P-Hydroxybenzaldehyd, ein hellgelb oder weißer Kristall mit einem schwachen und angenehmen Aroma. Einfach in Ethanol, Ether, Aceton und Ethylacetat auflösen, leicht löslich in Wasser (1,38 g/100 ml bei 30,5 Grad), CAS 123-08-0, leicht löslich in Benzol (3,68 g/ml in Benzol bei 65 Grad). Hauptsächlich als wichtiges Zwischenprodukt in der Pharma- und Gewürzindustrie. Gegenwärtig verwendet die Industrieproduktion hauptsächlich Phenol, P-Cresol, P-Nitrotoluol und andere Rohstoffe. Die Eigenschaften dieses Prozesses sind eine einfache Verfügbarkeit von Rohstoffen, einfacher Herstellungsprozess, niedriger Leistung und hohen Kosten. Wird für die Synthese von Pestizidherbiziden Brombenzonitril und Oxycyanid sowie die Produktion von Fungiziden, fotografischen Emulgatoren, Nickelbeschichtung Gloss -Wirkstoffe, Flüssigkristalle usw. verwendet; In the pharmaceutical industry, it is used to synthesize hydroxyampicillin (amoxicillin), antibacterial enhancer trimethoxypyrimidine (TMP), 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, p-hydroxyglycine, hydroxyampicillin, artificial gastrodia elata, Rhododendron, Esmolol usw.
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Chemische Formel |
C7H6O2 |
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Genaue Masse |
122 |
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Molekulargewicht |
122 |
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m/z |
122 (100.0%), 123 (7.6%) |
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Elementaranalyse |
C, 68.85; H, 4.95; O, 26.20 |
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P-HydroxybenzaldehydMit der molekularen Formel C7H6O2 und einem Molekulargewicht von 122,12 ist ein hellgelb oder aus weißer kristalline Substanz mit einem leichten aromatischen Geruch. Als wichtige organische Verbindung hat Hydroxybenzaldehyd in verschiedenen Bereichen eine Vielzahl von Anwendungen.
Medizinisches Feld
Es ist ein wesentliches Intermediat in der Pharmaindustrie. Es wird häufig bei der Synthese verschiedener aktiver Arzneimittel verwendet, die eine wichtige Rolle bei antibakteriellen, entzündungshemmenden und Behandlung von kardiovaskulären und zerebrovaskulären Erkrankungen spielen.
Antibiotika: sind Schlüsselintermediate für die Synthese von semi -synthetischen Lactam -Antibiotika wie Amoxicillin, Cefradin und Ceftriaxon -Natrium. Diese Medikamente haben eine antibakterielle Wirkung von Breitspektrum und können verwendet werden, um eine Vielzahl von bakteriellen Infektionskrankheiten wie Atemwegsinfektion, Infektion des Harnsystems zu behandeln. Zusätzlich können Hydroxybenzaldehyd, Amoxicilliner, Amoxicillin, Amoxicillin, Amoxicillin, Amox, Amox, Amox, Amox, Amox, Amox, Amox, Amoxy, Amoxy, Amoxy, Amoxy, Amoxy, Amoxy, Amoxy, Amoxy, Amoxybenz, Amoxicilliner, Amoxicillin, Amoxybenzylpenzylpenz, usw.
Herz -Kreislauf- und zerebrovaskuläre Arzneimittel: Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese und Behandlung von kardiovaskulären und zerebrovaskulären Erkrankungen mit dem Arzneimittel Esomeprazol. Esmolol ist ein Beta -Blocker, der zur Behandlung von Krankheiten wie Arrhythmie, Angina und Bluthochdruck verwendet werden kann.
Andere Arzneimittel: Es kann auch verwendet werden, um verschiedene Arzneimittel wie Expektorant Rhododendron, Anti -Hyperlipidämie -Medikamente, Anti -Hypertensivmedikamente und Medikamente zur Behandlung von Augenkrankheiten zu synthetisieren. Darüber hinaus ist es auch ein Zwischenprodukt für Pfizers neues blutiges Arzneimittel -Ezetimibe sowie eines der wichtigsten Rohstoffe für die Synthese von Arzneimitteln wie Gastrodin und Resveratrol.
Gewürzfeld
Es wird auch in der Gewürzindustrie weit verbreitet. Es ist der wichtigste Rohstoff für die Synthese einer Vielzahl wichtiger Gewürze, die in Lebensmitteln, Kosmetik- und Essenzindustrien häufig verwendet werden.
Synthetische Duftstoffe: Kann zur Synthese wichtiger Duftstoffe wie Vanillin, Isovanillin, Ethylvanillin, 4- Hydroxybenzylalkohol, Cinnamaldehyde, P-Ethoxybenzaldehyde, Himbeerketon und P-Methoxybenzylalkohol, Himbeerketon und P-Methoxybenzylalkohol verwendet werden. Diese Gewürze haben ein starkes Aroma, das als Geschmacksverstärker und Aroma -Agenten in der Lebensmittel- und Essenzindustrie verwendet werden kann, um den Geschmack und die Qualität von Lebensmitteln zu verbessern.
Lebensmittelindustrie: Synthetische Gewürze haben eine breite Palette von Anwendungen in der Lebensmittelindustrie. Sie werden verwendet, um verschiedene Lebensmittel wie Eis am Stiel, Süßigkeiten, Kekse usw. zuzubereiten und dem Essen Aroma und Geschmack zu verleihen.
Pestizidfeld
Es ist auch eines der wichtigsten Zwischenprodukte in der Pestizidindustrie. Es wird häufig in der Synthese verschiedener Herbizide und Insektizide eingesetzt und bietet eine starke Unterstützung für die landwirtschaftliche Produktion.
Herbizid: Es ist der Hauptrohmaterial für die Synthese des Kontakts Töten und systemischen Herbizide Dichlorvonil und Bromphenon. Diclofenac ist ein pflanzliches Herbizid vor dem Entstehen, das für die Kontrolle der Graspflanzen vor der Entstehung verwendet werden kann. Bromphenon ist ein selektives Post -Sämling -Stamm- und Blattbehandlungs -Kontakt -Herbizid, das das Ernährungssystem der Pflanze durch Hemmung der Photosynthese zerstört, was zu einer schnellen Gewebe -Nekrose führt.
Insektizide: Zusätzlich zu Herbiziden können sie auch verwendet werden, um neue Arten von Insektiziden zu synthetisieren. Diese Insektizide spielen eine wichtige Rolle bei der Schädlingsbekämpfung in der landwirtschaftlichen Produktion und beitragen, die Ernteertrag und Qualität zu verbessern.
Chemisches Industriefeld
Neben den Feldern von Medizin, Gewürzen und Pestiziden verfügt es auch über eine breite Palette von Anwendungen in der chemischen Industrie. Es ist einer der wichtigsten Rohstoffe für die Synthese verschiedener chemischer Produkte.
Farbstoffe und Elektroplatten: Kann verwendet werden, um Farbstoff -Intermediate wie Para -Hydroxybenzoesäure und Benzyl -Para -Hydroxybenzoat sowie chemische Produkte wie Farbentwicklungsmittel -Essigsäure -Para -Hydroxyphenol -Ester zu synthetisieren. Darüber hinaus wird es in der elektroplanten Branche weit verbreitet als neue Art von Cyanid -freier Aufheller.
Flüssigkristallmaterialien: Sie haben auch wichtige Anwendungen in der Flüssigkristallindustrie. Es ist einer der grundlegenden Rohstoffe für die Synthese von High-End-photosensitiven Materialien und kann verwendet werden, um Schlüsselkomponenten in elektronischen Produkten wie LCD-Displays herzustellen.
Andere Felder
Zusätzlich zu den oben genannten Feldern verfügt es auch über bestimmte Anwendungen in anderen Bereichen.
Fotografischer Emulgator: Kann verwendet werden, um fotografische Emulgatoren zu synthetisieren, die eine wichtige Rolle in der fotografischen Industrie spielen.
Nickel -Plattierungsgloss -Mittel: Im Bereich der Metalloberflächenbehandlung kann es als Nickel -Plattierungsgloss -Mittel verwendet werden, das dazu beiträgt, die Glanz und die Ästhetik von Metallprodukten zu verbessern.
Es gibt viele technologische Routen für die Produktion vonP-Hydroxybenzaldehyd. Derzeit umfasst die Industrieproduktion hauptsächlich Phenol; P-Cresol; P-Nitrotoluol und andere Rohstoffe.
Es ist auch in Reimer Tiemann -Reaktion unterteilt; Gattermann -Reaktion; Phenol Trichloracetaldehyd -Route; Phenol -Glyoxylsäureweg; Phenolformaldehydroute und andere synthetische Prozesse. Der Phenolprozess ist durch einfache Verfügbarkeit von Rohstoffen, einfachem Herstellungsprozess, geringe Ertrag und hohen Kosten gekennzeichnet.
(1) Reaktion der Reimer-Tiemann: Phenol und Chloroform werden in alkalischer wässriger Lösung und Hydroxybenzaldehyd und O-Hydroxybenzaldehyd (allgemein als Salicylaldehyd bekannt) erhitzt. Die Gesamtausbeute beträgt etwa 50%und die höchste Ausbeute an Hydroxybenzaldehyd beträgt nur 17%.
Dieser Prozess wird hauptsächlich zur Synthese von Salicylaldehyd und Hydroxybenzaldehyd als Nebenprodukt verwendet, ist jedoch eine der Hauptproduktionsmethoden. Die Konversionsrate von Rohstoffen und Produktausbeuten dieses Prozesses ist sehr niedrig und es wird eine große Menge Teer erzeugt. Chloroform muss übermäßig sein, nicht umgesetztes Phenol ist nicht leicht zu erholen, und die Produkttrennung und Reinigung sind schwierig. Daher müssen wir energisch neue und effiziente Katalysatoren entwickeln, die Selektivität der Reaktion verbessern und einfache und effiziente Produkttrennungs- und Reinigungsmethoden entwickeln, um die Kosten zu senken und die Produktausbeute zu verbessern.
(2) Gattermann reagiert Phenol und HCN. In Gegenwart von ALCL3 wird trocken HCL eingeführt, um die katalytische Reaktion durchzuführen, die in Eiswasser zersetzt wird, um Hydroxybenzaldehyd zu erhalten. Die Produktausbeute ist hoch. Wenn Zinkcyanid anstelle von HCN verwendet wird, ist die Ausbeute fast theoretisch.
Die Produktselektivität dieses Prozesses ist hoch, aber die Nachteile sind wie folgt: Das Cyanid ist toxisch und die Betriebstechnologie ist hoch; Schwierig. Bestimmung 2: Aufgrund der Verwendung eines wasserfreien Betriebs sind die Anforderungen an Reaktionsgeräte streng. Hohe Kosten. Nachteil 3: Es wird eine kleine Menge Salicylaldehyd erzeugt, was es schwierig macht, das Produkt zu trennen und zu reinigen, wodurch die Produktion in großem Maßstab eingeschränkt wird.
Der Prozess der Hydroxybenzaldehydproduktion durch P-Nitrotoluol-Methode ist in Oxidation und Reduktion unterteilt; Diazotisierung und Hydrolyse wurden in drei Schritten durchgeführt.
(1) P-Nitrotoluol wurde oxidiert und gleichzeitig mit P-Nitrotoluol durch Natriumpolysulfid reduziert, um P-Aminobenzaldehyd zu erhalten. Die Umwandlung und Ertrag lagen über 90%. Natriumpolysulfid kann Natriumhydrosulfid sein; Ätznatron und Schwefel als Rohstoffe.
(2) Diazotisierung und Hydrolyse: Behandeln Sie P-Aminobenzaldehyd mit Schwefelsäure, addieren Sie Natriumnitritlösung und zersetzen Sie überschüssige Natriumnitrit mit einer geringen Menge Harnstoff, um eine P-Aminobenzaldehyd-Diazoniumsalz-Salzlösung zu erhalten. Diese Lösung ist in Gegenwart von Schwefelsäure hydrolysiert. Das Produkt wurde extrahiert; Reinigung; Die Ausbeute von Hydroxybenzaldehyd betrug über 90%.
Die Vorteile dieses Prozesses sind, dass die Rohstoffe billig sind, aber die Nachteile sind, dass die Prozessroute lang ist, das Gerät riesig ist, das Zwischenprodukt für p-Aminobenzaldehyd giftig ist, die Reaktionstemperatur niedrig und die Gefrierbedingungen hoch sind. Gegenwärtig verwendet die inländische Qixian Fine Chemical Plant dieses Prozess, um Hydroxybenzaldehyd zu erzeugen.
Das Verfahren soll p-Cresol direkt mit Luft oder Sauerstoff unter der Wirkung des Katalysators zur Synthese von Hydroxybenzaldehyd oxidieren.
1980er Jahre, Japan; USA; Deutschland und andere Länder haben detaillierte Forschungen durchgeführt und über diesen Prozessweg berichtet.
In den späten 1980er und frühen 1990er Jahren die Provinz Jiangsu; Shanghai; Mehrere Forschungs- und Produktionseinheiten in Dalian und anderen Orten haben auch Forschungen und Entwicklung zu diesem Prozess durchgeführt und auf die industrielle Produktion angewendet.
Der spezifische Prozessfluss ist wie folgt: p-Cresol; Natriumhydroxid; Methanol wird dem Edelstahldruckkessel zugesetzt, und nach dem Rühren bis zum vollständig gelösten Kobaltacetat wird Cobalt -Acetat gegeben, um den Reaktionskocher zu versiegeln, Sauerstoff nach dem Erhitzen in den Kessel eingeführt, und die Temperatur im Kessel wird bei etwa 60 Grad gehalten. Am Ende der Reaktion wird das Material in den primären Autoklaven gesteckt, das Lösungsmittelmethanol wird zum Recycling eingedampft und Salzsäure wird zum Ausschalten nach dem Hinzufügen von Wasser zur Auflösung zugegeben. Das Feststoff-Flüssigkeitsmaterial wird durch eine Zentrifuge filtriert und der erhaltenP-Hydroxybenzaldehydmit einem Inhalt von mehr als 98%.
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