Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Dimethylphosphinoxid CAS 7211-39-4 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Dimethylphosphinoxid Cas 7211-39-4, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Dimethylphosphinoxid(DMPO) ist eine wichtige organische Phosphorverbindung mit der Summenformel (CH₃)₂P(O)H. Es kann als Derivat des Phosphoroxids (PH₃O) angesehen werden, bei dem zwei Wasserstoffatome durch Methylgruppen ersetzt wurden. Das zentrale Strukturmerkmal dieses Moleküls ist seine hochpolare Phosphor-Sauerstoff-Doppelbindung (P=O), die eine hohe Bindungsenergie und starke Polarität aufweist. Diese Bindung verleiht der Verbindung nicht nur eine extrem hohe thermische Stabilität und einen hohen Siedepunkt, sondern macht sie auch in Wasser und verschiedenen polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Das Molekül als Ganzes hat eine tetraedrische Konfiguration. Aufgrund der starken Elektronegativität des Sauerstoffatoms trägt das Phosphoratom eine signifikante teilweise positive Ladung, während das direkt mit ihm verbundene Wasserstoffatom eine einzigartige Reaktivität aufweist, die es ihm ermöglicht, sowohl als Wasserstoffbrückendonor als auch als Rezeptor zu fungieren. Diese einzigartige elektronische Struktur macht es zu einer hervorragenden Lewis-Base und einem hervorragenden Lewis-Ligand, der sich besonders gut für die Bildung stabiler Komplexe mit Übergangsmetallen eignet. Daher wird es häufig in der homogenen Katalyse zur Herstellung verschiedener Phosphorliganden eingesetzt. Darüber hinaus ist es ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese und wird bei der Synthese von phosphorhaltigen Arzneimitteln, Flammschutzmitteln und Funktionsmaterialien eingesetzt. Aufgrund seiner ausgeprägten Polarität eignet es sich auch als analytisches Lösungsmittel oder Referenzsubstanz bei Untersuchungen der Kernspinresonanz (NMR).
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Chemische Formel |
C2H7OP, |
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Genaue Masse |
78.05 |
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Molekulargewicht |
78.05 |
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m/z |
78.02 (100.0%), 79.03 (2.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 30.78; H, 9.04; O, 20.50; P, 39.68 |
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Zusätzliche Informationen zur chemischen Verbindung: Siedepunkt 65-67 Grad (Druck: 6 Torr), Lagerbedingungen: An einem dunklen Ort aufbewahren, inerte Atmosphäre, 2-8 Grad, Aussehen Flüssigkeit, Farbe weiß fest bis hellgelb, Empfindlichkeit Luftempfindlich.
Seine Moleküle enthalten starke P=O-Bindungen, die eine hohe Elektronegativität aufweisen, was ihnen einen gewissen Grad an Polarität verleiht. Daher ist die Löslichkeit dieser Substanz in polaren Lösungsmitteln höher, während sie in unpolaren Lösungsmitteln niedriger ist. Die Elektronegativität der P=O-Bindung ist hoch und sie wird leicht durch Sauerstoff unter Bildung von Oxiden oxidiert, wodurch die chemischen Eigenschaften und die Stabilität von Dimethylphosphinoxid beeinträchtigt werden. Daher ist es bei der Verwendung dieser Masse notwendig, den Kontakt mit Luft zu vermeiden und sie in einem trockenen und verschlossenen Behälter aufzubewahren.
Dimethylphosphinoxid, auch bekannt als 2-Cyano-3,3-diphenylacrylat-isooctylester, ist ein öllöslicher UV-Absorber, der in verschiedenen Bereichen weit verbreitet ist.
Bereich der organischen Synthese
Im Bereich der organischen Synthese hat es als organische Phosphinverbindung ein breites Anwendungsspektrum.
Zwischenanwendung:
Es ist ein Schlüsselzwischenprodukt in verschiedenen organischen Synthesereaktionen. Die P=O-Bindung in ihrem Molekül weist eine hohe Elektronegativität auf, wodurch die Substanz in polaren Lösungsmitteln löslicher wird und leichter an verschiedenen nukleophilen Substitutionen, Additionen und anderen Reaktionen teilnehmen kann.
Beispielsweise können bei der Synthese bestimmter organischer Verbindungen, die Phosphine enthalten, diese als Ausgangsmaterialien verwendet werden, um durch eine Reihe von Reaktionen Phosphonylgruppen einzuführen und so das Zielprodukt zu erhalten.
Synthese von Phosphinliganden:
Bei der Synthese organischer Phosphinliganden können Phosphonylgruppen durch Reaktionen zur Herstellung chiraler Katalysatoren, Metallkomplexe usw. eingeführt werden. Diese Liganden spielen eine wichtige Rolle bei der asymmetrischen Synthese und verbessern die Stereoselektivität und Ausbeute der Reaktion.
Funktionelle Materialmodifikation:
Als Strukturmodifikator für phosphinhaltige organische Funktionsmaterialien kann es die Polarität, Löslichkeit und andere Eigenschaften des Materials verbessern. Durch die Einführung der Struktur von Dimethylphosphinoxid können die potenziellen Anwendungen von Materialien in Bereichen wie Elektronik und Optik erweitert werden.
Medizinischer Bereich
In der Medizin werden Dimethylphosphinoxid und seine Derivate hauptsächlich in der Arzneimittelsynthese und der lokalen Arzneimittelformulierung eingesetzt.
Arzneimittelzwischenprodukte:
Es ist ein Zwischenprodukt zur Synthese bestimmter Krebsmedikamente und antiviraler Medikamente. Beispielsweise hat die ARIAD Pharmaceutical Company daraus das neue Lymphom-Medikament Brigatinib hergestellt. Durch die Einführung der Struktur von Dimethylphosphinoxid wurden die Aktivität und Selektivität des Arzneimittels verbessert.
Konkret handelt es sich bei Brigatinib um einen Inhibitor der anaplastischen Lymphomkinase (ALK) der zweiten-Generation, der in mehreren Ländern und Regionen für die Behandlung von ALK-positivem nicht-kleinzelligem Lungenkrebs zugelassen ist.
Wasserstoffbrückenrezeptor:
Als Wasserstoffbrückenrezeptor kann es an der Wechselwirkung zwischen Arzneimittelmolekülen und Rezeptorproteinen beteiligt sein. Durch die Einführung einer Phosphinoxidstruktur kann der LogD-Wert der Verbindung deutlich gesenkt, Löslichkeit und Stoffwechselstabilität erhöht werden.
Beispielsweise kann bei der Modifikation von blutdrucksenkenden Arzneimitteln wie Prazosin die Einführung von Phosphinoxidstrukturen deren Wasserlöslichkeit erheblich verbessern und gleichzeitig die Arzneimittelaktivität aufrechterhalten.
Abfang freier Radikale:
Hat eine starke Fähigkeit, freie Radikale einzufangen. Freie Radikale sind chemische Substanzen mit ungepaarten Elektronen, die bei chemischen Reaktionen eine wichtige Rolle spielen. Durch die Reaktion mit freien Radikalen kann die Zahl der freien Radikale wirksam reduziert werden, wodurch sich der Prozess und die Reaktionsprodukte verändern.
Aufgrund dieser Eigenschaft eignet es sich möglicherweise für die Entwicklung antioxidativer und entzündungshemmender Arzneimittel.
Industrielle Anwendungen
Im industriellen BereichDIMETHYLPHOSPHINOXIDwird hauptsächlich als Zwischenprodukt für UV-Absorber oder Flammschutzmittel in Materialien wie Kunststoffen, Beschichtungen und Farbstoffen verwendet.
Kunststoffe und Beschichtungen:
Als Zwischenprodukt für UV-Absorber oder Flammschutzmittel kann es zur Herstellung von Hochleistungskunststoffen und -beschichtungen verwendet werden und deren Witterungsbeständigkeit und Flammschutzwirkung verbessern.
Beispielsweise kann die Zugabe von Bis(2-carboxyethyl)methylphosphinoxid (CEMPO) zu flammhemmendem PA66-Kunststoff die Flammschutzklasse des Materials deutlich verbessern.
Farb- und Duftstoffe:
Beteiligen Sie sich in der Farbstoffindustrie an der Synthese bestimmter saurer Farbstoffe und funktioneller Farbstoffe. Diese Farbstoffe weisen eine gute Farbechtheit und Lebendigkeit auf und können den Anforderungen verschiedener Bereiche gerecht werden.
In der Gewürzindustrie können die Derivate dieser Substanz zur Herstellung spezieller Essenzen verwendet werden. Diese Essenzen haben einen einzigartigen Duft und eine anhaltende Duftwirkung, die den Mehrwert des Produkts steigern kann.
Katalysatorvorbereitung:
Liganden, die zur Herstellung von Metallkatalysatoren verwendet werden können. Durch die Einführung von Phosphonylgruppen können die Aktivität und Selektivität von Katalysatoren gesteigert werden, weshalb sie in Bereichen wie der Petrochemie und der Feinchemie eine wichtige Rolle spielen.
Landwirtschaft und Umweltschutz
In den Bereichen Landwirtschaft und Umweltschutz gewinnen Anwendungen zunehmend an Bedeutung.
Pestizidsynthese:
Derivate von Dimethylphosphinoxid können zur Synthese von Insektiziden, Fungiziden und anderen Pestiziden verwendet werden. Diese Pestizide haben eine gute insektizide und bakterizide Wirkung, die die Krankheits- und Schädlingsresistenz von Nutzpflanzen verbessern und so die Ernährungssicherheit und die Qualität landwirtschaftlicher Produkte gewährleisten können.
Umweltschutzbehandlung:
Kann zur Entfernung von Schwermetallionen in der Abwasserbehandlung eingesetzt werden. Aufgrund seiner einzigartigen Struktureigenschaften kann es Komplexierungsreaktionen mit Schwermetallionen eingehen und dabei Niederschläge bilden, die sich leicht aus dem Abwasser entfernen lassen.
Darüber hinaus kann es auch als Photokatalysator zum Abbau organischer Schadstoffe eingesetzt werden. Unter Lichtbedingungen können aktive Sauerstoffspezies mit starken oxidierenden Eigenschaften erzeugt werden, um organische Schadstoffe zu oxidieren und in harmlose Substanzen zu zersetzen.
Es wird durch Hydrolyse von Chlordimethylphosphin hergestellt:
Me2PCl + H2O→Me2P(O)H + HCl
Anstelle von Wasser kann auch Methanol anstelle von Ethanol verwendet werden, als Nebenprodukt entsteht Chlormethan.
DMHO wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese wie OLED verwendet.
Bei Raumtemperatur langsam Natriumbis(trimethylsilyl)amid (Lösung in getrocknetem Tetrahydrofuran) unter Rühren in eine entgaste Lösung von Dimethylphosphinoxid (50 mg, 0,64 mmol) in getrocknetem Tetrahydrofuran tropfen. Anschließend wird die erhaltene Reaktionsmischung 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Die beobachtete Lösung wurde aufgrund der Bildung von Phosphonylanionen trübe. Durch langsame Zugabe einer gemischten Lösung von 5-Chlor-6-(chlormethyl)benzo[d][1,3]dioxan (119,4 mg, 0,58 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran zur Phosphonyl-Anionenmischung kann beobachtet werden, dass sich langsam ein weißer Niederschlag in der Reaktionsmischung bildet. Rühren Sie die Reaktionsmischung 16 Stunden lang bei Raumtemperatur und geben Sie dann die gleiche Menge Wasser zur Reaktionsmischung, um sie abzuschrecken. Extrahieren Sie die Mischung fünfmal mit dem gleichen Volumen Dichlormethan, trocknen und filtrieren Sie die vereinigten organischen Stoffe über Na2SO4 und konzentrieren Sie das resultierende Filtrat unter Vakuum, um das Lösungsmittel zu entfernen. Das Zielprodukt kann durch Reinigen des Rückstands mit Chloroform/n-Hexan zur Entfernung von Verunreinigungen und Salzen erhalten werden.
Anmerkung: BLOOM TECH (Seit 2008) ist ACHIEVE CHEM-TECH unsere Tochtergesellschaft.
Dimethylphosphinoxidist eine organische Verbindung mit vielfältigen Einsatzmöglichkeiten.
Bei der Synthese von Dimethylphosphinoxid werden üblicherweise die folgenden zwei Methoden verwendet:
1. Methyloxidationsmethode
Die Methyloxidation ist eine häufig verwendete Methode zur Synthese von Dimethylphosphinoxid. Bei dieser Methode werden Methanol und Sauerstoff unter Einwirkung eines Katalysators zu Formaldehyd umgesetzt, das dann mit Schwefeltrioxid zu Dimethylphosphinoxid reagiert. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
2CH3OH + O2→ 2HCHO + H2O
2HCHO + SO3→ CH3OCH2O2ALSO3H
Die Hauptreaktionsbedingungen dieser Methode sind saure Umgebungen, daher muss während des Reaktionsprozesses Schwefelsäure als Katalysator hinzugefügt werden. Allerdings kann ein Überschuss an Schwefelsäure die Reaktion hemmen, daher ist es notwendig, die Menge der verwendeten Schwefelsäure zu kontrollieren. Darüber hinaus ist der Methanolpreis relativ niedrig, sodass diese Methode wirtschaftlicher ist.
2. Oxidationsphosphatierungsverfahren
Die oxidative Phosphatierung ist eine weitere Methode zur Synthese von Dimethylphosphinoxid. Bei dieser Methode wird Trichlormethan mit Phosphorpentoxid in einem Lösungsmittel umgesetzt, um Dimethylphosphinoxid herzustellen. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
PCl3+2CHCl3→ CH3OCH2OPOCl2+2HCl
Die Hauptvorteile dieser Methode sind milde Reaktionsbedingungen und einfache Durchführung. Mittlerweile ist der Preis von Trichlormethan relativ niedrig, was sich positiv auf die Senkung der Produktionskosten auswirkt. Allerdings weist Phosphorpentoxid eine hohe Toxizität und Korrosivität auf, so dass dieses Verfahren hohe Anforderungen an die Bediener stellt und entsprechende Sicherheitsmaßnahmen getroffen werden müssen.
Insgesamt können beide Methoden zur Synthese von Dimethylphosphinoxid eingesetzt werden. Die Methyloxidationsmethode reagiert in sauren Umgebungen mit einfacher Bedienung und geringen Rohstoffkosten; Das oxidative Phosphatierungsverfahren erfordert eine Reaktion in wasserfreiem Chlorid mit milden Betriebsbedingungen und relativ geringen Rohstoffkosten. Im eigentlichen Produktionsprozess können je nach Produktionsbedarf und Anlagenbedingungen geeignete Synthesemethoden ausgewählt werden. Es sollte auch beachtet werden, dass die bei diesen Methoden erzeugten Abfallflüssigkeiten, Abgase und Rückstände angemessen behandelt werden sollten, um die Umwelt- und Produktionssicherheit zu gewährleisten.
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