2,2'-Dithiobis(benzothiazol) CAS 120-78-5

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2,2'-Dithiobis(benzothiazol)ist eine chemische Substanz mit der Summenformel C14H8N2S4 und CAS 120-78-5, die aus Benzol hellgelbe nadelartige Kristalle ausfällt. Es ist in Wasser, Ethylacetat, Benzin und Lauge unlöslich. Die Löslichkeit (g/100 ml) der folgenden Substanzen bei 25 Grad beträgt: Ethanol<0.2, acetone<0.5, benzene<0.5, carbon tetrachloride<0.2, and ether<0.2. Slightly bitter, odorless. Slightly soluble in benzene, toluene, carbon tetrachloride, dichloromethane, acetone, ethanol, ether, etc. at room temperature, with low toxicity. It can burn in case of open fire. Danger of explosion in dust. As a general accelerator for natural rubber, synthetic rubber and reclaimed rubber, it is mainly used for manufacturing tyres, inner tubes, rubber tapes, rubber shoes and general industrial products. High purity DM (medical grade) is an important pharmaceutical intermediate for manufacturing cephalosporin anti-inflammatory drugs.

Dibenzothiazoldisulfid findet als multifunktionales chemisches Zwischenprodukt Anwendung in verschiedenen Branchen, darunter in der Gummiindustrie, der pharmazeutischen Synthese, bei Spezialmaterialien und in der Umweltschutztechnologie.

Gummiindustrie: Die Kernrolle von Vulkanisationsbeschleunigern

 

Als Vertreter der Vulkanisationsbeschleuniger auf Thiazolbasis spielt Dibenzothiazoldisulfid (DM) eine entscheidende Rolle in Kautschukvulkanisationssystemen. Seine Hauptfunktion besteht darin, den Vernetzungsprozess der Molekülketten von Gummi zu beschleunigen, indem die Aktivierungsenergie der Vulkanisationsreaktion reduziert wird, wodurch die physikalischen Eigenschaften und die Verarbeitungseffizienz des Produkts verbessert werden.

1. Universeller Vulkanisationsbeschleuniger
Anwendungsbereich: Vulkanisationsförderung von Naturkautschuk, synthetischem Kautschuk (wie Styrol-Butadien-Kautschuk, Butadien-Kautschuk) und recyceltem Kautschuk, weit verbreitet in Gummiprodukten, die nicht für Lebensmittel geeignet sind, wie Reifen, Schläuche, Bänder, Gummischläuche, Gummischuhe, wasserdichte Stoffe usw.

 

Leistungsvorteile:
Hohe kritische Temperatur für die Vulkanisation (130 Grad): Im Vergleich zum Beschleuniger M (die kritische Temperatur für die Vulkanisation liegt bei etwa 100 Grad) ist DM unter Hochtemperatur-Vulkanisationsbedingungen stabiler, wodurch ein frühes Brennen vermieden und die Betriebssicherheit verbessert werden kann.
Signifikanter Nacheffekt: Mäßige Vulkanisationsgeschwindigkeit, flache Vulkanisationskurve, ausgezeichnete Alterungsbeständigkeit von vulkanisiertem Gummi, geeignet für dicke Produkte und lange Prozessverarbeitung.
Gute Dispergierbarkeit: Bei Zugabe in Form vordispergierter Masterbatch-Partikel (z. B. MBTS-75) kann es gleichmäßig in der Gummimatrix verteilt werden, wodurch die Staubbelastung verringert und die Mischeffizienz verbessert wird.

 

Anwendungsfall:
Reifenherstellung: Bei allen Stahlradialreifen kann die Kombination von DM- und Thiuram-Beschleunigern (z. B. TT) die Vulkanisationszeit um 20–30 % verkürzen und den Druckverformungsrest verringern.
Herstellung von Gummischläuchen: Wird zur Vulkanisierung der inneren Gummischicht von Hochdruck-Gummischläuchen verwendet, wodurch die Medienbeständigkeit und Biegeflexibilität erheblich verbessert werden.

 

2. Spezieller Gummiaktivator
Vulkanisation von ungesättigtem Polyurethankautschuk: DM kann als Wirkstoff für die Schwefelvulkanisation die Vulkanisationsgleichmäßigkeit von Polyurethankautschuk verbessern und die Ölbeständigkeit und Verschleißfestigkeit von Produkten verbessern.
Anti-Verbrennungsmittel für Chloroprenkautschuk: Bei Chloroprenkautschuk vom Typ G- kann die Kombination von DM und Guanidin-basierten Beschleunigern (wie DOTG) das Anbrennen wirksam verhindern und die Lagerfähigkeit verlängern.

Pharmazeutische Synthese: Schlüsselzwischenprodukt von Cephalosporin-Antibiotika

 

Hochreines DM (pharmazeutische Qualität) ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Cephalosporin-Antibiotika und seine chemische Struktur steht in engem Zusammenhang mit der Konstruktion des Thiazolrings und des --Lactamrings.

1. Synthese von Cephalosporin-Seitenketten
Derivatisierung von 7-Aminocephalosporansäure (7-ACA): DM durchläuft eine oxidative Ringöffnungsreaktion, um 2-Mercaptobenzothiazolcarbonsäure zu erzeugen, die weiter mit 7-ACA kondensiert wird, um Cephalosporine der ersten Generation wie Cefazolin und Cefradin zu synthetisieren.

 

Cephalosporin-Modifikation: Bei der Synthese von Cephalosporinen der dritten -Generation wie Cefuroxim und Ceftriaxon wird DM als Seitenkettenvorläufer verwendet, um Thiazolgruppen durch Acylierungsreaktionen einzuführen und so die antibakterielle Aktivität und Stabilität der Arzneimittel zu verbessern.

2. Andere Antibiotika-Zwischenprodukte
Penicilline: Derivate von DM (wie 2-Mercaptobenzothiazolessigsäure) können für die Synthese von Penicillin-V-Kalium verwendet werden, wodurch die orale Absorptionsrate von Arzneimitteln verbessert wird.
Carbapeneme: Bei der Synthese von Imipenem dient DM als Schlüsselzwischenprodukt beim Aufbau des --Lactamrings und verleiht dem Medikament antibakterielle Breitbandeigenschaften.

Sonderwerkstoffe: Kernbestandteil der Funktionsmodifikation

 

Die Molekülstruktur von DM enthält aktive Schwefelatome und konjugierte Doppelbindungen, die chemisch verändert werden können, um dem Material besondere Eigenschaften zu verleihen.

1. Polymer-Vernetzungsmittel
Polyurethan-Elastomer: DM kann als Kettenverlängerer Thiazolgruppen einführen, um die Hitzebeständigkeit und chemische Korrosionsbeständigkeit von Polyurethan zu verbessern, wodurch es für High-End-Anwendungen wie Dichtungen und Beschichtungen geeignet wird.
Epoxidharz-Härter: In Kombination mit Amin-Härtern kann DM die Aushärtegeschwindigkeit anpassen, innere Spannungen reduzieren und die mechanischen Eigenschaften von Epoxidharz verbessern.

 

2. Metallschutzzusätze
Korrosionsinhibitor: Die Schwefelatome von DM können mit der Metalloberfläche einen chemischen Adsorptionsfilm bilden, der die Korrosion korrosiver Medien (wie H₂S, Cl⁻) hemmt und häufig in Öl- und Gaspipelines, Schiffsbeschichtungen und anderen Bereichen eingesetzt wird.
Schmieröl-Extremdruckadditiv: Unter Bedingungen hoher Temperatur und hohem Druck können durch DM-Zersetzung erzeugte Sulfide mit Metalloberflächen reagieren und einen Schmierfilm mit geringer Scherfestigkeit bilden, der die Extremdruck- und Verschleißschutzleistung des Getriebeöls verbessert.

Umweltschutztechnologie: Innovative Anwendungen der grünen Chemie

 

Mit den immer strengeren Umweltauflagen hat sich die grüne Synthese- und Recyclingtechnologie von DM zu einem Forschungsschwerpunkt entwickelt.

1. Sauberer Produktionsprozess
Elektrochemische Synthese: Der vom Team von Professor Luo Guangsheng entwickelte indirekte Elektrooxidationskopplungsprozess nutzt KI NaI als Elektrolyt zur Elektrolyse von 2-Mercaptobenzothiazol (M) zur Erzeugung von DM, wodurch eine vollständige Wiederverwendung der Mutterlauge und keine Abwasserentsorgung bei einer atomaren Ausnutzungsrate von 100 % erreicht werden.

 

Wasserstoffperoxid-Oxidationsmethode: Unter Verwendung von H₂O₂ als Oxidationsmittel und Carbonat als Puffer wird M unter milden Bedingungen (60–80 Grad) zu DM oxidiert, wodurch die Verwendung toxischer Oxidationsmittel (wie NaNO₂/H₂SO₄) vermieden und die Umweltrisiken erheblich reduziert werden.

2. Recycling von Abfallressourcen
Gummirecycling: Aus Altreifen gewonnenes DM kann durch Raffinationsverfahren zur Gummiregeneration wiederverwendet werden, wodurch die Produktionskosten gesenkt werden.
Entsorgung medizinischer Abfälle: TS aus Cephalosporin-Antibiotika-Produktionsabfällen kann durch Lösungsmittelextraktion und Kristallisationstechnologie zurückgewonnen werden, wodurch ein Ressourcenrecycling erreicht wird.

Zur Herstellung qualitativ hochwertiger medizinischer Zwischenprodukte2,2'-dithiobis(benzothiazol)(DM), das umweltfreundliche Oxidationsmittel H2O2 und ein organisches Lösungsmittel wurden verwendet, um das Dimercaptobenzothiazol (M) in einem Schritt zu oxidieren, um DM zu erhalten. Durch die Untersuchung von Reaktionszeit, Reaktionstemperatur, Materialverhältnis und anderen Faktoren wurden schließlich die besten Prozessbedingungen erreicht: Temperatur 40 Grad, Zufuhrzeit 1 Stunde, Reaktionszeit 3 ​​Stunden, Natriumcarbonat 5 % (bezogen auf das Gewicht von M), n (M):, n (H2O2)=2:1,1, das Dreifache des organischen Lösungsmittels (bezogen auf das Gewicht von M). Unter dieser Bedingung kann der Schmelzpunkt von DM 185 Grad erreichen und die Reinheit kann 99 % erreichen. Mit einer geringen Menge Tensid kann die Endausbeute 96 % erreichen.

Die Erfindung betrifft ein Syntheseverfahren für medizinische Zwischenprodukte, insbesondere ein Syntheseverfahren für2,2'-dithiobis(benzothiazol). Das Syntheseverfahren umfasst die folgenden Schritte:

(1) 2-Mercaptobenzothiazol in das Lösungsmittelgemisch aus Methanol und Wasser geben und bei erhöhter Temperatur auflösen;

(2) Nach dem Auflösen und Reinigen Aktivkohle zur Entfärbung und Filtration hinzufügen. Nachdem das Filtrat mit starker Säure angesäuert wurde, wird unter Stickstoffschutz Ozon zur Oxidation und Kristallisation eingeführt.

(3) Nach der Kristallisation, Hitzekonservierung und Filtration wird das erhaltene feste Produkt mit Methanol gewaschen und im Vakuum getrocknet, um Dibenzothiazoldisulfid zu erhalten. Bei dieser Methode wird Ozon als Oxidationsmittel verwendet, das eine gute Oxidationswirkung hat und umweltfreundlich, umweltfreundlich und schadstofffrei ist. Die Produktausbeute beträgt mehr als 99 % und die Reinheit des Produkts liegt über 99 %. Im Produkt beträgt der Gehalt an 2-Mercaptobenzothiazol (M) weniger als 0,1 %, die anderen Verunreinigungen betragen weniger als 0,5 % und der Schmelzpunkt liegt über 182 Grad. Es kann direkt in der Pharmaindustrie eingesetzt werden. Das Lösungsmittel kann recycelt werden, wodurch die Produktionskosten gesenkt werden.

Der Zweck des Gebrauchsmusters besteht darin, die Mängel der bestehenden Technologie zu beheben und eine Produktionsvorrichtung für Dibenzothiazoldisulfid vorzuschlagen. Das Gebrauchsmuster folgt dem folgenden technischen Schema:
Es wird eine Produktionsanlage für Dibenzothiazoldisulfid entwickelt, die einen Kastenaufbau umfasst. Die Unterseite des Kastenkörpers ist mit einer Auslassöffnung versehen. Der Boden des Kastenkörpers ist mit mehreren Sockeln fest verbunden. Die Oberseite des Kastenkörpers ist drehfest mit einer oberen Abdeckung verbunden. Der Mittelteil des Kastenkörpers ist über einen Antriebsmotor drehfest mit einer Drehwelle verbunden. Der Antriebsmotor ist unten am Kofferaufbau fest angeschlossen. Eine Reihe von Filterplatten ist axial mit der rotierenden Welle im Inneren des Kastenkörpers verbunden. Die dem Antriebsmotor nahe liegende Seite der Welle ist fest mit einem ringförmigen Sitz auf derselben Achse verbunden, und die Außenwand der Welle ist entlang der axialen Richtung mit einer Reihe von Rutschen versehen In der Nähe der oberen Abdeckung befindet sich ein Positionierungssitz, dessen Unterseite der Filterplatte gegenüberliegt. Das Ende der Drehwelle in der Nähe der oberen Abdeckung ist über einen Lagersitz mit der oberen Abdeckung verbunden.

Das Gebrauchsmuster schlägt eine Vorrichtung zur Herstellung von Dibenzothiazoldisulfid vor, die den vorteilhaften Effekt hat, dass: die im Gebrauchsmuster eingesetzte Filterplatte die Rohstoffe effektiv umrühren und gut mischen kann und die im Gebrauchsmuster eingesetzte Filterplatte durch das Zusammenwirken der Rutsche und des Gleitblocks abnehmbar sein kann, was zum Zerlegen und Ersetzen der Filterplatte durch das Verschieben des Gleitblocks verwendet werden kann. Beim Austausch kann der Positionierungssitz von der Drehwelle abgenommen und die Filterplatte herausgezogen werden. Nach dem Austausch und der Installation kann der Positionierungssitz oben auf die Drehwelle geschraubt werden. Die Bedienung ist einfach und praktisch.

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