4-Amino-3,5-dichloracetophenonist eine organische Verbindung mit einer bestimmten Summenformel und einem bestimmten Molekulargewicht (C8H7Cl2NO, Molekulargewicht 204,05), die normalerweise beige oder gelbliche Kristalle aufweist. Sein Schmelzpunkt liegt bei 158-166 Grad, der Siedepunkt liegt bei etwa 351,5 Grad (bei 760 mmHg Druck) und seine Dichte beträgt etwa 1,4 ± 0,1 g/cm³. Darüber hinaus ist es in kaltem Wasser unlöslich, in heißem Wasser jedoch schwer löslich und in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Benzol usw. löslich.. 4-Amino-3,5-Dichloracetophenon ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese des husten- und asthmalindernden Arzneimittels Kerbasin. Es kann als pharmazeutisches Zwischenprodukt und als Tierfutterzusatzstoff verwendet werden. Darüber hinaus kann 4-Amino-3,5-dichloracetophenon auch bei der Synthese anderer Feinchemikalien wie Farbstoffen und Gewürzen verwendet werden.
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| Chemische Formel | C8H7Cl2NO |
| Molekulargewicht | 204.05 |
| Genaue Masse | 202.99 |
| m/z | 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%) |
| Elementaranalyse | C, 47,09; H, 3,46; Cl, 34,75; N, 6,86; O, 7,84 |
| Schmelzpunkt | 162-166 Grad (lit.) |
| Siedepunkt | 351,5 ± 42,0 Grad (vorhergesagt) |
| Dichte | 1,2748 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5500 (Schätzung) |
| Lagerbedingungen | An einem dunklen Ort, inerter Atmosphäre und bei Raumtemperatur aufbewahren |
| Löslichkeit | DMSO (leicht), Methanol (leicht) |
| Bilden | Solide |
| Säurekoeffizient (pKa) | -1,72 ± 0,10 (vorhergesagt) |
| Farbe | Hellbraun bis Braun |
Wir sind der Lieferant von4-Amino-3,5-Dichloracetophenon.
Anmerkung: BLOOM TECH (seit 2008), ACHIEVE CHEM-TECH ist unsere Tochtergesellschaft.
Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und entsprechenden chemischen Gleichungen zur Gewinnung von 3,5-Dichlor-4-aminoacetophenon durch Chlorierung von p-Aminoacetophenon aufgeführt:
Reaktion von p-Aminoacetophenon mit Salzsäure: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NH2+HCl
Herstellung von p-Aminoacetophenonhydrochlorid: C6H4CH2CH2OH+HCl → C6H4CH2CH2Cl+H2O
Herstellung von Verbindungen auf Iminbasis: C6H4CH2CH2Cl+CH3OH → C6H4CH(CH3)CH2OH+HCl
Herstellung von Pyridinringverbindungen: C6H4CH(CH3)CH2OH+O2 → C6H4CH(CH3)COOH+H2O
Hydrolysereaktion: C6H4CH(CH3)COOH+H2O → C6H4CH(CH3)COO(-)+H(+)+HCOOH
Waschen und Trocknen: C6H4CH(CH3)COO(-)+wasserfreies Ethanol → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2CHOH
Experimentelle Schritte
Geben Sie para-Aminoacetophenon (AR) und wasserfreie Salzsäure (AR) zur späteren Verwendung getrennt in trockene und saubere Becher.
Zubereitung einer Salzsäurelösung: Eine entsprechende Menge konzentrierte Salzsäure in ein Becherglas mit etwas Wasser geben, gut umrühren und auf Raumtemperatur abkühlen lassen.
Herstellung von p-Aminoacetophenonhydrochlorid: Geben Sie p-Aminoacetophenon langsam zur obigen Salzsäurelösung hinzu und rühren Sie während der Zugabe, bis es vollständig aufgelöst ist. Lassen Sie die Lösung dann eine Zeit lang stehen, um den Niederschlag vollständig abzutrennen.
Herstellung von Verbindungen auf Iminbasis: Nachdem Sie die im vorherigen Schritt erhaltene unlösliche Lösung von p-Aminoacetophenonhydrochlorid herausgefiltert haben, geben Sie tropfenweise eine geeignete Menge Lösungsmittel wie Methanol oder Ethanol hinzu, um sie in Verbindungen auf Iminbasis umzuwandeln. Achten Sie darauf, die Tröpfchenbeschleunigung zu kontrollieren, um eine übermäßige Oxidation zu vermeiden, die zur Entstehung von Nebenprodukten führt.
Herstellung von Pyridinringverbindungen: Geben Sie die im vorherigen Schritt erhaltene Iminverbindung langsam unter Rühren zu einem Lösungsmittel, das Pyridin enthält (z. B. Pyridin, Pyridin usw.), und halten Sie die Temperatur auf nicht mehr als 60 Grad. Nachdem das Abtropfen beendet ist, rühren Sie noch eine gewisse Zeit lang weiter, um die Reaktion abzuschließen.
Hydrolysereaktion: Hydrolysieren Sie die im vorherigen Schritt erhaltene Pyridinringverbindung zu einer Mischung aus Pyridinringverbindungen und Pyridinketonen. Der konkrete Vorgang besteht darin, die Mischung zu einer geeigneten Menge Wasser zu geben, sie auf etwa 80 Grad zu erhitzen und eine bestimmte Zeit lang weiter zu rühren, bis alle Pyridinketone in Pyridin umgewandelt sind.
Waschen und Trocknen: Filtern Sie überschüssiges Wasser aus dem im vorherigen Schritt erhaltenen Produkt heraus, waschen Sie es einmal mit wasserfreiem Ethanol und stellen Sie es dann in einen gut belüfteten Bereich, um es auf natürliche Weise an der Luft zu trocknen, um das Zielprodukt 3,5-Dichlor-4-aminoacetophenon zu erhalten.
4-Amino-3,5-Dichloracetophenon(CAS-Nummer: 37148-48-4) ist ein wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt mit breiten Anwendungen im pharmazeutischen Bereich. Im Folgenden wird seine Verwendung im pharmazeutischen Bereich detailliert untersucht, mit dem Ziel, seine Bedeutung und seinen potenziellen Wert umfassend und gründlich zu analysieren.
Als Zwischenprodukt des Husten- und Asthmamittels Ketoconazol
Die bekannteste Verwendung ist die Verwendung als Zwischenprodukt bei der Synthese von Husten- und Asthmamitteln wie Quechuanxin (auch bekannt als Chuankening, Chuanshu-Tabletten usw.). Ketamin ist ein hochwirksames neues Medikament, das hauptsächlich zur Behandlung von Atemwegserkrankungen wie Tracheitis und Asthma eingesetzt wird, insbesondere bei refraktärem Asthma und Asthma bei älteren Menschen.
(1) Pharmakologische Wirkungen von Ketoconazol
Ketamin lindert hauptsächlich Asthmasymptome, indem es die Kontraktion der glatten Bronchialmuskulatur hemmt und die Bronchien erweitert. Es kann auch die Reaktivität der Atemwege verringern, die Freisetzung von Entzündungsmediatoren verringern und so Entzündungen und Ödeme der Atemwege lindern. Darüber hinaus hat Ketoconazol auch eine antiallergische Wirkung, die die Freisetzung allergischer Mediatoren hemmen und das Auftreten allergischer Reaktionen verringern kann.
(2) Die Rolle bei der Synthese von Clenbuterol
Als wichtiges Zwischenprodukt ist es an einer Reihe chemischer Reaktionen im Syntheseprozess von Chlortetracyclin beteiligt. Zu diesen Reaktionen gehören Substitution, Addition, Kondensation usw., die letztendlich zur Produktion von Chlortetracyclin führen, das husten- und asthmalindernde Wirkungen hat. Daher haben seine Qualität und Reinheit einen erheblichen Einfluss auf die Synthese und Wirksamkeit von Chlortetracyclin.
Anwendung anderer pharmazeutischer Zwischenprodukte
Es dient nicht nur als Zwischenprodukt für Clenbuterol, sondern kann auch zur Synthese anderer pharmazeutischer Zwischenprodukte verwendet werden, die im pharmazeutischen Herstellungsprozess eine wichtige Rolle spielen.
(1) Synthese anderer Husten- und Asthmamittel
Neben Ketoconazol können damit auch andere Husten- und Asthmamittel synthetisiert werden. Diese Medikamente haben ähnliche pharmakologische Wirkungen wie Clenbuterol, weisen jedoch unterschiedliche chemische Strukturen und Wirkmechanismen auf. Durch die Einführung können mehr Husten- und Asthmamittel mit einzigartiger therapeutischer Wirkung und geringeren Nebenwirkungen entwickelt werden.
(2) Andere Arten von Medikamenten synthetisieren
Es kann auch zur Synthese anderer Arten von Medikamenten wie entzündungshemmenden Medikamenten, Anti-Tumor-Medikamenten usw. verwendet werden. Im Syntheseprozess dieser Medikamente nehmen sie als wichtige Zwischenprodukte an chemischen Reaktionen teil und erzeugen letztendlich Medikamentenmoleküle mit spezifischen pharmakologischen Wirkungen.
Anwendung in der Arzneimittelentwicklung
Es hat auch einen potenziellen Anwendungswert bei der Arzneimittelentwicklung. Seine einzigartige chemische Struktur und Eigenschaften machen es zu einem wichtigen Kandidatenstoff für die Arzneimittelentwicklung.
(1) Als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Medikamente
Es kann als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneimittel dienen und durch chemische Modifikation und Modifizierung können neue Arzneimittel mit neuartigen pharmakologischen Wirkungen und geringeren Nebenwirkungen entwickelt werden. Dieses neue Medikament bietet möglicherweise ein breiteres Behandlungsspektrum und eine höhere Wirksamkeit.
(2) Als Modellverbindung für das Arzneimittelscreening
Es kann auch als Modellverbindung für das Wirkstoffscreening dienen. Durch die Bindung an Zielproteine oder Rezeptoren können deren Wirksamkeit und Affinität bewertet werden, was eine starke Unterstützung für die Entwicklung neuer Medikamente darstellt.
Weitere Anwendungen im medizinischen Bereich
Zusätzlich zu den oben genannten Anwendungen hat es auch andere potenzielle Anwendungswerte im pharmazeutischen Bereich.
(1) Als analytisches Reagenz
Kann als analytisches Reagenz für die chemische Analyse und den Nachweis verwendet werden. Seine einzigartigen chemischen Eigenschaften machen es zu einem Schlüsselreagens bei bestimmten chemischen Reaktionen und helfen Forschern, die Eigenschaften von Substanzen genauer zu verstehen und zu analysieren.
(2) Als Forschungsgegenstand im Arzneimittelstoffwechsel
Es kann auch als Forschungsobjekt für den Arzneimittelstoffwechsel verwendet werden. Durch die Untersuchung seiner Stoffwechselprozesse im Körper können wir die Absorption, Verteilung, den Stoffwechsel und die Ausscheidung von Arzneimitteln im Körper verstehen und so die Entwicklung neuer Arzneimittel erheblich unterstützen.
Es hat einen breiten Anwendungswert auf dem Gebiet der Medizin. Als wichtiges Zwischenprodukt des Husten- und Asthmamittels Ketoconazol spielt es auch eine wichtige Rolle bei der Entwicklung neuer Arzneimittel, der Erforschung des Arzneimittelstoffwechsels und anderen Aspekten. Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung der pharmazeutischen Technologie und der Vertiefung der Forschung und Entwicklung neuer Arzneimittel wird in Zukunft die Anwendung von4-Amino-3,5-Dichloracetophenonim pharmazeutischen Bereich wird umfangreicher sein. Gleichzeitig ist es auch notwendig, Umweltschutz- und Sicherheitsmaßnahmen zu stärken, um Sicherheit und Nachhaltigkeit bei der Produktion und Nutzung zu gewährleisten.
3,5-Dichlor-4-aminoacetophenon (CAS-Nummer: 37148-48-4) hat als wichtige aromatische Ketonverbindung eine Forschungs- und Entwicklungsgeschichte, die bis in die Mitte des 20. Jahrhunderts zurückreicht. Es hat eine kritische Phase von der Grundlagenforschung zur Synthese bis zur industriellen Anwendung durchlaufen und ist nach und nach zu einem unverzichtbaren Zwischenprodukt in Bereichen wie Medizin, Pestiziden und Materialwissenschaften geworden.
Die Synthese entstand ursprünglich aus dem Forschungsbedarf nach chlorierten aromatischen Ketonverbindungen. Frühe Synthesemethoden basierten hauptsächlich auf elektrophilen Substitutionsreaktionen durch Einführung von Chloratomen und Aminogruppen am Benzolring, gefolgt von der Einführung von Acetylgruppen. Beispielsweise verwendeten Forscher in den 1950er Jahren 4-Aminoacetophenon als Rohstoff und leiteten zur Chlorierungsreaktion Chlorgas in eine Lösung aus Eisessig ein. Durch Kontrolle der Reaktionsbedingungen (wie Temperatur und Chlorgas-Injektionsrate) wurde 3,5-Dichlor-4-aminoacetophenon erfolgreich hergestellt. Die Ausbeute dieser Methode beträgt etwa 50 %, obwohl die Effizienz relativ gering ist, legt sie den Grundstein für spätere Forschungen.
In den 1970er Jahren begannen Forscher mit der Weiterentwicklung der organischen Synthesetechnologie, effizientere Synthesewege zu erforschen. Beispielsweise können ausgehend von 2,6-Dichloranilin, die Einführung von Acetylgruppen durch eine Acylierungsreaktion und die anschließende Reinigung durch Umkristallisation hochreine Produkte erhalten werden. Diese Methode vereinfacht nicht nur die Arbeitsschritte, sondern verbessert auch die Ausbeute erheblich (bis zu 80 % oder mehr) und wird zu einer wichtigen Referenz für die industrielle Produktion.
In den 1980er Jahren rückte die industrielle Produktion aufgrund der steigenden Nachfrage nach diesem Stoff in Branchen wie Medizin und Pestiziden in den Mittelpunkt der Forschung. Inländische Chemieunternehmen wie Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd. und Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd. haben durch die Optimierung der Reaktionsbedingungen und die Verbesserung des Gerätedesigns eine Produktion im großen Maßstab erreicht. Beispielsweise kann durch die Verwendung einer kontinuierlichen Chlorierungsreaktionsvorrichtung die Menge des eingeleiteten Chlorgases präzise gesteuert werden, um die Entstehung von Nebenprodukten zu reduzieren; Durch den Einsatz eines Lösungsmittelrückgewinnungssystems können die Produktionskosten gesenkt und die Umweltbelastung minimiert werden.
Gleichzeitig haben Forscher auch grüne Syntheseverfahren entwickelt. Beispielsweise vermeidet die Verwendung von Kupferbromid anstelle von flüssigem Brom als Bromierungsreagenz die Verwendung von hochgiftigem Brom und verbessert die Reaktionssicherheit; Durch den Ersatz herkömmlicher Reduktionsmittel durch katalytische Hydrierungsreduktion wurden die Abfallemissionen reduziert. Diese Innovationen machen ihre Produktion umweltfreundlicher und fördern die nachhaltige Entwicklung der Branche.
Zu Beginn des 21. Jahrhunderts erweitern sich die Anwendungsfelder ständig. In der Medizin wächst die Nachfrage als wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese des Husten- und Asthmamittels Ketoconazol weiter. Beispielsweise kann 4-amino-3,5-dichlor-alpha-bromacetophenon, das durch eine Bromierungsreaktion hergestellt wird, weiterhin mit stabilen Isotopen markierte Clenbuterolverbindungen für die Arzneimittelstoffwechselforschung synthetisieren.
Im Bereich der Materialwissenschaften ist es aufgrund seiner aromatischen Ketonstruktur ein wichtiges Monomer für die Herstellung funktioneller Polymermaterialien. Seine Derivate können beispielsweise zur Synthese von photolumineszierenden Materialien, Flüssigkristallanzeigematerialien usw. verwendet werden und haben potenziellen Anwendungswert in der Anzeigetechnologie, der optischen Sensorik und anderen Bereichen.
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