Hydroxydecansäure(Decanolacton) ist ein Fettsäurederivat mit erheblicher biologischer Aktivität. Seine Molekülstruktur weist eine Hydroxylgruppe (-OH) auf, die an ein bestimmtes Kohlenstoffatom am Decansäure-Rückgrat gebunden ist. Diese Modifikation verändert seine physikalischen und chemischen Eigenschaften und Funktionen erheblich. Diese Verbindung erscheint typischerweise als farblose bis blassgelbe ölige Flüssigkeit oder als Feststoff mit niedrigem -Schmelzpunkt-, der in Wasser leicht löslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch leicht löslich ist. Die Einführung der Hydroxylgruppe erhöht nicht nur die Polarität des Moleküls, sondern macht es auch anfälliger für die Teilnahme an chemischen Reaktionen wie der Veresterung.
In biologischen Systemen dient es häufig als Zwischenprodukt im Energiestoffwechsel oder als Vorläufer für Signalmoleküle. Studien haben gezeigt, dass Decanolacton und seine Derivate potenzielle antibakterielle und entzündungshemmende Wirkungen im pharmazeutischen Bereich aufweisen. Darüber hinaus können sie in der Feinchemieindustrie als funktionelle Rohstoffe für die Synthese von Duftstoffen oder fortschrittlichen Schmiermitteln verwendet werden. Aufgrund seiner einzigartigen Struktur hat es in der interdisziplinären Forschung der Biochemie und Materialwissenschaften große Aufmerksamkeit auf sich gezogen und ist zu einem wertvollen Modellmolekül für die Erforschung neuer biobasierter Chemikalien geworden.
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Chemische Formel |
C10H20O3 |
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Genaue Masse |
188 |
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Molekulargewicht |
188 |
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m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
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Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 Grad F, Lagerbedingung 2-8 Grad C, morphologisch rein, spezifisches Gewicht 0,950,948, optische Aktivität[ ] 24/D +34 Grad, rein, ECFA-Nummer231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Gefahrgutzeichen Xi, Gefahrenkategoriecode 36/37/38, Sicherheitshinweise 26-37/39-36, WGK Deutschland 3, RTECS Nr. lu4600000, Gefahrenhinweis Reizend, TSCA Ja.
Hydroxydecansäure(CAS-Nummer 706-14-9) ist eine organische Verbindung mit fruchtigem Pfirsichgeschmack und der Summenformel C₁₀ H₁₈ O₂. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit, die in Wasser schwer löslich und in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen leicht löslich ist. Es kommt natürlicherweise in Früchten wie Pfirsichen, Aprikosen, Erdbeeren und Gewürztabakblättern vor. Aufgrund seiner einzigartigen Aromaeigenschaften und chemischen Stabilität wird es häufig in den Bereichen Lebensmittel, tägliche Chemikalien, Futtermittel, Pharmazeutik und Industrie eingesetzt.
Es handelt sich um ein wichtiges synthetisches Aroma in der Lebensmittelindustrie, das von Chinas „Food Additive Usage Standard“ (GB 2760) und internationalen maßgeblichen Organisationen wie der FEMA in den Vereinigten Staaten und dem Europäischen Rat als sicheres essbares Aroma zugelassen ist. Zu seinen Hauptanwendungen gehören:
Milch- und Sahneessenz
In Milchprodukten wie Milch, Joghurt, Butter usw. kann das reichhaltige Aroma natürlicher Sahne simuliert werden, um die sensorische Attraktivität des Produkts zu steigern. Beispielsweise kann in Eiscremeformeln die Zugabe von 0,5–2,0 mg/kg Propyldecanolacton die Schichtung von Vanille- oder Karamellaromen deutlich verbessern.
Fruchtessenz
Als Hauptbestandteil von Pfirsich-, Zitrus-, Kokosnuss- und anderen Fruchtessenzen verleiht es Getränken, Süßigkeiten und Backwaren (wie Kuchen und Kekse) durch seinen charakteristischen Pfirsich- und Kokosnussduft einen reichen Fruchtgeschmack. Die FEMA empfiehlt Verwendungsgrenzwerte von 2,0 mg/kg für Erfrischungsgetränke, 4,5 mg/kg für Kaltgetränke, 5,7 mg/kg für Süßigkeiten und 7,1 mg/kg für Backwaren.
Künstlicher Butteraromastoff
Bei Alternativen wie Sahne und Blätterteig auf pflanzlicher Basis-kann es den Mangel an natürlichem cremigem Aroma ausgleichen und das Produkt geschmacklich näher an tierischer Sahne bringen. Experimente haben gezeigt, dass der Zusatz von 0,3 % Propylendecyllacton die sensorische Bewertung von Margarine um 40 % steigern kann.
Seine Anwendung im Bereich der täglichen Chemikalien deckt mehrere Marktsegmente wie Parfüm, Kosmetik und Reinigungsmittel ab, und seine Dosierung wird normalerweise auf 10 % kontrolliert (IFRA hat keine Einschränkungen):
Zubereitung von Blumenessenzen
In Orangenblüten, Flieder, Akazie, Jasmin, Veilchen und anderen Blumenessenzen kann es als Fixiermittel die Aromaretentionszeit verlängern und den Sinn für die Natur stärken. Beispielsweise kann die Zugabe von 5 % Propylcaprolacton zu Veilchenessenz die Duftbeständigkeit um 30 % erhöhen.
Tägliche chemische Produkte mit Fruchtgeschmack
In Körperpflegeprodukten wie Shampoo, Duschgel und Körperlotion kann in Kombination mit Inhaltsstoffen wie Citral und Geraniol ein erfrischend fruchtiges Aroma entstehen. In der Formel einer bestimmten Marke von Duschgels mit Pfirsichgeschmack beträgt der Anteil von Propyldecanolacton 0,6 %, was die Marktakzeptanz des Produkts deutlich verbessert.
Seife und Reinigungsmittel
In der Seifenindustrie wird Seife durch die Maskierung alkalischer Gerüche ein weiches, fruchtiges Aroma verliehen. Gleichzeitig kann die Zugabe von 0,2–0,5 % Propyldecanolacton zu Waschmitteln und Weichspülern das Geruchserlebnis des Produkts verbessern.
Futteraroma: ein Verstärker, der die Futteraufnahme der Tiere erhöht
Als Aromastoff für Futtermittel kann Propylenglykollacton die Geruchsnerven von Tieren stimulieren, die Schmackhaftigkeit des Futters verbessern und die Wachstumsleistung fördern:
Schweinefutter
Die Zugabe von 10–30 mg/kg Propyldecanolacton zum Ferkelfutter kann die Futteraufnahme um 15–20 % und die tägliche Gewichtszunahme um 8–12 % steigern. Sein Wirkmechanismus besteht darin, das süße Aroma der Muttermilch zu simulieren und Entwöhnungsstress zu lindern.
Futtermittel für Wiederkäuer
Die Zugabe von Propylendecanolacton zu Kuhkonzentratpräparaten kann die Trockenmasseaufnahme um 5–8 % erhöhen und den Milchfettanteil verbessern. Experimentelle Daten zeigen, dass die Zugabe von 20 mg/kg Caprylsäure die Milchproduktion bei Kühen um 1,2 kg/Tag steigern kann.
Tiernahrung
In Katzenfutter und Hundefutter kann es in Kombination mit Hefeextrakt Fleisch- oder Fischaromen erzeugen. Eine bestimmte Tiernahrungsmarke steigerte ihre Wiederholungskaufrate durch die Zugabe von 0,05 % Propylenglykollacton um 25 %.
Pharmazeutische Industrie: Anwendungen als pharmazeutische Zwischenprodukte oder Hilfsstoffe
Obwohl die Anwendung im pharmazeutischen Bereich noch in den Kinderschuhen steckt,Hydroxydecansäurehat potenziellen Wert gezeigt:
Arzneimittelzwischenprodukte
Als wichtiger Rohstoff für die Synthese von Krebsmedikamenten und antibakteriellen Wirkstoffen kann es an Hydroxylierungsreaktionen teilnehmen, um molekulare Strukturen mit biologischer Aktivität aufzubauen. Beispielsweise kann bei der Synthese von Paclitaxel-Seitenketten die Verwendung von Propyldecyllacton als Nitroso-Einführungsmittel die Reinheit des Produkts auf 99 % erhöhen.
Pharmazeutische Hilfsstoffe
In Formulierungen mit verzögerter-Freisetzung kann es als Beschichtungsmaterial zur Steuerung der Arzneimittelfreisetzungsrate verwendet werden. Seine geringe Toxizität und Biokompatibilität entsprechen den USP-Standards (United States Pharmacopeia) und eignen sich für orale Kapseln und Tabletten.
Essenztherapie
In der Aromatherapie kann sein Pfirsichduft Ängste lindern. Eine klinische Studie zeigte, dass das Einatmen ätherischer Öle mit 0,5 % Propargyrolacton den Stresshormonspiegel (Cortisol) bei Probanden um 22 % senken kann.
Industriebereich: multifunktionale Lösungsmittel und Additive
Die Anwendung im industriellen Bereich basiert hauptsächlich auf seinen Lösungsmitteleigenschaften und seiner chemischen Stabilität:
Beschichtungen und Tinten
Als umweltfreundliches Lösungsmittel kann es einige flüchtige organische Verbindungen (VOCs) ersetzen und den Geruch von Beschichtungen reduzieren. Die Zugabe von 1–3 % Propyldecyllacton zu UV-gehärteten Beschichtungen kann den Verlauf verbessern und Porenfehler reduzieren.
Klebstoff
Als Weichmacher in Schmelzklebstoffen und Haftklebstoffen kann es die Flexibilität und Klebekraft des Gels verbessern. Experimente haben gezeigt, dass die Zugabe von 2 % Propyldecyllacton die Schälfestigkeit von Klebstoffen um 18 % erhöhen kann.
Elektrolyt für Lithiumbatterien
Als Zusatzstoff kann Propyldecyllacton die Elektrolytzersetzung hemmen und die Batterielebensdauer verlängern. Eine Studie zeigt, dass die Zugabe von 0,5 % Propyldecanolacton die Kapazitätserhaltungsrate von Lithium-Ionen-Batterien nach 500 Zyklen auf 92 % erhöhen kann.
Methode 1: Künstliche Synthese
Verwenden Sie n-Heptanol, um mit Acrylsäure oder Methylacrylat in Gegenwart eines radikalischen Initiators zu reagieren, um Propyldecanolacton herzustellen. Dies ist der Syntheseweg von Propyldecanolacton, der derzeit in großem Maßstab hergestellt werden kann.
Unter Verwendung von n-Heptanol und Acrylsäure als Ausgangsmaterialien, Di-tert.-butylperoxid als Initiator und Zugabe von Reaktionslösungsmittel wurde das Rohprodukt von c-Decyllacton durch Addition freier Radikale im „Eintopfverfahren“ synthetisiert, anschließend wurde das Reaktionslösungsmittel durch Destillation zurückgewonnen und anschließend wurde das c-Decyllacton durch Rektifikation und Reinigung hergestellt.
Während dieses Syntheseprozesses konnte das Nebenprodukt nicht rechtzeitig aus dem Reaktionssystem abgetrennt werden, was zu einer Verringerung der Reaktionsausbeute und einer Verlängerung der Reaktionszeit führte. Darüber hinaus enthält das Produkt Ölgeruch von Verunreinigungen mit niedrigem Siedepunkt, Verunreinigungen mit hohem Siedepunkt und einen schlechten Ölverbrauchsgeruch von Isomeren, die die Aromaqualität des Endprodukts von c-Decanolacton beeinträchtigen.
Methode 2: Biokatalyse-Methode
Das GDL-Enzym hat eine katalytische Aktivität in der nicht-wässrigen Phase und wird häufig in der organischen Synthese verwendet. Lipase ist das am weitesten verbreitete Mittel. Es ist günstig, benötigt kein Coenzym und weist eine starke Substratanpassungsfähigkeit auf.
Lipase kann nicht nur die Hydrolyse von Lipiden katalysieren, sondern auch die Veresterung und Umesterung in der organischen Phase, einschließlich der Bildung von Lactonen aus Hydroxylfettsäuren.
Allerdings ist die Cyclisierung dieser Hydroxylsäuren mit herkömmlichen Methoden sehr schwierig und die Ausbeute ist sehr gering. Es ist viel einfacher, den Cyclisierungsprozess durch eine enzymatische Methode in organischen Medien abzuschließen, was zweifellos eine gute Möglichkeit für den groß angelegten Markt dieser aromatischen Lactone bietet.
Wenn es die Bedingungen zulassen, können manchmal auch andere biotechnologische Enzymkatalysemethoden eingesetzt werden. Es könnte in naher Zukunft auch zu einem wichtigen Mittel zur Lösung des Problems der Vermarktung bioaktiver Lactonsubstanzen werden.
I. Optische und oberflächenaktive-Eigenschaften
Natürlich und konventionell synthetisiertHydroxydecansäureliegt meist als Racemate ohne optische Aktivität vor. An chiralen Positionen substituierte Monomere sind optisch aktiv und können in linksdrehende und rechtsdrehende Isomere aufgelöst werden. Diese Verbindung weist eine amphipathische Struktur auf: Die lange Kohlenwasserstoffkette fungiert als hydrophobes Ende, während die Carboxyl- und Hydroxylgruppen als hydrophile Enden dienen. Es zeigt Oberflächenaktivität und kann die Oberflächenspannung von Lösungen reduzieren, was es zu einem hervorragenden Zwischenprodukt für nichtionische Tenside mit günstigen Emulgier- und Dispergiereigenschaften macht.
II. Kristallisation und rheologische Eigenschaften
Das reine Produkt bildet regelmäßige Kristalle und neigt beim Abkühlen dazu, als nadelartige oder flockige Kristalle auszufallen. Im geschmolzenen Zustand zeigt es eine gute Fließfähigkeit und seine Schmelzviskosität nimmt mit steigender Temperatur allmählich ab, gefolgt von einer schnellen Erstarrung beim Abkühlen. Die Kristalle sind nicht-hygroskopisch und agglomerieren bei Raumtemperatur kaum. Das Pulver behält eine stabile Fließfähigkeit bei und erleichtert die Materialförderung und Dosierprozesse.
III. Kompatibilität und Reaktionskompatibilität
Es ist mit den meisten Alkoholen, Carbonsäuren und Estern mischbar und kompatibel und bleibt in schwach sauren und schwach alkalischen Systemen stabil. Das langfristige Mischen mit starken Oxidationsmitteln, konzentrierten starken Säuren oder konzentrierten starken Laugen wird nicht empfohlen, da es zu oxidativer Zersetzung und dehydrierender Zyklisierung führen kann. Es kann mit Aminen amidiert und mit Polyolen stufenweise wachstumspolymerisiert werden und dient als hochwertiges Monomer für die Synthese langkettiger funktioneller Polyester und Polyamide.
IV. Biologische und toxikologische Eigenschaften
Es verfügt über eine gute Biokompatibilität und geringe Toxizität mit leichten Hautreizungen. Die Verbindung kann in der natürlichen Umwelt nach und nach biologisch abgebaut werden und wird nicht als persistenter Schadstoff eingestuft. Mikroorganismen können seine Kohlenstoffkette zersetzen und verstoffwechseln, sodass es für Anwendungen in alltäglichen Chemikalien und Biomaterialien geeignet ist. Hohe Konzentrationen können leichte schädliche Auswirkungen auf Wasserorganismen haben, daher muss das Produktionsabwasser vor der Einleitung konventionell behandelt werden.
Im Jahr 1921 entdeckte der deutsche Wissenschaftler DJ Lange erstmals Decanolacton-Substanzen im Sekret der Unterkieferdrüsen von Arbeiterbienen.
Im Jahr 1940 isolierten Townsend und Lucas solche Bestandteile erfolgreich aus Bienen und bestätigten vorläufig ihre Eigenschaften als Fettsäuren.
Im Jahr 1957 trennten die deutschen Gelehrten Adolf Butenandt und Heinz Rembold 10-Decanolacton präzise aus Gelée Royale und identifizierten seine chemische Struktur mithilfe von Infrarotspektroskopie und anderen Analysemethoden und legten damit den Grundstein für die wissenschaftliche Erforschung dieser Verbindung.
Im gleichen Zeitraum wurde 3-Decanolacton, auch bekannt als Myrmicacin, in südamerikanischen Blattschneiderameisen entdeckt, was beweist, dass Decanolacton in Insekten und Naturprodukten weit verbreitet ist.
Nachfolgende Studien klärten nach und nach die Verteilung und biologischen Funktionen von Isomeren mit Hydroxylgruppen an verschiedenen Substitutionspositionen.
FAQ
Ist Hydroxystearinsäure gut für die Haut?
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Gesamt,Hydroxystearinsäure ist sehr nützlich bei der Verbesserung der Hautgesundheitindem es sauber, genährt, geschmeidig und weich bleibt.
Ist Hydroxystearinsäure gut für die Lippen?
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Es wird aus Hydroxystearinsäure hergestellt, einer modifizierten Fettsäure, die aus Rizinusöl gewonnen wird, und erscheint als weicher, geschmeidiger, wachsähnlicher Feststoff. In unseren LippenpflegeformelnEs spielt eine wesentliche Rolle bei der Herstellung eines glatten, cremigen, leistungsstarken veganen Lippenbalsams, der ohne Bienenwachs oder tierische Inhaltsstoffe- auskommt.
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