Dimethylcarbamoylchlorid CAS 79-44-7

Dimethylcarbamoylchlorid, chemische Formel C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Bei Raumtemperatur liegt es in einem farblosen bis leicht gelblichen flüssigen Zustand vor und ist eine nichtflüchtige Flüssigkeit. Die übliche Form ist eine farblose transparente Flüssigkeit. Sein Aussehen kann dem der üblichen Organochlor-Chemie ähneln. Aufgrund der starken Reizwirkung von DMF-Cl wird sein Geruch meist als stechend oder stechend beschrieben. Es ist in Wasser nahezu unlöslich und reagiert mit Wasser unter Bildung von Dimethylaminoameisensäure. Es weist jedoch eine gute Löslichkeit in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform, Methanol, Ethanol usw. auf. Aufgrund dieser Löslichkeit ist DMF-Cl in der organischen Synthese und bei chemischen Reaktionen weit verbreitet. Es verdunstet bei Raumtemperatur nicht so leicht und kann in flüssiger Form gelagert und verarbeitet werden. Es ist zu beachten, dass aufgrund seines irritierenden Geruchs und seiner ätzenden Eigenschaften bei der Verwendung und Handhabung entsprechende Sicherheitsmaßnahmen getroffen werden müssen. Es kann als synthetisches Zwischenprodukt für Farbstoffe und Pigmente verwendet werden und Aminoformamid-Farbstoffe mit verschiedenen Farben erhalten, die in Bereichen wie Textilien, Leder, Tinte und Kunststoffen weit verbreitet sind. Es wird auch häufig in der chemischen Analyse verwendet, um die Nachweisempfindlichkeit von Zielverbindungen in der chromatographischen Analyse zu verbessern.

Die Laborsynthesemethode vonDimethylcarbamoylchlorid(auch bekannt als DMF-Cl) verwendet typischerweise Dimethylformamid (DMF) und Thionylchlorid (SOCl).₂) oder Phosgen (COCl₂). Das Herstellungsverfahren für Dimethylaminoformylchlorid umfasst die folgenden Schritte: Dimethylamin und Photokatalysator werden zur Reaktion in einen Mikroreaktor eingeführt, um Dimethylaminoformylgas zu erhalten. Der Gehalt an durch das Herstellungsverfahren hergestelltem Dimethylaminoformylchlorid beträgt bis zu 98,5 % ~ 99 %, und die Ausbeute wird erheblich verbessert und erreicht 95,0 % ~ 96,2 % (Dimethylamin-Messgerät). Das Herstellungsverfahren der Erfindung hat die Vorteile eines einfachen Betriebs, einer hohen Ausbeute, weniger drei Abfälle und Sicherheit und Umweltschutz, ist für die industrielle Produktion geeignet und hat einen guten Anwendungswert und gute Anwendungsaussichten.

Die chemische Reaktionsformel für die Reaktion zwischen Dimethylformamid und Thionylchlorid lautet wie folgt:

(CH₃)₂NC(O)H+SOCl₂→ (CH₃)₂NCOCl+SO₂+HCl

Schmelzpunkt − 33 Grad C (Lit.), Siedepunkt 167-168 Grad c775 mm Hg (Lit.), Dichte 1,168 g/ml bei 25 Grad C (Lit.), Brechungsindex N20/D 1,453, Flammpunkt 155 Grad f, Säurekoeffizient (PKA) - 1.85 ± 0,70 (vorhergesagt), Form flüssig, spezifisches Gewicht 1.172, wasserlöslich zersetzt sich, Empfindlichkeit.

Dimethylcarbamoylchlorid(auch bekannt als DMF-Cl) ist eine organische Verbindung mit vielfältigen Verwendungsmöglichkeiten.

Uracile Triphosphat UTP Dimethylaminoformylchlorid selbst wird nicht direkt als Insektizid verwendet, sondern eher als chemisches Zwischenprodukt von Pestiziden und spielt eine Schlüsselrolle bei der Synthese von Carbamat-Insektiziden. Daher ist es nicht korrekt, das insektizide Prinzip von Dimethylaminoformylchlorid als Insektizid direkt zu diskutieren, aber wir können das insektizide Prinzip von Aminoester-Insektiziden untersuchen, die als Zwischenprodukte synthetisiert werden.

Aminomethylester-Insektizide sind eine wichtige Klasse organischer synthetischer Pestizide und ihr insektizider Mechanismus basiert hauptsächlich auf den folgenden Aspekten:

1. Hemmen Sie die Cholinesteraseaktivität

 

Der Hauptwirkungsmechanismus von Carbamat-Insektiziden besteht darin, insektizide Wirkungen auszuüben, indem sie die Aktivität der Cholinesterase (ChE) in Insekten hemmen. Acetylcholinesterase ist ein wichtiges Enzym bei Insekten, das für die Hydrolyse des Neurotransmitters Acetylcholin (ACh) verantwortlich ist, um die normale Übertragung von Nervenimpulsen aufrechtzuerhalten. Wenn Carbamat-Insektizide in den Insektenkörper gelangen, binden sie sich an Acetylcholinesterase und bilden Carbamoylacetylcholinesterase. Dieser Komplex kann Acetylcholin nicht mehr hydrolysieren, was zur Ansammlung von Acetylcholin auf der postsynaptischen Membran führt.

 

Die Anreicherung von Acetylcholin kann zu Störungen der Nervenleitung von Insekten führen, die sich in einer verlängerten oder blockierten Übertragung von Nervenimpulsen äußern. Diese Störung der Nervenleitung kann bei Insekten zu einer Reihe toxischer Symptome wie Erregung, Krämpfen, Lähmungen usw. führen, die letztendlich zum Tod der Insekten führen. Aufgrund der reversiblen Hemmwirkung von Carbamat-Insektiziden auf die Cholinesterase, was bedeutet, dass die Cholinesterase in Insekten nach einiger Zeit ihre Aktivität wiedererlangen kann, ist die Toxizität dieser Insektizide relativ gering und auch ihre Umweltbelastung ist minimal.

2. Beeinflusst den Prozess der Nervenleitung

 

Neben der direkten Hemmung der Cholinesterase-Aktivität können Carbamat-Insektizide auch die Nervenleitungsprozesse von Insekten über andere Wege beeinflussen. Beispielsweise können sie die Synthese, Freisetzung oder Wiederaufnahme von Neurotransmittern beeinträchtigen und dadurch die Erregbarkeit und Leitfähigkeit von Neuronen verändern. Diese Veränderungen wirken sich weiter auf die physiologischen Aktivitäten und Verhaltensmanifestationen von Insekten wie Nahrungsaufnahme, Bewegung, Fortpflanzung usw. aus und führen letztendlich zum Tod der Insekten oder zu einer Verringerung der Populationsgröße.

Dimethylcarbamoylchlorid(DMCC) ist ein wichtiges organisches Synthesezwischenprodukt, das in den Bereichen Pestizide, Pharmazeutika und Polymerchemie weit verbreitet ist. Seine chemische Struktur besteht aus einer Dimethylaminoformylgruppe ((CH3) ₂ N-CO -) und einem hochreaktiven Chloratom, was es zu einem idealen Reagenz für Acylierungsreaktionen macht. Die Entdeckung von DMCC lässt sich auf die Forschung in der organischen Chemie im späten 19. Jahrhundert zurückführen, die industrielle Produktion wurde jedoch erst Mitte des 20. Jahrhunderts erreicht. Aufgrund seiner hohen Reaktivität und potenziellen Karzinogenität ist die Anwendung von DMCC streng reguliert.

• Im Jahr 1873 berichtete der französische Chemiker Charles Adolphe Wurtz erstmals über die Synthese von Carbamoylchlorid (H ₂ N-CO-Cl), doch die Verbindung war äußerst instabil.
• In den 1890er Jahren versuchte das Team des deutschen Chemikers Emil Fischer erstmals, DMCC durch Reaktion von Dimethylamin ((CH3)₂ NH) mit Phosgen (COCl₂) zu synthetisieren, allerdings mit geringer Ausbeute.
• Im Jahr 1912 optimierte der britische Chemiker William Perkin Jr. die Synthesemethode von DMCC, indem er Dimethylformamid (DMF) mit Phosgen umsetzte und so die Ausbeute auf 60 % steigerte.
• In den 1930er Jahren wurde mit der Entwicklung der Theorie der organischen Chemie bestätigt, dass DMCC ein wirksames Reagens für Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen ist.
• 1945 entwickelte das deutsche Unternehmen IG Farben (später in BASF aufgeteilt) das kontinuierliche Phosgenverfahren und steigerte damit die Produktion von DMCC erheblich
• (CH3​)2​NH+COCl2​→(CH3​)2​N−CO−Cl+HCl
• In den 1950er Jahren führte DuPont dieses Verfahren in die Pestizidproduktion zur Synthese von Carbamat-Insektiziden ein.

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