Dimethylphosphinoxidist eine organische Verbindung, die typischerweise in Form einer Lösung von Dimethylphosphinoxid existiert. Es ist eine farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit mit Korrosivität und Entflammbarkeit. Die molekulare Formel ist C7H3BRF4, CAS 7211-39-4, die Bromatome, Fluoratome und Trifluormethylgruppen enthält. Löslich in einigen organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Dichlormethan. Es hat eine geringe Löslichkeit im Wasser. Wenn Sie erhitzt oder mit offenen Flammen in Kontakt stehen, kann eine Verbrennung auftreten und giftige Gase können freigesetzt werden. Es handelt sich um eine organische Verbindung mit mehreren Anwendungen, die hauptsächlich in Feldern wie Pestizidherstellung, chemischer Synthese, organischen Reaktionsmedien, elektronischen Chemikalien, organischen Lösungsmitteln und Katalysatoren verwendet werden. Es ist jedoch zu beachten, dass Dimethylphosphinoxid eine hohe Toxizität und Entflammbarkeit aufweist, sodass während der Verwendung geeignete Vorsichtsmaßnahmen getroffen werden müssen, um das Personal und die Umweltsicherheit zu gewährleisten. Es gehört zu organischen Phosphinverbindungen mit guter chemischer Stabilität und kann als Zwischenprodukte in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Chemie verwendet werden. Es wird hauptsächlich für die Synthese organischer Phosphinliganden und die strukturelle Modifikation von Phosphin -enthaltenden organischen funktionellen Materialien verwendet und weist eine breite Palette von Anwendungen in der grundlegenden chemischen Forschung auf.
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Chemische Formel |
C2H7OP, |
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Genaue Masse |
78.05 |
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Molekulargewicht |
78.05 |
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m/z |
78.02 (100.0%), 79.03 (2.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 30.78; H, 9.04; O, 20.50; P, 39.68 |
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Zusätzliche Informationen der chemischen Verbindung: Siedepunkt 65-67 Grad (drücken Sie: 6 Torr), Lagerbedingungen an dunklen Ort, inerte Atmosphäre, 2-8 Grad, erscheinen flüssig, Farbe weiß feste bis hellgelb, Sensibilität luftempfindlich.
IT -Moleküle enthalten starke P=O -Bindungen, die eine hohe Elektronegativität aufweisen und ihnen einen gewissen Grad an Polarität verleihen. Daher ist die Löslichkeit dieser Substanz in polaren Lösungsmitteln höher, während sie in nicht-polaren Lösungsmitteln niedriger ist. Die Elektronegativität der P=O -Bindung ist hoch und wird leicht durch Sauerstoff oxidiert, um Oxide zu bilden, wodurch die chemischen Eigenschaften und die Stabilität von Dimethylphosphinoxid beeinflusst werden. Bei Verwendung dieser Verbindung müssen daher den Kontakt mit Luft vermieden und in einem trockenen und versiegelten Behälter aufbewahrt.
DimethylphosphinoxidAuch als 2- Cyano -3, 3- diphenylacrylat isooctylester, ist ein öllösliches ultraviolettes Absorber, das in verschiedenen Feldern weit verbreitet ist.
Organisches Synthesefeld
Im Bereich der organischen Synthese als organische Phosphinverbindung weist es eine breite Palette von Anwendungen auf.
Zwischenanwendung:
Es ist ein wichtiges Intermediat in verschiedenen organischen Synthesereaktionen. Die P=O -Bindung in seinem Molekül hat eine hohe Elektronegativität, wodurch die Substanz in polaren Lösungsmitteln löslicher wird und an verschiedenen nukleophilen Substitution, Zugabe und anderen Reaktionen leichter teilnehmen kann.
Beispielsweise können in der Synthese bestimmter organischer Verbindungen, die Phosphen enthalten, als Ausgangsmaterialien verwendet werden, um Phosphonylgruppen durch eine Reihe von Reaktionen einzuführen, wodurch das Zielprodukt erhalten wird.
Synthese von Phosphinliganden:
Bei der Synthese organischer Phosphinliganden können Phosphonylgruppen durch Reaktionen zur Herstellung chiraler Katalysatoren, Metallkomplexe usw. eingeführt werden. Diese Liganden spielen eine wichtige Rolle bei der asymmetrischen Synthese, was die Stereoselektivität und den Ertrag der Reaktion verbessert.
Funktionsmaterialänderung:
Als struktureller Modifikator für organische funktionelle Materialien, die Phosphin enthalten, kann es die Polarität, Löslichkeit und andere Eigenschaften des Materials verbessern. Durch die Einführung der Struktur von Dimethylphosphinoxid können die potenziellen Anwendungen von Materialien in Feldern wie Elektronik und Optik verbessert werden.
Medizinisches Feld
Im Bereich der Medizin werden Dimethylphosphinoxid und seine Derivate hauptsächlich in der Arzneimittelsynthese und der lokalen Arzneimittelformulierungen verwendet.
Intermediate von Arzneimitteln:
Es ist ein Zwischenprodukt für die Synthese bestimmter Krebs- und antiviraler Medikamente. Zum Beispiel verwendete die Ariad Pharmaceutical Company es, um die neue Lymphom -Arzneimittelbrigatinib herzustellen. Durch die Einführung der Struktur von Dimethylphosphinoxid wurden die Aktivität und Selektivität des Arzneimittels verbessert.
Insbesondere Brigatinib ist ein anaplastischer Lymphomkinase-Inhibitor der zweiten Generation, der in mehreren Ländern und Regionen zur Behandlung von Alk-positiven nicht-kleinzelligen Lungenkrebs zugelassen wurde.
Wasserstoffbrückenbindungsrezeptor:
Als Wasserstoffbrückenbindungsrezeptor kann es an der Wechselwirkung zwischen Wirkstoffmolekülen und Rezeptorproteinen beteiligt sein. Durch die Einführung der Phosphinoxidstruktur kann der logarithmische Wert der Verbindung signifikant reduziert werden, Löslichkeit und Stoffwechselstabilität können erhöht werden.
Beispielsweise kann die Einführung von Phosphinoxidstrukturen ihre Wasserlöslichkeit erheblich verbessern und gleichzeitig die Arzneimittelaktivität aufrechterhalten.
Freie radikale Erfassung:
Hat eine starke Fähigkeit, freie Radikale zu erfassen. Freie Radikale sind eine Art chemischer Substanz mit ungepaarten Elektronen, die eine wichtige Rolle bei chemischen Reaktionen spielen. Durch die Reaktion mit freien Radikalen kann die Anzahl der freien Radikale effektiv reduziert werden, wodurch der Prozess und die Produkte der Reaktion verändert werden.
Dieses Merkmal macht es möglicherweise bei der Entwicklung von antioxidativen und entzündungshemmenden Arzneimitteln anwendbar.
Industrielle Anwendungen
Im industriellen Bereich,Dimethylphosphinoxidwird hauptsächlich als Zwischenprodukt für UV -Absorber oder Flammschutzmittel in Materialien wie Kunststoff, Beschichtungen und Farbstoffen verwendet.
Kunststoffe und Beschichtungen:
Als Zwischenprodukt für UV-Absorber oder Flammschutzmittel kann es verwendet werden, um Hochleistungskunststoffe und -beschichtungen vorzubereiten, wodurch deren Wetterbeständigkeit und Flammenhemmung verbessert werden.
Zum Beispiel kann das Hinzufügen von Bis (2- carboxyethyl) Methylphosphinoxid (Cempo) zu flammenretardanten PA66-Kunststoff die Flammschutzbewertung des Materials erheblich verbessern.
Farbstoffe und Düfte:
Nehmen Sie in der Farbstoffindustrie an der Synthese bestimmter saurer Farbstoffe und funktioneller Farbstoffe teil. Diese Farbstoffe haben eine gute Farbe und Lebendigkeit, die den Bedürfnissen verschiedener Felder erfüllen können.
In der Gewürzindustrie können die Derivate dieser Substanz zur Erstellung eines besonderen Essenz verwendet werden. Diese Essenz haben einen einzigartigen Duft und einen dauerhaften Dufteffekt, der den Mehrwert des Produkts verbessern kann.
Katalysatorvorbereitung:
Liganden, mit denen Metallkatalysatoren hergestellt werden können. Durch die Einführung von Phosphonylgruppen können die Aktivität und Selektivität von Katalysatoren verbessert werden, wodurch eine wichtige Rolle in Bereichen wie Petrochemikalien und Feinschemikalien eine wichtige Rolle spielt.
Landwirtschaft und Umweltschutz
In den Bereichen Landwirtschaft und Umweltschutz erhalten Anwendungen allmählich Aufmerksamkeit.
Pestizidsynthese:
Derivate von Dimethylphosphinoxid können zur Synthese von Insektiziden, Fungiziden und anderen Pestiziden verwendet werden. Diese Pestizide haben gute insektizide und bakterizide Wirkungen, die die Krankheit und die Schädlingsresistenz von Pflanzen verbessern und damit die Qualität der Ernährungssicherheit und der landwirtschaftlichen Produktqualität sicherstellen können.
Umweltschutzbehandlung:
Kann zur Entfernung von Schwermetallionen in der Abwasserbehandlung verwendet werden. Aufgrund seiner einzigartigen strukturellen Eigenschaften kann es Komplexierungsreaktionen mit Schwermetallionen durchlaufen und Ausfälle bilden, die leicht aus Abwasser zu entfernen sind.
Darüber hinaus kann es auch als Photokatalysator verwendet werden, um organische Schadstoffe abzubauen. Unter leichten Bedingungen können aktive Sauerstoffspezies mit starken oxidierenden Eigenschaften erzeugt werden, um organische Schadstoffe in harmlose Substanzen zu oxidieren und zu zersetzen.
Es wird durch Hydrolyse von Chlordimethylphosphin hergestellt:
ME2PCL + H2O → ME2P (O) H + HCL
Methanol anstelle von Ethanol kann auch anstelle von Wasser verwendet werden, und das Nebenprodukt ist Chlormethan.
DMHO wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet, solcher OLED.
Bei Raumtemperatur tropft langsam Natrium -Bis (Trimethylsilyl) Amid (Lösung in getrocknetem Tetrahydrofuran) in eine entgastte Lösung von Dimethylphosphinoxid (5 0 mg mg 0. 64 mmol) in getrocknetem Tetrahydrofuran. Rühren Sie dann das erhaltene Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur 15 Minuten lang um. Die beobachtete Lösung wurde aufgrund der Bildung von Phosphonylanionen turbid. Langsam eine gemischte Lösung von 5- Chlor -6- (Chlormethyl) benzo [d] [1,3] Dioxan (119,4 mg, 0,58 mmol) in trockener Tetrahydrofuran zur Phosphony -Anionenmischung, ein weißer Niederschlag in der Reaktionsmischung, hinzufügen kann. Rühren Sie das Reaktionsgemisch 16 Stunden bei Raumtemperatur und geben Sie dann eine gleiche Menge Wasser in das Reaktionsgemisch, um es zu löschen. Extrahieren Sie das Gemisch fünfmal mit gleichem Dichlormethanvolumen, trocknen und filtern Sie die kombinierte organische Substanz auf Na2SO4 und konzentrieren Sie das resultierende Filtrat unter Vakuum, um das Lösungsmittel zu entfernen. Das Zielprodukt kann erhalten werden, indem der Rückstand mit Chloroform/n-Hexan gereinigt wird, um Verunreinigungen und Salze zu entfernen.
Bemerkung: Bloom Tech (seit 2008), Chem-Tech ist die Tochtergesellschaft von uns.
Dimethylphosphinoxidist eine organische Verbindung mit mehreren Verwendungen.
Bei der Synthese von Dimethylphosphinoxid werden normalerweise die folgenden zwei Methoden verwendet:
1. Methyloxidationsmethode
Die Methyloxidationsmethode ist eine häufig verwendete Methode zum Synthese von Dimethylphosphinoxid. Diese Methode beinhaltet die Reaktion von Methanol und Sauerstoff unter der Wirkung eines Katalysators zur Herstellung von Formaldehyd, die dann mit Schwefeltrioxid reagiert, um Dimethylphosphinoxid zu produzieren. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
2ch3Oh + o2→ 2HCHO + H2O
2HCHO SO3→ Ch3Och2O2ALSO3H
Die Hauptreaktionsbedingungen dieses Verfahrens sind saure Umgebungen, so dass Schwefelsäure während des Reaktionsprozesses als Katalysator zugesetzt werden muss. Übermäßige Schwefelsäure kann jedoch die Reaktion hemmen, sodass die Menge der verwendeten Schwefelsäure kontrolliert werden muss. Darüber hinaus ist der Preis für Methanol relativ niedrig, daher ist diese Methode wirtschaftlicher.
2. Oxidationsphosphatemethode
Die oxidative Phosphatemethode ist eine weitere Methode zur Synthese von Dimethylphosphinoxid. Diese Methode beinhaltet die Reaktion von Trichlormethan mit Phosphorpentoxid in einem Lösungsmittel, um Dimethylphosphinoxid zu produzieren. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
PCL3+2 CHCL3→ Ch3Och2Opocl2+2 HCl
Die Hauptvorteile dieser Methode sind milde Reaktionsbedingungen und einfacher Betrieb. Inzwischen ist der Preis für Trichlormethan relativ niedrig, was für die Reduzierung der Produktionskosten von Vorteil ist. Phosphorpentoxid weist jedoch eine hohe Toxizität und Korrosivität auf, sodass diese Methode hohe Anforderungen für die Bediener erfordert und entsprechende Sicherheitsmaßnahmen ergriffen werden müssen.
Insgesamt können beide Methoden verwendet werden, um Dimethylphosphinoxid zu synthetisieren. Die Methyloxidationsmethode reagiert in sauren Umgebungen mit einfachem Betrieb und niedrigen Rohstoffkosten; Die oxidative Phosphatemethode erfordert eine Reaktion in wasserfreiem Chlorid mit leichten Betriebsbedingungen und relativ niedrigen Rohstoffkosten. Im tatsächlichen Produktionsprozess können geeignete Synthesemethoden anhand der Produktionsanforderungen und der Ausrüstungsbedingungen ausgewählt werden. Es sollte auch beachtet werden, dass die von diesen Methoden erzeugten Abfallflüssigkeit, Abgas und Rückstand angemessen behandelt werden sollten, um die Sicherheit der Umwelt und der Produktion zu gewährleisten.
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