1,4-Cyclohexandicarbonsäure CAS 1076-97-7

CHDA ist weltweit eines der wichtigsten Monomere für die Pulverbeschichtung von Polyesterharz mit einer Verbrauchsrate von bis zu 40–50 %. Der weltweite Markt für Pulverbeschichtungen wird im Jahr 2023 voraussichtlich eine Größe von etwa 15 Milliarden US-Dollar erreichen, mit einer jährlichen Wachstumsrate von 6–8 %. Der Vorteil des Unternehmens, keine VOC-Emissionen auszugeben, baut sich im Rahmen der doppelten Initiative der EU-Richtlinie über Lösungsmittelemissionen und Chinas „14. Fünfjahresplan“ zur VOC-Kontrolle weiter aus. Die zentrale Wettbewerbsfähigkeit von Polyester-Pulverbeschichtungen auf CHDA-Basis liegt in ihrer Witterungsbeständigkeit im Außenbereich.

Herkömmliches Polyesterpulver auf PTA-Basis unterliegt einer Photooxidation des Benzolrings unter ultraviolettem Licht, was zu einer Pulverisierung der Beschichtung, Vergilbung und Glanzverlust führt, mit einer Lebensdauer im Freien von nur 5-8 Jahren. Die zyklische Struktur von CHDA eliminiert grundsätzlich den Entstehungsweg von Chromophoren – ohne aromatische Ringe gäbe es keine Entstehung von Chinon-Chromophoren. Tatsächliche Testdaten zeigen, dass CHDA-basierte Pulverbeschichtungen nach 3000 Stunden Außenbelichtung in Florida einen ΔE-Farbdifferenzwert von weniger als 1,5 aufweisen, während PTA-basierte Beschichtungen im gleichen Zeitraum einen ΔE-Wert von mehr als 5,0 aufweisen.

Zu den spezifischen Anwendungen gehören: Pulverbeschichtung von Aluminiumlegierungen für Radnaben von Kraftfahrzeugen (beständig gegen Steinschlag und Salzsprühnebel für über 1000 Stunden), Beschichtung von farbigen Platten und Rollen für Außenwände von Gebäuden (20 Jahre Licht- und Farbbeständigkeit im Freien), Gehäuse von Haushaltsgeräten (beständig gegen Fingerabdrücke und chemisches Abwischen), Verteilerkästen und Rohrleitungen (Säure- und Alkalibeständigkeit, Isolierung).

Die Walzenbeschichtung ist das gängige Verfahren zur Oberflächenbehandlung von Baublechen mit einem weltweiten jährlichen Verbrauch von über 2 Millionen Tonnen. Die Farbtafeln für Außenwände von Gebäuden müssen 15–25 Jahre lang lichtecht, nicht pulverisierend und nicht rissig sein, was extrem hohe Anforderungen an die Witterungsbeständigkeit und Flexibilität des Harzes stellt.

CHDA-basiertes Polyesterharz übertrifft den 3T-4T-Standard von PTA-basiertem Harz in Bezug auf die T--Biegeleistung bei weitem (keine Rissbildung beim Biegen auf 1T), während die Lipidringstruktur UV-Stabilität gewährleistet. Derzeit werden weltweit bei fast 100 % hochwertiger Bandbeschichtungen für den Außenbereich Polyestersysteme verwendet, die mit CHDA oder seinen Derivaten modifiziert sind. AkzoNobel PPG: Die Flaggschiffproduktlinien von Giganten wie Nippon Paint drehen sich alle um CHDA.

CHDA reacts with polyols such as neopentyl glycol and trimethylolpropane to produce polyester polyols, which are then acrylated to obtain UV curable resins with a curing speed of seconds. Applications include: wood coatings (high gloss>95 °, scratch resistant 3H pencil hardness), phone cases and electronic product cases (both hardness and flexibility), fiber optic coatings (light transmittance>99 %, Schrumpfung<3%), and flexible packaging gravure ink (high-speed curing, low VOC). The global UV cured coating market is expected to reach approximately $8 billion in 2023, with an annual growth rate of 8-10%. CHDA based UV resin is the fastest-growing category among them.

1,4-Cyclohexandicarbonsäure has better hydrolytic stability than aromatic acids or linear fatty acids in the synthesis of waterborne polyester resins. Research has shown that in waterborne polyurethane resins, the dispersion stability of CHDA is superior to that of phthalic acid (PIA) and adipic acid (AD), in the order of CHDA>PIA>ANZEIGE. Mittlerweile kann CHDA ein gutes Gleichgewicht zwischen Härte und Flexibilität des Harzes erreichen und zur Verbesserung der Dispergierbarkeit und Lagerstabilität von Acrylharz verwendet werden.

Pure PET resin is prone to yellowing due to thermal oxidation during processing (280 ° C melt) and use, which is a fatal flaw in the fields of transparent packaging and optical films. After CHDA is introduced into the PET main chain as a comonomer, the cycloaliphatic structure does not contain conjugated double bonds, making it difficult to generate quinone chromophores. At the same time, it reduces the density of aromatic rings in the molecular chain and decreases the number of photo oxidative active sites. Without sacrificing mechanical strength (tensile strength retention>95 % beträgt, erhöht sich die Transmission auf über 92 % (reines PET liegt bei ca. 88 %).

CHDA wird durch katalytische Hydrierung zu 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) reduziert und dann mit Dimethylterephthalat (DMT) kondensiert, um PCT (Poly(1,4-cyclohexandimethanolterephthalat)) zu bilden, das die strategisch bedeutendste nachgelagerte Industrie von CHDA darstellt. PCT wurde erstmals 1987 von der Eastman Company mit einer kontinuierlichen Betriebstemperatur von 130–150 °C und einer Biegetemperatur von industrialisiert Es hat eine Temperatur von 243–260 °C und einen Schmelzpunkt von 285 °C. Es verfügt über Eigenschaften wie chemische Beständigkeit, geringe Feuchtigkeitsaufnahme und hohe mechanische Festigkeit.