Für2,5-Dimethoxyphenylacetonitril(2,5-Dimethoxyphenylacetonitril), CAS 3600-86-0
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2,5-Dimethoxyphenyllacetonitril, CAS 18086-24-3
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Die Reaktion der Benzylcyanidhydrierung auf Phenethylamin.
Es wird durch katalytische Hydrierung von Benzylcyanid unter Druck hergestellt. Das flüssige Ammoniak wird in Benzylcyanid eingeführt, abgekühlt und absorbiert, mit Raney -Nickel -Nickel gemischt und in den Autoklav hinzugefügt, um Luft zu entfernen und Wasserstoff einzuführen. Reagieren Sie 3 Stunden bei etwa 10 MPa bei 80-120 Grad, bis kein Wasserstoff absorbiert ist, abkühlen, den Druck entlasten und filtern. Nehmen Sie das Filtrat für die Vakuumdestillation und sammeln Sie die 2-kPa-Fraktion (90-93 Grad), die 2-Phenylethylamin ist. Die Ausbeute beträgt 90%.
Wenn Sie 2-Phenylethylaminhydrochlorid (156-28-5) vorbereiten, nehmen Sie das obige Filtrat auf, stellen Sie es mit Salzsäure unter 60 Grad auf pH 3-4 ein, lassen Sie es 8 Stunden lang stehen und filtern, um sie zu erhalten. Hydrochlorid ist ein blechartiger Kristall. Schmelzpunkt 223-224 Grad (217 Grad).
Die DMAN-Molekülformel ist C10H11NO3, CAS 18086-24-3, und ihr relatives Molekulargewicht beträgt etwa 193,20. Es existiert normalerweise in fester Form und erscheint als weiße bis hellgelbe kristalline oder pudrige Substanz. Der Brechungsindex liegt ungefähr zwischen 1,529 und 1,532. Es handelt sich um eine relativ stabile Verbindung, die unter herkömmlichen Speicherbedingungen keine signifikante Zersetzung unterzogen wird. Es kann jedoch auf Licht- und Luftempfindlichkeit empfindlich sein. Daher sollte darauf geachtet werden, dass eine langfristige Exposition gegenüber Licht und Luft beim Speichern und Gebrauch vermieden wird. Es handelt sich um eine organische Verbindung mit mehreren Verwendungen und kann als pharmazeutisches Intermediat zur Synthese anderer Verbindungen mit pharmakologischer Aktivität verwendet werden. Es wird im Bereich der chemischen Forschung weit verbreitet. Es kann als organisches Reagenz und Intermediat verwendet werden, das an verschiedenen organischen Synthesereaktionen teilnimmt. Forscher können DMAN für die Synthese neuer Verbindungen verwenden, um neue chemische Eigenschaften und Anwendungen zu untersuchen.
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Chemische Formel |
C10H11NO2 |
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Genaue Masse |
177 |
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Molekulargewicht |
177 |
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m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
2,5-Dimethoxyphenylacetonitril(DMAN) hat mehrere Verwendungen im Bereich der Pestizide. Das Folgende ist eine Beschreibung der verschiedenen Verwendungen von DMAN im Bereich der Pestizide:
Insektizide: DMAN ist einer der wichtigsten Bestandteile vieler Insektizide. Es kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Insektizide verwendet werden. Die Struktur von Dman verleiht es mit einer bestimmten insektiziden Aktivität, und ihre insektiziden Eigenschaften können auch durch Modifizierung seiner Struktur verbessert oder verändert werden. Nach der Nachfrage können verschiedene Arten von DMAN -Derivaten für eine spezifische Schädlingsbekämpfung synthetisiert werden. DMAN -Derivate haben umfangreiche Anwendungen bei der Kontrolle landwirtschaftlicher Schädlinge wie Blattläuse, Motten und Käfern.
Herbizide: Dman kann auch verwendet werden, um verschiedene Herbizide zu synthetisieren. Das Hauptziel von Herbiziden ist es, Unkraut zu unterdrücken oder zu töten und Ernte vor Unkrautwettbewerb zu schützen. Dman kann als Zwischenprodukt für Herbizide dienen und mit anderen Verbindungen in chemischen Reaktionen reagieren, um wirksame Herbizide zu erzeugen. Die synthetisierten DMAN -Derivate können ihre Auswirkungen durch Blattabsorption oder Bodenleitung ausüben und verschiedene Arten von Unkräutern kontrollieren.
Fungizide: Dman wird auch häufig bei der Herstellung von Fungiziden eingesetzt. Fungizide sind Chemikalien, die zur Vorbeugung und Kontrolle von Erntekrankheiten verwendet werden. Dman kann verschiedene Fungizide synthetisieren, indem sie mit anderen Verbindungen reagiert. Diese Fungizide können zur Prävention und Behandlung von Krankheiten im Zusammenhang mit Pilzen, Bakterien und Viren verwendet werden. DMAN -Derivate schützen die Gesundheit und den Ertrag von Pflanzen, indem sie das Wachstum und die Reproduktion pathogener Mikroorganismen hemmen.
Pflanzenwachstumsregulierungsbehörden: Zusätzlich zu den oben genannten Insektiziden, Herbiziden und Fungiziden kann DMAN auch für die Produktion von Pflanzenwachstumsregulierungsbehörden verwendet werden. Pflanzenwachstumsregulatoren sind eine Klasse von Chemikalien, die das Pflanzenwachstum erhöhen oder hemmen können. DMAN -Derivate können die physiologischen Prozesse von Pflanzen wie Wachstumsrate, Blütenknospendifferenzierung und Fruchtentwicklung verändern. Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Dman -Derivaten erstellt wurden, können das Wachstum und die Entwicklung des Pflanzens fördern, die Ernteertrag erhöhen oder die Pflanzenqualität verbessern.
Umweltfreundliche Pestizide: Mit dem zunehmenden Bewusstsein für den Umweltschutz nimmt auch die Nachfrage nach umweltfreundlichen Pestiziden zu. DMAN -Derivate werden häufig bei der Synthese von umweltfreundlichen Pestiziden eingesetzt. Diese Pestizide kontrollieren nicht nur Schädlinge, Unkraut und Krankheiten, sondern haben auch minimale Auswirkungen auf Nicht -Zielorganismen und die Umwelt. Das Design und die Synthese von DMAN -Derivaten können Faktoren wie Abbaubarkeit, Leitfähigkeit und Restausschluss berücksichtigen, um die negativen Auswirkungen auf die Umwelt und die Ökosysteme zu verringern.
Kosmetikfeld: Im Bereich der Kosmetik kann DMAN zur Synthese von Gewürzen und ätherischen Ölen verwendet werden. Seine spezielle chemische Struktur ermöglicht es, hochwirksame Parfümzutaten zu synthetisieren. In der Zwischenzeit kann Dman auch als Stabilisator und Lösungsmittel verwendet werden, um die Qualität und Stabilität von kosmetischen Produkten aufrechtzuerhalten.
Eine gemeinsame Synthesemethode für2,5-DimethoxyphenethylaminIS durch Benzylcyanidreaktion und anschließende Acylierungsreaktion. Die spezifischen Schritte sind wie folgt:
Schritt 1: Benzylcyanid -Reaktion:
2,5-Dinenba-Methoxy-Benzaldehyd wird mit Natriumcyanid in einem geeigneten Lösungsmittel umgesetzt. Die Reaktion wird normalerweise in einer inerten Atmosphäre durchgeführt, um den Einfluss von Sauerstoff zu verhindern. Die Reaktionsbedingungen können gemäß der spezifischen Situation bei angemessener Temperatur und Reaktionszeit ausgewählt werden.
C9H10O3+Cnna → 2,5-di-Methoxygruppe Benzylcyanid
Schritt 2: Acylierungsreaktion:
Reagieren Sie 2,5-di-Methoxygruppen-Benzyl-Cyanid in Schritt 1 mit einem geeigneten Acylierungsreagenz, um 2,5-Dimethoxyphenylacetonitril zu erzeugen. Das Acylierungsreagenz kann Anhydrid oder Acylchlorid sein, und die Reaktion wird normalerweise unter alkalischen Bedingungen durchgeführt.
2,5-Dinenba-Methoxy-Benzyl-Cyanid+-Acylierungsreagenz → C10H11NEIN2
Nebenwirkungen
2,5-Dimethoxyphenylacetonitrilist eine organische Verbindung mit bestimmten Verwendungen im Bereich der chemischen Synthese, wie als Rohstoff für die Synthese bestimmter Arzneimittel, Duftstoffe oder andere organische Zwischenprodukte. Wie viele Chemikalien kann es jedoch zu einer Reihe von Nebenwirkungen führen, wenn sie mit dem menschlichen Körper oder der Umwelt in Kontakt stehen. Ein gründliches Verständnis dieser nachteiligen Reaktionen ist entscheidend, um die menschliche Gesundheit, den Umweltschutz und die rationale Verwendung dieser Verbindung zu schützen.
Akute toxische Reaktion
Orale Toxizität
Wenn der menschliche Körper oder die experimentellen Tiere eine große Menge von 2,5-Dimethoxyphenylacetonitril gleichzeitig aufnehmen, kann dies zu akuten Vergiftungssymptomen führen. Frühe Symptome von Magen -Darm -Reizungen wie Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen und Durchfall können aufgrund der direkten Stimulierung von Verbindungen auf der Magen -Darm -Schleimhaut auftreten, die die normale Struktur und Funktion der Schleimhautstörungen stört, was zu einer gestörten Sekretion von Verdauungsflüssigkeiten und abnormalem Gasingustinal -Motilität führt. Wenn sich der Grad der Vergiftung verschlechtert, können neurologische Symptome wie Schwindel, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Schläfrigkeit und in schweren Fällen auftreten. Dies liegt daran, dass Verbindungen durch Blutkreislauf in das Zentralnervensystem gelangen können, die normale Metabolismus und die Signalübertragung von Nervenzellen beeinträchtigen, die Synthese-, Freisetzungs- und Rezeptorfunktion von Neurotransmitter beeinflussen und somit eine neurologische Dysfunktion verursachen.
Hautkontakttoxizität
Wenn in kurzer Zeit große Mengen von 2,5-Dimethoxyphenylacetonitril-Flüssigkeit oder hoher Konzentrationsdampf ausgesetzt sind, kann die Haut akute Dermatitis-Symptome wie Erythem, Ödeme und Blisten aufweisen. Dies liegt daran, dass Verbindungen Hautzellen direkt stimulieren, Entzündungsreaktionen auslösen, Hautblutgefäßdilatation verursachen und eine erhöhte Permeabilität erhöhen können, was dazu führt, dass Flüssigkeit in Gewebelücken eindringt und Ödeme und Blasen bildet. Gleichzeitig kann es auch von Beschwerden wie Juckreiz und Schmerz begleitet werden, was die normale Funktion der Haut ernsthaft beeinflusst.
Inhalationstoxizität
Das Einatmen von Dampf oder Staub von 2,5-Dimethoxyphenylacetonitril kann eine starke Reizung des Atemwegs verursachen. Verursachen Symptome wie Husten, Sputumproduktion, Keuchen und Atembeschwerden und in schweren Fällen können zu chemischer Lungenentzündung oder Lungenödemen führen. Dies liegt daran, dass die Verbindung die Atemschleimhaut stimuliert, die Stauung, Ödeme, erhöhte Sekretion, Verstopfung des Atemwegs verursacht und den Gasaustausch beeinflusst. Gleichzeitig können Verbindungen auch in die Alveolen gelangen, wodurch alveoläre Epithelzellen und Kapillarendothelzellen schädlich sind, was dazu führt, dass Flüssigkeit in die Alveolarhöhle eindringt, Lungenödem bildet, atmende Atemschwierigkeiten weiter verschlimmern und sogar das Leben gefährdet.
Toxizität gegenüber bestimmten Organsystemen
Neurologisches System
Langfristige oder umfassende Exposition gegenüber 2,5-Dimethoxyphenylacetonitril kann kumulativer Schäden am Nervensystem verursachen. Zusätzlich zu den neurologischen Symptomen, die während einer akuten Vergiftung auftreten, kann eine chronische Exposition zu Veränderungen des Neurobehaviors wie Gedächtnisverlust, Mangel an Konzentration und verzögerter Reaktion führen. Es kann auch eine periphere Neuropathie verursachen, die sich als Gliedmaßen taub, Schmerzen, sensorische Anomalien usw. manifestiert
Fortpflanzungssystem
2,5-Dimethoxyphenylacetonitril kann bestimmte toxische Wirkungen auf das Fortpflanzungssystem haben. In tierischen Experimenten wurde festgestellt, dass eine langfristige Exposition gegenüber dieser Verbindung Schäden an Fortpflanzungszellen führen kann, die Qualität von Spermien und Eiern beeinflusst und die Fruchtbarkeit verringert. Für schwangere Frauen kann es ein erhöhtes Risiko für fetale Anomalien bestehen, die mit Verbindungen zusammenhängen können, die die normale Entwicklung von Keimzellen und die frühe Entwicklung nach der Embryo -Implantation stören.
Endokrines System
Diese Verbindung kann auch das endokrine System beeinträchtigen. Es kann die Wirkung von Hormonen im Körper simulieren oder beeinträchtigen, was die Hormonsynthese, die Sekretion und den Stoffwechsel beeinflusst, was zu endokrinen Störungen führt. Zum Beispiel kann es die Sekretion von Schilddrüsenhormonen beeinflussen und Schilddrüsenfunktionsstörungen verursachen, die sich als Symptome wie Schilddrüsenvergrößerung, Hyperthyreose oder Hypothyreose manifestieren; Es kann auch den Hormonspiegel beeinflussen und zu Menstruationsstörungen, sexuellen Funktionsstörungen und anderen Problemen führen.
Haut- und Augenreizung
Hautreizung
Auch wenn es für einen kurzen Zeitraum nicht in großen Mengen ausgesetzt ist, kann eine langfristige wiederholte Exposition gegenüber niedrigen Konzentrationen von 2,5-Dimethoxyphenylacetonitril chronische Hautreizungssymptome verursachen. Manifestiert als trockene, raue und rissige Haut, mit chronischen Ekzemen wie Veränderungen, beeinträchtigte Hautbarrierefunktion und Anfälligkeit für sekundäre Infektionen. Dies liegt daran, dass die Verbindung die Haut kontinuierlich stimuliert und ihre normale Struktur und ihre physiologischen Funktionen stört, was zu einer Abnahme der Feuchtigkeits- und Verteidigungsfähigkeiten der Haut führt.
Augenreizung
Wenn 2,5-Dimethoxyphenylacetonitril in die Augen spritzt, verursacht es sofort schwere Augenschmerzen, Tränen, Photophobie, Augenlid-Krämpfe und andere Symptome. Dies liegt daran, dass die Verbindung eine starke irritante Wirkung auf die Konjunktiva und Hornhaut hat, die Konjunktivalverstopfung, Ödeme, epitheliale Schäden von Hornhaut verursachen und in schweren Fällen zu Hornhautgeschwüren, Perforation, Auswirkung des Sehvermögens und sogar dauerhafter Blindheit führen können.
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