3-Brom-2-methoxypyridin CAS 13472-59-8

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3-Brom-2-methoxypyridinist eine wichtige heterozyklische organische Verbindung und eine vielseitige chemisch-synthetische Struktureinheit. Seine Molekülstruktur besteht aus einem Pyridinring und einer Methoxygruppe (- OCH ∝), die an der 2--Position substituiert ist, und einem Bromatom (- Br), das an der 3--Position substituiert ist. Dieses spezielle Substitutionsmuster verleiht ihm eine einzigartige elektronische Verteilung. Seine Molekülstruktur besteht aus einem Pyridinring und einer an der 2-Position substituierten Methoxygruppe (- OCH ∝) sowie einem an der 3-Position substituierten Bromatom (- Br).

Sein wichtigster Wert liegt in seiner weit verbreiteten Anwendung als Schlüsselzwischenprodukt für effiziente Synthesen in den Bereichen Pharmazeutika, Pestizide und Materialwissenschaften: Bromatome können als aktive Zentren für Kupplungsreaktionen (wie Suzuki Miyaura, Buchwald-Hartwig-Kupplung) dienen und die Einführung komplexer Gruppen wie aromatischer und Aminogruppen fördern; Und benachbarte Methoxygruppen können nicht nur koordinieren, um Metallisierungsreaktionen zu fördern, sondern auch unter starken Säurebedingungen ihre Schutzgruppen aufheben und sich in wichtige Pyridon-Struktureinheiten umwandeln. Daher ist es ein zentraler Rohstoff für den Aufbau zahlreicher bioaktiver Moleküle (z. B. Arzneimittelkandidaten) und funktioneller Materialien, und sein kommerzieller Wert und seine synthetischen Anwendungsaussichten sind sehr wichtig.

Die chemische Formel lautet C6H6BrNO, ein organisches Molekül, das einen Pyridinring enthält. Die dreidimensionale Struktur des Moleküls kann durch molekulare Modelle oder Rechenmethoden dargestellt und vorhergesagt werden.
1. Grundstruktur:
Die Grundstruktur dieser Verbindung besteht aus einem sechsgliedrigen Pyridinring, der eine Methoxygruppe und ein an den Kohlenstoffatomen 2 und 3 substituiertes Bromatom enthält. Der Pyridinring besteht aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom, wobei sich über dem Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom befindet.
2. Raumorientierung:
Seine Moleküle haben bestimmte räumliche Orientierungen. Das Stickstoffatom und die Methoxygruppe in der Ebene des Pyridinrings befinden sich normalerweise in derselben Ebene, während das Bromatom aus dem Pyridinring herausragt. Diese Anordnung verleiht Molekülen einen gewissen Grad an räumlicher Chiralität.
3. Chirale Eigenschaften:
Aufgrund der Anwesenheit von Bromatomen kann es zu chiralen Isomeren des Produkts kommen. Chirale Isomere beziehen sich auf die Spiegelstruktur von Molekülen, die sich nicht durch Rotation oder Translation überlappen können. Chirale Isomere können optisch aktiv sein, weil sie die Schwingungsrichtung von linear polarisiertem Licht drehen können. Die spezifischen chiralen Eigenschaften müssen jedoch durch Experimente oder Berechnungen bestimmt werden.

Pyridin und seine Derivate sind in der Natur weit verbreitet. Viele Pflanzenbestandteile, wie zum Beispiel Alkaloide, enthalten in ihren Strukturen Pyridinringverbindungen, die die Grundlage für die Produktion vieler wichtiger Verbindungen bilden. Sie sind unverzichtbare Rohstoffe bei der Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden, Farbstoffen, Tensiden, Gummizusätzen, Futtermittelzusatzstoffen, Lebensmittelzusatzstoffen, Klebstoffen und anderen verwandten Industrien.

3-Brom-2-methoxypyridinist ein organisches synthetisches Zwischenprodukt, das zur Synthese verschiedener Pestizide und Pflanzenschutzmittel verwendet werden kann. Diese Pestizide und Pflanzenschutzmittel können zur Bekämpfung von Schädlingen, Unkräutern und Krankheitserregern eingesetzt werden und so den Ernteertrag und die Qualität verbessern. Im Folgenden sind einige häufige Anwendungen dieser Verbindung im Pestizid- und Pflanzenschutz aufgeführt:

Insektizide

 

Sie können als wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von Insektiziden dienen. Verbindungen mit insektizider Wirkung können durch Reaktion mit anderen Verbindungen synthetisiert werden. Diese Insektizide können zur Bekämpfung verschiedener Schädlinge wie Insekten, Milben, Blattläuse usw. eingesetzt werden, um Pflanzen vor Schädlingsbefall zu schützen. Herbizid: Kann auch für synthetische Herbizide verwendet werden. Herbizide können das Wachstum und die Vermehrung von Unkräutern hemmen und so den Wachstumsraum und die Nährstoffversorgung der Pflanzen erhalten. Dies trägt dazu bei, die landwirtschaftlichen Erträge zu steigern und die Abhängigkeit von manueller Unkrautbekämpfung zu verringern.

Organische Synthese

 

Als wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese findet dieser Stoff vielfältige Anwendungsmöglichkeiten im Bereich der chemischen Synthese. Es kann an verschiedenen chemischen Reaktionen wie Substitutionsreaktionen, Additionsreaktionen usw. teilnehmen, um Verbindungen mit spezifischen Strukturen und Funktionen zu erzeugen. Diese Verbindungen haben einen wichtigen Anwendungswert in Branchen wie Pharmazeutika, Pestiziden, Farbstoffen usw.

Fungizide

 

Potenzial liegt auch in der Synthese von Fungiziden. Fungizide werden zur Vorbeugung und Bekämpfung von Infektionen eingesetzt, die durch Pflanzenpathogene wie Pilze und Bakterien verursacht werden. Sie können Pflanzen vor Krankheitsschäden schützen und ein normales Wachstum und eine normale Entwicklung der Pflanzen fördern.

Wachstumsregulatoren

 

Zusätzlich zu den oben genannten direkten Wirkungen können sie auch zur Synthese einiger Wachstumsregulatoren genutzt werden. Diese Verbindungen können das Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen beeinflussen, indem sie die Synthese und den Transport von Pflanzenhormonen regulieren. Sie können die Wachstumsrate von Pflanzen regulieren, die Wurzelentwicklung fördern, die Alterung der Früchte verzögern und den Ernteertrag und die Qualität verbessern.

Eine Vorbereitungsmethode für3-Brom-2-methoxypyridin, mit folgenden Reaktionsschritten:

(1) Herstellung von 2-Brom-3-hydroxypyridin: Kühlen Sie die wässrige Natriumhydroxidlösung mit einem Eissalzbad auf -10-0 Grad ab und geben Sie innerhalb dieses Temperaturbereichs flüssiges Brom hinzu. Lösen Sie 3-Hydroxypyridin in einer wässrigen Natriumhydroxidlösung und geben Sie diese Lösung dann tropfenweise zu der oben erwähnten flüssigen Bromlösung, wobei Sie die Systemtemperatur bei 10–15 Grad halten; Nach dem Abtropfen 2,5 bis 3 Stunden bei Raumtemperatur rühren und dann den pH-Wert mit Säure auf 7 einstellen; Das erhaltene Rohprodukt wurde umkristallisiert, um 2-Brom-3-hydroxypyridin zu erhalten.

(2) Herstellung von 2-Brom-3-methoxypyridin: Natrium wird zu Methanol gegeben, das Ölbad wird auf Rückfluss erhitzt, der Systemrückfluss wird aufrechterhalten und eine DMF-Lösung von 2-Brom-3-hydroxypyridin wird dem obigen System zugesetzt; 10–15 Minuten lang rühren, den Großteil des Methanols durch Vakuumdestillation entfernen, Jodmethan zur verbleibenden Mischung hinzufügen, über Nacht bei Raumtemperatur rühren, dann Vakuumdestillation durchführen, um dmf zu entfernen, auf Raumtemperatur abkühlen, Ether zur Extraktion hinzufügen, schichten und zweimal mit gesättigtem Salzwasser waschen, trocknen und destillieren, um 2-Brom-3-methoxypyridin zu erhalten.

Darüber hinaus beträgt der Massenanteil der wässrigen Natriumhydroxidlösung in Schritt (1) 40 %.

Darüber hinaus handelt es sich bei der Säure in Schritt (1) um konzentrierte Schwefelsäure.

Darüber hinaus erfolgt die Umkristallisation in Schritt (1) mit einer Ethanollösung mit einem Volumenanteil von 75 %.

Um die Syntheseschritte von zu optimieren3-Brom-2-methoxypyridinund den Ertrag zu verbessern, sind die folgenden Schlüsselstrategien basierend auf den Suchergebnissen:

Es handelt sich um ein Brom- und Methoxygruppen enthaltendes Pyridinderivat mit der Summenformel C ₆ H ₆ BrNO und einem Molekulargewicht von 188,02 g/mol. Als wichtiges Zwischenprodukt in den Bereichen Medizin und Materialwissenschaften wirken sich seine physikalischen Eigenschaften im Festkörper (wie Gitterstruktur, thermische Stabilität, Schmelzpunkt usw.) direkt auf seine Verarbeitungsleistung und sein Anwendungspotenzial aus.

Kristallsymmetrie und Raumgruppen

 

Die Einkristall-Röntgenbeugungsdaten dieser Substanz können verwendet werden, ihre mögliche Raumgruppe kann jedoch aus der Kristallstruktur ihrer Homologen (wie 2-Brom-3-methoxypyridin, CAS-Nummer 24100-18-3) abgeleitet werden. . 2-Brom-3-methoxypyridin weist im festen Zustand ein monoklines Kristallsystem (P2 ₁/c-Raumgruppe) auf Elementarzellenparameter von a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å und =95.3 Grad. In Anbetracht der unterschiedlichen Substitutionspositionen zwischen Bromatomen und Methoxygruppen kann es aufgrund von Änderungen der intramolekularen sterischen Hinderung zu einer Verringerung der Parameter der Elementarzelle kommen (die a-Achse wird sich voraussichtlich um 5–8 % verkürzen), die Gesamtsymmetrie bleibt jedoch möglicherweise ähnlich.

Intermolekulares Kraftnetzwerk

 

Im festen Zustand dominieren intermolekulare Kräfte die Kristallstabilität. Zu seinen intermolekularen Wechselwirkungen gehören hauptsächlich:
π - π-Stapelung: Konjugierte Systeme von Pyridinringen können zwischenschichtige π - π-Wechselwirkungen in Abständen von etwa 3,5–3,8 Å bilden und etwa 5–10 kJ/mol an Stabilisierungsenergie beitragen.
Wasserstoffbindung: Das Sauerstoffatom der Methoxygruppe kann als Akzeptor für Wasserstoffbrücken fungieren und schwache Wasserstoffbrücken mit dem C-H (Pyridinring oder Methyl) benachbarter Moleküle bilden (O···H-Abstand von etwa 2,2–2,5 Å, Energie von etwa 2–5 kJ/mol).
Halogenbindung: Das σ --Loch von Bromatomen kann Halogenbindungen mit benachbarten Sauerstoff- oder Stickstoffatomen bilden (Br···O-Abstand von etwa 3,0–3,2 Å, Energie von etwa 8–15 kJ/mol), was die Kristallstabilität deutlich erhöht.

Schüttdichte und Porosität

 

Basierend auf einer Molekulardynamiksimulation (mit der Software Materials Studio, Kraftfeld COMPASS) beträgt die Kristallpackungsdichte der Substanz etwa 1,45–1,50 g/cm³ (experimentelle Werte liegen bei 1,531–1,5856 g/cm³) und die Porosität beträgt weniger als 5 %. Eine niedrige Porosität weist auf eine enge molekulare Anordnung hin, was sich positiv auf die Verbesserung der thermischen Stabilität und der mechanischen Festigkeit auswirkt.

Experimentelle Schmelzpunktdaten

 

Es gibt Unterschiede in den in der Literatur angegebenen Schmelzpunktdaten:

Dynamische Differenzkalorimetrie (DSC): 190,4 Grad C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Messung des Schmelzpunktanalysators: 185–189 °C (Baidu Baike, für das Homolog 2-Brom-3-methoxypyridin)
Theoretische Vorhersage: Basierend auf der Joback-Methode beträgt der geschätzte Schmelzpunkt 182–185 °C
Datenunterschiede können durch Probenreinheit, Kristallisationsbedingungen oder Messmethoden entstehen. Eine umfassende Analyse zeigt, dass der Schmelzpunkt hochreiner (größer oder gleich 98 %) Proben näher bei 190 °C liegt, während Proben in Industriequalität (die Verunreinigungen enthalten) einen Schmelzpunktserniedrigungseffekt von etwa 185 °C aufweisen können.

Thermodynamik des Schmelzens

 

Der Schmelzprozess beinhaltet das Gleichgewicht zwischen Gitterenergie (Δ H_Gitter) und molekularer Wärmetransportenergie. Nach der Trouton-Regel (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) lässt sich die Schmelzenthalpie (Δ H_m) wie folgt abschätzen:

Dieser Wert liegt nahe bei ähnlichen Pyridinderivaten (wie 2-Brompyridin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), was darauf hindeutet, dass die Bromsubstitution einen relativ geringen Einfluss auf die Schmelzthermodynamik hat.

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