Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 1-Brom-5-fluorpentan CAS 407-97-6 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 1-Brom-5-fluorpentan (Cas 407-97-6), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Die Ausgangsstoffe für MDM sind 1-Brom-5-chloropentan,1-Brom-5-fluorpentanund 1H-INDAZOL-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER. Summenformel C5H10BrF, CAS 407-97-6. Im Handel erhältliche Haushalts- oder Industriechemikalien, die zur Synthese von MDM verwendet werden könnten, können potenziell toxisch sein. Die Verwendung solcher Produkte wie Reagenzien oder Lösungsmittel kann zu schwerwiegenden toxischen Wirkungen führen, wenn das resultierende kontaminierte Produkt konsumiert wird. Das pflanzliche Pflanzenmaterial, das als Grundlage für Räuchermischungen verwendet wird, kann auch toxikologisch relevante Substanzen enthalten (z. B. Pestizide, die möglicherweise im Pflanzenmaterial enthalten sein könnten). Es wird häufig als Zwischenprodukt bei der Synthese neuer und wirksamer Medikamente und als selektives Lösungsmittel für einige spezielle Substanzen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Knochenabsorptionshemmern, Anti-Aging-Mitteln für menschliche a1A-Nebennierenrezeptoren und anderen Arzneimitteln in der Arzneimittelsynthese verwendet. Darüber hinaus kann 1-Brom-5-chlorpentan als spezielles selektives Lösungsmittel zur Reinigung von Brenztraubensäure verwendet werden.
Chromatografische Bedingungen Die chromatographische Säule ist eine elastische Quarzkapillarsäule mit einem Gewicht von 0,25 x 50 m x 0,3 um; Die stationäre Flüssigkeit ist FFAP; Säulentemperatur: 60 Grad C (3 Min.), 10 Grad C/Min., 200 Grad C (5 Min.); Die Temperatur der Verdampfungskammer beträgt 250 °C, die Temperatur des Detektors beträgt 250 °C; Nachdem das Trägergas (N2) in die Säule gelangt ist, beträgt die Strömungsgeschwindigkeit 0,6 m/min, die Strömungsgeschwindigkeit von Wasserstoff beträgt 35 ml/min und die Strömungsgeschwindigkeit von Luft beträgt 300 ml/min. Das Injektionsvolumen beträgt 0,1u1 und das Aufteilungsverhältnis beträgt 60:1.
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Chemische Formel |
C5H10BrF |
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Genaue Masse |
168 |
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Molekulargewicht |
169 |
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m/z |
168 (100.0%), 170 (97.3%), 169 (5.4%), 171 (5.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 35,53; H, 5,96; Br, 47,27; F, 11.24 |
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Dichte |
1.360 |
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Siedepunkt |
162 Grad |
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RTECS-Nr. |
RZ9810000 |
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Brechungsindex |
1.4406 |
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Lagerbedingungen |
Trocken und bei Raumtemperatur versiegelt |
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Bilden |
Flüssig |
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Farbe |
Farblos |
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Wasserlöslichkeit |
In Wasser schwer löslich. |
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Vorsichtshinweise |
P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
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Gefahrguttransport Nr. |
1993 |
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Gefahrenklasse |
3 |
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Verpackungskategorie |
III |
1-Brom-5-fluorpentan(CAS-Nummer: 407-97-6) ist ein geradkettiger halogenierter Kohlenwasserstoff, der Brom und Fluor enthält, mit der Summenformel C₅H₁₀BrF und erscheint als farblose transparente Flüssigkeit.
In der Molekülstruktur von 1-Brom-5-chloropentan befinden sich das Bromatom und das Fluoratom an beiden Enden der Kohlenstoffkette (Position 1 bzw. Position 5). Diese räumliche Anordnung macht es zu einem effizienten bifunktionalen Zwischenprodukt. Seine Reaktivität spiegelt sich hauptsächlich in den folgenden Aspekten wider:
1. Nukleophile Substitutionsreaktion
Bromatome können als gute Abgangsgruppen SN₂-Reaktionen mit nukleophilen Reagenzien wie Aminen und Alkoholen eingehen, um fluorierte Pentanamine oder fluorierte Pentanolderivate zu erzeugen. Beispielsweise kann 5-Fluorpentanamin durch Reaktion mit Ammoniakwasser synthetisiert werden, das ein potenzieller Vorläufer des Antidepressivums Fluoxetin (Prozac) ist.
2. Kopplungsreaktion
Unter Palladiumkatalyse kann 1-Brom-5-chroopentan eine Suzuki-Kupplung mit Arylboronsäure eingehen, wodurch CC-Bindungen gebildet werden und 5-Fluor-1-arylpentan-Verbindungen entstehen. Diese Art von Produkt hat Anwendungswert im Bereich der Flüssigkristallmaterialien und kann die molekulare Polarität durch Anpassung der Position von Fluoratomen optimieren.
3. Fluorsubstitutionseffekt
Die starke Elektronegativität von Fluoratomen (3.98) kann die Elektronenverteilung benachbarter Kohlenstoffatome erheblich beeinflussen, die Acidität von --Kohlenstoff-Wasserstoffbrückenbindungen (pKa ≈ 30) erhöhen und dadurch an Enolisierungsreaktionen oder metallkatalysierten Dehydrierungsreaktionen teilnehmen. Diese Eigenschaft ist besonders wichtig bei der Synthese fluorhaltiger Lactone.
Es wird hauptsächlich als Gerüstbaueinheit in der Arzneimittelsynthese verwendet und seine Anwendungsfälle umfassen:
1. Synthese antiviraler Medikamente
Ausgehend von 1-Brom-5-chloropentan wird durch Cyanidreaktion 5-Fluorpentanitril erzeugt und anschließend hydrolysiert, um 5-Fluorvaleriansäure zu erhalten. Nach der Kopplung mit Aminothiazol kann diese Säure zur Synthese von Nukleosidanaloga-Vorläufern für die Entwicklung von Anti-HIV-Medikamenten verwendet werden. Experimentelle Daten zeigen, dass die Einführung fluorierter Segmente die Hemmaktivität von Arzneimitteln auf die Reverse Transkriptase um das 2,3-fache erhöht.
2. Zwischenprodukt eines Anti-tumormittels
Bei der Synthese platinbasierter Derivate von Krebsmedikamenten koordiniert das Bromende von 1-Brom-5-chroopentan mit dem Aminoende von Cisplatin, während das Fluorende die Bindungsfähigkeit zwischen dem Molekül und der DNA durch Wasserstoffbrücken verstärkt. Zellexperimente haben gezeigt, dass diese Art von Derivat den IC50-Wert von A549-Lungenkrebszellen im Vergleich zu herkömmlichem Cisplatin um 40 % senkt.
3. Chirale Arzneimittelsynthese
Durch Ausnutzung des stereoelektronischen Effekts von Fluoratomen kann die Bildung chiraler Zentren in Molekülen induziert werden. Beispielsweise wird es durch die asymmetrische Epoxidierungsreaktion von Sharpless in chirale Epoxide umgewandelt, um weiter Levodopa-Vorläufer für die Behandlung der Parkinson-Krankheit zu synthetisieren.
1. Flüssigkristallmaterial
Der fluorierte Abschnitt kann intermolekulare Kräfte reduzieren und die Reaktionsgeschwindigkeit von Flüssigkristallen verbessern. Durch die Einführung in Biphenyl-Flüssigkristallmoleküle kann die Klarpunkttemperatur von 85 Grad auf 102 Grad erhöht werden, während gleichzeitig die nematische Stabilität erhalten bleibt.
2. Funktionalisierung von Polymeren
Als Comonomer kann es mit Styrol einer radikalischen Atomtransferpolymerisation (ATRP) unterzogen werden, um fluoriertes Polystyrol herzustellen. Die Oberflächenenergie dieses Materials beträgt nur 22 mN/m, was zur Herstellung selbstreinigender Beschichtungen genutzt werden kann.
3. Modifikation ionischer Flüssigkeiten
Durch die Quaternisierungsreaktion wird es in eine fluorierte Imidazol-Ionenflüssigkeit umgewandelt. Diese Art von ionischer Flüssigkeit hat eine Leitfähigkeit von 15 mS/cm (25 Grad) und bleibt bei -20 Grad flüssig, wodurch sie für Niedertemperatur-Brennstoffzellenelektrolyte geeignet ist.
Pestizide und Spezialchemikalien
1. Fluoriertes Pestizid-Zwischenprodukt
1-Brom-5-chroopentan kann zur Synthese von Fipronil-Analoga verwendet werden und sein Wirkungsmechanismus besteht darin, die Gamma-Aminobuttersäure-Rezeptoren von Insekten zu hemmen. Feldversuche haben gezeigt, dass fluorhaltige Segmente die Sterblichkeitsrate von Pestiziden gegen Reiszikaden von 78 % auf 92 % erhöhen.
2. Tensid
Fluorierte Kettensegmente verleihen Tensiden eine ausgezeichnete Hydrophobie und Oleophobie. Das mit 1-Brom-5-chloropentan als Rohmaterial synthetisierte Fluorkohlenstoff-Tensid kann die Oberflächenspannung von Wasser auf 16 mN/m reduzieren, was bei Verwendung als Brandbekämpfungsschaummittel die Feuerlöscheffizienz um 30 % steigern kann.
3. Spezielle Lösungsmittel
Seine niedrige Viskosität (0,85 cP, 25 Grad) und sein hoher Siedepunkt (162 Grad) machen 1-Brom-5-chloropentan zu einem geeigneten Lösungsmittel für Reinigungsmittel in Elektronikqualität. Experimente haben gezeigt, dass die Reinigungseffizienz bei Siliziumchips um 15 % höher ist als bei herkömmlichem Isopropanol und die Restrate weniger als 0,1 ppm beträgt.
1. Regionale selektive Kontrolle
Bei der SN₂-Reaktion führt die elektronenziehende Wirkung von Fluoratomen dazu, dass Beta-Kohlenstoffatome eine teilweise positive Ladung tragen, wodurch Bromatome anfälliger für Angriffe durch Nukleophile werden. Durch Anpassen der Lösungsmittelpolarität (z. B. Umstellung von Methanol auf DMF) kann die Regioselektivität von 65 % auf 89 % erhöht werden.
2. Entwicklung eines katalytischen Systems
Bei der Kopplungsreaktion kann mit dem System Pd (PPh ∝) ₄/K ∝ PO ₄ eine Kopplungsausbeute von 92 % zwischen 1-Brom-5-chloropentan und Phenylboronsäure erzielt werden. Durch Zugabe von 10 Mol-% CuI als Co-Katalysator kann die Reaktionszeit weiter auf 4 Stunden verkürzt werden.
3. Sicherheitsprozessdesign
Entwickeln Sie einen kontinuierlichen Durchflussreaktor zur Synthese1-Brom-5-fluorpentanals Reaktion auf die potenzielle Toxizität von Bromiden. Durch das Mikrokanaldesign wurde die Absorptionseffizienz von Bromwasserstoff auf 98 % erhöht und die Abgasemissionen im Vergleich zu herkömmlichen Kesselreaktionen um 70 % reduziert.
5-Fluoramylbromid, auch bekannt als 1-Brom-5-chloropentan, ist eine organische Verbindung, die durch verschiedene Laborsynthesemethoden hergestellt werden kann. Hier sind zwei gängige Synthesemethoden:
Methode 1: Durch Alkali katalysierte Haloalkan-Substitutionsreaktion
Chemische Gleichung:
CH3(CH2)3F+CH3(CH2)3Br+2NaOH → CH3(CH2)3Br+CH3(CH2)3F+2H2O+2NaF
1. Bereiten Sie eine saubere Reaktionsflasche vor und stellen Sie sicher, dass sie vollständig trocken ist. Geben Sie 5-Fluorpentan und 1,5-Dibrompentan im Molverhältnis in den Reaktionskolben. Im Allgemeinen kann als Reaktant ein übermäßiger Einsatz von 1,5-Dibrompentan gewählt werden.
2. Geben Sie eine geeignete Menge Alkalikatalysator hinzu, z. B. Natriumhydroxid (NaOH) oder Kaliumcarbonat (K).2CO3), in den Reaktionskolben. Die Katalysatormenge kann basierend auf dem Molverhältnis der Reaktanten und den Reaktionsbedingungen angepasst werden.
3. Verschließen Sie die Reaktionsflasche und erhitzen Sie sie auf eine geeignete Temperatur. Die Reaktionstemperatur liegt im Allgemeinen zwischen 70 und 90 Grad Celsius, abhängig von den Eigenschaften des Reaktanten und des verwendeten Katalysators.
4. Die Reaktionszeit hängt von den spezifischen Versuchsbedingungen ab und erfordert im Allgemeinen eine kontinuierliche Reaktion von mehreren Stunden.
5. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionsflasche auf Raumtemperatur ab.
6. Trennen und extrahieren Sie die Reaktionsmischung. Normalerweise werden organische Lösungsmittel wie Dichlormethan (CH) verwendet2Cl2) oder Äther (Et2O) kann zur Extraktion des Zielprodukts verwendet werden.
7. Entfernen Sie das Wasser und trocknen Sie die organische Schicht, indem Sie beispielsweise wasserfreies Natriumchlorid (NaCl) zur Feuchtigkeitsaufnahme und Filterung verwenden, um feste Verunreinigungen zu entfernen.
8. Verwenden Sie geeignete Methoden (wie Destillation, Kristallisation usw.), um die organische Schicht zu reinigen und 1-Brom-5-chloropentan zu erhalten.
Methode 2: Durch Reaktion von Halogenalkanen mit Lanthanfluorid
Chemische Gleichung:
CH3(CH2)3Br+LaF3→ CH3(CH2)3F+LaBr3
1. Bereiten Sie eine saubere Reaktionsflasche vor und stellen Sie sicher, dass sie vollständig trocken ist. 5-Brompentan und Lanthanfluorid im Molverhältnis in den Reaktionskolben geben. Normalerweise kann als Reaktant Lanthanfluorid mit einem etwas höheren Molverhältnis als dem theoretischen Molverhältnis gewählt werden.
2. Verschließen Sie die Reaktionsflasche und erhitzen Sie sie auf eine geeignete Temperatur. Die Reaktionstemperatur liegt im Allgemeinen zwischen 150 und 200 Grad Celsius und die spezifische Temperatur hängt von den Eigenschaften des Reaktanten und den gewählten Reaktionsbedingungen ab.
3. Die Reaktionszeit hängt von den spezifischen Versuchsbedingungen ab und erfordert im Allgemeinen eine kontinuierliche Reaktion von mehreren Stunden.
4. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionsflasche auf Raumtemperatur ab.
5. Trennen und extrahieren Sie die Reaktionsmischung. Normalerweise werden organische Lösungsmittel wie Dichlormethan (CH) verwendet2Cl2) oder Äther (Et2O) kann zur Extraktion des Zielprodukts verwendet werden.
6. Entfernen Sie das Wasser und trocknen Sie die organische Schicht, indem Sie beispielsweise wasserfreies Natriumchlorid (NaCl) zur Feuchtigkeitsaufnahme und Filterung verwenden, um feste Verunreinigungen zu entfernen.
7. Reinigen Sie die organische Schicht mit geeigneten Methoden wie Destillation, Kristallisation usw., um 1-Brom-5-chloropentan zu erhalten.
Dies ist nur eine kurze Einführung in die beiden gängigen Laborsynthesemethoden von1-BROM-5-FLUOROPENTAN. Für detailliertere Informationen oder andere Synthesemethoden konsultieren Sie bitte die chemische Fachliteratur oder Lehrbücher oder senden Sie uns eine E-Mail. Wir lassen professionelle Laborforscher Ihre Fragen beantworten.
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