Trimethylphosphat, auch bekannt als Triethylphosphat, ist eine wichtige organische Phosphorverbindung mit der chemischen Formel C₃H₉O₄P oder (CH₃O)₃P=O. Bei Raumtemperatur erscheint es typischerweise als farblose transparente Flüssigkeit mit schwachem Geruch und guter Wasserlöslichkeit und gegenseitiger Löslichkeit mit organischen Lösungsmitteln. Seine wichtigsten chemischen Funktionen sind Methylierungsreagenz, Flammschutzmittel und polares, unpolares Lösungsmittel bei chemischen Reaktionen. Im Bereich der organischen Synthese kann es Zielmolekülen Methylgruppen verleihen und wird häufig zur Herstellung von Arzneimittel- und Pestizidzwischenprodukten verwendet. als Flammschutzmittel wirkt es auf Kunststoff- und Harzmaterialien durch den Gasphasen-Flammschutzmechanismus; und in Lithium-Ionen-Batterieelektrolyten wird es als wirksames flammhemmendes Additiv zur Verbesserung der Batteriesicherheit untersucht. Trotz seines breiten Anwendungsspektrums ist zu beachten, dass es eine gewisse Toxizität aufweist und Auswirkungen auf das Nervensystem haben kann. Daher sind im industriellen Produktions- und Laborbetrieb strenge Belüftungs- und Schutzmaßnahmen erforderlich.
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Chemische Formel |
C3H9O4P |
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Genaue Masse |
140 |
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Molekulargewicht |
140 |
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m/z |
140 (100.0%), 141 (3.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 25.72; H, 6.48; O, 45.69; P, 22.11 |
Trimethylphosphat, eine wichtige organische Verbindung. Es verfügt über einzigartige chemische und physikalische Eigenschaften, die es in zahlreichen Bereichen weit verbreitet machen. Im Folgenden finden Sie eine detaillierte Beschreibung seines Zwecks:
Anwendung in den Bereichen Medizin und Pestizide
Triethylphosphat wird häufig als Lösungsmittel in der Pharma- und Pestizidproduktion verwendet. Im Prozess der Arzneimittelsynthese müssen viele Reaktionen in bestimmten Lösungsmitteln durchgeführt werden, um den reibungslosen Ablauf der Reaktion und die Reinheit des Produkts sicherzustellen. Triethylphosphat hat eine gute Löslichkeit und kann verschiedene organische Verbindungen auflösen, weshalb es häufig bei Reaktionen der Arzneimittelsynthese verwendet wird. Beispielsweise kann Trimethylphosphat im Zwischensyntheseprozess einiger Arzneimittel als Lösungsmittel verwendet werden, um den Kontakt und die Reaktion zwischen den Reaktanten zu fördern und so die Reaktionseffizienz zu verbessern. Bei der Pestizidproduktion kann Trimethylphosphat auch als Lösungsmittel zum Auflösen der Wirkstoffe und anderer Zusatzstoffe von Pestiziden verwendet werden. Es kann dazu beitragen, dass sich Pestizide besser verteilen und auflösen und die Stabilität und Wirksamkeit des Pestizideinsatzes verbessern. Beispielsweise kann bei der Herstellung einiger Insektizide und Herbizide Trimethylphosphat als Lösungsmittel verwendet werden, um Pestizidkomponenten in der Formulierung gleichmäßig zu verteilen und so die Kontrollwirkung von Pestiziden zu verbessern.
Als Extraktionsmittel
Trimethylphosphat dient nicht nur als Lösungsmittel, sondern kann auch als Extraktionsmittel zur Trennung und Reinigung von Zielverbindungen aus Gemischen verwendet werden. In der Medizin und bei Pflanzenschutzmitteln ist es häufig erforderlich, bestimmte Wirkstoffe aus komplexen Mischungen zu extrahieren. Triethylphosphat verfügt über eine gute Selektivität und Extraktionsfähigkeit, wodurch Zielverbindungen selektiv extrahiert werden können und gleichzeitig der Gehalt an Verunreinigungen verringert wird. Beispielsweise kann Trimethylphosphat im Prozess der Arzneimittelextraktion verwendet werden, um Komponenten mit medizinischem Wert aus Pflanzenextrakten zu extrahieren. Es kann mit der Zielverbindung einen Komplex bilden und so die Trennung der Zielverbindung von anderen Komponenten erreichen. Bei der Pestizidproduktion kann Trimethylphosphat auch dazu verwendet werden, die Wirkstoffe von Pestiziden aus Reaktionsprodukten zu extrahieren und so die Produktreinheit und -qualität zu verbessern.
Anwendung im Bereich der organischen Synthese
Bei organischen Synthesereaktionen hat die Wahl des Lösungsmittels einen erheblichen Einfluss auf den Reaktionsfortschritt und die Produktbildung. Als organisches Lösungsmittel weist Trimethylphosphat eine gute Löslichkeit und Stabilität auf und kann verschiedene organische Verbindungen auflösen, wodurch eine geeignete Reaktionsumgebung für organische Synthesereaktionen bereitgestellt wird. Beispielsweise kann Trimethylphosphat bei einigen organischen Synthesereaktionen wie Veresterung und Kondensation als Lösungsmittel verwendet werden, um den Kontakt und die Reaktion zwischen Reaktanten zu fördern. Es kann die Viskosität von Reaktanten verringern, ihre Diffusionsgeschwindigkeit erhöhen und so die Reaktionsgeschwindigkeit beschleunigen. Unterdessen kann Trimethylphosphat auch das Reaktionssystem stabilisieren, das Auftreten von Nebenreaktionen reduzieren und die Reinheit und Ausbeute des Produkts verbessern.
Als Katalysator
Triethylphosphat kann auch als Katalysator bei bestimmten organischen Synthesereaktionen dienen. Es kann den Reaktionsfortschritt fördern, die Aktivierungsenergie der Reaktion verringern und die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen. Beispielsweise kann Trimethylphosphat bei einigen Polymerisationsreaktionen als Katalysator dienen, um die Monomerpolymerisation zu fördern und Polymere mit hohem Molekulargewicht zu erzeugen. Darüber hinaus kann Trimethylphosphat auch in Kombination mit anderen Katalysatoren verwendet werden, um die katalytische Leistung zu verbessern. Beispielsweise kann bei einigen Oxidationsreaktionen Trimethylphosphat in Kombination mit Übergangsmetallkatalysatoren verwendet werden, um die Oxidationsreaktion organischer Verbindungen zu fördern und entsprechende Oxidationsprodukte zu erzeugen.
Triethylphosphat selbst enthält Estergruppen und kann daher bei einigen Veresterungsreaktionen als Veresterungsmittel verwendet werden. Es kann eine Veresterungsreaktion mit Alkoholverbindungen eingehen, um entsprechende Esterverbindungen zu erzeugen. Beispielsweise kann Trimethylphosphat mit Alkoholverbindungen wie Methanol und Ethanol reagieren, um Esterverbindungen wie Dimethylphosphat und Diethylphosphat zu erzeugen. Diese Esterverbindungen haben ein breites Anwendungsspektrum in der organischen Synthese, Pharmazeutika, Pestiziden und anderen Bereichen. Beispielsweise kann Dimethylphosphat als Lösungsmittel, Weichmacher usw. verwendet werden; Diethylphosphat kann als Kraftstoffadditiv, Schmiermitteladditiv usw. verwendet werden.
Anwendung im Bereich der analytischen Chemie
Als Reagenz zur Bestimmung von Zirkonium kann Triethylphosphat verwendet werden. Die genaue Bestimmung des Gehalts an Metallelementen in der analytischen Chemie ist für Bereiche wie Materialwissenschaften und Umweltüberwachung von großer Bedeutung. Triethylphosphat kann mit Zirkoniumionen stabile Komplexe bilden, und der Zirkoniumgehalt kann indirekt durch Messung der Eigenschaften der Komplexe bestimmt werden. Beispielsweise kann in manchen Erzanalysen die Komplexierungsreaktion zwischen Trimethylphosphat und Zirkoniumionen verwendet werden, um den Zirkoniumgehalt im Erz mithilfe von Methoden wie Spektrophotometrie und Atomabsorptionsspektroskopie zu bestimmen. Diese Methode bietet die Vorteile einer hohen Empfindlichkeit und guten Selektivität und kann den Zirkoniumgehalt genau bestimmen.
Als Lösungsmittel und Extraktionsmittel
In der analytischen Chemie kann Trimethylphosphat auch als Lösungsmittel und Extraktionsmittel zur Probenvorbehandlung und -trennung verwendet werden. Beispielsweise können bei der Analyse einiger Umweltproben die Proben mehrere Metallionen und organische Verbindungen enthalten, die getrennt und angereichert werden müssen. Triethylphosphat kann als Extraktionsmittel zur selektiven Extraktion von Zielmetallionen oder organischen Verbindungen verwendet werden, wodurch eine Probentrennung und -anreicherung erreicht wird. Gleichzeitig kann Trimethylphosphat auch als Lösungsmittel zum Auflösen einiger Verbindungen dienen, die in Wasser schwer löslich sind, und bietet so eine geeignete Lösungsumgebung für die anschließende Analyse und Bestimmung. Beispielsweise kann bei der Analyse einiger organischer Schadstoffe Trimethylphosphat als Lösungsmittel zum Auflösen der organischen Schadstoffe verwendet und dann mit Methoden wie Gaschromatographie und Flüssigkeitschromatographie analysiert und bestimmt werden.
Triethylphosphat kann auch als stationäre Phase der Gaschromatographie verwendet werden. Die Gaschromatographie ist eine häufig verwendete analytische Trenntechnik, die in Bereichen wie Chemie, Biologie und Umwelt weit verbreitet ist. Feste Flüssigkeit ist eine der Kernkomponenten der Gaschromatographie, die Komponenten in der Probe selektiv adsorbieren und desorbieren kann, wodurch eine Komponententrennung erreicht wird. Triethylphosphat weist als stationäre Phase der Gaschromatographie eine gute Trennleistung und Stabilität auf. Es kann verschiedene organische Verbindungen wie Alkohole, Aldehyde, Ketone usw. trennen. Beispielsweise kann Trimethylphosphat bei der Analyse einiger flüchtiger organischer Verbindungen als stationäre Gaschromatographiephase verwendet werden, um eine genaue Trennung und quantitative Analyse flüchtiger organischer Verbindungen zu erreichen.
Anwendungen in anderen Bereichen
Mit der zunehmenden Anwendung von Lithium-Ionen-Batterien in Bereichen wie Elektrofahrzeugen und Energiespeicherung rückt die Sicherheit von Batterien in den Mittelpunkt. Triethylphosphat kann als flammhemmender Zusatz für Lithium-Ionen-Batterien verwendet werden, um deren Sicherheit zu verbessern. Wenn die Batterie abnormalen Bedingungen wie Überhitzung oder Kurzschluss ausgesetzt ist, kann sich Trimethylphosphat unter Bildung nicht brennbarer Gase zersetzen, die Ausbreitung von Flammen unterdrücken und so das Risiko eines Batteriebrandes und einer Explosion verringern. Mittlerweile kann Trimethylphosphat auch die elektrochemische Leistung von Batterien verbessern, ihre Zyklenlebensdauer erhöhen und die Lade-Entlade-Effizienz erhöhen.
Als Lösungsmittel für Farben, Beschichtungen und Kunststoffe sowie als Zusatz für Schmieröl und Flammschutzmittel
Triethylphosphat kann als Lösungsmittel für Farben, Beschichtungen und Kunststoffe verwendet werden, um deren Fließfähigkeit und Verarbeitbarkeit zu verbessern. Bei der Herstellung von Farben und Beschichtungen kann Trimethylphosphat Pigmente und Harze besser dispergieren und lösen und so die Qualität und Leistung von Farben und Beschichtungen verbessern. Bei der Herstellung von Kunststoffen kann Trimethylphosphat als Lösungsmittel eingesetzt werden, um die Formung und Verarbeitung von Kunststoffen zu fördern. Beispielsweise kann bei der Herstellung einiger Kunststoffe aus Polyvinylchlorid (PVC) Trimethylphosphat als Lösungsmittel für Weichmacher verwendet werden, um sich besser mit PVC-Harz zu vermischen und so die Flexibilität und Verarbeitbarkeit des Kunststoffs zu verbessern.
Triethylphosphat kann auch als Zusatz in Schmiermitteln und Flammschutzmitteln verwendet werden. In Schmierölen kann Trimethylphosphat die Anti-Oxidations- und Anti-Eigenschaften des Schmieröls verbessern und die Lebensdauer des Schmieröls verlängern. Es kann synergetisch mit anderen Additiven im Schmieröl wirken, um einen Schutzfilm zu bilden und so den Verschleiß und die Reibung mechanischer Teile zu reduzieren. In Flammschutzmitteln kann Trimethylphosphat eine flammhemmende Rolle spielen. Es kann sich zu Stoffen wie Phosphorsäure zersetzen, die Bildung einer Kohlenstoffschicht fördern und die Ausbreitung von Flammen verhindern. Unterdessen kann Trimethylphosphat auch die Viskosität des feuerfesten Mittels verringern, die Sprühleistung und die feuerfeste Wirkung des feuerfesten Mittels verbessern.
Die synthetische Methode vonTrimethylphosphat:
1. Phosphoroxychlorid reagiert mit Methanol in Gegenwart von Kaliumcarbonat unter Bildung von Phosphoroxidchlorid. Gleichzeitige Reaktion zur Bildung von Dimethylphosphat-Kaliumsalz und anschließende Reaktion mit Dimethylsulfat zur Bildung von Dimethylphosphat. Das Rohprodukt wird mit Wasser gewaschen, entfärbt, entwässert und unter vermindertem Druck destilliert, um das Endprodukt zu erhalten. Rohstoffverbrauchsquote: Phosphoroxychlorid 1094 kg/t, Methanol 686 kg/t.
2. Methanol und Kaliumcarbonat in den Reaktionstopf geben, auf 5 Grad abkühlen lassen, mit der tropfenweisen Zugabe von Phosphoroxychlorid beginnen, die Temperatur unter 30 Grad halten, nach 2 Stunden tropfenweise 0,5 Stunden lang rühren und den pH-Wert auf 7–8 einstellen; Anschließend Dimethylsulfat hinzufügen, Methanol 3 Stunden lang recyceln, dann das Material im Topf auf unter 20 Grad abkühlen lassen, Tetrachlorkohlenstoff zum Filtrieren hinzufügen, den Filterkuchen mit einer kleinen Menge Tetrachlorkohlenstoff waschen, Lotion und Filtrat kombinieren und karbonisiertes Tetrachlorid zurückgewinnen und unter vermindertem Druck destillieren, um das Rohprodukt zu erhalten. Fügen Sie dem Rohprodukt destilliertes Wasser und Aktivkohle hinzu, fügen Sie wasserfreies Kaliumcarbonat zur Dehydratisierung nach der Filtration hinzu und erhalten Sie schließlich das Produkt durch Destillation unter vermindertem Druck.
Die Herstellung wird hauptsächlich in zwei Arten unterteilt: Die eine ist die ReaktionTrimethylphosphatDas andere ist die Reaktion, die aus Chloral durch Chloroform gewonnen wird, wobei die Reaktionstemperatur von Formaldehyd mit Chloral über 100 Grad Celsius liegen muss, während die Temperatur, die Australier enthält, auf 150 Grad Celsius erhitzt werden muss. Da bei der Reaktion außerdem eine Zersetzungsreaktion stattfindet, ist die Zugabe eines Stabilisators erforderlich, um die Zersetzung des Reaktanten zu verhindern
Derzeit konzentriert sich die Forschung zum Produktionsprozess hauptsächlich auf die Erforschung der Reaktionstemperatur und der stabilen Produktion. Ein verbesserter Prozess besteht darin, die Reaktionstemperatur mithilfe einer Niedertemperaturreaktion auf 50–60 Grad Celsius zu senken, was den Energieverbrauch erheblich senken und die Ausbeute steigern kann. Ein weiteres verbessertes Verfahren ist die Verwendung eines Photokatalysators, der die Zersetzungsreaktion in der Reaktion wirksam hemmen und dadurch die Ausbeute erheblich steigern kann. Darüber hinaus kann auch die Mikrowellentechnik oder die ionisierende Strahlungstechnik eingesetzt werden, um die Reaktionstemperatur zu erhöhen und so die Ausbeute effektiv zu steigern. Kurz gesagt, der Produktionsprozess von Produkten stand schon immer im Mittelpunkt der Forschung. Auch die entsprechende Verbesserungstechnologie entwickelt sich ständig weiter. Durch die Kombination traditioneller Reaktionstechnologie mit neuer Technologie kann die Produktionseffizienz von Trimethylphosphat effektiv verbessert und so die Marktnachfrage sichergestellt werden.
Trimethylphosphat(chemische Formel: (CH3O) 3PO) spielt als einfachstes Trialkylphosphat eine wichtige Rolle in der organischen Chemie und in industriellen Anwendungen. Seit seiner Entdeckung im 19. Jahrhundert hat diese farblose und transparente flüssige Verbindung aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Eigenschaften und ihres umfassenden Anwendungswerts kontinuierliche Aufmerksamkeit erregt. Triethylphosphat ist nicht nur ein Modellmolekül zur Untersuchung der Struktur und Eigenschaften organischer Phosphorverbindungen, sondern spielt auch eine unersetzliche Rolle in flammhemmenden Materialien, Lösungsmitteln, Extraktionsmitteln und Zwischenprodukten der organischen Synthese.
Im Jahr 1811 berichtete der französische Chemiker Thenard erstmals über die Bildung von Estern durch die Reaktion von Phosphorsäure mit Ethanol, was als Beginn der Organophosphatchemie gilt. In den folgenden Jahrzehnten entdeckten Wissenschaftler verschiedene Alkylphosphatester, eindeutige Aufzeichnungen über Trimethylphosphat gab es jedoch erst Mitte des 19. Jahrhunderts.
Im Jahr 1847 isolierte und beschrieb der deutsche Chemiker August Wilhelm von Hofmann erstmals Trimethylphosphat, während er die Reaktion zwischen Methanol und Phosphorpentoxid untersuchte. In seinem im Journal der Gesellschaft Deutscher Chemiker veröffentlichten Artikel erläuterte Hofmann die physikalischen Eigenschaften dieser neuen Verbindung, einschließlich ihrer einzigartigen Löslichkeit und Flüchtigkeit.
In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts, mit der Entwicklung der organischen Strukturtheorie, widmeten sich viele Chemiker der Aufklärung der Struktur von Trimethylphosphat. Im Jahr 1873 bestätigte der russische Chemiker Alexander Mikhailovich Zaitsev durch systematische chemische Abbauexperimente, dass es sich bei der von Hofmann entdeckten Verbindung tatsächlich um ein vollständig verestertes Produkt aus drei Methylgruppen und Phosphorsäure handelte. Die Synthesemethoden dieser Zeit beruhten hauptsächlich auf der direkten Reaktion von Methanol mit Phosphorpentoxid oder Phosphorylchlorid, mit geringen Ausbeuten und vielen Nebenprodukten.
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts trat mit der Weiterentwicklung physikalischer und chemischer Analysemethoden die Strukturforschung von Trimethylphosphat in eine neue Phase ein. Im Jahr 1905 bestimmte der britische Chemiker Thomas Martin Lowry erstmals das Molekulargewicht von Trimethylphosphat mithilfe der Gefrierpunktmethode. Die Ergebnisse stimmten in hohem Maße mit den theoretischen Werten überein und lieferten wichtige Beweise für die Bestätigung seiner Molekularformel. In den 1920er Jahren ermöglichte die Anwendung der Röntgenbeugungstechnologie Wissenschaftlern eine intuitivere Untersuchung der molekularen Konfiguration von Trimethylphosphat.
Im Jahr 1935 entdeckte der amerikanische Chemiker Linus Pauling bei seiner Forschung, dass die Phosphor-Sauerstoffbindung in Trimethylphosphatmolekülen partielle Doppelbindungseigenschaften aufweist, was für das Verständnis der elektronischen Struktur von Phosphatverbindungen von großer Bedeutung war. Paulings Forschung zeigt, dass das Phosphoratom in Trimethylphosphat eine sp3-Hybridisierung annimmt und Sigma-Bindungen mit drei Methoxygruppen und d π - p π-Bindungen mit Sauerstoffatomen bildet. Diese elektronische Struktur erklärt die relative Stabilität von Trimethylphosphat.
Während des Zweiten Weltkriegs förderte die militärische Anwendung der Infrarotspektroskopie und der Raman-Spektroskopie-Technologie die Untersuchung von Schwingungsspektren von Trimethylphosphat. Im Jahr 1943 berichtete der amerikanische Chemiker Richard C. Lord erstmals über das vollständige Infrarotspektrum von Trimethylphosphat und lieferte damit wichtige Referenzen für die anschließende Strukturanalyse. Das Aufkommen der Kernspinresonanztechnologie in den 1950er Jahren ermöglichte es Wissenschaftlern, die Molekülstruktur und Konformationsänderungen von Trimethylphosphat genauer zu untersuchen.
Die industrielle Produktionsmethode von Trimethylphosphat hat zahlreiche technologische Innovationen erfahren. Die frühe industrielle Produktion (1920–1940) nutzte hauptsächlich den Reaktionsweg von Methanol und Phosphoroxychlorid (POCl3), der 1927 vom deutschen Chemiker Gerhard Schrader optimiert wurde. Die Reaktionsbedingungen waren eine langsame tropfenweise Zugabe von Methanol bei niedriger Temperatur (0–5 Grad), und die Ausbeute konnte 75 % erreichen. Allerdings erzeugt dieses Verfahren eine große Menge korrosiver Chlorwasserstoff-Nebenprodukte und erfordert hohe apparative Anforderungen.
In den 1950er Jahren entwickelte das amerikanische Unternehmen Monsanto ein direktes Veresterungsverfahren zwischen Methanol und Phosphorpentoxid. Die Reaktion wurde unter milden Bedingungen (60-80 Grad) durchgeführt, wobei inerte Lösungsmittel zur Reduzierung von Nebenreaktionen verwendet wurden, und die Ausbeute stieg auf über 85 %. Die verbesserte Version dieses Verfahrens ist auch heute noch eine der Hauptmethoden der industriellen Produktion. In den 1960er Jahren entwickelten japanische Wissenschaftler ein katalytisches Veresterungsverfahren in der Gasphase, bei dem Methanol mit Phosphorsäure in der Gasphase in Gegenwart eines Aluminiumoxidkatalysators umgesetzt wurde, wodurch eine kontinuierliche Produktion erreicht wurde.
Im 21. Jahrhundert hat das Konzept der grünen Chemie die Innovation der Synthesemethode von Trimethylphosphat vorangetrieben. Im Jahr 2008 entwickelte die Chinesische Akademie der Wissenschaften ein ionisches Flüssigkeitskatalysatorsystem, um die Reaktionsbedingungen moderater (bei Raumtemperatur) zu gestalten und den Katalysator recyceln zu können. Im Jahr 2015 berichtete das deutsche Unternehmen BASF über ein neues Syntheseverfahren auf Basis von überkritischem Methanol, das die Reaktionseffizienz erheblich verbesserte und gleichzeitig den Energieverbrauch und die Abfallerzeugung reduzierte.
FAQ
1. Was sind die Hauptanwendungsgebiete von Triethylphosphat?
Zu seinen Hauptanwendungen gehören: die Verwendung als Methylierungsreagens und Reaktionslösungsmittel in der organischen Synthese; fungiert als effizientes Flammschutzmittel und wird in Kunststoffen, Harzen und Lithium-Ionen-Batterieelektrolyten verwendet; und wird in bestimmten Bereichen als Extraktionsmittel oder Stabilisator verwendet.
2. Was sind seine physikalischen Eigenschaften?
Bei Raumtemperatur ist es eine farblose und transparente Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Es ist mit Wasser und den meisten gängigen organischen Lösungsmitteln mischbar. Sein Siedepunkt ist relativ hoch (ca. 197 Grad) und seine chemischen Eigenschaften sind relativ stabil.
3. Was ist bei der Verwendung von Triethylphosphat zu beachten?
Aufgrund seiner potenziellen Toxizität für das Nervensystem müssen während des Betriebs strenge Schutzmaßnahmen getroffen werden (z. B. Abzüge, Handschuhe und Schutzbrillen) und das Einatmen von Dämpfen oder Hautkontakt sollte vermieden werden. Bei der Lagerung sollte es versiegelt und von Wärmequellen und Oxidationsmitteln ferngehalten werden.
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