1-Nonanol CAS 143-08-8

1-Nonanol, eine chemische Substanz, hat die molekulare Formel von C9H20O. Farblos bis hellgelbe viskose Flüssigkeit mit leichtem Rosenduft. Leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Äther und in Alkohol, Ether und Chloroform mischbar. Löslich in 3 Volumina von 60% Ethanol und Öl, Säuregehalt<1.0. It has strong sweet and green rose wax and fruity fat wax aroma. There is some smell like orange and sweet orange. It is stable under normal temperature and pressure, and has no corrosion to metal. It has typical reactivity of higher primary alcohol. Store away from strong oxidants. It exists in flue-cured tobacco leaves. It naturally exists in grapefruit oil, sweet orange oil, rose oil, apple, cooked beef and cheese. It is used as solvent, wetting agent, defoamer, etc. for nitro paint and enamel, and also as raw material for the manufacture of surfactant and perfume.

1-Nonanol, der chemische Name ist 1-Nonanol, und seine molekulare Formel ist C ₉ H ₂ ₀ O. Es ist ein gerades Ketten-gesättigtes Monohydrat. Es erscheint normalerweise als farblose transparente Flüssigkeit mit einem besonderen Geruch, der in Wasser unlöslich ist, aber in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether usw. löslich ist. Aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur und Eigenschaften hat 1-Nonanol eine Vielzahl von Anwendungen in mehreren Bereichen und spielt eine wichtige Rolle bei der Förderung der Entwicklung verwandter Branchen.

Verwendung im Bereich Gewürz und Essenz

 

1-Nonanol hat einen einzigartigen Duft. Sein Duft ist leicht und weich, mit schwachen floralen und fruchtigen Aromen. Dieses Aroma -Merkmal macht es zu einem der wichtigsten Rohstoffe in der Gewürz -Essenz -Industrie. Bei der Herstellung von Parfüm kann 1-Nonnol als Bestandteil der oberen Note oder mittleren Note verwendet werden, um Parfüm frische und elegante Duftwerte zu verleihen. In Bezug auf die Kosmetikessenz wird 1-Nonanol in Gesichtscreme, Lotion, Shampoo und anderen Produkten häufig verwendet. Es kann Kosmetika ein angenehmes Aroma verleihen und die Benutzererfahrung des Produkts verbessern. Im Vergleich zu einigen starken Gewürzen eignet sich das milde Aroma von 1-Nonanol besser für die tägliche Kosmetik und bietet Benutzern keine übermäßig anregende olfaktorische Erfahrung. Gleichzeitig kann seine gute Stabilität und Volatilität die Ausdauer und einheitliche Freisetzung von Duft in der Kosmetik während der Lagerung und Verwendung sicherstellen. Geschmacksfixiervorschläge spielen im Wesentlichen eine wichtige Rolle, die die Duftretentionszeit von Gewürzen verlängern und das Aroma haltbarer und stabiler machen kann. Aufgrund des Vorhandenseins von Hydroxylgruppen in seiner molekularen Struktur weist 1-Nonanol eine gewisse Polarität und Hydrophilie auf und kann Wasserstoffbrückenbindungen bilden und mit anderen Komponenten im Duft interagieren, wodurch die Volatilisationsrate des Duftes verlangsamt wird. Fügen Sie bei der Vorbereitung der Essenz die richtige Menge 1-Nonanol als Fixativ hinzu, wodurch das Aroma der Essenz lange Zeit stabil und nicht leicht zu verlieren ist.

Anwendung im industriellen Bereich

 

In der Beschichtungs- und Tintenindustrie ist die Auswahl der Lösungsmittel entscheidend für die Leistung und Qualität der Produkte . 1- Nonanol hat eine gute Löslichkeit und kann verschiedene Harze, Pigmente und Zusatzstoffe auflösen. Es ist eines der häufig verwendeten Lösungsmittel in Beschichtungen und Tinten. Es kann die Viskosität von Beschichtungen und Tinten einstellen, sodass sie eine gute Fluiditäts- und Beschichtungsleistung aufweisen, was für Bauvorgänge geeignet ist. In der Zwischenzeit hat 1-Nonanol eine mäßige Volatilität und kann während des Trocknungsprozesses von Beschichtungen und Tinten allmählich verdampfen, was zu einer gleichmäßigen und glatten Oberfläche der Beschichtung führt. Im Bereich der industriellen Reinigung kann 1-Nonanol als einer der wirksamen Inhaltsstoffe in Reinigungsmitteln verwendet werden. Es kann Ölflecken, Staub und andere Verunreinigungen auflösen und eine gute Reinigungsfähigkeit hat. Zum Beispiel kann es verwendet werden, um 1-Nonanal durch Oxidationsreaktion . 1- Nonanal zuzubereiten, ein wichtiger organischer chemischer Rohstoff, der für die Synthese von Duftstoffen, pharmazeutischen Zwischenprodukten und anderen Produkten verwendet werden kann. Darüber hinaus kann 1-Nonanol auch Veresterungsreaktionen mit Säuren durchführen, um verschiedene Nichtoinsäureester-Verbindungen zu erzeugen, die in Branchen wie Kunststoff, Gummi und Beschichtungen weite Anwendungen aufweisen.

Vorbereitungsmethode von1-Nonanol:

1. In der Industrie gibt es viele Produktionsmethoden. Propylen wird in Gegenwart von Phosphorsäure oder Borfluorid polymerisiert, um Nonen zu erhalten, und Nonanol wird durch Hydratation von Nonen erhalten. Isobuten in der Butan-Buten-Fraktion wird dimerisiert, um Diisobutylen und gemischtes Octene zu erhalten, und dann karbonyliert, um Nichtylalkohol und gemischtes Nichtylalkohol zu erhalten. Ethyl -Nichtanoat und Natriummetall waren in Ethanollösung reduziert, um Nonanol zu erhalten.

2. Nonylalkohol kann durch die folgende Reaktion zwischen Heptanbromid und Ethylenoxid erhalten werden.

3.. Es wird durch Reduzieren von Ethylnonanoat- und Natriummetall in Ethanollösung erhalten.

4. Tabak: FC, 40.

5. Vorbereitungsmethode: Verwenden Sie zunächst 24,5 g (1Mol) Magnesiumchips, 179 g (1,0 mol) 1-Bromheptan und 300 ml Dibutylether ①, um ein Grignard-Reagenz nach der herkömmlichen Methode herzustellen. Kühlen Sie es auf 0 Grad, rühren Sie es heftig um, geben Sie filtriertes Ethylenoxid (2), halten Sie die Temperatur des Reaktionssystems bei etwa 0 Grad und reagieren Sie nach dem Durchlaufen 1 Stunden. Danach wurde die Temperatur für 1 Stunde auf 40 Grad erhöht. Erhitzen Sie die Reaktion im Wasserbad für 2H. Nach dem Abkühlen wird der Reaktant in Eiswasser gegossen und mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert, um das erzeugte Magnesiumhydroxid aufzulösen. Ammonium wird durch die obige 1-Hexanol-Behandlungsmethode behandelt, und das Destillat von 95 ~ 100 Grad /1,6 kPa wird gesammelt, um 95 g von zu erhalten1-Nonanol(1) mit einer Ausbeute von 69%.

HINWEIS: ① Die Reinigungsmethode von Dibutylether lautet wie folgt: Waschen Sie sie mit Natriumhydroxidlösung und Wasser wiederum, trocknen Sie sie mit wasserfreiem Calciumchlorid und brechen Sie sie anschließend ein, um den Bruch bei 140 ~ 142 Grad zu sammeln.

Hydroformylierung von Octene
The most common method involves the hydroformylation of 1-octene (C₈H₁₆), an α-olefin derived from petroleum or bio-based feedstocks. The reaction, catalyzed by rhodium or cobalt complexes under high pressure (10–30 MPa) and temperature (80–150°C), adds carbon monoxide and hydrogen to the double bond, forming nonanal (C₉H₁₈O). Subsequent hydrogenation of nonanal yields 1-nonanol with high purity (typically >98%).

Schlüsselvorteile:

Hohe Selektivität: Modern catalysts achieve >90% Ausbeute des linearen Alkohols.

Skalierbarkeit: Geeignet für die Produktion von großem Volumen.

Hydrierung von Nichtoinsäure
Ein alternativer Ansatz hydriert Nicht -Anoinsäure (Pelargonsäure), eine natürlich vorkommende Fettsäure in Pelargoniumölen. Diese Methode ist aufgrund der höheren Kosten für Nichtoinsäure seltener, kann jedoch mit Fortschritten in biobasierten Routen auftreten.

Bio-basierte Synthese
Emerging Research untersucht die mikrobielle oder enzymatische Produktion von 1-Nonanol aus erneuerbaren Ressourcen. Zum Beispiel konstruiertEscherichia coliEs wurde berichtet, dass Stämme über Fettsäure-Biosynthese-Wege Nonanol produzieren, obwohl die Skalierbarkeit und Kosteneffizienz der Herausforderungen bestehen bleibt.

Reinigung und Qualitätskontrolle

Nach der Synthese wird 1-Nonanol durch Destillation, Adsorption oder Kristallisation gereinigt, um Verunreinigungen wie Restkatalysatoren, nicht umgesetzte Ausgangsmaterialien oder Isomere zu entfernen. Die Qualitätskontrolle verwendet Gaschromatographie (GC) und Kernmagnetresonanz (NMR) -Spektroskopie, um die Einhaltung der Industriestandards (z. B. ASTM D1353) sicherzustellen.

Molekülstruktur und Isomerismus

1-Nonanol existiert als geradkettiger Alkohol mit der Hydroxylgruppe am terminalen Kohlenstoff (C1). Seine lineare Struktur verleiht unterschiedliche physikalische Eigenschaften im Vergleich zu verzweigten Isomeren (z. B. 2-Nonanol).

Physische Eigenschaften

Siedepunkt: 214–215 Grad (bei 760 mmHg).

Schmelzpunkt: –7 Grad.

Dichte: 0,824 g/cm³ (bei 20 Grad).

Löslichkeit: Leicht löslich in Wasser (0,3 g/100 ml bei 20 Grad), aber mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform mischbar.

Geruch: Mild, fett oder blumig, charakteristisch für höhere fettliche Alkohole.

Chemische Reaktivität

Die Hydroxylgruppe von 1-Nonanol ermöglicht verschiedene Reaktionen:

Veresterung: Reagiert mit Carboxysäuren, um Ester zu bilden, die in Duftstoffe und Weichmachern verwendet werden.

Oxidation: Konvertiert unter oxidativen Bedingungen zu Nichtoinsäure oder Aldehyden (z. B. Nichtanal).

Schwefelung: Reagiert mit Schwefelsäure, um Alkylsulfate zu erhalten, die in Reinigungsmitteln häufig sind.

Toxizität und biologische Abbaubarkeit

1-Nonanol wird als Low-Toxizitäts-Verbindung eingestuft, wobei orale LD50-Werte bei Ratten über 5 g/kg liegen. Die begrenzte biologische Abbaubarkeit in aquatischen Umgebungen wirft jedoch ökologische Bedenken auf. Studien zeigen, dass 1-Nonanol im Sediment oder im Boden bestehen kann, was möglicherweise aquatische Organismen beeinflusst.

Nachhaltigkeitsinitiativen

Die Branche übernimmt die Grundsätze der grünen Chemie, um die Umweltauswirkungen von 1-Nonanol zu verringern:

Bio-basierte Rohstoffe: Verwenden erneuerbarer Ressourcen (z. B. Gemüselöle) anstelle von Petrochemikalien zur Hydroformylierung.

Katalysatorrecycling: Entwicklung heterogener Katalysatoren zur Vereinfachung der Trennung und Wiederverwendung.

Abfallminimierung: Optimierung der Reaktionsbedingungen, um Nebenprodukte und Energieverbrauch zu reduzieren.

Vorschriftenregulierung

Die Produktion und Verwendung von 1-Nonanol halten sich an Vorschriften wie Reach (EU), TSCA (USA) und das global harmonisierte System (GHS). Berufsgrenzwerte (OELs) sollen Arbeitnehmer vor Atemweg oder dermalen Reizungen mit empfohlenen Luftkonzentrationen unter 10 ppm schützen.

Bio-Synthese und Biotechnologie

Mikrobielle Produktion: Technische Hefe oder Bakterien zur Herstellung von 1-Nonanol aus Zucker oder Lignocellulosic-Biomasse.

Enzymatische Katalyse: Verwenden von Lipasen oder Dehydrogenasen, um 1-Nonanol oder seine Derivate unter milden Bedingungen zu synthetisieren.

Fortgeschrittene Materialien

Nanokompositen: Integration von Polymeren auf 1-nonanolbasis in Nanopartikel (z. B. Graphen, Kieselsäure) zur Verbesserung der mechanischen oder thermischen Eigenschaften.

Selbstorganisationssysteme: Erforschung der Rolle von 1-Nonanol bei der Bildung supramolekularer Strukturen für die Arzneimittelabgabe oder die Sensoren.

Nachhaltige Landwirtschaft

Bioherbizide: Entwicklung von Formulierungen auf 1-Nonanol-basierten Formulierungen für den organischen Landbau, wodurch die Abhängigkeit von synthetischen Pestiziden verringert wird.

Insektenpheromone: Synthese von 1-Nonanol-Derivaten als Paarungsstörer für das Schädlingsmanagement.

Grüne Chemie

Alternative Katalysatoren: Ersetzen von edlen Metallen durch erdhaltige Metalle (z. B. Eisen, Kobalt) in Hydroformylierungsreaktionen.

Kreislaufwirtschaft: Entwerfen von Recyclingprozessen für 1-Nonanol-haltige Produkte (z. B. Waschmittel, Kunststoffe) bis zur Schließung von Materialschleifen.

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