(Trifluormethyl)trimethylsilan,Der chinesische Name ist Trifluormethyltrimethylsilan, eine chemische Substanz. Das Erscheinungsbild ist eine transparente, farblose Lösung, die in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist, empfindlich gegenüber Säuren, Basen und Feuchtigkeit und erfordert eine Lagerung unter trockenen Bedingungen und die Verwendung in einem Abzug. Es kann als wertvolles Reagenz für die Trifluormethylierung elektrophiler Substrate und für nukleophile Additionsreaktionen von Aldehyden und Ketonen verwendet werden.
Es reagiert mit katalytischem F - (oder CsF) unter Bildung von Trifluormethyl und reagiert mit Carbonylverbindungen unter Bildung von Trifluormethylalkoholen. Können als Biomaterialien oder organische Verbindungen für die biowissenschaftliche Forschung verwendet werden. Da es sich um brennbare Flüssigkeiten (Kategorie 2) handelt, ist es notwendig, sich während des Gebrauchs von Wärmequellen, Funken, offenen Flammen und heißen Oberflächen fernzuhalten, das Rauchen zu verbieten und den Behälter verschlossen zu halten.
Zusätzliche Informationen zur chemischen Verbindung:
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Chemische Formel |
C4H9F3Si |
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Genaue Masse |
142.04 |
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Molekulargewicht |
142.20 |
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m/z |
142.04(100.0%),143.04(5.1%),143.05(4.3%),144.04(3.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 33,79; H, 6,38; F, 40,08; Si, 19.75 |
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Siedepunkt |
54-55 Grad (lit.) |
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Dichte |
0,962 g/ml bei 20 Grad (lit.) |
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Lagerbedingungen |
2-8 Grad |
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Chemische Struktur
● Molekulare Architektur
TMSCF₃ hat die Summenformel C₄H₉F₃Si mit einer Molmasse von 142,20 g/mol. Seine Struktur besteht aus einem zentralen Siliziumatom, das an drei Methylgruppen (–CH₃) und eine Trifluormethylgruppe (–CF₃) gebunden ist. Die Trifluormethylgruppe ist aufgrund der Elektronegativität von Fluor stark elektronenziehend und erzeugt einen starken induktiven Effekt, der benachbarte negative Ladungen stabilisiert und Bindungen in nukleophilen Additionsreaktionen polarisiert. Die TMS-Gruppe hingegen fungiert als Abgangsgruppe und erleichtert die Übertragung der –CF₃-Einheit auf Substrate.
● Physikalische und chemische Eigenschaften
Aussehen: Farblose Flüssigkeit.
Dichte: 0,926–0,962 g/cm³ (bei 20 Grad).
Entflammbarkeit: Leicht entzündlich (Flammpunkt: –17 Grad).
Reaktivität: Reagiert heftig mit Wasser und setzt brennbare Gase (z. B. Silane und HF) frei, was eine wasserfreie Handhabung unter Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) erforderlich macht.
Stabilität: Flüchtig und feuchtigkeitsempfindlich-; zersetzt sich bei längerer Einwirkung von Luft oder Licht.
Diese Eigenschaften unterstreichen die Notwendigkeit strenger Sicherheitsprotokolle, einschließlich der Lagerung in verschlossenen Behältern, fern von Hitze und Feuchtigkeit, und der Verwendung persönlicher Schutzausrüstung (PSA) während der Handhabung.
(Trifluormethyl)trimethylsilanist ein wichtiges organisches Synthesereagenz mit einem breiten Anwendungsspektrum. Nachfolgend finden Sie eine detaillierte Erläuterung seines Zwecks:
Trifluormethyltrimethylsilan (TFMS) ist ein effizientes Trifluormethylierungsreagenz, das eine wichtige Rolle in der organischen Synthese spielt. Es kann durch nukleophile Additionsreaktionen mit Verbindungen wie Aldehyden und Ketonen Trifluormethyl in das Zielmolekül einführen. Diese Reaktionsbedingung ist mild, einfach durchzuführen und das Produkt lässt sich leicht abtrennen und reinigen.
Bei der Arzneimittelsynthese kann die Einführung von Trifluormethyl die biologische Aktivität, die Stoffwechselstabilität und die pharmakokinetischen Eigenschaften von Arzneimitteln verändern. TFMS kann als Trifluormethylierungsreagenz bequem Trifluormethyl einführen, um Arzneimittelmoleküle mit neuartigen biologischen Aktivitäten zu synthetisieren. Beispielsweise können einige Tumormedikamente, antivirale Medikamente und neuroprotektive Medikamente durch die Einführung von Trifluormethyl ihre Wirksamkeit verbessern und Nebenwirkungen reduzieren.
Im Bereich der Materialwissenschaften kann die Einführung von Trifluormethyl die Eigenschaften von Materialien verbessern, wie etwa eine Erhöhung der Hitzebeständigkeit, Korrosionsbeständigkeit, Oxidationsbeständigkeit usw. TFMS kann als Trifluormethylierungsreagenz zur Synthese von Polymermaterialien mit besonderen Eigenschaften, organischen -anorganischen Verbundmaterialien usw. verwendet werden. Diese Materialien haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie Luft- und Raumfahrt, elektronische Information und neue Energien.
Als Rohstoff für die Synthese anderer Verbindungen
Synthese von Kalium(trifluormethyl)---trimethoxyborat: Kalium(trifluormethyl)---trimethoxyborat ist eine wichtige organische Borverbindung mit breitem Anwendungswert. Diese Verbindung kann durch Reaktion von TFMS mit Kaliumverbindungen und Trimethoxyboronsäure synthetisiert werden. Diese Verbindung hat potenzielle Anwendungen in katalytischen Reaktionen, der Materialsynthese und anderen Bereichen.
Synthese von Trifluormethylkupferverbindungen: Trifluormethylkupferverbindungen sind eine Klasse von Verbindungen mit besonderen Strukturen und Eigenschaften, die eine wichtige Rolle in der organischen Synthese und bei katalytischen Reaktionen spielen. Durch die Reaktion von TFMS mit Kupferverbindungen können Trifluormethylkupferverbindungen mit unterschiedlichen Strukturen und Funktionen synthetisiert werden. Diese Verbindungen haben einen breiten Anwendungswert in katalytischen Reaktionen, der Arzneimittelsynthese und anderen Bereichen.
Synthese anderer fluorhaltiger Verbindungen: Zusätzlich zu den oben genannten Verbindungen kann TFMS auch zur Synthese anderer fluorhaltiger Verbindungen wie Trifluormethansulfonamid mit Trifluormethylthiolierung, Difluormethyltrifluormethansulfonat usw. verwendet werden. Diese Verbindungen haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie der organischen Synthese und der medizinischen Chemie.
(Trifluormethyl)trimethylsilankann auch als Katalysator und Promotor dienen, den Reaktionsfortschritt fördern, die Reaktionsgeschwindigkeit und Selektivität bei chemischen Reaktionen erhöhen.
Katalysator: TFMS kann als Katalysator für bestimmte chemische Reaktionen dienen, beispielsweise Veresterungs- und Alkylierungsreaktionen. Durch die Einführung von Trifluormethyl können die Aktivität und Selektivität der Reaktanten verändert werden, wodurch die Reaktionseffizienz und die Produktreinheit verbessert werden.
Additive: TFMS kann als Additiv in bestimmten chemischen Reaktionen verwendet werden, z. B. als Lösungsmittel, Stabilisatoren usw. Es kann mit anderen Verbindungen stabile Komplexe oder Koordinationsverbindungen bilden und dadurch die Reaktionsbedingungen verbessern und die Reaktionseffizienz steigern.
Wird zur Herstellung von Ionenaustauschharzen verwendet: TFMS kann mit anderen Verbindungen verwendet werden, um durch Vernetzungsreaktionen Harze mit spezifischen Ionenaustauscheigenschaften herzustellen. Diese Harze haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie der Wasseraufbereitung und Abwasseraufbereitung.
Wird zur Herstellung von Tensiden verwendet: TFMS kann als Vorläuferverbindung für Tenside dienen und durch Reaktion mit anderen Verbindungen Verbindungen mit spezifischer Oberflächenaktivität synthetisieren.
Diese Verbindungen haben ein breites Anwendungsspektrum in täglichen chemischen Produkten, Ölfeldchemikalien und anderen Bereichen.
Wird zur Vorbereitung von Gasreinigern verwendet: TFMS kann auch zur Vorbereitung von Gasreinigern verwendet werden, indem es mit Verunreinigungen im Gas reagiert und diese in harmlose oder leicht handhabbare Substanzen umwandelt. Dieser Gasreiniger hat potenzielle Anwendungsperspektiven im Bereich des Umweltschutzes.
Im Syntheseprozess des säureempfindlichen Fluor-{0}}-Kernmonomers im 193-nm-ArF-Immersionsfotolack ist TMSCF3 das einzige Reagenz, das die Struktur eines tertiären Trifluormethylalkohols im industriellen Maßstab präzise einführen kann. Durch die Einführung tertiärer Trifluormethylalkoholgruppen in die Harzstruktur des Fotolacks kann dessen Durchlässigkeit bei 193 nm erheblich verbessert und seine Beständigkeit gegen Trockenätzen erhöht werden. Die Auflösung des Fotolacks kann auf unter 7 nm erhöht werden, wodurch die Lithographieanforderungen fortschrittlicher Prozesschips vollständig erfüllt werden.
Der traditionelle Syntheseprozess dieser Art von fluoriertem Monomer erfordert die Verwendung des äußerst gefährlichen Vorläufergases Trifluormethylbromid von Trifluormethyltrimethylsilan, und die Reaktion muss bei extrem niedrigen Temperaturen von -78 Grad durchgeführt werden, was eine großtechnische Produktion völlig unmöglich macht.
Allerdings kann der Prozess mit TMSCF3 als Trifluormethylierungsreagens die Reaktion bei Raumtemperatur und -druck abschließen und die Reinheit des Produkts kann stabil 99,99 % erreichen, mit einem Gesamtgehalt an Metallverunreinigungen von weniger als 0,1 ppm, was die Qualitätsanforderungen von Photoresistmonomeren in Halbleiterqualität vollständig erfüllt. Derzeit haben die führenden inländischen Fotolackhersteller die Massenproduktion des fluorierten Monomers abgeschlossen und damit das langfristige Monopol ausländischer Unternehmen im Bereich ArF-Fotolack gebrochen.
Fluorierte Funktionskomponenten des EUV-Fotolacks der nächsten -Generation
Bei der Entwicklung des Photoresists für extremes Ultraviolett (EUV) der nächsten Generation wird TMSCF3 zur Synthese hochabsorbierender fluorhaltiger Photosäuregeneratoren verwendet. Durch die Einführung mehrerer Trifluormethylgruppen in die Molekülstruktur des Photosäuregenerators kann dessen EUV-Photonenabsorptionsquerschnitt erheblich verbessert und die Intensität der erzeugten Säure deutlich erhöht werden.
Die Belichtungsempfindlichkeit von EUV-Fotolack wurde um mehr als das Doppelte erhöht, wodurch die seit langem bestehende Beschränkung der Belichtungsgeschwindigkeit in der Produktionskapazität von EUV-Lithografiemaschinen vollständig behoben wird. Derzeit entwickeln mehrere inländische Forschungseinrichtungen und Unternehmen EUV-Fotoresists mit unabhängigen geistigen Eigentumsrechten auf Basis von TMSCF3, und die entsprechende Technologie ist in die Pilotphase eingetreten.
Fluorierte elektronische Vorläufer für die Herstellung von Halbleiterchips
TMSCF3 kann weiter fluoriert und gecrackt werden, um umweltfreundliche fluorierte elektronische Spezialgase für das Ätzen von Halbleiterchips der nächsten Generation zu synthetisieren. Das Treibhauseffektpotenzial (GWP) dieses neuen Ätzgases beträgt nur 1 % desjenigen herkömmlicher perfluorierter Ätzgase, während die Ätzselektivität für siliziumbasierte Medien um mehr als das Dreifache erhöht ist.
Damit ist es ein zentrales elektronisches Spezialgas für die nächste Generation der umweltfreundlichen Halbleiterfertigung. Derzeit hat diese Technologie die Pilotentwicklung in führenden inländischen Elektronik- und Spezialgasunternehmen abgeschlossen und wird in Zukunft in der Großproduktion eingesetzt.
Trifluormethylcarbonat-Zusätze für Hochspannungselektrolyte
Durch die nukleophile Substitutionsreaktion zwischen TMSCF3 und Dimethylcarbonat kann ein neuartiges Carbonat-Elektrolytlösungsmittel mit Trifluormethylgruppen effizient synthetisiert werden. Der Flammpunkt dieses neuen fluorierten Lösungsmittels übersteigt 130 Grad und das elektrochemische Stabilitätsfenster erreicht über 5,2 V, was vollständig für Hochspannungsbatteriesysteme über 4,6 V geeignet ist. Gleichzeitig kann auf der Oberfläche der positiven Elektrode ein dichter und stabiler CEI-Film gebildet werden, der die Oxidation und Zersetzung des Elektrolyten unter Hochspannung deutlich hemmt.
Beim Testen von ternären Hochleistungsbatterien aus Nickel, bei denen der Elektrolyt mit fluoriertem Carbonat als Hauptlösungsmittel verwendet wurde, wurde die Zyklenlebensdauer der Batterie vom 1200-fachen auf das 2800-fache erhöht und die Speicherausdehnungsrate der Batterie bei einer hohen Temperatur von 60 Grad um 70 % reduziert. Die umfassende Leistung übertraf die herkömmlicher Carbonat-Elektrolytsysteme bei weitem. Derzeit haben mehrere führende Elektrolytunternehmen in China die Pilotproduktion des fluorhaltigen Lösungsmittels abgeschlossen und mit der Massenanwendung in der neuen Generation von Energiebatterien mit großer Reichweite begonnen.
Kerntrifluormethylblock der neuen Generation fluorhaltiger Herbizide
Das von TMSCF3 synthetisierte fluor-haltige chirale Herbizid hat eine mehr als zehnmal höhere herbizide Wirkung als herkömmliche Herbizide, bei einer Dosierung von nur wenigen Gramm pro mu Land, was weit unter der von herkömmlichen Pestiziden liegt. Gleichzeitig kann dieses Pestizid in der natürlichen Umwelt schnell und vollständig abgebaut werden, fast ohne dass Pestizidrückstände entstehen, was es zu einer Kernsorte für die Förderung einer grünen Landwirtschaft macht.
Der mit TMSCF3 synthetisierte fluorierte Insektenwachstumsregulator kann gezielt in den Häutungsprozess von Schädlingen eingreifen und ist für natürliche Feinde und Säugetiere von Schädlingen völlig ungiftig, was ihn zu einer neuen Generation umweltfreundlicher Insektizide macht. Die Feldwirksamkeit dieses Insektizids liegt bei über 95 % und es verursacht keine Schädlingsresistenz. Es wird in zahlreichen grünen Bio-Landwirtschaftsbetrieben in China weit verbreitet eingesetzt.
Häufig gestellte Fragen
Was ist Trifluormethyl?
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Die Trifluormethylgruppe ist als -CF3-Substituent definiert, der, wenn er in eine organische Verbindung eingeführt wird, deren physikalische, chemische und biologische Eigenschaften erheblich verändern und häufig deren Lipophilie erhöhen kann. KI-generierte Definition basierend auf: Tetrahedron, 2000.
Wofür wird Trimethylsilan verwendet?
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Trimethylsilan (Si(CH3)3H) ist eine flüchtige Organosiliciumverbindung, die in der Halbleiterverarbeitung und chemischen Synthese verwendet wird. Es dient als Vorläufer für siliziumhaltige Filme und Oberflächenbehandlungen und bietet kontrollierte Reaktivität und Abscheidungseigenschaften.
Welche Medikamente haben eine Trifluormethylgruppe?
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Zu den bemerkenswerten Medikamenten, die Trifluormethylgruppen enthalten, gehören Efavirenz (Sustiva), ein HIV-Reverse-Transkriptase-Hemmer; Fluoxetin (Prozac), ein Antidepressivum; und Celecoxib (Celebrex), ein nichtsteroidales entzündungshemmendes Medikament. Ähnlich wie Arzneimittel enthalten auch viele Pestizide eine oder mehrere Trifluormethylgruppen.
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