3-Nitrobenzaldehyd 99 % CAS 99-61-6

3-Nitrobenzaldehyd 99 %ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C7H5NO3, CAS 99-61-6 und einem Molekulargewicht von 151,13. Normalerweise gelbes oder braunes kristallines oder festes Pulver. Seine Farbe kann je nach Reinheit, Charge oder Lagerbedingungen variieren. Es ist wasserlöslich, aber in heißem Wasser löslich. Auch in organischen Lösungsmitteln wie Ether und Chloroform ist es gut löslich. Es ist eine schwach saure Verbindung mit einem pKa-Wert von etwa 7. Das bedeutet, dass sie unter sauren und alkalischen Bedingungen stabil existieren kann, unter sauren Bedingungen jedoch tendenziell eine bessere Stabilität aufweist. Es ist ein multifunktionales organisches Zwischenprodukt, das mit vielen anderen Verbindungen reagieren kann, um andere organische Verbindungen zu synthetisieren. Beispielsweise kann es mit Alkoholen unter Bildung von Esterverbindungen reagieren; Reagieren Sie mit Aldehyden unter Bildung von Ketonverbindungen; Reagieren Sie mit Aminen, um Amidverbindungen usw. zu erzeugen. Diese Verbindungen haben einen umfassenden Anwendungswert in Bereichen wie Chemieingenieurwesen, Medizin und Pestiziden.

3-Nitrobenzaldehyd 99 %(chemische Formel: C ₇ H ₅ NO ∝, CAS-Nummer: 99-61-6) ist eine aromatische Aldehydverbindung mit zwei funktionellen Gruppen aus Nitro (- NO ₂) und Aldehyd (- CHO). Seine physikalischen Eigenschaften zeigen sich als hellgelbe oder cremefarbene Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 58–59 Grad, einem Siedepunkt von 164 Grad (3,06 kPa), einer relativen Dichte von 1,2792 (20/4 Grad), löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ethern, Chloroform, Benzol und Aceton, fast unlöslich in Wasser und dampfdestillierbar. Als wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese hat m-Nitrobenzaldehyd ein breites Anwendungsspektrum in Pharmazeutika, Farbstoffen, Tensiden und Biowissenschaften, und seine Marktnachfrage wächst mit der Modernisierung nachgelagerter Industrien weiter.

Pharmazeutischer Bereich: Kernzwischenprodukt von Kalziumkanalblockern

 

Es ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Dihydropyridin-Kalziumkanalblockern, die den Tonus der glatten Gefäßmuskulatur durch Hemmung des Kalziumioneneinstroms reduzieren und häufig bei der Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie Bluthochdruck und Angina pectoris eingesetzt werden. Bei der Synthese von Arzneimitteln wie Nitrendipin, Nifedipin und Nicardipin wird die Kernstruktur des Dihydropyridinrings durch die Kondensationsreaktion von Aldehyd- und Aminogruppen aufgebaut, und die Nitrogruppe dient als Positionierungsgruppe für nachfolgende Reduktionsreaktionen. Beispielsweise wird bei der Syntheseroute von Nitrendipin die Substanz unter alkalischen Bedingungen mit Methylacetoacetat und Ammoniak kondensiert und das Zielprodukt durch Schritte wie Nitroreduktion und Salzbildung mit einer Gesamtausbeute von über 75 % erhalten.

 

Neben Kalziumkanalblockern ist es auch an der Synthese von Kontrastmitteln wie Kalziumjodopusphat und Jodpursäure sowie vasoaktiven Arzneimitteln wie Metahydroxylaminbitartrat beteiligt. Bei der Herstellung von Calciumiodid reagiert seine Aldehydgruppe mit Hydroxylamin unter Bildung von Oxim, das dann jodiert und gesalzen wird, um das Endprodukt zu erhalten. Aufgrund seiner hohen Hydrophilie wird dieses Kontrastmittel häufig in der Gefäßbildgebung eingesetzt. Statistiken zufolge hat der weltweite Markt für Kalziumkanalblocker 20 Milliarden US-Dollar überschritten, wobei auf China über 30 % entfallen, was indirekt die jährliche Nachfrage nach m-Nitrobenzaldehyd auf Tausende Tonnen steigert.

Farbstoffindustrie: Schlüsselbausteine ​​funktioneller Farbstoffe

 

Seine Nitro- und Aldehydgruppen können an verschiedenen Reaktionen der Farbstoffsynthese beteiligt sein. Im Bereich der Dispersionsfarbstoffe kann die durch Kondensation mit aromatischen Aminen erzeugte Schiff-Base oxidiert und geschlossen werden, um Anthrachinonfarbstoffe zu bilden. Beispielsweise wird bei der Synthese von Disperse Blue 2BLN der Zielfarbstoff durch Kondensation mit p-Nitroanilin und Oxidation mit Chromsäure gewonnen, was mehr als 15 % des Marktanteils von Dispersionsfarbstoffen ausmacht. Bei sauren Farbstoffen können mit Aldehyd- und Sulfonsäuregruppen substituierte aromatische Amine reagieren und Azofarbstoffe erzeugen, die zum Färben von Proteinfasern wie Wolle und Seide verwendet werden.

 

Darüber hinaus kann durch Reduktionsreaktion Meta-Aminobenzaldehyd hergestellt werden, das ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese kationischer Farbstoffe und Reaktivfarbstoffe ist. Beispielsweise wird das reaktive gelbe X-R, das durch die Reaktion von Meta-Aminobenzaldehyd mit Cyanurchlorid entsteht, aufgrund seiner hohen Reaktivität häufig zum Färben von Baumwollfasern verwendet. Mit der Verschärfung der Umweltvorschriften ist die Nachfrage nach Farbstoffen mit geringer Toxizität und hoher Echtheit gestiegen, wobei die durchschnittliche jährliche Wachstumsrate bei der Verwendung funktioneller Farbstoffe bei 8 % liegt.

Tensid: ein synthetischer Rohstoff für spezielle Tenside

 

Die Aldehydgruppe von m-Nitrobenzaldehyd kann eine Kondensationsreaktion mit langkettigen -primären Alkylaminen eingehen, um Schiff-Base-Tenside zu bilden. Diese Art von Tensid verfügt aufgrund seiner starken polaren Nitrogruppen über hervorragende Emulgier- und Dispergiereigenschaften und wird häufig in Bereichen wie der Erdölförderung, dem Textildruck und der Färberei eingesetzt. Beispielsweise kann es bei der tertiären Ölförderung als Verdrängungsmittel eingesetzt werden, um die Grenzflächenspannung zwischen Öl und Wasser auf unter 10 ⁻ mN/m zu senken und die Förderrate um 5–10 % zu erhöhen.

Zusätzlich,3-Nitrobenzaldehyd 99 %kann auch an der Synthese fluorierter Tenside beteiligt sein. Fluorhaltige Schiff-Base-Tenside können durch Kondensation mit primärem Perfluoralkylamin und Hydrierungsreduktion der Nitrogruppe hergestellt werden. Aufgrund ihrer geringen Oberflächenspannung werden diese Produkte in Reinigungsmitteln für die Elektronikindustrie, Feuerlöschschaum und anderen Bereichen eingesetzt. Prognosen von Marktforschungsinstituten zufolge wird der Weltmarkt für Spezialtenside bis 2025 20 Milliarden US-Dollar überschreiten, wobei nitroaromatische Aldehydtenside einen Anteil von 12 % ausmachen.

Biowissenschaften: Biochemische Reagenzien und Arzneimittelanalyse

 

Es hat einen doppelten Anwendungswert im Bereich der Biowissenschaften. Als biochemisches Reagenz kann seine Aldehydgruppe eine Schiff-Base-Reaktion mit Lysinresten in Proteinen eingehen und wird in der Biotechnologie wie der Proteinimmobilisierung und Immunoassays verwendet. Beispielsweise kann das modifizierte Trägerprotein im ELISA (Enzyme-linked Immunosorbent Assay) die Antigen-Antikörper-Bindungsspezifität verbessern und Hintergrundinterferenzen reduzieren.

Im Bereich der pharmazeutischen Analyse handelt es sich um ein Spezialreagenz für den Spurennachweis phenolischer Verbindungen. Unter alkalischen Bedingungen reagiert es mit Phenolen durch Kondensation, wodurch farbige Produkte entstehen. Der Gehalt an phenolischen Verunreinigungen in Arzneimitteln kann spektrophotometrisch quantitativ erfasst werden. Diese Methode hat eine Empfindlichkeit von 0,1 μg/ml und ist als Standardmethode für den Nachweis von Verunreinigungen in Arzneimitteln wie Aspirin und Paracetamol im Chinesischen Arzneibuch enthalten.

Aufstrebende Bereiche: Materialwissenschaft und Umwelttechnik

 

Mit der Vertiefung der interdisziplinären Forschung nehmen ihre Anwendungen in aufstrebenden Bereichen allmählich zu. Im Bereich der Materialwissenschaften beteiligt es sich an der Synthese konjugierter Polymere als Monomer und führt Aminogruppen durch Nitroreduktion ein, um Amino enthaltende konjugierte Polymere herzustellen. Dieses Material wird aufgrund seiner hohen Fluoreszenzquantenausbeute in Bereichen wie Fluoreszenzsensoren und organischen Leuchtdioden (OLEDs) verwendet.

Im Bereich der Umwelttechnik kann die Nitrogruppe von m-Nitrobenzaldehyd zu einer Aminogruppe reduziert werden, wodurch m-Aminobenzaldehyd entsteht. Letzteres kann als Chelatbildner für Schwermetallionen Schwermetallionen wie Pb²⁺ und Cd²⁺ effizient im Abwasser adsorbieren, mit einer Adsorptionskapazität von über 150 mg/g. Darüber hinaus kann seine Aldehydgruppe mit Formaldehyd reagieren, um Phenolharzmodifikatoren zu bilden, die die Hitzebeständigkeit und mechanische Festigkeit des Harzes verbessern und den Anforderungen hochwertiger Verbundwerkstoffe gerecht werden.

3-Nitrobenzaldehyd 99 %kann durch Nitrieren von Benzaldehyd mit Salpetersäure gewonnen werden. Dies ist eine häufig verwendete Synthesemethode mit leicht verfügbaren Rohstoffen und relativ milden Reaktionsbedingungen.

Die chemische Gleichung für die Synthese von 3-Nitrobenzaldehid durch Nitrierungsreaktion lautet wie folgt:

CH₃CHO + HNO₃→ CH₃CHO₃ + H₂O

In dieser Chemiegleichung stellt CH3CHO die Oxidation von Aldehydgruppen in Benzaldehydmolekülen zu Carbonsäuregruppen dar; HNO₃stellt die Kombination von Wasserstoffionen und Sauerstoffionen in Salpetersäuremolekülen dar, um Wassermoleküle zu bilden; CH₃CHO₃weist darauf hin, dass die Aldehydgruppen in den erzeugten 3-Nitrobenzaldehid-Molekülen zu Carbonsäuregruppen oxidiert und zu Nitrogruppen nitriert werden; H₂O steht für die erzeugten Wassermoleküle.

Experimentelles Prinzip:

Die Nitrifikationsreaktion ist eine gängige organische Synthesemethode, die üblicherweise zur Herstellung organischer Verbindungen mit Nitrogruppen verwendet wird. In diesem Experiment werden wir Benzaldehyd und Salpetersäure als Rohstoffe verwenden, um 3-Nitrobenzaldehid durch Nitrierungsreaktion zu synthetisieren.

Experimentelle Schritte:

1. Vorbereitung der Rohstoffe: Bereiten Sie entsprechend den experimentellen Anforderungen eine angemessene Menge Benzaldehyd und Salpetersäure vor. Stellen Sie sicher, dass die Reinheit von Benzaldehyd und Salpetersäure den experimentellen Anforderungen entspricht.

2. Gemischte Rohstoffe: Benzaldehyd und Salpetersäure in einem bestimmten Verhältnis miteinander vermischen. Normalerweise ist die verwendete Menge an Salpetersäure etwas höher als die an Benzaldehyd, um den Fortschritt der Reaktion sicherzustellen. Beim Mischvorgang ist auf gleichmäßiges Rühren zu achten, um einen vollständigen Kontakt der beiden Rohstoffe zu gewährleisten.

3. Nitrifikationsreaktion: Die Mischung wird unter Erhitzungsbedingungen einer Nitrifikationsreaktion unterzogen. Während der Reaktion geht Salpetersäure eine Nitrierungsreaktion mit der Aldehydgruppe im Benzaldehyd ein, wodurch 3-Nitrobenzaldehid entsteht. Die Nitrifikationsreaktion ist eine exotherme Reaktion und die Temperaturkontrolle ist sehr wichtig. Eine zu hohe Temperatur kann zu Nebenreaktionen führen und die Reinheit und Ausbeute des Produkts beeinträchtigen. Daher ist es während des experimentellen Prozesses notwendig, die Temperatur und Reaktionszeit streng zu kontrollieren.

4. Trennung und Reinigung: Nach Abschluss der Reaktion wird das erzeugte 3-Nitrobenzaldehid durch Destillation, Extraktion und andere Methoden abgetrennt. Anschließend wurde eine Reinigung durch Schritte wie Umkristallisieren und Trocknen durchgeführt, um hochreines 3-Nitrobenzaldehid zu erhalten. Während des Trenn- und Reinigungsprozesses sollte auf betriebliche Details geachtet werden, um das Einbringen von Verunreinigungen und Nebenprodukten zu vermeiden.

Produktnachweis: Strukturelle Charakterisierung und Reinheitsnachweis des erzeugten 3-Nitrobenzaldehids wurden mithilfe von Infrarotspektroskopie, Kernspinresonanz und anderen Methoden durchgeführt.

Vorsichtsmaßnahmen

1. Reinheitskontrolle der Rohstoffe: Die Reinheit von Benzaldehyd und Salpetersäure hat einen erheblichen Einfluss auf die Reaktionsergebnisse. Daher sind vor dem Experiment strenge Reinheitskontrollen und Qualitätskontrollen der Rohstoffe erforderlich. Wenn das Rohmaterial Verunreinigungen oder Nebenprodukte enthält, kann dies die Reinheit und Ausbeute des Produkts beeinträchtigen.

2. Temperaturkontrolle: Die Nitrifikationsreaktion ist eine exotherme Reaktion und die Temperaturkontrolle ist sehr wichtig. Eine zu hohe Temperatur kann zu Nebenreaktionen führen und die Reinheit und Ausbeute des Produkts beeinträchtigen. Daher ist während des experimentellen Prozesses eine strenge Kontrolle der Temperatur und Reaktionszeit erforderlich.

3. Betriebsdetails: Während des Trenn- und Reinigungsprozesses sollte auf Betriebsdetails geachtet werden, um die Einführung von Verunreinigungen und Nebenprodukten zu vermeiden. Während des Destillationsprozesses muss beispielsweise auf die Kontrolle von Temperatur und Druck geachtet werden, um Phänomene wie Sieden oder Trichter zu vermeiden. Während des Extraktionsprozesses sollte auf die Auswahl geeigneter Extraktionsmittel und Extraktionsbedingungen geachtet werden, um Extraktionseffizienz und Produktreinheit sicherzustellen.

4. Produktkonservierung: Das erzeugte 3-Nitrobenzaldehid muss ordnungsgemäß konserviert werden, um Verderb oder Oxidation durch Kontakt mit Luft zu vermeiden.

3-Nitrobenzaldehyd 99 %ist eine wichtige organische Verbindung mit verschiedenen einzigartigen chemischen Eigenschaften.

1. Reaktion von Aldehydgruppen

Aufgrund der Anwesenheit von Aldehydgruppen (-CHO) im 3-Nitrobenzaldehid-Molekül kann es eine Reihe von Reaktionen im Zusammenhang mit Aldehydgruppen eingehen. Beispielsweise kann es mit primären oder sekundären Aminen reagieren, um entsprechende Imine (Schiff-Basen) zu erzeugen. Diese Reaktion hat wichtige Anwendungen in der Biochemie und der organischen Synthese.

R-CHO+R '- NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Reaktion von Nitrogruppen

Die Nitrogruppe (-NO2) im 3-Nitrobenzaldehid-Molekül verleiht ihm einige einzigartige chemische Eigenschaften. Nitrogruppen können zu Aminogruppen (-NH2) reduziert werden, was eine der häufigsten Reaktionen bei Nitroverbindungen ist. Darüber hinaus können Nitrogruppen auch an nukleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen, beispielsweise an der Reaktion mit Halogenen oder Alkoholen, um entsprechende Nitroderivate zu erzeugen.

Ar-NEIN₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Ar-NEIN₂ + X₂→ Ar-X+ 2NO₂(X=Cl, Br, I)

Ar-NEIN₂ + ROH → Ar-OR + HNO₃

3. Reaktion des Benzolrings

Der Benzolring im 3-Nitrobenzaldehid-Molekül kann eine Reihe aromatischer elektrophiler Substitutionsreaktionen eingehen, wie z. B. Nitrierung, Sulfonierung, Halogenierung usw. Diese Reaktionen haben typischerweise wichtige Anwendungen bei der Synthese und Modifikation aromatischer Verbindungen.

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (Nitrifikation)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (Sulfonierung)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (halogeniert, X=Cl, Br, I)

4. Oxidationsreaktion

3-Nitrobenzaldehid kann zur entsprechenden Carbonsäure oxidiert werden. Diese Reaktion wird üblicherweise in der organischen Synthese verwendet, um funktionelle Carbonsäuregruppen aufzubauen.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. Reduktionsreaktion

3-Nitrobenzaldehid kann durch Reduktionsreaktionen in entsprechende Alkohole oder Amine umgewandelt werden. Diese Reduktionsreaktionen haben ein breites Anwendungsspektrum in der organischen Synthese, beispielsweise zum Aufbau funktioneller Alkohol- oder Amingruppen.

Ar CHO+[H] → Ar CH₂OH (auf Alkohol reduziert)

Ar-CHO+ NH₃ + [H] → Ar-CH₂NH₂ + H₂O (zu Amin reduziert)

6. Reaktion mit Grignard-Reagenz

3-Nitrobenzaldehid kann mit Grignard-Reagenz reagieren, um entsprechende Ketone zu erzeugen. Diese Reaktion wird häufig in der organischen Synthese verwendet, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufzubauen.

Ar CHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=Cl, Br, I)

7. Reaktionen mit anderen Carbonylverbindungen

3-Nitrobenzaldehid kann Kondensationsreaktionen mit anderen Carbonylverbindungen (wie Ketonen, Estern usw.) eingehen, um ungesättigte Carbonylverbindungen zu bilden. Diese Reaktionen werden häufig in der organischen Synthese verwendet, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen aufzubauen.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (Kondensationsreaktion)

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