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1,3-Dihydroxyacetonist eine organische Verbindung mit süßen weißen Pulverkristallen. Seine Summenformel ist C3H6O3, CAS C3H6O3. Es ist eine Polyhydroxyketose und die einfachste Ketose. Das Erscheinungsbild ist ein weißer Pulverkristall, der in organischen Lösungsmitteln wie Wasser, Ethanol, Ether und Aceton leicht löslich ist. Die Wasserlöslichkeit beträgt > 250 g/l (20 Grad), hat einen angenehmen Geschmack und ist stabil bei pH 6,0. Es ist der Hauptwirkstoff in sonnenfreien Bräunungs-Hautpflegeprodukten und ein wichtiger Vorläufer für die Synthese verschiedener Feinchemikalien. Es wird im industriellen Maßstab durch mikrobielle Fermentation von Glycerin durch Gluconobacter oxydans hergestellt.
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Chemische Formel |
C3H6O3 |
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Genaue Masse |
90 |
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Molekulargewicht |
90 |
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m/z |
90 (100.0%), 91 (3.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
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Schmelzpunkt 75 – 80 Grad, Siedepunkt 107,25 Grad C (grobe Schätzung), Dichte 1,1385 (grobe Schätzung), FEMA 4033|DIHYDROXYACETON, Brechungsindex 1,4540 (Schätzung), Lagerbedingungen Lagerung bei + 2 Grad C bis + 8 Grad C, morphologisches Pulver, Säurekoeffizient (pKa) 12,45 ± 0,10 (vorhergesagt), Farbe Weiß, Wasserlöslichkeit > 250 g/L (20 oC), JECFA-Nummer 1716 , Stabil. Brennbar. Hygroskopisch.
DHA ist eine natürlich vorkommende Ketose mit der Summenformel C3H6O3 und einem Molekulargewicht von 90,07. Sein Aussehen besteht aus weißen, pulverförmigen Kristallen mit süßem Geschmack, einem Schmelzpunkt von 75-80 Grad, die in organischen Lösungsmitteln wie Wasser, Ethanol, Ether und Aceton leicht löslich sind. Seine Wasserlöslichkeit übersteigt 250 g/L bei 20 Grad und seine Stabilität ist unter pH-Wert-Bedingungen von 6,0 optimal. Diese Verbindung ist biologisch abbaubar, ungiftig für Mensch und Umwelt und kann durch mikrobielle Fermentation oder chemische Synthese hergestellt werden. Seine Molekülstruktur enthält zwei Hydroxylgruppen und eine Carbonylgruppe und seine chemischen Eigenschaften sind aktiv. Es kann an verschiedenen Reaktionen wie Kondensation, Veresterung und Polymerisation teilnehmen und wird als „grüne Plattformverbindung“ bezeichnet.
1,3-Dihydroxyacetonist in der Kosmetikindustrie weit verbreitet und hat Kernfunktionen wie Bräunung, Sonnenschutz und Feuchtigkeitsspende.
1. Bräunungsmittel
Die funktionellen Ketongruppen in DHA können mit den Aminosäuren und Aminogruppen des Hautkeratins nicht-enzymatische Bräunungsreaktionen eingehen, wodurch braune Polymere entstehen, die den Hauttoneffekt nach Sonneneinstrahlung simulieren. Diese Bräunungsmethode erfordert keine UV-Bestrahlung, wodurch das Risiko einer Hautschädigung vermieden wird und die Wirkung mehrere Tage anhalten kann. Die US-amerikanische FDA hat DHA als einzigen legalen, nicht bräunenden Hautbräunungswirkstoff zugelassen und in das US-Arzneibuch aufgenommen. DHA ist der Hauptbestandteil der meisten Bräunungssprays, Lotionen und anderen Produkte auf dem Markt, und die Zugabemenge beträgt normalerweise 1–10 %.
2. Sonnenschutz und feuchtigkeitsspendend
DHA kann auf der Hautoberfläche einen transparenten Film bilden, der das Sonnenlicht reflektiert, ultraviolette Strahlen blockiert und gleichzeitig eine übermäßige Verdunstung der Hautfeuchtigkeit verhindert. Untersuchungen haben gezeigt, dass Sonnenschutzmittel mit DHA Hautrötungen und Trockenheit, die durch ultraviolette Strahlung verursacht werden, deutlich reduzieren können. Darüber hinaus kann DHA mit Komponenten wie Erythritol versetzt werden, um den Bräunungseffekt zu verstärken und die Hautbarrierefunktion zu stärken.
3. Haarfärbehilfsstoffe
Die Reduzierbarkeit von DHA macht es für die Verwendung in Haarfärbeprodukten geeignet, da es Pigmentmolekülen hilft, besser in die Haarsträhnen einzudringen und die Gleichmäßigkeit und Haltbarkeit der Haarfärbung zu verbessern.
Zu den Anwendungen von 1,3-Dihydroxyaceton im pharmazeutischen Bereich gehören die Zwischensynthese und direkte therapeutische Wirkungen.
1. Pharmazeutische Zwischenprodukte
DHA ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Medikamenten gegen Herz-Kreislauf-Erkrankungen (wie einige Statine und lipidsenkende Medikamente) und Diabetes-Medikamente. Seine Derivate können chemisch modifiziert werden, um spezifische biologische Aktivitäten zu erzielen, beispielsweise die Erzeugung optisch aktiver sekundärer Alkohole durch Reduktionsreaktionen für die Synthese chiraler Arzneimittel. Darüber hinaus kann DHA auch an Aldolkondensationsreaktionen teilnehmen, um Kohlenhydratverbindungen und Lactonstrukturen herzustellen, die für die Entwicklung von Antibiotika und Antitumormitteln von großem Wert sind.
2. Antivirale Aktivität
DHA weist direkt antivirale Eigenschaften auf. Beispielsweise kann DHA in Experimenten mit Hühnerembryokulturen die Infektion mit dem Hühnerpestvirus mit einer Abtötungsrate von 51 % bis 100 % hemmen. Die mit DHA-Derivaten als Zwischenprodukten synthetisierten Verbindungen weisen auch eine Anti-AIDS-Virusaktivität auf, was eine Richtung für die Entwicklung neuer antiviraler Medikamente vorgibt.
3. Stoffwechselregulierungseffekt
Untersuchungen haben gezeigt, dass DHA den Stoffwechsel des Körpers regulieren kann. Übergewichtige Frauen, die DHA mit einer kalorienarmen Diät ergänzten, zeigten im Vergleich zur Kontrollgruppe einen deutlich höheren Gewichts- und Körperfettverlust (Gewichtsverlust 6,5 kg vs. . 5.6 kg, Körperfettverlust 4,3 kg vs. . 3.5 kg), was auf eine mögliche Anwendung bei der Gewichtskontrolle hinweist.
Die Anwendung von1,3-Dihydroxyacetonin der Lebensmittel- und Futtermittelindustrie beruht hauptsächlich auf seinen ungiftigen und metabolischen Regulierungsfunktionen.
1. Lebensmittelzusatzstoff
DHA kann als funktionelle Lebensmittelzutat verwendet werden, um die Gesundheitseigenschaften von Produkten zu verbessern. Beispielsweise kann die Zugabe von DHA zu Sportnahrungsergänzungsmitteln den Energiestoffwechsel und die Fettoxidation unterstützen. Darüber hinaus ist DHA aufgrund seiner Süße eine potenzielle Alternative zu kalorienarmen Süßungsmitteln.
2. Futtermittelzusatz
Die Zugabe einer Mischung aus DHA und Pyruvat (Kalziumsalz) zum Schweinefutter (im Gewichtsverhältnis 3:1) kann den Schweinefettgehalt deutlich reduzieren und den Muskelfleischanteil erhöhen. Die von japanischen Wissenschaftlern durchgeführten Experimente haben gezeigt, dass diese Formel die Fleischqualität effektiv verbessern und die Nachfrage des Marktes nach fettarmem Fleisch erfüllen kann. Mittlerweile kann DHA auch als Energieergänzung für Wiederkäuerfutter dienen und so die Wachstumsleistung der Tiere steigern.
Die Anwendung von 1,3-Dihydroxyaceton in industriellen und wissenschaftlichen Bereichen spiegelt die Vielfalt seiner chemischen Eigenschaften wider.
1. Zwischenprodukte der organischen Synthese
DHA kann durch Aldolkondensationsreaktion für eine asymmetrische Synthese zu chiralen Verbindungen synthetisiert werden. Beispielsweise können durch die Reaktion mit 2,2-Dialkoxycyclopropan-Derivaten Lactonverbindungen entstehen, die bei der Synthese von Duftstoffen und Arzneimitteln von großem Wert sind. Darüber hinaus kann DHA auch an Diels-Alder-Additionsreaktionen teilnehmen und Kohlenhydratverbindungen und zyklische Strukturen aufbauen.
2. Materialwissenschaft
Die Reduzierbarkeit von DHA macht es für die Herstellung funktioneller Materialien geeignet.
Beispielsweise können Polymermaterialien mit spezifischen physikalischen Eigenschaften durch die Reduktion von Butadien-Styrol-Verbundwerkstoffen erhalten werden. Darüber hinaus kann DHA auch als Katalysator dienen, um die Kondensationsreaktion von Formaldehyd zu Aldehyden und Ketonen zu fördern und so die Effizienz der chemischen Produktion zu verbessern.
3. Forschungsreagenzien
DHA wird häufig in Zellkultur- und Virusunterdrückungsexperimenten in der biomedizinischen Forschung verwendet. Beispielsweise kann DHA in der Hühnerembryokultur die Infektionsrate des Hühnerpestvirus erheblich reduzieren und bietet so ein Modell für das Screening antiviraler Medikamente. Darüber hinaus können mit DHA auch optisch aktive sekundäre Alkohole als Liganden für chirale Katalysatoren hergestellt werden.
Die Anwendung von 1,3-Dihydroxyaceton hat sich auch auf mehrere Teilgebiete ausgeweitet.
1. Lederschutzmittel
DHA kann einen Schutzfilm auf der Lederoberfläche bilden, der der durch Feuchtigkeit und ultraviolette Strahlen verursachten Alterung vorbeugt und die Lebensdauer von Lederprodukten verlängert.
2. Konservierungsstoffe für Obst und Gemüse
Konservierungsstoffe, die hauptsächlich aus DHA bestehen, können die Atmung von Obst und Gemüse hemmen, den Verfall verzögern und die Frische bewahren. Beispielsweise kann eine DHA-Behandlung die Haltbarkeit verderblicher Obst- und Gemüsesorten wie Erdbeeren und Tomaten während der Lagerung erheblich verlängern.
3. Adjuvans zur Vitiligo-Behandlung
Untersuchungen haben gezeigt, dass die Anwendung einer 0,2-0,5-prozentigen DHA-Alkohollösung auf von Vitiligo betroffene Bereiche diese der normalen Hautfarbe annähern kann. Darüber hinaus hat die DHA-Komplexlösung (enthält Vitamin B und Dimethylsulfoxid) in Kombination mit He-Ne-Laserbestrahlung eine bessere therapeutische Wirkung bei Vitiligo und weißen Flecken.
Synthese von 1,3-Dihydroxyaceton:
Dihydroxyaceton ist ein wichtiger chemischer Rohstoff, pharmazeutisches Zwischenprodukt und funktioneller Zusatzstoff. Seine Verwendungen werden hauptsächlich in zwei Kategorien unterteilt: direkte Verwendung und indirekte Verwendung (chemisches Zwischenprodukt).
1: Direkte Nutzung
Es ist biologisch abbaubar, essbar und unschädlich für den menschlichen Körper und die Umwelt. Es ist ein multifunktionaler Zusatzstoff und kann in der Kosmetik-, Medizin- und Lebensmittelindustrie eingesetzt werden.
Dihydroxyaceton wird hauptsächlich als Formelmaterial für Kosmetika verwendet, insbesondere als Sonnenschutzmittel, das spezielle Wirkungen hat, eine übermäßige Verdunstung der Hautfeuchtigkeit verhindern kann und eine Rolle bei der Befeuchtung, dem Sonnenschutz und dem Schutz vor ultravioletter Strahlung spielt. Darüber hinaus kann die funktionelle Ketongruppe in DHA mit der Aminosäure und der Aminogruppe des Hautkeratins reagieren und ein braunes Polymer bilden, das dazu führen kann, dass die Haut von Menschen eine künstliche braune Farbe erzeugt. Daher kann es auch als Simulator für sonnengebräunte Haut verwendet werden, um eine braune oder gebräunte Haut zu erhalten, die nach längerer Sonneneinstrahlung genauso aussieht und schön aussieht.
Dihydroxyaceton ist das Zwischenprodukt des Zuckerstoffwechsels und spielt eine wichtige Rolle im Prozess des Zuckerstoffwechsels. Es kann das Körperfett von Schweinen reduzieren und den Magerfleischanteil verbessern. Japanische Wissenschaftler und Techniker haben durch Experimente bewiesen, dass die Zugabe einer bestimmten Menge einer Mischung aus DHA und Pyruvat (Kalziumsalz) (im Gewichtsverhältnis 3:1) zu Schweinefutter den Fettgehalt von Schweinerückenfleisch um 12 bis 15 % reduzieren kann. Der Fettgehalt von Beinfleisch und dem längsten Rückenmuskel nimmt ebenfalls entsprechend ab und der Proteingehalt steigt.
Eine Nahrungsergänzung mit Dihydroxyaceton (insbesondere in Kombination mit Pyruvat) kann die Stoffwechselrate und die Fettsäureoxidation des Körpers verbessern, möglicherweise effektiv Fett verbrennen, Körperfett reduzieren und die Gewichtszunahme verzögern (Gewichtsverlusteffekt), das Auftreten damit verbundener Krankheiten verringern, die Insulinsensitivität verbessern und den Plasmacholesterinspiegel senken, der durch eine cholesterinreiche Ernährung verursacht wird. Eine langfristige Nahrungsergänzung kann die Verwertungsrate von Blutzucker erhöhen und Muskelglykogen sparen. Bei Sportlern kann sie die aerobe Ausdauerleistung verbessern.
Dihydroxyaceton kann auch direkt als Antivirenmittel verwendet werden. Beispielsweise kann in der Hühnerembryokultur der Einsatz von DHA die Infektion mit dem Hühnerpestvirus stark hemmen und 51 bis 100 % des Hühnerpestvirus abtöten. In der Lederindustrie kann DHA als Schutzmittel für Lederprodukte verwendet werden. Darüber hinaus kann das Konservierungsmittel mit DHA als Hauptbestandteil zur Konservierung von Obst und Gemüse, Wasserprodukten, Fleischprodukten usw. verwendet werden.
2. Indirekte Nutzung:
Das Dihydroxyaceton-Molekül enthält drei funktionelle Gruppen (zwei Hydroxylgruppen und eine Carbonylgruppe), die in ihren chemischen Eigenschaften aktiv sind und in großem Umfang an Reaktionen wie Polymerisation und Kondensation teilnehmen können. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Medikamenten und Pestiziden. Durch Reaktion mit Amidinen, Iminoethern und anderen Substanzen können heterozyklische Verbindungen wie Imidazol und Furan hergestellt werden; Durch Veresterungsreaktion können verschiedene Triglyceride hergestellt werden; Es können auch Keton-substituierte Verbindungen synthetisiert werden. Seine Derivate sind auch eine Klasse sehr wichtiger Zwischenprodukte in der organischen Synthesechemie und haben äußerst breite Anwendungsmöglichkeiten: Sekundäre Alkohole mit optischer Aktivität können durch biologische oder chemische Reduktion erhalten werden; Zur Herstellung verschiedener chiraler Verbindungen durch Aldolkondensationsreaktion; Diels-Wider-Additionsreaktion wird direkt in der photochemischen Reaktion zur Herstellung von Kohlenhydratverbindungen verwendet; Das Lacton wird durch Reaktion mit 2,2-Dimethoxycyclopropan-Derivaten hergestellt. Darüber hinaus haben einige Verbindungen, die mit seinen Derivaten als Zwischenprodukte synthetisiert werden, auch Wirkungen bei der Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Diabetes und antiviralen Aktivitäten (wie AIDS).
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