Imidazol Pulver Cas 288-32-4

Imidazolpulver, Molekulare Formel C3H4N2, weiß bis gelb kristalline Pulver. Es handelt sich um eine organische Verbindung, eine Art Diazol und eine fünfgliederne aromatische heterocyclische Verbindung mit zwei metakonitrogenen Atomen in seiner molekularen Struktur. Das nicht ausgezeichnete Elektronenpaar des 1- -Positions -Stickstoff -Atoms im Imidazolring beteiligt sich an der Ringkonjugation, und die Elektronendichte des Stickstoffatoms nimmt ab, wodurch der Wasserstoff auf diesem Stickstoffatom in Form von Wasserstoffionen leicht zu verlassen ist.

Imidazol ist sauer und alkalisch und kann Salze mit starken Basen bilden. Die chemischen Eigenschaften von Imidazol können als Synthese von Pyridin und Pyrrol zusammengefasst werden. Diese beiden Struktureinheiten spielen nur eine wichtige Rolle bei der Katalyse der Lipoidhydrolyse durch Histidin als Acylübertragungsmittel im Enzym. Imidazol Derivate existieren in biologischen Organismen und sind wichtiger als Imidazol selbst in wissenschaftlicher Forschung und industrieller Produktion wie DNA, Hämoglobin usw.

ImidazolpulverEine fünftmitgliederne aromatische heterocyclische Verbindung, die zwei Meta -Nitrogen -Atome enthält, hat aufgrund ihrer einzigartigen elektronischen Struktur und Reaktivität einen außerordentlichen Anwendungswert in den Bereichen Medizin, Landwirtschaft, Industrie und wissenschaftliche Forschung gezeigt.

Antimykotherapie

 

Wirkungsmechanismus:
Hemmung der Ergosterol -Synthese: Imidazol -Medikamente (wie Clotrimazol und Ketoconazol) Blockergosterol -Synthese an Pilzzellmembranen durch Hemmung von Lanosterol 14 - Demethylase.
Klinische Anwendung:
Hautringwurmkrankheit: Externe Anwendung von Miconazol -Nitratsalbe zur Behandlung von Tinea pedis mit einer Heilungsrate von 85% (4- Week Kurs).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Behandlung mit Schilddrüsenerkrankungen

 

Antithyroid -Medikamente:
Methimazol (MMI): hemmt die Schilddrüsenperoxidase, reduziert die Schilddrüsenhormonsynthese und dauert 2-3 Wochen, um wirksam zu werden.
Vorteile der Funktion:
Embryo -Sicherheit: MMI wird in der frühen Schwangerschaft als Priorität empfohlen, wobei ein geringeres Risiko für Teratogenität als Propylthiouracil ist.

Entwicklung von Anti-Tumor-Medikamenten

 

Imidazol Derivate:
Gamboginsäure: Ein Multi -Ziel -Inhibitor, IC5 0, ist 0,8 μm für Brustkrebs MCF -7 Zellen.
Kombinationstherapie:
Imidazol-Platinkomplex: Nach Koordination mit Imidazol reduziert Cisplatin die Nephrotoxizität um 40% und erhöht die Antitumoraktivität um das 2-fache.

Medikamente des Zentralnervensystems

 

Hypnotische Drogen von Beruhigungsmitteln:
Etomidat: Die Imidazolringstruktur verstärkt ihre Lipophilie, überschreitet schnell die Blut-Hirn-Schranke und hat eine Anästhesie-Induktionszeit von weniger als 30 Sekunden.
Antiepileptikum:
Zonisamid: Eine Imidazol-Tetrahydrofuran-Struktur, die spannungsgesteuerte Natriumkanäle hemmt, was zu einer Kontrollrate von 75% für den Status epilepticus führt.

Fungizid

 

Benzimidazol -Klasse:
Duojunling: Verhindert und behandelt Weizenfusarium -Kopffäule mit einer Feldwirksamkeit von 82%. Sein Wirkungsmechanismus besteht darin, die Mikrotubulisproteinpolymerisation zu stören.
Vorteile und Eigenschaften:
Intrinsische Aktivität: Durch die Wurzelabsorption nach oben geleitet, schützen neu gebildete Gewebe.
Widerstandsmanagement: Alternative Verwendung mit Triazol -Fungiziden, um die Entwicklung des Widerstands zu verzögern.

Insektizide

 

Neonicotinoide:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% gegen Blattläuse.
Wirkungsweise:
Interne Absorptionsleitung: 24 Stunden nach der Anwendung an verschiedene Teile der Anlage verteilt, mit einer Haltbarkeit von 30 Tagen.

Pflanzenwachstumsregulierung

 

Wurzelentwicklung:
Imidazoessigsäure (IA): Eine Konzentration von 0. 1 ppm fördert eine 25% ige Dehnung von Arabidopsis -Hauptwurzeln und eine Erhöhung der Anzahl der lateralen Wurzeln um 30%.
Verbesserung der Belastbarkeit:
ImidazolpulverGlycerophosphat (IGP): Verbessert die Weizendürrefestigkeit und erhöht den relativen Wassergehalt des Blattes um 18%.

Nacherntenserhaltung

 

Prochloraz:
Vorbeugung und Kontrolle der Penicillium -Erkrankung von Zitrus: Einweichenbehandlung nach der Ernte kann die Expansion der Krankheitsflecken um 90% hemmen und die Speicherperiode um 4 Wochen verlängern.
Wirkungsmechanismus:
Atmungshemmung: Reduziert die Freisetzung von Ethylen aus Früchten und verzögert den Reifungsprozess.

 

(1) Epoxidharzhärtungsmittel
Leistungsverbesserung:
Mechanische Eigenschaften: Das Hinzufügen von 2% Imidazol erhöht die Biegefestigkeit von Epoxidharz um 35% und die Glasübergangstemperatur (TG) um 15 Grad.
Technologische Vorteile:
Härtung mit niedriger Temperatur: Sie kann bei 80 Grad /2 Stunden vollständig geheilt werden und eignet sich zum Verpacken von thermischen empfindlichen Komponenten.
(2) Metalloberflächenbehandlung
Kupfer -Rost -Inhibitor:
Benzotriazol (BTA) Substitution: Imidazolderivate haben eine Korrosionshemmungseffizienz von 92% und eine Kostenreduzierung von 40%.
Aluminium -Anodisierung:
Einheitlichkeit der Filmschicht: Das Hinzufügen von 0. 5% Imidazol reduziert die Porosität des Oxidfilms um 25% und erhöht den Korrosionsbeständigkeit um dreimal.

 

(3) Intermediate chemische Synthese
Drogensynthese:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Farbstoffindustrie:
Dispergierende Farbstoffe: Die Imidazol -Struktur verbessert die Affinität von Farbstoffen für Polyesterfasern mit einer Farbfastness von 4-5 -Pegeln.
(4) andere industrielle Anwendungen
Glasbranche:
Verkleiner: Beseitigen Sie Blasen im Glas, verbessern Sie die Transparenz und konsumieren Sie 0. 2 kg Imidazol pro Tonne Glas.
Gummivulkanisierung:
Beschleuniger: Imidazol Derivate verkürzen die Vulkanisationszeit um 30% und erhöhen die Vernetzungsdichte.

 

(1) Materialwissenschaft
Ionische Flüssigkeiten:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4 V, geeignet für Lithium-Ionen-Batterie-Elektrolyt.
Metall organische Frameworks (MOFs):
Zif -8: Der Imidazol -Ligand wurde verwendet, um eine Zeolith -Struktur mit einer Wasserstoffadsorptionskapazität von 2,6 Gew .-% (77 k/1 atm) zu konstruieren.
(2) katalytisches Feld
Asymmetrische Katalyse:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Photokatalyse:
Imidazol modifiziertes TIO ₂: Reaktion der sichtbaren Licht, Methylorange -Abbaurate von 85% (2 Stunden).

1. Es wird durch Cyclisierung und Neutralisierung von Glyoxal erhalten. Geben Sie Glyoxal, Formaldehyd und Ammoniumsulfat in den Reaktionstopf, rühren Sie sie und erhitzen Sie sie zu 85-88 und halten Sie sie für 4H warm. Cool to 50-60 Grad und verwenden Sie Kalkwasser, bis der pH über 1 0 liegt. Heat to 85-90 degree , discharge ammonia for more than 1h, cool slightly, filter, wash the filter cake with hot water, concentrate the filtrate under reduced pressure until it is evaporated without water, continue to distill under reduced pressure until all low boiling substances are evaporated, and collect 105-160 degree (0.133-0.267kPa) distillate to obtain imidazole. Die Ausbeute beträgt etwa 45%.

2. Eine weitere Vorbereitungsmethode besteht darin, O-Phenylendiamin und Ameisensäure zum Erzeugen von Benzimidazol zu erzeugen und dann den Ring bis 4 zu öffnen, 5- Dihydroxyimidazol durch Wasserstoffperoxidreaktion und schließlich Decarboxylat, um Imidazol zu erhalten. 4, 5- Dihydroxyimidazol kann auch durch Nitrierung und Cyclisierung von D-Tartarsäure erhalten werden. The process of decarboxylation of 4,5-dihydroxyimidazole to prepare imidazole is as follows: mix 4,5-dihydroxyimidazole with copper oxide, heat to 100-280 degree , release a large amount of carbon dioxide gas, collect distillate to obtain crude product, and recrystallize with benzene to obtain Fertiges Produkt mit einer Ausbeute von 76%.

3.. Kühlen Sie es dann auf 50 ~ 60 Grad, verwenden Sie Kalkwasser, um einen pH -Wert über 10 zu erreichen, dann auf 85 ~ 90 Grad zu erhitzen und Ammoniak für mehr als 1 Stunde abzulösen. Nach leichtem Abkühlen filtern Sie den Filterkuchen mit heißem Wasser, fügen Sie das Filtrat in die Destillationseinheit hinzu, reduzieren Sie zuerst den Druck und konzentrieren Sie sich, bis kein Wasser verdunstet ist. Dann reduzieren Sie den Druck und destillieren Sie dann weiter, bis alle niedrigen kochenden Substanzen verdampft sind, und sammeln dann 105 ~ 160 Grad /133.3~266.7PA -Früecht, um sich zu entziehen. Die Ausbeute beträgt etwa 45%. Jedes Produktton verbraucht 4172 kg Glyoxal, 2344 kg Formaldehyd (37%), 3826 kg Ammoniumsulfat (99%) und 2571 kg Kalk. Die Reaktionsformel lautet wie folgt:

Aufgrund der unbefriedigenden Ausbeute und der Produktqualität wurden in der Literatur einige verbesserte Methoden gemeldet, wie die Methode der Isopropyletherextraktion, der Synthesemethode zur Verwendung von Urotropin anstelle von Formaldehyd, der Synthesemethode zur Verwendung von Ammoniak anstelle von Ammoniumsulfat und der Synthesemethode von Ammonium -Oxal anstelle von Ammoniak anstelle von Ammoniumsulfat. Wenn Ammoniumoxalat anstelle von Ammoniumsulfat verwendet wird, kann die Ausbeute auf 65%erhöht werden.

4. Cyclisierung von O-Phenylendiamin und Ameisensäure: O-Phenylendiamin und Ameisensäure werden zyklisiert, um Benzimidazol zu bilden, das dann zu 4 geöffnet wird, 5- dicarboxylisch imidazol durch Wasserstoffperoxidreaktion und schließlich Decarboxylated, um Imidazol zu erstellen.

5. Bromacetaldehyd -Methode: Fügen Sie Vinylacetat und Brom hinzu, behandeln Sie dann mit Ethanol, um Bromacetaldehyd zu erzeugen, und reagieren Sie dann mit Wasserstoffbromid und Ethanol, um Acetal zu erzeugen. Acetal erzeugt unter der Wirkung von Ethylenglykol und konzentrierter Salzsäure cyclische Acetal und reagiert mit Acetal mit überschüssigem Formamid unter dem Zustand einer kontinuierlichen Einführung von Ammoniak, um Imidazol mit einer Ausbeute von 50%zu erzeugen.

Imidazolpulverist anfälliger für elektrophile aromatische Substitution als andere 1, 3- Diazole, und die Reaktion findet hauptsächlich auf C -4 und C -5 statt. Dies liegt daran, dass es eine besonders instabile Grenzformel gibt, wenn elektrophile Reagenzien C -2 angreifen und die erzeugten Zwischenprodukte positive Ladungen auf Stickstoffatomen verteilen. Beispielsweise kann die Reaktion von Imidazol mit rauchender Salpetersäure/konzentrierter Schwefelsäure mit hoher Ausbeute schnell 4 (5) - Nitroimidazol erzeugen; Die Nitrierung von 4, 5- Dimethylimidazol, konnte jedoch unter schweren Bedingungen immer noch nicht stattfinden.

Die Elektronenwolkendichte auf Imidazol N {-3 ist groß, sodass die Alkylierungsreaktion zuerst auf diesem Stickstoffatom stattfindet. Durch Tautomerismus kann das monoalkylierte Produkt ein Stickstoffatom erzeugen, das Pyridin ähnelt, sodass es weiter reagieren kann, um das Dialkylierungsprodukt Imidazoliumsalz zu erzeugen.

Die Acylierungsreaktion von Imidazol tritt im Allgemeinen auf N -3 auf, aber weil die Acylgruppe eine Elektronenentzündungsgruppe ist, kann die Reaktion in der einzelnen Acylierungsstufe gesteuert werden und das Produkt ist N-Acyl-Imidazol.

Der aktive Wasserstoff von Imidazol kann ein Grignard-Reagenz zersetzen, um N-Magnesium-Salz von Imidazol zu produzieren, und dann nach Isomerisierung C -2 Substituierte Imidazol zu erhalten. Letzteres kann mit Iodomethan behandelt werden, um 1 zu produzieren, 2- Dimethylimidazol.

Imidazol kann dem Dienophil hinzugefügt werden, der zuerst ein 3- Onium -Zwitterion und dann eine nukleophile Zugabe mit einem anderen Dienophil zur Erzeugung eines c -2 cyclisierten Produkts bildet. Zum Beispiel reagiert 1- Methyl -2- Ethylimidazol mit zwei Molekülen von Dimethyluccinat, um 8 - Ethyl -1- methyl {{6}, {2-}}}}}}}} dihydroimidaolo [1, {9} Pyridin -5, 6,7, 8- Tetracarboxylat.

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