Dicyclohexylcarbodiimid-Pulver(DCC), CAS 538-75-0, ist ein bifunktionelles Vernetzungsmittel. Es handelt sich um einen weißen, riechenden Kristall oder eine leicht gelbe, transparente Flüssigkeit mit niedrigem Schmelzpunkt. Es ist in Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Acetonitril und Dimethylformamid löslich, in Wasser jedoch unlöslich. Die chemische Formel lautet C13H22N2, und der cn=c=nc-Teil des Moleküls ist keine planare Struktur, sondern eine orthogonale Anordnung, ähnlich wie bei Propylendien. Es ist ein häufig verwendetes Dehydratisierungsmittel bei Veresterungen, Amidierungen und anderen Reaktionen und kann auch für die Synthese von Anhydriden, Aldehyden, Ketonen und Isocyanaten verwendet werden. DCC ist einer der am häufigsten verwendeten Aktivatoren, der Kondensationsreaktionen zwischen Aminosäuren fördern und Peptidketten effizient synthetisieren kann. Bei der Fmoc-Festphasensynthese aktiviert DCC Carboxylgruppen und fördert die Bildung von Amidbindungen zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe einer anderen Aminosäure. DCC hilft bei der Estersynthese bei der Bildung aktivierter Ester und verbessert so die Reaktionseffizienz und Ausbeute. Die Steglich-Veresterungsreaktion ist eine der am häufigsten verwendeten Methoden bei der DCC-Veresterungsreaktion. Sie wird normalerweise bei Raumtemperatur durchgeführt und eignet sich für Substrate mit hoher sterischer Hinderung oder Säureempfindlichkeit.
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Chemische Formel |
C13H22N2 |
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Genaue Masse |
206 |
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Molekulargewicht |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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Elementaranalyse |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
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Cyclohexylamin und Cyclohexylisonitril werden unter Einwirkung von Palladiumacetat, Jod und Sauerstoff zu DCC gekoppelt, und die Ausbeute kann 67 % erreichen.
Zwei Moleküle Cyclohexylisocyanat wurden unter der Katalyse von op (mench2ch2) 3N zu DCC kondensiert, mit einer Ausbeute von 92 %
Dicyclohexylharnstoff reagiert mit Arylsulfonylchlorid, Kaliumcarbonat und Benzyltrimethylammoniumchlorid (Phasentransferkatalysator) zu DCC.
Dicyclohexylthioharnstoff wird durch die Reaktion von Cyclohexylamin und Kohlenstoffdisulfid hergestellt, um n, n'--Dicyclohexylthioharnstoff zu erzeugen, der durch Dehydrierung erhalten wird.
Dicyclohexylamin-Harnstoff kann auch durch Reaktion von n,n'--Dicyclohexylharnstoff mit Phosphorpentoxid in Pyridin erhalten werden.
Machen Sie n, n 'einen Zwei-Ring-Basisimpuls
240 g (2,42 Mol) Cyclohexylamin wurden mit 60 g (1,00 Mol) Harnstoff in 480 ml Isoamylalkohol 20 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Filtern Sie nach dem Abkühlen den Kristall heraus, waschen Sie ihn mit Ether und trocknen Sie ihn, um 200 Gramm N,n'-Dicyclohexyldelfin mit einer Ausbeute von 89 % zu erhalten.
Herstellung von Dicyclohexylcarbodiimid
200 g (0,891 Mol) Dicyclohexylchlorid und 300 g (1,574 Mol) Toluolsulfonylchlorid wurden in 600 ml wasserfreiem Pyridin 1 Stunde lang bei 70 Grad gerührt. Gießen Sie den Reaktanten in 1,5 kg zerstoßenes Eis und extrahieren Sie mit Ether. Waschen und trocknen Sie die Etherlösung mit Wasser. Verdampfen Sie den Ether und verdampfen Sie den Rückstand unter reduziertem Druck. Es wurden . 152 Gramm (82 %) Dicyclohexylcarbodiimid erhalten
Dicyclohexylcarbodiimid-Pulver(DCC) ist eine wichtige organische Verbindung mit einem breiten Anwendungsspektrum.
Organische Synthese
DCC wird hauptsächlich als Dehydratisierungsmittel in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei Veresterungs- und Amidierungsreaktionen.
Veresterungs- und Amidierungsreaktionen:
DCC kann die Dehydratisierungskondensation zwischen Carbonsäuren und Alkoholen oder Aminen wirksam fördern und dabei Ester- oder Amidbindungen bilden. Die Reaktionsbedingungen sind mild und die Syntheseausbeute ist normalerweise hoch.
In der Peptidsynthese wird DCC häufig bei der Kondensationsreaktion von Aminosäuren verwendet, um die Bildung von Peptidbindungen zu unterstützen.
Andere Reaktionen:
DCC kann auch zur Synthese von Anhydriden, Aldehyden, Ketonen und Isocyanaten verwendet werden. DCC ist die einfachste, schonendste Reaktionsbedingung und das Kopplungsreagenz mit der höchsten Ausbeute bei der Synthese von Säureanhydriden.
DCC kann auch Reaktionen wie die Umwandlung von Thioharnstoff in Cyanoguanidin katalysieren, was seine Vielseitigkeit in der organischen Synthese unter Beweis stellt.
Medizinischer Bereich
DCC hat ein breites Anwendungsspektrum im pharmazeutischen Bereich und ist ein unverzichtbarer Bestandteil vieler Arzneimittelsyntheseprozesse.
Arzneimittelsynthese:
DCC ist ein gutes biochemisches Dehydratisierungsmittel bei niedrigen Temperaturen, das für die Synthese und Dehydratisierung von Amikacin und Aminosäuren verwendet wird.
Es wird auch zur Synthese von Peptiden und Nukleinsäuren sowie zur Herstellung von Medikamenten wie Vasopressin und zyklischem Adenosinmonophosphat verwendet. Bei diesen Reaktionen kann DCC die Kondensation von Carbonsäuren und Aminen effektiv fördern und stabile Amidbindungen bilden.
Arzneimittelträger:
DCC kann verwendet werden, um Arzneimittelmoleküle mit Trägerproteinen zu koppeln und so das Targeting und die Stabilität von Arzneimitteln zu verbessern. Diese Kopplungsreaktion trägt dazu bei, eine präzise Wirkstofffreisetzung im Körper zu erreichen und die therapeutische Wirksamkeit zu verbessern.
Pestizidfeld
DCC hat auch bestimmte Anwendungen im Bereich Pestizide, die hauptsächlich zur Synthese bestimmter Pestizid-Zwischenprodukte verwendet werden.
Diese Zwischenprodukte können weiter umgesetzt werden, um Pestizidprodukte wie Insektizide und Herbizide herzustellen. Die effiziente Dehydratisierungsleistung von DCC ermöglicht es ihm, bei diesen Synthesereaktionen eine wichtige Rolle zu spielen.
Färbefeld
DCC kann zur Synthese von Farbstoffen verwendet werden und trägt so dazu bei, deren Farbe und Echtheit zu verbessern.
Durch die Dehydratisierung von DCC können Farbstoffmoleküle mit spezifischen Strukturen und Eigenschaften synthetisiert werden, um den Bedarf an hochwertigen Farbstoffen in der Farbstoffindustrie zu decken.
Andere Bereiche
Zusätzlich zu den oben genannten Bereichen verfügt DCC über ein breites Anwendungsspektrum in den Bereichen Gesundheitsprodukte, Kosmetik, Druck und Färberei, Biologika und anderen Bereichen.
Gesundheitsprodukte und Kosmetika:
Mit DCC können bestimmte Verbindungen mit gesundheitlichem Nutzen sowie Wirkstoffe in Kosmetika synthetisiert werden.
Drucken und Färben, biologische Wirkstoffe:
In der Druck- und Färbeindustrie kann DCC zur Farbstofffixierung eingesetzt werden, um die Wasch- und Lichtbeständigkeit von Farbstoffen zu verbessern.
Im Bereich der Biologika kann DCC zur Synthese bestimmter Biomoleküle wie Proteine, Nukleinsäuren usw. verwendet werden.
Darüber hinaus ist zu erwähnen, dass DCC auch potenzielle Anwendungsaussichten in Elektrolytadditiven für Lithiumbatterien hat. Obwohl die Anwendung in diesem Bereich noch nicht industrialisiert ist, wird sie, sobald sie erfolgreich ist, den Marktraum von DCC erheblich erweitern.
Dicyclohexylcarbodiimid-Pulver(DCC) hat als wichtige organische Verbindung ein breites Anwendungsspektrum in der organischen Synthese, Pharmazeutika, Pestiziden, Farbstoffen und anderen Bereichen. Es gibt zwei Hauptmethoden für seine Herstellung: die Reaktion von Cyclohexylamin mit Schwefelkohlenstoff und die Reaktion von Dicyclohexylharnstoff mit Trichlormethylcarbonat. Im Folgenden finden Sie eine detaillierte Beschreibung dieser beiden Zubereitungsmethoden:
Reaktion von Cyclohexylamin mit Schwefelkohlenstoff
1. Reaktionsbedingungen
Unter bestimmten Bedingungen reagiert Cyclohexylamin mit Schwefelkohlenstoff zu Dicyclohexylthioperoxid, das dann dehydriert wird, um DCC zu erhalten. Dabei spielen Katalysatoren wie Triethylbenzylammoniumchlorid (TEBA) oder Polyethylenglykol eine entscheidende Rolle.
2. Reaktionsmechanismus
Schritt 1: Cyclohexylamin reagiert mit Schwefelkohlenstoff unter Bildung von Cyclohexylthioharnstoff und Natriumsulfid.
Schritt 2: Bei der Oxidation von Natriumhypochlorit wird Cyclohexylthioharnstoff einer sekundären Oxidation unterzogen, um Schwefelwasserstoff zu entfernen und DCC zu erzeugen.
Schritt 3: Natriumsulfid zur abgetrennten organischen Phase hinzufügen und mit Schwefel reagieren lassen, um Schwefel zu entfernen.
3. Vor- und Nachteile
Vorteil:
Das Produkt weist eine hohe Reinheit und Ausbeute auf.
Weniger Nebenprodukte und hohe Betriebszuverlässigkeit.
Schwefel verbleibt nicht im Produkt und muss nicht durch Natriumsulfid entfernt werden.
Das Recycling und die Wiederverwendung von Lösungsmitteln weisen hohe Recyclingquoten und gute wirtschaftliche Vorteile auf.
Nachteile:
Während des Produktionsprozesses kann Abwasser entstehen, das eine gewisse Belastung für die Umwelt darstellt. Durch eine Optimierung des Prozesses, beispielsweise durch den Einsatz von Entschwefelungsmitteln, kann die Abwasserentstehung jedoch wirksam reduziert werden.
Reaktion von Dicyclohexylharnstoff mit Trichlormethylcarbonat
1. Reaktionsbedingungen
Dicyclohexylharnstoff reagiert mit Trichlormethylcarbonat unter Einwirkung eines Katalysators zu DCC. Katalysatoren sind normalerweise wasserfreies Eisenchlorid, Zinkchlorid usw., die auf Molekularsieben geladen sind.
2. Reaktionsmechanismus
Dicyclohexylharnstoff reagiert mit Trichlormethylcarbonat unter Einwirkung eines Katalysators zu DCC.
Diese Reaktion vervollständigt den Dehydratisierungsprozess durch Carbonylalkoholisierung.
3. Vor- und Nachteile
Vorteil:
Hoher Sicherheitsfaktor und hohe katalytische Effizienz.
Geringer Abfall, hohe Reinheit und Ausbeute, geeignet für die industrielle Produktion.
Nachteile:
Das Nebenprodukt der DCC-Reaktion, Dicyclohexylharnstoff, weist eine geringe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln auf, was bestimmte Herausforderungen für den Reinigungsprozess mit sich bringt. Normalerweise werden nach dem Abdestillieren des Reaktionslösungsmittels Lösungsmittel wie Ether hinzugefügt, um das Herausfiltern von Nebenprodukten zu unterstützen.
Diese beiden Herstellungsmethoden haben jeweils ihre eigenen Vor- und Nachteile, und die Wahl der Methode hängt von den spezifischen Produktionsanforderungen, den Gerätebedingungen und den Umgebungsanforderungen ab. Die Reaktion zwischen Cyclohexylamin und Schwefelkohlenstoff eignet sich für Situationen, die eine hohe Reinheit und Ausbeute erfordern, während die Reaktion zwischen Dicyclohexylharnstoff und Trichlormethylcarbonat eher für Situationen geeignet ist, die eine großtechnische Produktion erfordern und den Schwerpunkt auf Sicherheit und Umweltschutz legen.
DCC bezieht sich auf N, N '- Dicyclohexylcarbodiimid, ein häufig verwendetes Dehydratisierungsmittel, das in der organischen Synthese weit verbreitet ist, insbesondere bei Veresterungs- oder Amidierungsreaktionen unter milden Bedingungen und normalerweise hohen Syntheseausbeuten. Seine Hauptfunktion besteht darin, die Hydroxylgruppen in Carbonsäuren in aktive Acylzwischenprodukte umzuwandeln und so die Bildung von Amiden oder Estern zu fördern.
Spezifische Reaktionsbeispiele:
DCC wird häufig in der Peptidsynthese und in Verbindungen verwendet, in denen Amine mit Carbonsäuren unter Bildung von Amidbindungen reagieren, mit hohen Reaktionsausbeuten und schnellen Reaktionsgeschwindigkeiten. Darüber hinaus ist DCC die einfachste, schonendste Reaktionsbedingung und das Kopplungsreagenz mit der höchsten Ausbeute für die Synthese von Säureanhydriden.
Wenn es um Veresterungsreaktionen geht, ist die Steglich-Veresterungsreaktion eine der am häufigsten verwendeten Methoden. Diese Reaktion wurde erstmals 1978 von Wolfgang Steglich beschrieben, wobei DCC als Kondensationsmittel und Dehydratisierungsmittel sowie DMAP als Katalysator verwendet wurden, um die Veresterungsreaktion unter milden Bedingungen zu fördern. Die Reaktion wird üblicherweise bei Raumtemperatur durchgeführt und als Lösungsmittel wird üblicherweise Dichlormethan verwendet, das für Substrate mit hoher sterischer Hinderung oder Säureempfindlichkeit geeignet ist, insbesondere für die Herstellung von tert.-Butylester. Allerdings kann die traditionelle Fischer-Veresterungsmethode (säurekatalysierte Veresterung) bei der Behandlung von tert.-Butanol zur Eliminierung der Reaktion führen. Darüber hinaus kann diese Reaktion auch zur Synthese von Thioestern genutzt werden. Das Dehydratisierungsnebenprodukt DCC in der Reaktion wird in Dicyclohexylharnstoff (DCU) umgewandelt, was bei der Entfernung des Nebenprodukts oft eine Herausforderung darstellt. Bei Produkten mit geringer Polarität kann DCU effektiv durch Raffinieren und Filtern mit Ether, Methyl-Tertiärether oder Verbundlösungsmitteln entfernt werden.
Die Reaktion der Alkoholoxidation zu Aldehyden und Ketonen durch DCC und DMSO wird auch als Pfitzner-Moffatt-Oxidation bezeichnet. Um die Reaktion zu katalysieren, wird häufig Brönstedt-Säure zugesetzt. Sie hat den Vorteil relativ milder Reaktionsbedingungen, erzeugt jedoch Nebenprodukte wie Harnstoff, die schwer zu entfernen sind, und ist anfällig für Nebenreaktionen wie Schwefelveretherung, was ebenfalls ein Nachteil dieser Reaktion ist.
Unter Einwirkung von DCC kann Thioharnstoff unter geeigneten Reaktionsbedingungen in Cyanoguanidin umgewandelt werden.
Zusätzlich,Dicyclohexylcarbodiimid-Pulverwird häufig bei Dehydratisierungsreaktionen verwendet, um Verbindungen mit bestimmten speziellen funktionellen Gruppen zu synthetisieren. In Gegenwart von katalytischem CuCl kann DCC als wirksames Dehydratisierungsmittel für Alkohole, Ester, Enamine und Nitroverbindungen dienen.
Häufig gestellte Fragen
Was macht DCC als Reaktion?
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DCC ist ein Dehydratisierungsmittel zur Herstellung von Amiden, Ketonen und Nitrilen. Bei diesen Reaktionen ist DCCHydrate unter Bildung von Dicyclohexylharnstoff (DCU), eine Verbindung, die in den meisten organischen Lösungsmitteln nahezu unlöslich und in Wasser unlöslich ist.
Wozu dient das DCC-Reagenz?
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N,N'-Dicyclohexylmethandiimin, allgemein bekannt als DCC, ist ein weithin anerkanntes Reagenz, das häufig für verwendet wirdProteinkopplung und verschiedene Reaktionen zur Bildung von Amidbindungen, an denen primäre und sekundäre Amine mit Carbonsäuren beteiligt sind.
Welche Vorteile bietet DCC?
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Einige neue Studien haben ergeben, dass DCC sowohl auf Frühgeborene als auch auf reif geborene Babys eine positive Wirkung haben kann. Zu diesen Vorteilen gehören:ein Anstieg der Plazentatransfusion, ein Anstieg der Erythrozyten um 60 % und ein Anstieg des Blutvolumens des Neugeborenen um 30 %. Ein weiterer Vorteil von DCC ist das verringerte Risiko einer Eisenmangelanämie.
Was bedeutet DCC medizinisch?
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Störungen des Corpus callosum(DCC) sind Unterschiede in der Gehirnentwicklung. Sie treten auf, wenn sich das Corpus callosum, der Teil des Gehirns, der die beiden Hemisphären verbindet, nicht vollständig bildet (Agenesie) oder sich anders entwickelt (Dysgenese).
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