98 % erreicht werden, ohne dass eine Wasserrückextraktion zur Gewinnung von Dimethylsulfoxid erforderlich ist. Der Vorgang ist einfach. Es wurde auch bei der Naphthalinraffinierung außerhalb Chinas zur Rückgewinnung organischer Sulfide bei der Koksofengastrennung eingesetzt.
Verwendung von Dimethylsulfoxid als Extraktionszusatz für Gold, Platin, Niob, Tantal, Rhenium und radioaktive Elemente zur Verbesserung der Selektivität, Löslichkeit und Kristallisation bei niedrigen Temperaturen als Frostschutzmittel.
(9) Wird in der Elektronikindustrie angewendet
Elektrolyt für Farad-Kondensatoren mit ultragroßer Kapazität -flüssige Doppelschichtkondensatoren-. Gewöhnliche Kondensatoren haben nur eine Kapazität im Mikrofarad, während dieser Kondensatortyp 1-100 Farad erreichen kann. Beispielsweise werden 3-5V 10F-Kondensatoren aus Japan und 1,6V 100F-Kondensatoren aus den USA als Energiespeicherkomponenten in Solarstromversorgungssystemen sowie als Informationsschutz-, Stromversorgungs- und Speicherkomponenten für elektronische Computer und Roboter verwendet. Dimethylsulfoxid wird häufig zur Reinigung elektronischer Komponenten und integrierter Schaltkreise verwendet. Es hat die Funktion, organische, anorganische und polymere Substanzen auf einmal zu entfernen, ist ungiftig, geruchlos und leicht zu recyceln.
Es kann auch für die Herstellung von optoelektronischen Materialien, Flüssigkristallanzeigen, Halbleiterbauelementen usw. verwendet werden. Mit der kontinuierlichen Entwicklung des Marktes für elektronische Produkte und der steigenden Nachfrage nach Hochleistungsmaterialien wird auch die Marktnachfrage in der Elektronikindustrie weiter wachsen.
Chemische Eigenschaften von Dimethylsulfoxid:
1 . Dimethylsulfoxid wird zu Methylsulfid reduziert. Durch starkes Oxidationsmittel zu Dimethylsulfon oxidiert;
2. Wenn Dimethylsulfoxid mit Acylchloridsubstanzen wie Cyanurchlorid, Benzoylchlorid, Acetylchlorid, Phenyliodoylchlorid, Thionylchlorid, Thionylchlorid, Phosphortrichlorid usw. in Kontakt kommt, kommt es zu einer intensiven exothermen Zersetzungsreaktion. Mit Salpetersäure verbinden, um (CH3) 2SO · HNO3 zu bilden. Dimethylsulfoxid kann durch Wechselwirkung mit Bariumcarbonat regeneriert werden. Reagieren Sie mit konzentrierter Jodwasserstoffsäure unter Bildung einer Dimethylschwefelverbindung.
3. Dimethylsulfoxid absorbiert Wasser und muss vor der Verwendung getrocknet werden.
Physikalische Eigenschaften von Dimethylsulfoxid:
Farblose viskose Flüssigkeit. Entzündlich, nahezu geruchlos, bitter und hygroskopisch. Es kann gängige organische Lösungsmittel außer Petrolether lösen. Es ist mit Wasser, Ethanol, Aceton, Acetaldehyd, Pyridin, Ethylacetat, Dibutylphthalat, Dioxan und aromatischen Verbindungen frei mischbar, in anderen aliphatischen Kohlenwasserstoffen als Acetylen jedoch unlöslich. Es hat eine starke Hygroskopizität. Bei 20 Grad und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60 % kann es 70 % seines Eigengewichts an Wasser aus der Luft aufnehmen. Dieses Produkt ist ein schwaches Oxidationsmittel. Das wasserfreie Dimethylsulfoxid ist gegenüber Metallen nicht korrosiv. Für Eisen, wenn es Wasser enthält; Kupfer und andere Metalle sind korrosiv, nicht jedoch korrosiv gegenüber Aluminium. Stabil gegenüber Alkali. Beim Erhitzen in Gegenwart von Säure entsteht eine kleine Menge Methylmercaptan, Formaldehyd und Dimethylschwefel; Methansulfonsäure und andere Verbindungen.Dimethylsulfoxid-Flüssigkeitkann sich bei hoher Temperatur zersetzen, heftig mit Chlor reagieren und an der Luft verbrennen und eine hellblaue Flamme erzeugen.
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