Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 3-Nitrobenzonitril CAS 619-24-9 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 3-Nitrobenzonitril Cas 619-24-9, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
3-Nitrobenzonitrilist eine organische Verbindung mit der CAS-Nummer 619-24-9 und der Summenformel C7H4N2O2. Es ist ein farbloser bis hellgelber Feststoff. Es gibt eine Nitrogruppe (NO2) und eine Nitrilgruppe (CN) im Molekül, die beide seine chemischen Eigenschaften beeinflussen. Das Vorhandensein von Nitrogruppen verleiht ihm eine erhebliche Acidität, während Nitrilgruppen ihm einen gewissen Grad an Nukleophilie verleihen. Unter bestimmten Bedingungen kann es leicht gelb oder hellbraun erscheinen. Die Dichte liegt normalerweise etwas über 1 und die spezifischen Werte können aufgrund von Temperatur- und Druckänderungen geringfügig variieren. Unter normalen Laborbedingungen kann jedoch davon ausgegangen werden, dass seine Dichte etwa 1,2 g/cm³ beträgt. Es kann in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform und Ethylacetat löslich sein. Allerdings ist seine Löslichkeit in Wasser relativ gering, wodurch es im Wasser weniger biologisch aktiv ist.
Die relevanten chemischen Eigenschaften von 3-Nitroanilin sind wie folgt
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
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EINECS-Nummer: 210-587-7, MDL-Nummer: MFCD00007194, Schmelzpunkt 114-117 Grad C (Lit.), Siedepunkt 165 Grad C (21 mmHg), Dichte 0,33 g/cm3 (20 Grad), Brechungsindex 1,5300 (Schätzung), Flammpunkt 165 Grad C/21 mm, Lagerbedingungen: Unter +30 Grad C lagern, sehr gut löslich in Äther, Kristallpulver oder Nadelform, gelbe Farbe, BRN637674, InChIKeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N
Die direkte Nitrierungsmethode von Benzonitril ist eine Methode zur Synthese von 3-Nitrobenzonitril. Im Folgenden sind die detaillierten Schritte dieser Methode und ihrer Reaktion zwischen Benzonitril und Salpetersäure aufgeführt:
CH3C ≡ N + HNO3→ CH3C(NEIN2)CN + H2O
Reaktion zwischen Benzonitril und Natriumnitrit:
CH3C(NEIN2)CN + NaNO2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O
Schritt 1: Rohstoffe vorbereiten
Bereiten Sie zunächst die benötigten Rohstoffe vor: Benzonitril und Salpetersäure. Benzonitril ist die Zielverbindung, während Salpetersäure das Oxidationsmittel ist, das zur Oxidation von Benzonitril zu 3-Nitrobenzonsäuretril verwendet wird.
Schritt 2: Mischen Sie die Rohstoffe
Mischen Sie Benzonitril und Salpetersäure in einem bestimmten Verhältnis. Normalerweise ist die Menge an Salpetersäure leicht zu hoch, um eine vollständige Reaktion sicherzustellen. Übertragen Sie die Mischung nach dem Mischen in das Reaktionsgefäß.
Schritt 3: Reaktion
Erhitzen Sie die Mischung im Reaktionsgefäß auf eine geeignete Temperatur, um die Reaktion zu starten. Während des Erhitzungsprozesses ist es notwendig, eine stabile Temperatur aufrechtzuerhalten und kontinuierlich zu rühren, um eine gleichmäßige Reaktion sicherzustellen.
Schritt 4: Reinigung
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionslösung auf Raumtemperatur ab. Anschließend wurde die Reaktionslösung durch Methoden wie Kristallisation und Filtration gereinigt, um ein hochreines 3-Nitrobenzoitril zu erhalten.
Polymermaterialien sind ein unverzichtbarer Bestandteil der modernen Industrie und Technologie und finden breite Anwendung in vielen Bereichen wie Bauwesen, Automobil, Elektronik, Medizin usw. Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung der Technologie steigt auch die Nachfrage nach Polymermaterialien. Daher ist die Suche nach neuen Synthesemethoden zur Herstellung von Polymermaterialien mit hervorragender Leistung zu einer wichtigen Forschungsrichtung geworden.
3-Nitrobenzonitrilist eine organische Verbindung mit der Summenformel C7H4N2O2. Es verfügt über zwei funktionelle Gruppen, Nitro und Cyano, und besitzt daher einzigartige chemische Eigenschaften. Nitrogruppen können positive Ladungen an anderen funktionellen Gruppen in Molekülen erzeugen, während Cyanidgruppen negative Ladungen an anderen funktionellen Gruppen in Molekülen erzeugen können. Aufgrund der gegenseitigen Anziehung positiver und negativer Ladungen wird 3-Nitrobenzanitril häufig in der organischen Synthese eingesetzt.
(1) Synthetischer Polymerelektrolyt
Polymerelektrolyte sind eine Art Polymermaterial mit breiten Anwendungsaussichten und finden in vielen Bereichen wichtige Anwendungen, beispielsweise in Batterien, Kondensatoren, Sensoren usw. Sie können als wichtiger Rohstoff für die Synthese von Polymerelektrolyten verwendet werden. Durch Schritte wie Nitrifikations- und Reduktionsreaktionen kann 3 Nitrobenzoitril in bestimmte Monomere mit spezifischen Funktionen umgewandelt und dann mit anderen Monomeren copolymerisiert werden, um Polymerelektrolyte zu erhalten. Diese Polymerelektrolyte weisen eine ausgezeichnete elektrochemische Leistung und Stabilität auf und können zur Herstellung von Hochleistungsprodukten wie Batterien und Kondensatoren verwendet werden.
(2) Fluoreszierende Materialien aus synthetischen Polymeren
Polymerfluoreszierende Materialien sind eine Art Polymermaterial mit breiten Anwendungsaussichten, das in vielen Bereichen wichtige Anwendungen hat, beispielsweise in der Anzeige, Beleuchtung und biologischen Bildgebung. Es kann als wichtiger Rohstoff für die Synthese von fluoreszierenden Polymermaterialien verwendet werden. Durch Schritte wie Nitrierungs- und Reduktionsreaktionen kann 3 Nitrobenzoitril in bestimmte Monomere mit fluoreszierenden Eigenschaften umgewandelt und dann mit anderen Monomeren copolymerisiert werden, um fluoreszierende Polymermaterialien zu erhalten. Diese fluoreszierenden Polymermaterialien verfügen über hervorragende optische Eigenschaften und Stabilität und können zur Herstellung von Hochleistungsdisplays und Beleuchtungsprodukten verwendet werden.
(3) Funktionsmaterialien aus synthetischen Polymeren
Polymerfunktionsmaterialien sind eine Art Polymermaterial mit besonderen Funktionen, die wichtige Anwendungen in vielen Bereichen wie Trennung, Katalyse, Sensorik usw. haben. Sie können als wichtiger Rohstoff für die Synthese von Polymerfunktionsmaterialien verwendet werden. Durch Schritte wie Nitrifikations- und Reduktionsreaktionen kann 3-Nitrobenzoitril in bestimmte Monomere mit spezifischen Funktionen umgewandelt und dann mit anderen Monomeren copolymerisiert werden, um funktionelle Polymermaterialien zu erhalten. Diese funktionellen Polymermaterialien weisen eine hervorragende Leistung und Stabilität auf und können zur Herstellung leistungsstarker Trennmembranen, Katalysatoren, Sensoren und anderer Produkte verwendet werden.
(4) Arzneimittelzwischenprodukte
Synthese antibakterieller Medikamente
Nitrobenzonitril kann durch Reduktions- und Zyklisierungsreaktionen in das Grundgerüst von Chinolon-Antibiotika (z. B. Ciprofloxacin-Seitenketten) eingeführt werden.
Reaktionsbeispiel: Kondensation mit Piperazinring zur Erzeugung eines Zyanid enthaltenden Seitenkettenzwischenprodukts, weiter modifiziert, um einen antibakteriellen Wirkstoff zu erhalten.
Entwicklung von Anti--Tumormedikamenten
Einführung aromatischer Heterozyklen durch Suzuki-Kupplungsreaktion zur Konstruktion von Tyrosinkinase-Inhibitoren (z. B. Imatinib-Analoga).
Wirkmechanismus: Die Cyanidgruppe fungiert als elektrophile Gruppe und erhöht die Bindungsaffinität zwischen dem Arzneimittel und dem Zielprotein.
Forschung zu antiviralen Verbindungen
Beteiligen Sie sich an der Synthese von HIV-Proteaseinhibitoren mit Nitrobenzonitrilstrukturen und nutzen Sie die elektronenziehende Wirkung von Nitrogruppen, um die Wirksamkeit des Arzneimittels zu verbessern.
(5) Aufbau bioaktiver Moleküle
Enzymhemmende Aktivität
3-NitrobenzonitrilDerivate zeigen eine nanomolare Hemmwirkung gegen Acetylcholinesterase (AChE) und können in der Arzneimittelforschung gegen die Alzheimer-Krankheit eingesetzt werden.
Synthese fluoreszierender Sonden
Cyan-Gruppen sind an der Bildung stark elektronenziehender konjugierter Systeme beteiligt und bilden Fluoreszenzsonden zum Nachweis von Metallionen (wie Cu²⁺).
Anwendung im Bereich Pestizide
Insektizide
Zwischenprodukt von Neonicotinoid-Insektiziden
M-Nitrobenzonitril reagiert mit Tetrahydropyrrolidin unter Bildung heterozyklischer Verbindungen mit Cyanomethylgruppen, die eine agonistische Wirkung auf den nikotinischen Acetylcholinrezeptor von Insekten aufweisen.
Pyrethroid-Synergist
Einführung der Nitrobenzol-Nitril-Struktur zur Verbesserung der Photostabilität von Pyrethroid-Insektiziden und zur Verlängerung ihrer Wirksamkeit im Feld.
Fungizid
Succinat-Dehydrogenase-Inhibitor (SDHI)
Die Synthese von SDHI-Fungiziden mit Triazolstrukturen durch mehrstufige Reaktionen von m-Nitrobenzonitril hat eine erhebliche Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Mehltau und Rost gezeigt.
Benzimidazol-Vorläufer
Cyangruppen sind an der Bildung von Benzimidazolringen beteiligt, und die resultierenden Verbindungen zeigen eine kontaktabtötende Wirkung gegen Grauschimmel.
ALS-Enzym-Inhibitor
Nitrobenzonitril-Derivate können als hochwirksame Herbizide für Weizenfelder als Inhibitoren der Acetyllactat-Synthase entwickelt werden.
Anwendungen der organischen Synthese
Aufbau heterozyklischer Verbindungen
Synthese von Pyridin/Chinolin
Kondensation mit Diethylmalonat, gefolgt von einer zyklischen Dehydrierung zur Erzeugung von 2-Cyanopyridin; Synthese von Chinolin-4-carbonitril über die Friedländer-Reaktion.
Indol-Skelettkonstruktion
Unter Palladiumkatalyse erfolgt die Sonogashira-Kupplung mit terminalen Alkinen, gefolgt von einer Cyclisierung, um 3-Cyanoindol-Derivate zu erhalten.
Stickstoff-haltige Verbindungsmodifikation
Synthese von Amidinverbindungen
Cyangruppen werden zu Amiden hydrolysiert, die dann mit Aminen kondensiert werden, um Amidinverbindungen zu bilden, die als Peptidkopplungsreagenzien verwendet werden.
Synthese des Tetrazolrings
Unter der Wirkung von Natriumazid durchläuft die Cyanidgruppe eine [2+3]-Cycloaddition, um 5-substituierte Tetrazole zu erzeugen, die in der Forschung zu hochenergetischen Materialien verwendet werden.
Farbstoff- und Duftstoffindustrie
Farbstoffsynthese
Dispersionsfarbstoff
Durch die Kondensation von m-Nitrobenzonitril mit Anilinderivaten entstehen Azofarbstoffe mit Cyanidgruppen, die zum Färben von Polyesterfasern verwendet werden.
Reaktivfarbstoff
Herstellung von Farbstoffen mit aktiven Triazingruppen durch Sulfonierungs- und Diazotierungsreaktionen zum Bedrucken und Färben von Baumwollgeweben.
Gewürzsynthese
Nitromusk-Vorläufer
Beteiligen Sie sich an der Synthese makrozyklischer Moschusverbindungen und verleihen dem Duft ein langanhaltendes holziges Aroma.
Fruchtige Essenz
3-NitrobenzonitrilDerivate durchlaufen Reduktions- und Veresterungsreaktionen, um Esteraromen mit Pfirsich- und Aprikosenaromen zu erzeugen.
Sicherheit und Handhabung
● Toxizitätsprofil
Akute Toxizität: Nach GHS-Standards als gesundheitsschädlich (H302, H312, H332) eingestuft. Die orale LD₅₀-Konzentration bei Ratten übersteigt 2000 mg/kg, die dermale und inhalative Exposition kann jedoch zu Reizungen führen.
Chronische Auswirkungen: Keine Hinweise auf Karzinogenität (IARC/NTP nicht aufgeführt), aber eine längere Exposition kann die Leber oder die Nieren beeinträchtigen.
● Lagerung und Transport
Lagerung: In kühlen, trockenen, gut{0}}belüfteten Bereichen, fern von Oxidationsmitteln und Säuren.
Transport: Nicht durch Gefahrgutvorschriften geregelt (UN-Nummer nicht zugewiesen), aber in dichten Behältern verpackt, um das Einatmen von Staub zu verhindern.
● Persönliche Schutzausrüstung (PSA)
Handschuhe: Nitril- oder Butylkautschuk.
Augenschutz: Schutzbrille mit Seitenschutz.
Atemschutz: N95-Masken zur Staubkontrolle; Gelieferte-Luftsysteme für den-großen Umschlag.
3-Nitrobenzonitril veranschaulicht die Synergie zwischen chemischer Struktur und industrieller Anwendung. Seine doppelte Funktionalität als Nitro- und Cyanoverbindung ermöglicht vielfältige Reaktionen und macht es unverzichtbar in Pharmazeutika, Agrochemikalien und fortschrittlichen Materialien. Während Sicherheit und Umweltauswirkungen weiterhin Herausforderungen darstellen, verspricht die laufende Forschung in der grünen Chemie und Nanotechnologie nachhaltige Innovationen. Da die Industrie Effizienz und Umweltfreundlichkeit in den Vordergrund stellt, wird 3-Nitrobenzonitril weiterhin eine entscheidende Rolle bei der Gestaltung der Zukunft der synthetischen Chemie spielen.
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