1-Bromhexadecan CAS 112-82-3

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1-Bromhexadecan, auf Chinesisch auch als Bromhexadecan bekannt, ist eine wichtige organische Verbindung mit umfangreichen Anwendungen in der chemischen Industrie. Präsentiert als farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit. Dieses klare Erscheinungsbild weist darauf hin, dass die molekulare Anordnung relativ geordnet und der Verunreinigungsgehalt gering ist. Bei Raumtemperatur weist eine gute Fließfähigkeit auf mäßige intermolekulare Wechselwirkungen hin, die ein reibungsloses Fließen der Flüssigkeit ermöglichen. Der Schmelzpunkt ist relativ niedrig und liegt im Allgemeinen zwischen 16 und 18 Grad C.

Schmelzpunkt 16-18 Grad C (Lit.), Siedepunkt 190 Grad C, 11 mm Hg (Lit.), Dichte 0,999 g/ml bei 25 Grad C (Lit.), Dampfdichte 10,6 (gegen Luft), Dampfdruck < 1 mm Hg (20 Grad C), Brechungsindex N20 / D 1,4609 (Lit.), Flammpunkt > 230 Grad f, Lagerbedingungen: einfügen Atmosphäre, Raumtemperatur, Löslichkeit: schwer zu mischen, Form: flüssig nach dem Schmelzen, spezifisches Gewicht 1.000 (20 / 4 Grad), Farbe: klarer Bernstein bis braunschwarz, Wasserlöslichkeit (unlöslich), BRN 773989, Stabilität Inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln.

Dies bedeutet, dass Bromchexan bei etwas unter Raumtemperatur von fest zu flüssig übergeht. Diese Eigenschaft ermöglicht es bromiertem Hexadecan, in Umgebungen mit niedrigen{1}}Temperaturen eine gute Fließfähigkeit beizubehalten, was die Anwendung in kalten Regionen erleichtert. Unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen und Ethern. Die Dichte ähnelt der von Wasser, ist jedoch etwas schwerer als Wasser. Wenn es mit Wasser vermischt wird, neigt es daher dazu, auf den Grund des Wassers zu sinken. Es kann eine Schädigung der Membranen grampositiver Bakterien hervorrufen und die Produktion von Virulenzfaktoren wie Metalloproteinasen hemmen, die an der Pathogenese bestimmter Infektionen beteiligt sind. Daher kann es zur Behandlung mikrobieller Infektionen eingesetzt werden, die durch Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus und Candida albicans verursacht werden. Diese Entdeckung eröffnet neue Anwendungsmöglichkeiten im Bereich der antibakteriellen Therapie.

Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und entsprechenden chemischen Gleichungen aufgeführt:

Schritt 1: Vorbereitung und Erhitzen

Reaktionsmaterialien vorbereiten:

-Geben Sie Hexadecanol (Summenformel: C16H34O, Schmelzpunkt ca. 48 Grad) in den Reaktor.
-Fügen Sie eine geeignete Menge roten Phosphor (P4) als Katalysator und Reduktionsmittel für die Bromierungsreaktion hinzu. Roter Phosphor reagiert mit Hexadecanol unter Bildung einiger Zwischenprodukte und legt damit den Grundstein für die Bromierungsreaktion.
P4+6C16H34OH → Zwischenprodukt

Erhitzen und Schmelzen:

-Beginnen Sie mit dem Erhitzen der Reaktionsmischung, um Hexadecanol zu schmelzen und gründlich mit rotem Phosphor zu vermischen.

Schritt 2: Bromierungsreaktion

Zutropfen von Brom:

-Wenn die Reaktionsmischung 100 Grad erreicht, geben Sie langsam tropfenweise Brom (Br₂) hinzu. Die Zugabe von Brom ist ein entscheidender Schritt in der Bromierungsreaktion, bei der es zu einer Substitutionsreaktion mit Hexadecanol kommt, bei der Bromatome eingeführt werden, um Halogenalkane zu erzeugen.
C16H34OH + Br2 → C16H33Br + HBr
Hier reagiert Br2 nach und nach mit Hexadecanol und ersetzt das Wasserstoffatom, um 1-Bromchexan (C16H33Br) und Bromwasserstoff (HBr) zu erzeugen.

Temperaturregelung:

-Kontrollieren Sie die Reaktionstemperatur im Bereich von 120–130 Grad, halten Sie geeignete Reaktionsbedingungen aufrecht, um den Fortschritt der Reaktion zu fördern, und stellen Sie eine effiziente Reaktion sicher, ohne die Kontrolle zu verlieren.

Reaktionszeit:

-Nach der tropfenweisen Zugabe von Brom setzen Sie die Reaktion etwa 6 Stunden lang bei kontrollierter Temperatur fort, um die Bromierungsreaktion vollständig abzuschließen.

Schritt 3: Bromwasserstoff entfernen und reinigen

Waschen und Schichten:

-Kühlen Sie die Reaktionsmischung auf unter 50 Grad ab und geben Sie dann eine gesättigte wässrige Lösung von Natriumchlorid (NaCl) hinzu. Dieser Schritt trägt zur Trennung der organischen Phase und der wässrigen Phase bei und trägt gleichzeitig dazu bei, restliches Bromwasserstoff und andere Verunreinigungen zu entfernen.
C16H33Br + NaCl → C16H33Br + NaCl
Hier stellt C16H33Br die organische Phase von 1-Bromchexan dar und NaCl_ {aq} stellt die Natriumchloridlösung in der wässrigen Phase dar.

Ohne Bromwasserstoff:

-Nach Abschluss der Reaktion weiter erhitzen, um restlichen Bromwasserstoff (HBr) zu entfernen. Dieser Schritt dient dazu, die Reinheit und Stabilität des Endprodukts sicherzustellen.
HBr → HBr

Mit Wasser neutral waschen-Waschen Sie die organische Phase mehrmals mit Wasser, bis der pH-Wert der Waschlösung neutral ist. Dieser Schritt trägt dazu bei, restliche Salze und andere wasserlösliche Verunreinigungen gründlich zu entfernen.

Durch die oben genannten Schritte können Sie hoch{0}reines 1-Bromhexan erhalten, ein langkettiges halogeniertes Alkan, das für verschiedene organische Synthesereaktionen geeignet ist. Der gesamte Syntheseprozess deckt wichtige Reaktionsbedingungen und Arbeitsschritte in der organischen Chemie ab und gewährleistet die Reinheit und Stabilität des Endprodukts.

1-Bromhexadecan, auch bekannt als Bromhexadecan, hat in den letzten Jahren als organische Verbindung mit einzigartiger chemischer Struktur und Eigenschaften große Aufmerksamkeit in der wissenschaftlichen Forschung und im pharmazeutischen Bereich auf sich gezogen. Insbesondere in seiner Anwendung als wirksamer Inhibitor der Fettsäuresynthase (FAS) liefert es neue Strategien und Ideen für die Behandlung von Krankheiten, die mit der Fettsäuresynthese zusammenhängen.

1. Hemmung der Fettsäuresynthese

 

Die It-Synthase ist ein Schlüsselenzym, das für die Katalyse der De-novo-Synthese von Fettsäuren in lebenden Organismen verantwortlich ist. Es wandelt einfache Kohlenstoffquellen (wie Acetyl-CoA) durch eine Reihe komplexer chemischer Reaktionen in langkettige Fettsäuren um. Langkettige Fettsäuren sind nicht nur ein wichtiger Bestandteil von Zellmembranen, sondern auch an verschiedenen biologischen Prozessen wie der Energiespeicherung und der Signalübertragung beteiligt. Daher kann die Hemmung der Aktivität der Fettsäuresynthase die Fettsynthese wirksam reduzieren, was für die Behandlung von Fettleibigkeit, Diabetes, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und anderen Krankheiten, die mit einer abnormalen Fettsynthese zusammenhängen, von großer Bedeutung ist.

2. Behandlung von Fettleibigkeit

 

Fettleibigkeit ist eine Krankheit, die durch eine übermäßige Ansammlung von Fett im Körper verursacht wird, weil die Energieaufnahme den Energieverbrauch übersteigt. Untersuchungen haben gezeigt, dass die Aktivität der Fettsynthase bei adipösen Patienten häufig abnormal ansteigt, was zu einer übermäßigen Fettsynthese führt. Als wirksamer Inhibitor der Fettsynthase kann es die Fettsynthese reduzieren und durch Hemmung der Aktivität des Enzyms eine Gewichtsabnahme erreichen. Aufgrund seiner spezifischen hemmenden Wirkung auf die Fettsynthese können die Nebenwirkungen im Vergleich zu anderen Medikamenten zur Gewichtsabnahme geringer und die Sicherheit höher sein.

3. Verbessern Sie die Diabetes-Symptome

 

Diabetes ist eine Stoffwechselerkrankung, die durch Hyperglykämie gekennzeichnet ist. Studien haben gezeigt, dass die Aktivität der Fettsynthase bei Diabetes-Patienten häufig ungewöhnlich erhöht ist, was zu einer übermäßigen Fettsynthese führt. Überschüssige Fettsäuren verstärken nicht nur die Insulinresistenz, sondern schädigen auch die Zellen der Bauchspeicheldrüse durch oxidativen Stress und auf andere Weise, was den Zustand von Diabetes weiter verschlimmert. Als wirksamer Inhibitor der Fettsynthase kann es die Insulinresistenz und die Funktion der Betazellen der Bauchspeicheldrüse verbessern, indem es die Fettsynthese hemmt und so die Symptome von Diabetespatienten verbessert.

4. Reduzieren Sie das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen

 

Herz-Kreislauf-Erkrankungen stellen eine ernsthafte Bedrohung für die menschliche Gesundheit dar, einschließlich koronarer Herzkrankheit, Myokardinfarkt, Schlaganfall usw. Untersuchungen haben gezeigt, dass die Aktivität der Fettsynthase bei Patienten mit Herz-Kreislauf-Erkrankungen häufig abnormal ansteigt, was zu einer übermäßigen Fettsynthese führt. Überschüssiges Fett führt zu abnormalen Blutfetten, Arteriosklerose und anderen Krankheiten und erhöht somit das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Als wirksamer Inhibitor der Fettsynthase kann es den Blutfettspiegel und die Arteriosklerose senken, indem es die Fettsynthese hemmt und so das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen verringert.

5. Andere mögliche Anwendungen

 

Zusätzlich zu den oben genannten Anwendungen, als wirksamer Inhibitor der Fettsäuresynthase,1-Bromhexadecankann auch in anderen Bereichen einen potenziellen Anwendungswert haben. Beispielsweise weisen einige Tumorzellen im Bereich der Tumortherapie ungewöhnlich aktive Fettsynthesewege auf, und die Hemmung der Aktivität der Fettsynthase kann das Wachstum und die Proliferation von Tumorzellen hemmen. Im Bereich der neurologischen Erkrankungen stehen einige neurologische Erkrankungen auch im Zusammenhang mit einem abnormalen Fettstoffwechsel. Durch die Regulierung der Aktivität der Fettsynthase können die damit verbundenen Symptome verbessert werden.

Nebenwirkungen

Dieses Arzneimittel (chemische Formel: C ₁₆ H ∝③ Br, CAS-Nummer: 112-82-3) ist ein langkettiges bromiertes Alkan, das häufig in der organischen Synthese, bei der Herstellung von Tensiden und in der Materialwissenschaft verwendet wird. Als Laborchemikalie und industrielles Zwischenprodukt ist seine Sicherheit äußerst wichtig. Obwohl nur begrenzte toxikologische Daten verfügbar sind, kann eine systematische Analyse seiner potenziellen Nebenwirkungen auf der Grundlage seiner chemischen Eigenschaften (z. B. langkettige Alkanstruktur, Vorhandensein von Bromatomen) und der Eigenschaften ähnlicher Verbindungen durchgeführt werden.

Orale Exposition

Rat oral LD ₅₀>2000 mg/kg weisen darauf hin, dass die akute Toxizität bei einmaliger oraler Exposition mit hoher -Dosis gering ist. Es ist jedoch zu beachten, dass der LD₅₀-Wert nur die Hälfte der tödlichen Dosis widerspiegelt und die tatsächliche Exposition dennoch zu nicht tödlichen akuten Symptomen führen kann.
Mögliche Risiken: Langkettige Alkanverbindungen können aufgrund ihrer geringen Löslichkeit die Schleimhaut im Magen-Darm-Trakt reizen und zu Verdauungsbeschwerden wie Übelkeit, Erbrechen und Bauchschmerzen führen. Das Vorhandensein von Bromatomen kann die Lipidlöslichkeit verbessern und das Eindringen von Verbindungen durch biologische Membranen fördern, es gibt jedoch derzeit keine direkten Beweise dafür, dass es die akute Toxizität verschlimmert.

Hautkontakt

Sicherheitsdatenblätter weisen häufig auf „Hautätzung/-reizung: keine Daten“ hin (z. B. Lieferantenberichte von Fisher Scientific, Thermo Fisher Scientific usw.), aber die GHS-Klassifizierung (Angene, 2021) klassifiziert es als Hautreizungskategorie 2 (H315), was darauf hindeutet, dass es Hautreizungen verursachen kann.
Mögliche Risiken: Langkettige Alkane können durch physikalische Einwirkungen wie das Abziehen von Hautölen zu Trockenheit, Rötung oder leichten Entzündungen führen. Die Lipophilie von Bromalkanen kann die Hautdurchlässigkeit verbessern, der spezifische Mechanismus muss jedoch weiter untersucht werden.

Inhalative Exposition

Im Sicherheitsdatenblatt wird es oft als „Inhalationstoxizität: Keine Daten“ gekennzeichnet, aber die GHS-Klassifizierung (Angene, 2021) klassifiziert es als Atemwegsreizung der Kategorie 3 (H335), was darauf hinweist, dass das Einatmen hoher Konzentrationen Atemwegsreizungen verursachen kann.
Potenzielles Risiko: Es ist bei Raumtemperatur flüssig (Schmelzpunkt 17,3 °C, Siedepunkt 336 °C), beim Erhitzen oder Sprühen können jedoch flüchtige organische Verbindungen (VOCs) entstehen. Langkettige Alkane können sich in den Atemwegen ablagern und Husten, Halsbeschwerden oder Kurzatmigkeit verursachen; Bromatome können Entzündungsreaktionen durch oxidativen Stress verstärken.

Erhalten durch Bromierung von Hexadecanol. Geben Sie Hexadecanol (Schmelzpunkt 48 Grad) in einen Reaktionstopf, rühren Sie um, erhitzen Sie, schmelzen Sie und fügen Sie roten Phosphor hinzu. Bei 100 Grad gründlich umrühren und dabei tropfenweise Brom hinzufügen. Kontrollieren Sie die Temperatur zwischen 120 und 130 Grad und beenden Sie die tropfenweise Zugabe nach etwa 6 Stunden. Setzen Sie die Reaktion fort und entfernen Sie den gesamten Bromwasserstoff. Auf unter 50 Grad abkühlen, wenn mit wässriger Natriumchloridlösung gesättigt, umrühren und waschen, zum Schichten stehen lassen, die untere Abfallflüssigkeit abtrennen, mit Wasser neutral waschen, destillieren, die Fraktion bei 200–230 Grad (2 kPa) sammeln, um sie zu erhalten.

Löslichkeit

Organisches Lösungsmittel: Leicht löslich in Ether, äußerst schwer löslich in Methanol, was darauf hinweist, dass seine unpolare Kohlenstoffkette (C₁₆H₃₃) die Löslichkeit dominiert, während die Polarität des Bromatoms (Br) relativ schwach ist.

Wasserlöslichkeit: In Wasser nahezu unlöslich, was mit den typischen Eigenschaften langkettiger Alkylbromide übereinstimmt, da die übermäßig lange Kohlenstoffkette es Wassermolekülen erschwert, ihre hydrophobe Wirkung zu überwinden.

Sicherheit und Toxizität

Geizigkeit: Reizt die Haut (H315), die Augen (H319) und die Atemwege (H335) und sollte in einem gut belüfteten Bereich durchgeführt werden und Schutzausrüstung tragen.

Lagerbedingungen: Sollte versiegelt und an einem kühlen, trockenen Ort, entfernt von Feuerquellen und starken Oxidationsmitteln, gelagert werden, um Zersetzung oder Verbrennung zu verhindern.

Chemische Struktur und Reaktivität

Summenformel: C₁₆H₃₃Br, bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen und einem terminalen Bromatom.

Reaktionsort: Das Bromatom fungiert als Abgangsgruppe und kann an nukleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen (z. B. Reaktion mit Natriumalkohol, Aminen unter Bildung von Ethern oder Aminderivaten); Der -Kohlenstoff (der dem Brom benachbarte Kohlenstoff) kann aufgrund des Induktionseffekts aktiviert werden, aber die Stabilität der lang-kettigen Alkylgruppe ist höher und die Reaktivität geringer als die von kurz-kettigen bromierten Alkanen.

Stabilität: Stabil bei Raumtemperatur, aber vermeiden Sie starke Oxidationsmittel (wie Kaliumpermanganat, konzentrierte Salpetersäure), um zu verhindern, dass das Bromatom zu Bromat oxidiert wird oder es zu einem Bruch der Kohlenstoffkette kommt.

Brechungsindex und optische Eigenschaften

Der Brechungsindex (n²⁰/D) beträgt 1,461. Dieser Wert spiegelt die Anordnung der Kohlenstoffketten und die elektronischen Effekte der Bromatome im Molekül wider und ist für die Reinheitsidentifizierung und Strukturanalyse wertvoll.

Thermodynamische Eigenschaften

Schmelzenthalpie (ΔvapH): Die Teildaten betragen 71,90 kJ/mol (Joback-Berechnungswert) und spiegeln die Energie wider, die erforderlich ist, um die intermolekularen Kräfte (Van-der-Waals-Kräfte) während des Schmelzens zu brechen.

Kritische Eigenschaften: Die kritische Temperatur und der kritische Druck wurden nicht bestimmt, aber die kritische Temperatur langkettiger Alkane ist normalerweise hoch und erfordert zur Verflüssigung hohe Druckbedingungen.

Gesamt,1-Bromhexadecanvereint stabile physikalische Eigenschaften und mäßige Reaktivität und ist damit ein äußerst praktisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese. Sein niedriger Schmelzpunkt und seine gute Fließfähigkeit bei Raumtemperatur ermöglichen einen komfortablen Einsatz in der industriellen Produktion und Laborvorbereitung. Als typisches langkettiges Alkylhalogenid dient es als wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Tensiden, Phasentransferkatalysatoren und verschiedenen organischen Derivaten. Aufgrund seiner zuverlässigen chemischen Stabilität und einfachen Verarbeitungseigenschaften spielt es weiterhin eine wesentliche Rolle bei der Synthese feiner Chemikalien, der Materialmodifikation und der täglichen chemischen Produktion.

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