Ropivacainhydrochlorid, cas 132112-35-7, Summenformel C17H26N2O.ClH.H2O. Die Verbindung ist ein chirales Molekül, sie kann optisch aktiv sein und das Verhältnis der beiden chiralen Isomere beträgt etwa 1:1. Weißer Kristall oder kristallines Pulver, dessen Kristallmorphologie durch ein Mikroskop beobachtet werden kann. Es kann manchmal zu gelben oder braunen Flecken kommen, da die Verbindung an der Luft oxidiert. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 27,5 mg/ml bei 20 Grad und die Löslichkeit ist besser, wenn der pH-Wert 4,5-5,5 beträgt. Darüber hinaus weist es eine gute Löslichkeit in Ethanol und Methanol auf. Eine kationische Verbindung, die als Salz in Wasser vorliegt. Dies ist auf die Anziehung zwischen einer positiv geladenen Amingruppe und einem negativ geladenen Chloridion im Ropivacain-Molekül zurückzuführen. Es handelt sich um ein Lokalanästhetikum, das häufig zur Schmerzlinderung und Anästhesie während einer Operation eingesetzt wird.
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Ropivacainhydrochloridist ein Lokalanästhetikum, das häufig zur Schmerzlinderung und Anästhesie bei Operationen eingesetzt wird.
Es gehört zu einer relativ neuen Klasse von Lokalanästhetika, einem Medikament, das die Weiterleitung von Nervenimpulsen blockiert. Sein Wirkungsmechanismus besteht darin, die Erregbarkeit durch Beeinflussung des Natriumionenkanals der neuronalen Membran zu verringern und so das Potenzial der neuronalen Membran zu erhöhen. Seine Wirkung beschränkt sich auf das lokale Gewebe und das periphere Nervensystem und betrifft nicht den gesamten Körper, wodurch weniger Nebenwirkungen auftreten. Da es eine geringere hemmende Wirkung auf das Herz-Kreislauf-System hat, weist es eine höhere Sicherheit in der klinischen Anwendung auf.
(1) Chirurgische Schmerzlinderung:
Am häufigsten wird es als chirurgisches Analgetikum eingesetzt. Beispielsweise wird es bei geburtshilflichen Eingriffen wie Kaiserschnitten und vaginalen Entbindungen sowie bei anderen Eingriffen wie gastrointestinalen und urologischen Eingriffen eingesetzt. Es blockiert die Übertragung von Schmerzsignalen durch den lokalen Injektionsanästhesiemechanismus. Es kann auch topisch verabreicht werden, um die Schmerzlinderung nach einer Operation zu verlängern.
(2) Nervenblockade:
Es wird auch bei Nervenblockaden wie Wirbelsäulen- und Epiduralblockaden eingesetzt. Diese Verfahren erfordern lokale Injektionen in das Rückenmark oder die Nervenwurzeln, um eine ausreichende Anästhesie zu erreichen und den gewünschten Effekt zu erzielen. Es ist weniger toxisch und hat weniger Nebenwirkungen als andere Lokalanästhetika.
(3) Schmerzbehandlung:
Es wird auch zur Behandlung von Schmerzen im Zusammenhang mit Krankheiten wie Krebsschmerzen eingesetzt. Dieses Medikament wird normalerweise in Kombination mit anderen Medikamenten verabreicht, um die Schmerzkontrolle zu verbessern.
(4) Lokalanästhesie:
Neben der Anwendung in der Chirurgie kann es auch als Lokalanästhetikum bei der Schmerzbehandlung eingesetzt werden. Im Bereich der Zahnheilkunde kann das Medikament beispielsweise lokal injiziert werden, um den Mundbereich zu betäuben und so die Schmerzen des Patienten zu lindern.
Neben dem medizinischen Bereich kann es auch in anderen Bereichen eingesetzt werden. Beispielsweise kann es als Alternative zu anderen Medikamenten zur Anästhesie bei Tieren eingesetzt werden. Es kann auch als Katalysator für die Herstellung von Hochleistungspolymeren dienen.
Als Lokalanästhetikum wird es häufig in verschiedenen klinischen Situationen eingesetzt. Es hat eine geringere Toxizität und Nebenwirkungen als andere Lokalanästhetika. Neben dem medizinischen Bereich kann es auch in anderen Bereichen eingesetzt werden und ist ein sehr wertvoller chemischer Stoff.
Die Synthesemethode ist hauptsächlich in fünf Schritte unterteilt:
Gewinnung des chiralen Vorläufers Ropivacain;
01
KonvertierenRopivacainhydrochloridin Aminosäuren durch eine zweistufige Reaktion;
02
Synthese von Amiden durch Mitsunobu-Reaktion;
03
Vervollständigen Sie den Aufbau orthogonaler Alaninseitenketten durch Reduktion und Alkylierung;
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Schließlich wird Ropivacain mit der erhaltenen Aminosäure und Levovorican synthetisiert und anschließend mit Salzsäure umgesetzt, um es herzustellen.
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Konkrete Schritte Synthetische Schritte:
Die erste ist die Synthese des chiralen Vorläufers Saccharon, der ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Ropivacain durch Cracken darstellt. Das Zwischenprodukt wird im Allgemeinen aus D-Sorbose synthetisiert, einschließlich der folgenden Schritte:
Schritt 1:
Führen Sie eine Claisen-Kondensation von D-Sorbose- und L-Maltose-Tautomeren unter sauren Bedingungen durch, um 1,6-Di-O-ethyl-D-sorbose-Molekül zu erhalten.
Schritt 2:
Durch Epoxidierung dieses Moleküls entsteht Glycidon.
Schritt 3:
Umsetzung von Glycidon und Benzylamin unter Katalyse von p-Toluolsulfonsäure zur Gewinnung des chiralen Vorläufers Glucoson.
Für den zweiten Schritt muss Saccharon zunächst in die entsprechende -Aminosäure umgewandelt werden. Dies geschieht in einer zweistufigen Reaktion:
Der erste Schritt:
Verwendung reduzierender Aminosäuredecarboxylase zur Reduktion des Zuckerketons zum entsprechenden -Aminosäureester, um chirales Prolin (D-Pro) mit natürlicher Aminosäurekonfiguration zu erhalten;
Der zweite Schritt:
Verwendung des Reaktionssystems Pyridin/Chloroform/Propofol/Diethylaminoquecksilbercyanid zur Umwandlung von D-Pro in die entsprechende Boc-Seitenketten-geschützte Nitrilsäure, um N-Boc-D-Pro zu erhalten.
Das chirale Boc-Prolin wurde mit 3-Naphthoylchlorid und N-(2-Propenyl)-p-toluolsulfonylimid (PPTS) durch die Mitsunobu-Reaktion umgesetzt, um den Aufbau der Amidbindung abzuschließen und {{6 }}carbethoxy-N -(2,6-dimethylphenyl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)propanamid.
Dieser Schritt dient dazu, den Aufbau orthogonaler Alaninseitenketten durch Reduktion und Alkylierung abzuschließen. Konkrete Schritte sind wie folgt:
Der erste Schritt:
Reduzieren Sie 3-carbethoxy-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)propanamid, entfernen Sie die Carbonsäuregruppe und erhalten Sie 3-amino-N-(2 ,6-dimethylphenyl)-2-propanol.
Der zweite Schritt:
Verwenden Sie die Alkylierungsreaktion, um die ortho-Position von 3-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-propanol zu alkylieren, um 3-N-(2,{{ 10}}Dimethylphenyl)-2-( Propylamino)propanol
Schließlich wird es durch Kondensation von 3-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(Propylamino)propanol und Levovorican synthetisiert, um Ropivacain zu erzeugen. Anschließend wurde das erhaltene Ropivacain mit Salzsäure zur Herstellung des Produkts umgesetzt.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die Synthesemethode hauptsächlich in fünf Schritte unterteilt ist, darunter die Herstellung von Glykoson, die Umwandlung von Glykoson in Aminosäuren, die Synthese von Amiden durch Mitsunobu-Reaktion, die Reduktion und Alkylierung zur Vervollständigung des orthogonalen Alanins Seitenkette und die endgültige Synthese von Ropivacain und Herstellung des Produkts. Dieser Syntheseweg hat sich als Methode mit hoher Ausbeute und hoher Reinheit erwiesen.
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Chemische Formel |
C17H26N2OCl |
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Genaue Masse |
310 |
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Molekulargewicht |
311 |
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m/z |
310 (100.0%), 311 (18.4%), 312 (32.0%), 313 |
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Elementare Analyse |
C, 65,68; H, 8,75; Cl, 11,40; N, 9,01; O, 5.15 |
Pharmakologischer Wirkmechanismus:
Der pharmakologische Mechanismus umfasst hauptsächlich die folgenden drei Aspekte:
Natriumkanalblockade:
Es handelt sich um ein Lokalanästhetikum, das eine Anästhesie und Schmerzlinderung bewirkt, indem es die Natriumionenkanäle um die Nervenfasern herum blockiert. Wenn es in die Nervenfasern gelangt, bindet es an Natriumkanäle und verringert so deren Aktivität. Da Natriumionen ein wesentlicher Bestandteil der Nervenimpulsübertragung sind, verringert oder verhindert die Blockierung dieses Natriumkanals die Weiterleitung von Nervenimpulsen vollständig und führt so zu einer Anästhesie.
Die Rolle und Selektivität von Ionenkanälen:
Im Allgemeinen kann es verschiedene Arten von Ionenkanälen selektiv blockieren. Unter Belastungsbedingungen ist die Selektivität der Natriumkanäle deutlich erhöht, sodass, wenn Lokalanästhetika in die Zellen gelangen und auf Natriumkanäle wirken, nur Natriumkanäle betroffen sind, während Kalzium- und Kaliumkanäle nicht betroffen sind. Dies bedeutet, dass es in der Lage ist, eine Anästhesie zu erzeugen, indem es Natriumkanäle selektiv blockiert, ohne die Kalzium- und Kaliumkanäle zu beeinträchtigen. Dies liegt an seiner stärkeren Affinität zu Natriumionenkanälen, also einer höheren Rezeptoraffinität.
Nährstoffverbrauch von Anästhetika:
Ropivacainhydrochloridkann auch eine Rolle beim Nährstoffverbrauch des Anästhetikums spielen. Wenn Anästhetika in Zellen gelangen, interagieren sie mit Metaboliten in den Zellen und verbrauchen dabei Energie. Untersuchungen zufolge haben niedrigere Konzentrationen und kleine Produktdosen keinen Einfluss auf den Energiestoffwechsel, hohe Konzentrationen und große Dosen führen jedoch zum Zelltod und einem erhöhten Energieverbrauch.
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