Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Triethyl-2-phosphonopropionat CAS 3699-66-9 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Triethyl-2-phosphonopropionat (Cas 3699-66-9), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Triethyl-2-phosphonopropionatist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Organophosphorverbindungen gehört. Es hat die chemische Formel C9H21O3P mit einem Molekulargewicht von 212,23 g/mol. Diese farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit zeichnet sich durch ihre ausgeprägte phosphorhaltige funktionelle Gruppe, den Phosphonatester, aus, der ihr einzigartige chemische Eigenschaften und Anwendungen verleiht.
Strukturell besteht es aus einer Propylkette, die an der 2-Position durch eine Phosphonatgruppe (PO3) substituiert ist. Die Phosphonatgruppe ist weiter mit drei Ethylgruppen (C2H5) verestert. Diese Konfiguration ermöglicht eine vielseitige Reaktivität und macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der synthetischen Chemie.
Die Verbindung ist unter normalen Bedingungen relativ stabil, kann jedoch hydrolysiert werden, was zur Bildung entsprechender Alkohole und Phosphonsäuren führt. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ether, Estern und Ketonen löslich, in Wasser jedoch weniger.
Aufgrund seiner einzigartigen Struktur findet es in verschiedenen Bereichen Anwendung. In der Landwirtschaft dient es als Vorstufe für die Synthese bestimmter Pestizide und Herbizide und nutzt seine biologische Aktivität. In der Pharmaindustrie wird es als Baustein für die Herstellung von Arzneimitteln eingesetzt, die auf bestimmte biochemische Stoffwechselwege abzielen. Darüber hinaus unterstreicht seine Rolle in der Materialwissenschaft, insbesondere bei der Synthese von Flammschutzmitteln und Polymeradditiven, seine industrielle Bedeutung.
|
|
|
|
Chemische Formel |
C9H19O5P |
|
Genaue Masse |
238.10 |
|
Molekulargewicht |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
Elementaranalyse |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Wittig-Horner-Reagenz
Es dient als Schlüsselreagenz in der Wittig-Horner-Reaktion, einer bekannten und weit verbreiteten chemischen Umwandlung.
Die Wittig-Horner-Reaktion ist besonders wichtig bei der Synthese von Acrylsäure und ihren Derivaten. Diese Reaktion beinhaltet die Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit einem Phosphor-haltigen Reagenz, wie zTriethyl-2-phosphonopropionat, unter bestimmten Bedingungen. Die Reaktion verläuft typischerweise über die Bildung eines Zwischenprodukts, das dann einer Eliminierung unterzogen wird, um das olefinische Produkt, in diesem Fall Acrylsäure oder eine verwandte Verbindung, zu ergeben.
Die Vielseitigkeit der Wittig-Horner-Reaktion liegt in ihrer Fähigkeit, eine breite Palette von Aldehyden und Ketonen in die entsprechenden Acrylsäuren oder Olefine umzuwandeln. Dies macht es zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen Synthese, insbesondere für die Herstellung von Verbindungen mit spezifischen funktionellen Gruppen und stereochemischen Konfigurationen.
Zusammenfassend unterstreicht seine Rolle als Schlüsselreagenz in der Wittig-Horner-Reaktion seine Bedeutung für die Synthese von Acrylsäure und verwandten Verbindungen und trägt zur Vielfalt und Komplexität organischer Moleküle bei, die durch diese Reaktion synthetisiert werden können.
Über Wittig-Horner-Reaktion
Die Wittig-Horner-Reaktion ist eine Variante der klassischen Wittig-Reaktion, die hauptsächlich zur Synthese von Alkenen verwendet wird. Es verwendet Phosphonate, insbesondere -Phosphonate, anstelle der Phosphoniumylide, die in der traditionellen Wittig-Reaktion verwendet werden. Die Verwendung von Phosphonaten bietet mehrere Vorteile, darunter eine einfachere Herstellung und Handhabung sowie in einigen Fällen höhere Ausbeuten und Stereoselektivität.
Das Phosphonatreagenz wird typischerweise vorher hergestellt. Dieses Reagenz enthält ein an ein Sauerstoffatom gebundenes Phosphoratom, das wiederum an eine Alkyl- oder Arylgruppe und eine Ethoxygruppe (von Triethylphosphit) gebunden ist.
In Gegenwart einer Base (üblicherweise Natriumhydrid, NaH oder Kalium-tert-butoxid, t-BuOK) reagiert das Phosphonat mit einem Aldehyd oder Keton. Die Base abstrahiert ein Proton vom --Kohlenstoff des Phosphonats und bildet ein negativ geladenes Zwischenprodukt, das als Ylid bekannt ist.
Das Ylid ist das Schlüsselzwischenprodukt dieser Reaktion. Es besitzt eine negative Ladung am Kohlenstoffatom, das ursprünglich an den Phosphor gebunden war, und ein positiv polarisiertes Phosphoratom.
Das Ylid durchläuft dann eine intramolekulare Eliminierungsreaktion, bei der das negativ geladene Kohlenstoffatom den Carbonylkohlenstoff des Aldehyds oder Ketons angreift. Dies führt zur Bildung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zur Abspaltung der Ethoxygruppe und des entsprechenden Alkohols (aus dem Aldehyd oder Keton). Im Fall vonTriethyl-2-phosphonopropionatBei der Reaktion beispielsweise mit Formaldehyd kommt es bei der Abspaltung zur Bildung von Acrylsäure und Triethylphosphat als Nebenprodukte.
Nach Abschluss der Reaktion wird die Reaktionsmischung typischerweise aufgearbeitet, um das olefinische Produkt zu isolieren. Dies kann das Abschrecken der Reaktion, die Extraktion des Produkts und seine Reinigung durch Techniken wie Destillation oder Chromatographie umfassen.
Bedeutung in der Synthese
Milde Bedingungen
Es kann unter relativ milden Bedingungen durchgeführt werden, was für hitzeempfindliche Substrate von Vorteil sein kann.
Stereoselektivität
In einigen Fällen bietet sie eine höhere Stereoselektivität im Vergleich zur klassischen Wittig-Reaktion.
Funktionelle Gruppentoleranz
Es toleriert eine Vielzahl funktioneller Gruppen und ermöglicht so die Synthese komplexer Moleküle.
Einfache Reagenzvorbereitung
Phosphonate sind im Allgemeinen einfacher herzustellen und zu handhaben als Phosphoniumylide.
Anwendungen in der Synthese von Acrylsäure und Derivaten
Polymere
Sie werden bei der Herstellung von Polymeren wie Polyacrylaten verwendet, die in Produkten wie Farben, Klebstoffen und Superabsorbern enthalten sind.
Tenside
Acrylsäurederivate werden bei der Herstellung von Tensiden für Körperpflegeprodukte und industrielle Anwendungen verwendet.
Vernetzungsmittel
Sie dienen als Vernetzungsmittel in verschiedenen Materialien und verbessern deren mechanische Eigenschaften.
Durch die Nutzung der Wittig-Horner-Reaktion können Chemiker diese Acrylsäurederivate effizient mit hohen Ausbeuten und Stereoselektivität synthetisieren und so zur Entwicklung neuer Materialien und Technologien beitragen.
Chemoenzymatische Eintopf-Synthese von -Butyrolacton:
-Butyrolacton ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Chemikalien und Pharmazeutika.Triethyl-2-phosphonopropionatkann in einem chemoenzymatischen Eintopfverfahren zur Synthese von -Butyrolacton verwendet werden. Dieser Prozess kombiniert chemische und enzymatische Schritte, wobei das Phosphonat durch eine Reihe von Umwandlungen, einschließlich Phosphorylierung, Reduktion und Lactonisierung, als Vorläufer für die Bildung des Lactonrings dient.
|
|
|
Enantioselektive Synthese von Spiroindandicarbonsäure durch asymmetrische Hydrierung:
Die Phosphonatgruppe ist von entscheidender Bedeutung, da sie die Stereoselektivität nachfolgender Reaktionen, insbesondere der asymmetrischen Hydrierung, beeinflussen kann.
Vor der asymmetrischen Hydrierung kann es einer Reihe chemischer Umwandlungen unterzogen werden, um das Spiroindan-Gerüst und die Carbonsäurefunktionalitäten einzubauen. Zu diesen Umwandlungen könnten Arylierungs-, Kondensations- und Veresterungsreaktionen gehören.
Für die asymmetrische Hydrierung ist ein chiraler Katalysator unerlässlich. Dieser Katalysator kann ein Rhodium-, Ruthenium- oder Iridiumkomplex sein, der mit einem chiralen Liganden wie einem Diphosphin oder einem einzähnigen Phosphoramidit verbunden ist. Die an das Substrat gebundene Phosphonateinheit kann mit dem chiralen Katalysator interagieren und möglicherweise die stereoselektive Reduktion des Olefins oder einer anderen ungesättigten Bindung im Vorläufer steuern. Diese Wechselwirkung trägt zur Erzielung einer hohen Enantioselektivität bei und begünstigt die Bildung eines Enantiomers der Spiroindandicarbonsäure gegenüber dem anderen.
Stereoselektive intramolekulare Diels-Alder-Reaktion:
Die Phosphonatgruppe inTriethyl-2-phosphonopropionatkann entweder die Dienophil- oder die Dienkomponente der Reaktion stabilisieren. Diese Stabilisierung entsteht typischerweise durch elektronische Effekte, bei denen die negative Ladungsdichte an den Sauerstoffatomen des Phosphonats die elektronischen Eigenschaften benachbarter Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen beeinflussen kann.
Intramolekulare Reaktionen bieten im Vergleich zu intermolekularen Reaktionen von Natur aus eine bessere Kontrolle über die Stereoselektivität, da die Reaktanten kovalent aneinander gebunden sind. Diese Nähe verringert den Entropieaufwand, der mit dem Zusammenbringen der Reaktanten verbunden ist, und kann die Bildung eines einzelnen Stereoisomers begünstigen. Die Fähigkeit, sechs-gliedrige Ringe intramolekular zu bilden, ermöglicht den Aufbau komplexer molekularer Architekturen, bei denen der neue Ring nahtlos in das bestehende molekulare Gerüst integriert wird.
In einigen Fällen kann die Reaktion durch Lewis-Säuren katalysiert werden, die die Stereoselektivität weiter verbessern können, indem sie an die Phosphonatgruppe koordinieren und die elektronischen Eigenschaften der reagierenden Einheiten modulieren. Die Diels-Alder-Reaktion läuft im Allgemeinen unter milden Bedingungen ab, wodurch sie mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen und empfindlichen Substraten kompatibel ist.
Produktbeschreibung
Triethyl-2-phosphatopropionat (CAS-Nummer 3699-66-9) ist eine organische Phosphorverbindung, die häufig in organischen Synthesereaktionen (wie der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion, Diels-Alder-Reaktion usw.) und der Herstellung von Pestiziden und pharmazeutischen Zwischenprodukten verwendet wird.
Akute toxische Reaktion
Orale Toxizität
Tierversuche haben gezeigt, dass Triethyl-2-phosphanopropionat eine erhebliche orale Toxizität aufweist. Der Verzehr von weniger als 150 Gramm kann tödlich sein oder schwere Gesundheitsschäden verursachen. Der toxische Mechanismus hängt möglicherweise mit der hemmenden Wirkung organischer Phosphorverbindungen auf die Acetylcholinesterase zusammen, die zur Anreicherung von Acetylcholin im synaptischen Spalt führt und eine cholinerge Überfunktion verursacht, die sich in gastrointestinalen Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Durchfall und in schweren Fällen in Atemversagen, Kreislaufversagen und sogar zum Tod äußert.
Inhalationstoxizität
Das Einatmen des Dampfs oder Aerosols kann zu Reizungen der Atemwege, Symptomen wie Husten, Atembeschwerden, Engegefühl in der Brust usw. führen. Eine hohe Konzentration kann zu einer chemischen Pneumonitis oder einem Lungenödem führen, insbesondere in geschlossenen Räumen oder schlecht belüfteten Umgebungen, wo das Risiko höher ist. Derzeit gibt es keine eindeutigen Daten zur tödlichen Dosis beim Einatmen beim Menschen, Tierversuche haben jedoch gezeigt, dass die toxischen Wirkungen positiv mit der Konzentration und der Expositionszeit korrelieren.
Haut- und Augenkontakt
Hautreizung: Direkter Kontakt kann zu Hautrötungen, Juckreiz, Hautausschlag und sogar Verätzungen führen. Langfristiger oder wiederholter Kontakt kann zu einer Kontaktdermatitis führen, die durch trockene, rissige und schuppige Haut gekennzeichnet ist.
Augenreizung: Spritzer in die Augen können schwere Reizungen hervorrufen, die sich in Augenschmerzen, Tränenfluss, Photophobie, Bindehautverstopfung und sogar Hornhautschäden äußern. Wenn nicht rechtzeitig gespült wird, kann es zu Nachwirkungen wie Sehstörungen kommen.
Chronische und langfristige Gesundheitsrisiken
Hemmung des Zentralnervensystems
Langfristige oder wiederholte Exposition kann zu Funktionsstörungen des Zentralnervensystems führen, die sich in Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit, Benommenheit und Konzentrationsschwäche äußern. Eine hohe Dosis kann zu Koma, Krämpfen und sogar einer Lähmung des Atemzentrums führen. Der Mechanismus hängt möglicherweise mit der Beeinträchtigung des Neurotransmittersystems durch organische Phosphorverbindungen zusammen.
Umwelt- und ökologische Toxizität
Triethyl-2-phosphanopropionat kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse und andere Wege abgebaut werden, die Abbauprodukte (wie Phosphin, Kohlenmonoxid, Phosphoroxide usw.) können jedoch toxisch oder reizend sein. Wenn es in großen Mengen in Gewässer oder in den Boden gelangt, kann es toxische Auswirkungen auf Wasserorganismen (wie Fische und Algen) und Bodenmikroorganismen haben und das ökologische Gleichgewicht stören.
Beliebte label: Triethyl-2-phosphonopropionat CAS 3699-66-9, Lieferanten, Hersteller, Fabrik, Großhandel, Kauf, Preis, Bulk, zu verkaufen