Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von n-Ethoxycarbonyl-2-Ethoxy-1,2-dihydrochinolin (Ca. 16357-59-8) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin (Cas 16357-59-8), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin(EEDQ) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C14H17NO3 und CAS 16357-59-8, die zu den Chinolinderivaten gehört. Normalerweise ein weißer oder leicht gelblicher kristalliner Feststoff. Organisches Zwischenprodukt, Kopplungsmittel in der Peptidsynthese, klassischer Peptidkonstriktor mit gemischter Anhydridmethode, mild und wirksam. Irreversibler Membranbindungsrezeptor-Antagonist, Peptidsynthese-Kondensationsmittel, häufig verwendet für die Kondensation von Amino- und Carboxylgruppen. Dieses Erscheinungsmerkmal erleichtert die Identifizierung und Unterscheidung im Labor. Es weist eine gewisse Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Methanol, Ethanol usw. auf. Dies ermöglicht die Synthese und Trennung durch Lösungsverfahren. Die Wahl des Lösungsmittels hat einen erheblichen Einfluss auf dessen Löslichkeit. Unterschiedliche Lösungsmittel können zu erheblichen Veränderungen ihrer Löslichkeit führen und dadurch ihre Funktion und Anwendung in Experimenten beeinträchtigen. Es hat einen wichtigen Anwendungswert in Bereichen wie Chemie, Medizin und Materialwissenschaften. Als organische Verbindung mit einzigartiger chemischer Struktur und biologischer Aktivität hat es breite Anwendungsaussichten in verschiedenen Bereichen wie Peptidsynthese, Arzneimittelentwicklung, Materialwissenschaft, biologische Sonden und Markierung sowie Umweltwissenschaften. Aufgrund der eingehenden Forschung zu seinen Eigenschaften und Anwendungen geht man davon aus, dass in Zukunft weitere neue Verwendungsmöglichkeiten entdeckt und angewendet werden.
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Chemische Formel |
C14H17NO3 |
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Genaue Masse |
247 |
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Molekulargewicht |
247 |
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m/z |
C, 68.00; H, 6.93; N, 5.66; O, 19.41 |
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Elementaranalyse |
H, 2,79; La, 32,08; N, 9,70; O, 55,42 |
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Schmelzpunkt 62–67 °C (lit.), Siedepunkt 125–128 °C (0,1 mmHg), Dichte 1,1173 (grobe Schätzung), Brechungsindex 1,5300 (geschätzt), Flammpunkt 125–128 °C / 0,1 mm, Lagerbedingungen 2–8 °C, Säurekoeffizient (PKA) - 1.27 ± 0,40 (vorhergesagt), Morphologie-Kristallpulver, Farbe weiß bis beige, wasserlöslich, unlöslich, Empfindlichkeit
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin(EEDQ) hat als wichtige organische Verbindung seinen breiten Einsatzwert in zahlreichen Bereichen unter Beweis gestellt.
Im Bereich der Peptidsynthese wird EEDQ häufig als effizientes Kondensationsmittel bei der Kondensationsreaktion von Amino- und Carboxylgruppen eingesetzt. Seine milde und effektive katalytische Wirkung macht den Syntheseprozess von Peptiden effizienter und kontrollierbarer.
Anwendungsbeispiel:
Synthese komplexer Peptide: Bei der Synthese komplexer Peptide wie Glykocholsäure (GCA) dient EEDQ als wichtiges Kondensationsmittel, das die Sequenz und Struktur der Peptide präzise steuern kann und so Peptidarzneimittel oder Materialien mit spezifischen biologischen Aktivitäten herstellt.
Optimierung der Peptidsynthesebedingungen: Durch die Anpassung der Dosierung und Reaktionsbedingungen von EEDQ kann der Peptidsyntheseprozess optimiert und die Reinheit und Ausbeute des Produkts verbessert werden.
EEDQ hat auch einen wichtigen Anwendungswert im Bereich der Arzneimittelentwicklung und -forschung. Als irreversibler membranmorphologischer Rezeptorantagonist kann es zur Entwicklung neuartiger therapeutischer Arzneimittel oder diagnostischer Reagenzien verwendet werden.
Anwendungsbeispiel:
Forschung zu Antitumormedikamenten: Durch die Regulierung der Struktur und Dosierung von EEDQ kann sein potenzieller Wirkungsmechanismus bei der Entwicklung von Antitumormedikamenten erforscht werden. Beispielsweise kann EEDQ an spezifische Rezeptoren auf der Oberfläche von Tumorzellen binden und so deren Wachstum und Ausbreitung hemmen.
Entwicklung entzündungshemmender Medikamente: EEDQ kann auch als Kandidatenverbindung für entzündungshemmende Medikamente dienen. Durch die Regulierung seiner pharmakologischen Aktivität können neue Medikamente mit entzündungshemmender Wirkung zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen entwickelt werden.
Herstellung diagnostischer Reagenzien: Durch Nutzung der Bindungsfähigkeit von EEDQ an spezifische Rezeptoren können Reagenzien zur Diagnose von Krankheiten hergestellt werden. Diese Reagenzien können an bestimmte Moleküle im Körper des Patienten binden und so Ärzten helfen, Art und Schwere der Erkrankung genau zu bestimmen.
Auch im Bereich der Polymermaterialmodifikation hat EEDQ seine einzigartigen Vorteile unter Beweis gestellt. Durch die Einführung von EEDQ können die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Polymermaterialien verändert und dadurch ihre Leistung verbessert werden.
Anwendungsbeispiel:
Verbesserung der Hitzebeständigkeit: Bei der Herstellung hitzebeständiger Polymermaterialien kann eine entsprechende Menge EEDQ hinzugefügt werden. EEDQ kann mit bestimmten funktionellen Gruppen in Polymerketten reagieren, um stabile chemische Bindungen zu bilden und dadurch die Hitzebeständigkeit von Materialien zu verbessern.
Verbesserung der mechanischen Eigenschaften: Durch Anpassung der Dosierung und Reaktionsbedingungen von EEDQ können die mechanischen Eigenschaften von Polymermaterialien verbessert werden. So können beispielsweise die Zugfestigkeit und Zähigkeit des Materials erhöht werden, um es langlebiger zu machen.
Herstellung funktioneller Polymermaterialien: Durch Nutzung der spezifischen chemischen Eigenschaften von EEDQ können Polymermaterialien mit besonderen Funktionen hergestellt werden. Beispielsweise können leitfähige Materialien, magnetische Materialien oder optische Materialien hergestellt werden.
Im Bereich der organischen Synthese kann EEDQ auch als Katalysator oder Zwischenprodukt für bestimmte chemische Reaktionen dienen und so den Reaktionsfortschritt fördern oder die Selektivität der Reaktion verbessern.
Anwendungsbeispiel:
Katalytische Veresterungsreaktion: EEDQ kann als Katalysator für Veresterungsreaktionen dienen und Veresterungsreaktionen zwischen Alkoholen und Säuren fördern. Diese Reaktion kommt in der organischen Synthese sehr häufig vor und kann zur Herstellung von Esterverbindungen genutzt werden.
Synthese heterozyklischer Verbindungen: Durch Nutzung der spezifischen chemischen Eigenschaften von EEDQ können verschiedene heterozyklische Verbindungen synthetisiert werden. Diese Verbindungen haben einen breiten Anwendungswert in Bereichen wie der Arzneimittelsynthese und der Pestizidherstellung.
Als Zwischenprodukt bei komplexen organischen Syntheseprozessen: EEDQ kann als Schlüsselzwischenprodukt in der Reaktion bei komplexen organischen Syntheseprozessen dienen. Durch Reaktion mit anderen Verbindungen können organische Verbindungen mit spezifischen Strukturen und Eigenschaften erzeugt werden.
EEDQ hat auch einen gewissen Anwendungswert in den Bereichen Abwasserbehandlung und Umweltschutz. Es kann mit bestimmten Schadstoffen im Abwasser reagieren und diese in harmlose oder wenig toxische Stoffe umwandeln.
Anwendungsbeispiel:
Behandlung von Schwermetallionen-Abwasser: EEDQ kann Komplexierungsreaktionen mit Schwermetallionen im Abwasser eingehen, um diese aus dem Abwasser zu entfernen. Diese Behandlungsmethode zeichnet sich durch hohe Effizienz und Umweltschutz aus und kann zur Behandlung von Schwermetallionen enthaltendem Industrieabwasser eingesetzt werden.
Abbau organischer Schadstoffe: EEDQ kann auch mit organischen Schadstoffen im Abwasser reagieren und diese in harmlose oder gering toxische Substanzen abbauen. Mit dieser Aufbereitungsmethode können Abwässer behandelt werden, die organische Schadstoffe enthalten, beispielsweise Druck- und Färbereiabwässer, Pharmaabwässer usw.
Zusätzlich zu den oben genannten Bereichen bietet EEDQ auch in anderen Bereichen einen umfassenden Einsatzwert. Beispielsweise kann EEDQ im Bereich der Elektrochemie als Elektrodenmodifikationsmaterial verwendet werden, um die Leistung und Stabilität von Elektroden zu verbessern; Im Bereich der Photochemie kann EEDQ als Photosensibilisator oder Photokatalysator zur Teilnahme an photochemischen Reaktionsprozessen eingesetzt werden; Im biomedizinischen Bereich kann EEDQ auch als Biomarker oder biologische Sonde für die biomedizinische Forschung und Diagnose dienen.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass EEDQ als wichtige organische Verbindung seinen breiten Einsatzwert in mehreren Bereichen unter Beweis gestellt hat. Von der Peptidsynthese bis zur Arzneimittelentwicklung und -forschung, von der Polymermaterialmodifikation über Katalysatoren und Zwischenprodukte in der organischen Synthese bis hin zur Abwasserbehandlung und dem Umweltschutz sowie anderen Anwendungsbereichen hat EEDQ eine wichtige Rolle gespielt. Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung von Wissenschaft und Technologie wird das Verständnis der Menschen für EEDQ vertieft und seine Anwendungsbereiche werden sich weiter erweitern. Wir können davon ausgehen, dass EEDQ in Zukunft in weiteren Bereichen eine wichtige Rolle spielen und größere Beiträge zur Entwicklung der menschlichen Gesellschaft leisten wird. Gleichzeitig müssen wir ständig neue Anwendungsbereiche und Einsatzmöglichkeiten von EEDQ erkunden und erforschen, um seinen potenziellen Wert voll auszuschöpfen.
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin(EEDQ) hat als wichtige organische Verbindung besonders bemerkenswerte Anwendungen im Bereich der Biomedizin. Insbesondere als irreversibler membrangebundener Rezeptorantagonist hat EEDQ eine einzigartige pharmakologische Aktivität und breite Anwendungsaussichten gezeigt.
Das Konzept und die Bedeutung irreversibler membrangebundener Rezeptorantagonisten
Irreversible membrangebundene Rezeptorantagonisten sind eine besondere Klasse von Arzneimittelmolekülen, die sich fest an Rezeptoren auf der Zellmembran binden und diese Bindung durch die Bildung kovalenter Bindungen irreversibel machen können. Diese Eigenschaft verleiht irreversiblen membrangebundenen Rezeptorantagonisten einen einzigartigen Vorteil bei der Arzneimittelentwicklung. Sie können Rezeptorstellen über einen langen Zeitraum besetzen, wodurch rezeptorvermittelte Signalprozesse effektiv blockiert werden und das Ziel der Behandlung von Krankheiten erreicht wird.
Die Bedeutung irreversibler membrangebundener Rezeptorantagonisten liegt in ihrer Bereitstellung eines neuartigen Mechanismus der Arzneimittelwirkung, der neue Therapiestrategien für Krankheiten bietet, die mit herkömmlichen Arzneimitteln schwer zu behandeln sind. Darüber hinaus haben diese Medikamente aufgrund ihrer irreversiblen Bindungseigenschaften häufig längere Halbwertszeiten und geringere wirksame Dosen, wodurch die Häufigkeit der Medikamenteneinnahme und das Risiko von Nebenwirkungen für Patienten verringert werden.
Das Prinzip von EEDQ als irreversibler membrangebundener Rezeptorantagonist
Der Grund, warum EEDQ als irreversibler membrangebundener Rezeptorantagonist dienen kann, wird hauptsächlich auf seine einzigartige chemische Struktur und Reaktivität zurückgeführt. Die Ethoxycarbonyl-Einheit in EEDQ-Molekülen kann kovalente Reaktionen mit funktionellen Gruppen wie Amino- oder Hydroxylgruppen am Rezeptor eingehen und dabei stabile kovalente Bindungen bilden. Die Bildung dieser kovalenten Bindung ermöglicht es EEDQ, fest an den Rezeptor zu binden und nicht leicht zu dissoziieren oder zu verdrängen.
Darüber hinaus verfügt EEDQ über eine gute Membranpenetration und Rezeptorselektivität. Es kann die Zellmembran effektiv durchdringen, den Ort des Zielrezeptors erreichen und sich spezifisch an den Rezeptor binden. Diese selektive Bindung stellt sicher, dass EEDQ pharmakologische Wirkungen ausübt und dabei nur minimale Auswirkungen auf normale Zellen und Gewebe hat.
Anwendungsbeispiele von EEDQ als irreversible Membranbindungsrezeptorantagonisten
1. Anwendung bei neurologischen Erkrankungen
Besonders verbreitet ist der Einsatz von EEDQ bei neurologischen Erkrankungen. Beispielsweise kann EEDQ bei der Behandlung der Parkinson-Krankheit als irreversibler Antagonist von Dopamin-D2-Rezeptoren wirken und die Symptome bei Parkinson-Patienten lindern, indem es den durch Dopamin-D2-Rezeptoren vermittelten Signalprozess blockiert. Darüber hinaus kann EEDQ auch zur Behandlung neurologischer Störungen wie Schizophrenie eingesetzt werden, indem es das Gleichgewicht der Neurotransmitter reguliert und die kognitiven und Verhaltensstörungen der Patienten verbessert.
2. Anwendung bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen
Herz-Kreislauf-Erkrankungen gehören weltweit zu den häufigsten Todesursachen. Die Anwendung von EEDQ bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen spiegelt sich hauptsächlich in der Regulierung kardialer Ionenkanäle wider. Beispielsweise kann EEDQ als irreversibler Antagonist von Natrium- oder Kalziumionenkanälen wirken, indem es die Aktivität von Ionenkanälen hemmt und die Erregbarkeit von Herzzellen verringert, wodurch Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie Herzrhythmusstörungen vorgebeugt und behandelt werden kann.
3. Anwendung in der Tumorbehandlung
Tumoren sind komplexe Erkrankungen, an deren Entstehung und Entwicklung mehrere Signalwege beteiligt sind. Die Anwendung von EEDQ in der Tumorbehandlung spiegelt sich hauptsächlich in der Regulierung tumorbezogener Rezeptoren wider. Beispielsweise kann EEDQ als irreversibler Antagonist bestimmter tumorassoziierter Rezeptoren wirken und die Proliferation und Invasionsfähigkeit von Tumorzellen hemmen, indem es rezeptorvermittelte Signalprozesse blockiert und so das Ziel der Tumorbehandlung erreicht. Darüber hinaus kann EEDQ auch in Kombination mit anderen Antitumormedikamenten eingesetzt werden, um die Wirksamkeit der Behandlung zu verbessern und das Risiko von Nebenwirkungen zu verringern.
4. Anwendung bei entzündlichen Erkrankungen
Entzündliche Erkrankungen sind eine häufige Form chronischer Erkrankungen, darunter Arthritis, Asthma, entzündliche Darmerkrankungen usw. Die Anwendung von EEDQ bei entzündlichen Erkrankungen spiegelt sich hauptsächlich in der Regulierung von Entzündungsmediatoren wider. Beispielsweise kann EEDQ als irreversibler Antagonist bestimmter Entzündungsmediatorrezeptoren wirken und die Freisetzung und Aktivität von Entzündungsmediatoren hemmen, indem es rezeptorvermittelte Signalprozesse blockiert, wodurch Entzündungssymptome reduziert und die Auflösung der Entzündung gefördert werden.
5. Anwendung in der Arzneimittelentwicklung
EEDQ wird nicht nur direkt zur Behandlung von Krankheiten eingesetzt, sondern spielt auch eine wichtige Rolle in der Arzneimittelentwicklung. Beispielsweise kann EEDQ beim Arzneimittelscreening und der Wirksamkeitsbewertung als Instrument zur Beurteilung der Affinität und Selektivität neuer Arzneimittelmoleküle gegenüber bestimmten Rezeptoren eingesetzt werden. Darüber hinaus kann EEDQ auch als Sonde für die Forschung zum Arzneimittelstoffwechsel und zur Pharmakokinetik dienen und zur Untersuchung der Stoffwechselwege und Ausscheidungsmechanismen neuer Arzneimittelmoleküle in vivo eingesetzt werden.
Die Vorteile und Herausforderungen vonN-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolinals irreversibler membrangebundener Rezeptorantagonist
Vorteil
Lange Wirkung:
Aufgrund seiner kovalenten Bindungseigenschaften kann EEDQ die Rezeptorstelle über einen langen Zeitraum besetzen und so langanhaltende pharmakologische Wirkungen erzielen.
Selektivität:
EEDQ weist eine hohe Selektivität gegenüber bestimmten Rezeptoren auf und kann seine Auswirkungen auf normale Zellen und Gewebe verringern.
Niedrige Dosis:
Aufgrund der Vorteile der langfristigen Wirksamkeit und Selektivität ist die Dosierung von EEDQ-Medikamenten in der Regel niedrig, wodurch das Risiko und die Nebenwirkungen der Medikamente für Patienten verringert werden.
Herausforderung
Toxizitätsproblem:
Obwohl EEDQ eine hohe Selektivität für bestimmte Rezeptoren aufweist, kann eine langfristige oder übermäßige Anwendung dennoch toxische Reaktionen hervorrufen.
Stoffwechselstabilität:
Die metabolische Stabilität von EEDQ im Körper muss weiter optimiert werden, um seine effektive Konzentration und Dauer im Körper sicherzustellen.
Selektivität der Rezeptorsubtypen:
Einige Rezeptoren haben mehrere Subtypen und Unterschiede in der Selektivität von EEDQ für verschiedene Subtypen können seine Wirksamkeit und Sicherheit beeinträchtigen.
In einem Standardlaborverfahren bereiten wir zunächst einen sauberen 100-Milliliter-Rundkolben vor und geben dann genau die angegebene Menge Chinolin hinzu -, eine organische Verbindung mit 97 % hoher Reinheit und einer Masse von 1,26 Gramm, entsprechend 9,5 Millimol. Als nächstes fügten wir 3,2 Milliliter Ethanol mit einer Substanzmenge von 47 Millimol als eines der Lösungsmittel und 0,4 Milliliter Wasser mit einer Substanzmenge von 21 Millimol hinzu, um die Polarität des Reaktionssystems anzupassen. Zusätzlich wurden 1,1 Gramm Natriumbicarbonat (NaHCO3) in einer Menge von 13 Millimol als Base in die Reaktion gegeben, um mögliche saure Nebenprodukte zu neutralisieren.
Kühlen Sie die erhaltene hellgelbe Mischlösung schnell auf 0 Grad Celsius ab, um sicherzustellen, dass die nachfolgende Reaktion unter niedrigen Temperaturbedingungen reibungslos ablaufen kann. Während wir diese Temperatur aufrechterhielten, verwendeten wir einen Tropftrichter, um über einen Zeitraum von 20 Minuten langsam und gleichmäßig frisch destilliertes Ethylchlorformiat (1,08 g, genau 10 mmol) tropfenweise zur Reaktionsmischung zuzugeben. Dieser Schritt erfordert eine sorgfältige Vorgehensweise, um lokale Überhitzung oder übermäßige Reaktion zu vermeiden.
Lassen Sie die Reaktionsmischung 1 Stunde lang bei 0 Grad Celsius weiterrühren, um sicherzustellen, dass alle Reaktanten vollständig in Kontakt sind und die erwartete chemische Reaktion stattfindet. Um die Reaktion schnell zu stoppen, haben wir anschließend 10 Milliliter Wasser in das System gegeben, ein Vorgang, der „Quenchen“ genannt wird.
Mithilfe eines Scheidetrichters extrahierten wir die wässrige Lösung dreimal mit 15 Milliliter Dichlormethan, um die organische Phase mit dem Zielprodukt zu extrahieren. Sammeln Sie nach jeder Extraktion die organische Schicht und verschmelzen Sie schließlich alle organischen Phasen. Um jegliche Restfeuchtigkeit zu entfernen, haben wir die kombinierten organischen Schichten mit wasserfreiem Natriumsulfat (Na2SO4) getrocknet.
Die organische Lösung wird unter reduziertem Druck mit einem Rotationsverdampfer konzentriert, bis eine amorphe, solartige Substanz entsteht. Um die Reinheit des Produkts weiter zu verbessern und eine für weitere Forschung geeignetere Form zu erhalten, haben wir dieses Sol in einer geeigneten Menge Hexan gelöst und es rein erhaltenN-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolinKristalle durch Umkristallisation. Dieses Produkt weist nicht nur eine hohe Reinheit auf, sondern verfügt auch über eine klare Struktur, die eine solide Grundlage für nachfolgende Forschung und Anwendungen bietet.
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin (EEDQ) ist ein vielseitiges Reagenz mit breiten Anwendungen in der organischen Synthese, der pharmazeutischen Chemie und den Materialwissenschaften. Seine Fähigkeit, effizient Amidbindungen zu bilden, Alkohole zu dehydrieren und Biomoleküle zu modifizieren, macht es in der modernen Chemie unverzichtbar. Während herkömmliche Methoden auf organischen Lösungsmitteln basieren, versprechen neue Ansätze der grünen Chemie eine Verbesserung der Nachhaltigkeit. Zukünftige Forschung wird sich auf die Ausweitung seines Nutzens in den Bereichen Biokonjugation, Prodrug-Design und fortschrittliche Materialsynthese konzentrieren und so die Rolle von EEDQ als Eckpfeiler der synthetischen Chemie festigen.
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