3,5-Di-tert-butylbrombenzol CAS 22385-77-9

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3,5-Di-tert-butylbrombenzolbesteht normalerweise aus weißen bis hellgelben Kristallen oder kann in Form eines kristallinen Pulvers vorliegen. Bei Raumtemperatur hat es keinen offensichtlichen Geruch. Die Summenformel lautet C14H19Br, CAS 22385-77-9, mit einem Molekulargewicht von etwa 263,21 g/Mol. Es besteht aus einem Benzolring, zwei tert.-Butylgruppen und einem Bromatom. Der Schmelzpunktbereich ist relativ breit und liegt normalerweise zwischen 60 und 70 Grad Celsius. Sein Siedepunkt liegt bei etwa 310-320 Grad Celsius. Es weist eine gewisse Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln auf. Es kann in organischen Lösungsmitteln wie wasserfreiem Ethanol, Toluol und Dichlormethan gelöst werden, während seine Löslichkeit in Wasser relativ gering ist. Es handelt sich um einen brennbaren Stoff, bei dem Brand- und Explosionsschutzmaßnahmen beachtet werden müssen. Es handelt sich um eine wichtige organische Verbindung, die in Bereichen wie Medizin, Pestiziden und Feinchemikalien weit verbreitet ist.

3,5-Di-tert-butylbrombenzol (Summenformel: C14H19Br) ist eine organische Verbindung mit der folgenden Molekülstruktur:

Wie in der Abbildung dargestellt, handelt es sich um ein Benzolringmolekül, bei dem die beiden Wasserstoffatome an den Positionen 3 und 5 durch tert.-Butylgruppen ersetzt sind, während das Wasserstoffatom an Position 1 durch Bromatome ersetzt ist.
Das Hauptmerkmal dieses Moleküls ist die Substitution zweier tert.-Butylgruppen an den Positionen 3 und 5 des Benzolrings, die aus vier Butylkohlenstoffatomen bestehen. Das Vorhandensein dieser tert.-Butylgruppen verleiht den Molekülen einen großen Volumen- und räumlichen Isolationseffekt, der sich auf ihre physikalischen und reaktiven Eigenschaften auswirkt. Darüber hinaus verleiht die Anwesenheit von Bromatomen den Molekülen auch bestimmte Reaktivität und chemische Eigenschaften.

1. Funktionelle Polymermaterialien:

Aufgrund der besonderen Struktur und der Möglichkeit, funktionelle Gruppen einzuführen3,5-Di-tert-butylbrombenzolMolekülen können damit auch Polymermaterialien mit besonderen Funktionen hergestellt werden. Durch geeignete Synthesestrategien und Reaktionsbedingungen können funktionelle Polymermaterialien auf Basis von 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol entworfen und synthetisiert werden, beispielsweise fluoreszierende Materialien, Flüssigkristallmaterialien, elektroaktive Materialien usw.
Beispielsweise können durch die Reaktion von 3,5-Di-tert-butylbrombenzol mit Monomeren mit spezifischen Strukturen funktionelle Polymermaterialien mit charakteristischen Eigenschaften erhalten werden. Diese Materialien können in Bereichen wie Fluoreszenzsonden, Anzeigetechnologie und Photovoltaikanlagen eingesetzt werden.
Schematische Gleichung:
C₁₄H₂₁Br + Monomere mit spezifischen Strukturen → funktionelle Polymermaterialien
2. Polymerchemie:
3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol kann für Polymerisationsreaktionen in der Polymerchemie verwendet werden. Unter geeigneten Bedingungen kann 3,5-Di-tert-butylbrombenzol als Initiator oder funktionelles Monomer an radikalischen Polymerisationsreaktionen teilnehmen und so Polymere mit besonderen Strukturen und Eigenschaften erzeugen. Diese Polymere können in Bereichen wie Beschichtungen, Klebstoffen, Kunststoffen usw. eingesetzt werden.
3. Initiator:
Bei radikalischen Polymerisationsreaktionen kann 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol als Initiator dienen. Der Initiator initiiert eine freie Radikalkettenreaktion in der Polymerisationsreaktion und leitet eine Reaktion zwischen Monomeren unter Bildung eines Polymers ein. Unter bestimmten Bedingungen kann 3,5-Di-tert-butylbrombenzol durch Pyrolyse oder Photolyse freie Radikale erzeugen, die Polymerisationsreaktionen von Monomeren auslösen können.
Während des Polymerisationsprozesses kann beispielsweise 3,5-Di-tert-butylbrombenzol durch Erhitzen oder ultraviolette Strahlung Bromradikale erzeugen. Diese freien Radikale können mit Monomermolekülen reagieren und Kettenpolymerisationsreaktionen auslösen. Mit dieser Methode können effiziente Polymerisationsreaktionen erzielt und Polymere mit kontrollierbaren Strukturen und Eigenschaften hergestellt werden.
Schematische Gleichung:
C₁₄H₂₁Br → 2 n-Butylradikal
N-Butylradikal+Monomer → Polymerkette

4. Funktionelles Monomer:
3,5-Di-tert-butylbrombenzol kann als funktionelles Monomer an der Polymersynthese teilnehmen. Durch die Einführung spezifischer funktioneller Gruppen wie Amino-, Hydroxyl- oder Estergruppen in der 3,5-Position können 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol zu funktionellen Monomeren mit besonderen Eigenschaften werden. Diese funktionellen Gruppen können mit anderen Monomeren reagieren, um Polymere mit spezifischen Funktionen oder Eigenschaften zu bilden.
Beispielsweise kann durch Reaktion von 3,5-Di-tert-butylbrombenzol mit einem Monomer, das eine Aminogruppe enthält, ein Polymer erhalten werden, das Di-tert-butylamino enthält. Dieses Polymer verfügt über gute Quell- und Adsorptionseigenschaften und eignet sich für Bereiche wie Katalysatorträger und Trennmaterialien.
Schematische Gleichung:
C₁₄H₂₁Br + Monomer (mit funktionellen Gruppen) → funktionelles Polymer

5. Modifikator:
3,5-Di-tert-butylbrombenzol kann als Modifikator für Polymere verwendet werden. Durch Zugabe einer geeigneten Menge 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol zur Polymerreaktion können die molekulare Struktur und die Eigenschaften des Polymers verändert und seine thermische Stabilität, seine mechanischen Eigenschaften oder seine Löslichkeit verbessert werden.
Beispielsweise kann bei der Synthese von Polymeren durch Zugabe einer geeigneten Menge 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol eine Substitutionsreaktion mit den sich bildenden Polymermolekülen eintreten, wodurch tert.-Butylgruppen eingeführt werden. Diese Modifikation kann die thermische Stabilität und antioxidative Leistung des Polymers verbessern und dadurch die Lebensdauer des Materials verlängern.
Schematische Gleichung:
C₁₄H₂₁Br + Polymer → bromiertes modifiziertes Polymer

6. Flammhemmend:
Als bromierte aromatische Verbindung weist 3,5-Di-tert-Butylbrombenzol eine gewisse Flammhemmung auf. Es kann Kunststoffen, Gummi und anderen brennbaren Materialien zugesetzt werden, um deren Flammhemmung und Feuerbeständigkeit zu verbessern. Dies hat wichtige Anwendungen in Bereichen wie elektronischen Produkten und Baumaterialien.

3,5-Di-tert-butylbrombenzolist eine bromierte Benzolringverbindung mit zwei tert.-Butylgruppen, die üblicherweise durch Ersetzen des Wasserstoffatoms am Benzolring durch Brom erhalten wird. Die Laborsynthesemethode für dieses Produkt ist wie folgt:

Chemische Gleichung:

C₆H₆+Br₂ → C₆H₅Br+HBr

C₆H₅Br+2CH₃CC(CH₃)₃ → C₆(CH₃)₃C₆H₄Br+CH₃CC(CH₃)₃

Synthesemethode:

Lösen Sie zunächst Benzol in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise getrocknetem Dichlormethan oder Tetrahydrofuran. Stellen Sie sicher, dass das Experiment in einer inerten Atmosphäre, beispielsweise unter Stickstoffschutz, durchgeführt wird.

2. Kühlen Sie das Reaktionssystem auf eine niedrige Temperatur ab, normalerweise mit einem Eisbad oder einem Niedrigtemperaturbad.

3. Geben Sie einen Überschuss an Eisentribromid (FeBr3) als Bromierungsreagenz zu einer Benzollösung. Diese Reaktion wird durch Elektronenwolkenübertragung durchgeführt. Aufgrund der starken Elektrophilie von Brom werden Wasserstoffatome aus dem Benzolring entfernt und bromierte Produkte gebildet.

4. Rühren Sie das Reaktionssystem um und halten Sie es auf niedriger Temperatur. Normalerweise dauert es eine gewisse Zeit, bis die Reaktion abgeschlossen ist.

Nach Abschluss der Reaktion verdünnen Sie die Reaktionsmischung mit Wasser, um überschüssige Reagenzien und Reaktionsnebenprodukte zu entfernen.

6. Verarbeiten Sie die organische Phase durch Schritte wie Extraktion, Waschen und Trocknen, um das gewünschte Zielprodukt abzutrennen und zu reinigen.

7. Schließlich wird das erhaltene 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol einer Kristallisation, Umkristallisation oder anderen Reinigungsmethoden unterzogen, um ein hochreines Produkt zu erhalten.

Das Syntheseverfahren für 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol umfasst hauptsächlich die folgenden Schritte.

Schritt 1: Durch Bromierungsreaktion reagiert tert-Butylbromid mit Benzol zu Benzylbromid. Bei diesem Schritt wird häufig Eisenbromid als Katalysator verwendet und die Reaktion findet bei Raumtemperatur statt. Eisenbromid weist eine hohe Aktivität auf, die die Reaktionsgeschwindigkeit beschleunigen und die Ausbeute verbessern kann.

Schritt 2: Benzylbromid durch Hydrierungsreaktion zu Benzylbenzol reduzieren. Die Hydrierungsreaktion ist eine häufig verwendete Reduktionsreaktion, die häufig durch Katalysatoren wie Palladium oder Platin katalysiert wird. Der Zweck dieses Schritts besteht darin, Benzylbromid in Benzylbenzol umzuwandeln und so den nächsten Schritt vorzubereiten.

Schritt 3: Unter alkalischen Bedingungen reagiert Benzylbenzol mit tert.-Butanol zu 3,5-Di-tert.-Butylbrombenzol. Alkalische Bedingungen können die Reaktion schneller und effizienter machen, während die Zugabe von tert.-Butanol die Ausbeute und Selektivität verbessern kann. Dieser Schritt erfordert normalerweise die Kontrolle der Reaktionstemperatur und -zeit, um die Integrität und Ausbeute der Reaktion sicherzustellen.

Schritt 4: Extrahieren Sie 3,5-Di-tert-butylbrombenzol und entfernen Sie Verunreinigungen durch präzise Trenn- und Reinigungsverfahren. Zu den gängigen Reinigungsmethoden gehören Kristallisation, Entweichen, Extraktion usw. Diese Methoden können auf der Grundlage spezifischer Umstände ausgewählt und mit molekularen Eigenschaften und tatsächlichen Anforderungen kombiniert werden, um Reinheit und Ausbeute zu verbessern.

3,5-Di-tert-butylbrombenzolist eine Brom-haltige aromatische Verbindung. Seine Molekülstruktur besteht aus einem Benzolring, zwei tert--Butylsubstituenten und einem Bromatom. Die folgende Analyse wird unter vier Gesichtspunkten durchgeführt: physikalische Eigenschaften, chemische Eigenschaften, Reaktivität und Anwendungsbereiche:

Reaktivität

01

Nukleophile Substitutionsreaktion

Das Bromatom kann als gute Abgangsgruppe Substitutionsreaktionen mit nukleophilen Reagenzien (wie Alkoholen, Aminen, Thiolen usw.) eingehen, um Ether, Amine oder Thioetherderivate zu bilden. Beispielsweise kann durch Reaktion mit Natriumethoxid 3,5-Dibutylbenzylether entstehen, und durch Reaktion mit Ammoniakwasser kann 3,5-Dibutylbenzylamin entstehen. Solche Reaktionen werden üblicherweise in polaren aprotischen Lösungsmitteln (wie DMF, DMSO) durchgeführt, um die Reaktionsgeschwindigkeit und Selektivität zu erhöhen.

02

Kopplungsreaktion

Unter der Wirkung von Palladium- oder Nickelkatalysatoren kann 3,5-Dibutylbrombenzol Kupplungsreaktionen mit terminalen Alkenen, Boronsäuren oder Alkenen eingehen (wie Suzuki- oder Heck-Reaktionen), wodurch Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen aufgebaut und Biphenyl- oder Alkenylbenzolverbindungen erzeugt werden. Solche Reaktionen finden wichtige Anwendungen in der Arzneimittelsynthese und der Materialwissenschaft, beispielsweise bei der Herstellung organischer Moleküle mit fluoreszierenden Eigenschaften oder hochmolekularer Materialien.

03

Reduktionsreaktion

Das Bromatom kann zu Wasserstoffatomen reduziert werden, wodurch 3,5-Dibutylbenzol entsteht. Zu den üblichen Reduktionsmitteln gehören Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) oder Boran (NaBH₄). Die Reaktion muss unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt werden, um Nebenreaktionen zu vermeiden. Darüber hinaus kann das Bromatom auch durch Metalle (wie Zink, Magnesium) reduziert werden, um organische Metallzwischenprodukte zu erzeugen, die weiter an anderen Reaktionen teilnehmen können.

Anwendungsbereiche

 

Zwischenprodukt der organischen Synthese

3,5-Dibutylbrombenzol ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Herstellung verschiedener komplexer organischer Moleküle. Durch Kopplungsreaktionen können beispielsweise Biphenylverbindungen mit biologischer Aktivität synthetisiert werden, die in der Arzneimittelforschung verwendet werden (z. B. Arzneimittel gegen -Krebs, entzündungshemmende Arzneimittel); Durch nukleophile Substitutionsreaktionen können funktionelle Gruppen eingeführt werden, wodurch Flüssigkristallmaterialien oder hochmolekulare Monomere hergestellt werden.

Materialwissenschaft

Seine Derivate (wie 3,5-di-tert-butylstyrol) können zur Synthese von Polymermaterialien auf Polystyrol--Basis verwendet werden. Der sterische Hinderungseffekt der tert-Butylgruppe kann die thermische Stabilität und die mechanischen Eigenschaften der Materialien verbessern. Darüber hinaus kann diese Verbindung auch als Gerüst für Fluoreszenzsonden dienen und für die biologische Bildgebung oder chemische Sensorik verwendet werden.

Katalysatorliganden

Die Bromatome in 3,5-di-tert-Butylbrombenzol können durch andere funktionelle Gruppen ersetzt werden, um Liganden zu erzeugen, die Phosphor, Stickstoff oder Schwefel enthalten, die in homogenen katalytischen Reaktionen (wie Hydrierungs- und Oxidationsreaktionen) verwendet werden, um die Selektivität und Aktivität des Katalysators zu erhöhen.

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