Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von n-Acetyl-l-prolin cas 68-95-1 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem n-Acetyl-l-prolin cas 68-95-1, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
N-acetyl-L-prolinErscheint bei Raumtemperatur und Druck typischerweise als weißes bis cremefarbenes festes Pulver. Dieses Pulver weist einen gewissen Säuregehalt und stabile chemische Eigenschaften auf, die mit den Carboxylgruppen in seiner Molekülstruktur zusammenhängen. Diese Säure-{2}}Base-Eigenschaft verleiht ihm eine gewisse Reaktivität bei chemischen Reaktionen. Summenformel C7H11NO3, CAS 68-95-1, unlöslich in Wasser, aber löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Ethylacetat usw. Amino ist eine weitere wichtige funktionelle Gruppe im Molekül. Es kann nicht nur Amidbindungen mit Carboxylgruppen bilden, sondern auch mit anderen funktionellen Gruppen reagieren, wie z. B. Alkylierungsreaktionen, Acylierungsreaktionen usw. Diese Reaktionen tragen zur Synthese von Verbindungen mit spezifischen Strukturen und Funktionen bei. Es ist ein wichtiges feines organisches chemisches Zwischenprodukt mit breiten Anwendungen in den Bereichen Medizin, Pestizide und chemische Industrie.
|
|
|
|
Chemische Formel |
C7H11NO3 |
|
Genaue Masse |
157 |
|
Molekulargewicht |
157 |
|
m/z |
157.07 (100.0%), 158.08 (7.6%) |
|
Elementaranalyse |
C, 53.49; H, 7.05; N, 8.91; O, 30.54 |
N-acetyl-L-prolinhat als acetyliertes Derivat von L-Prolin eine gewisse Säure und eine einzigartige chemische Struktur, wodurch es in der organischen Synthese und Arzneimittelentwicklung weit verbreitet ist. Zu seinen Hauptanwendungen gehören organische Synthesezwischenprodukte, die Synthese biologisch aktiver Moleküle, die Arzneimittelentwicklung und die biochemische Forschung. Es kann als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und als Rohstoff für pharmazeutische Moleküle verwendet werden.
N-Acetylaminosäuren können zur Synthese von L-Prolinamid verwendet werden. L-Prolinamid kann als wichtiges optisch aktives Pyrrolderivat direkt asymmetrische Robinson-Cyclisierungsreaktionen, Aldolreaktionen usw. katalysieren. Es kann auch als chirales Zwischenprodukt zur Synthese bestimmter chiraler Arzneimittel und zur Synthese von Vildagliptin, Amisulprid und Remdesivir verwendet werden. Die Syntheseschritte sind wie folgt:
Mischen Sie 45,11 g Produkt mit Dichlormethan, rühren Sie gleichmäßig um, senken Sie die Temperatur auf unter 0 Grad, geben Sie nach und nach 45 ml Thionylchlorid tropfenweise hinzu und halten Sie während des Vorgangs 0 Grad aufrecht. Nachdem die tropfenweise Zugabe abgeschlossen ist, erhöhen Sie die Temperatur auf 25 Grad und setzen Sie die Isolationsreaktion 6 Stunden lang fort. Die Reaktion wird durch die Punktplatte gesteuert und nach Abschluss der Reaktion wird sie konzentriert und getrocknet, um 46 g der in Formel (III) gezeigten Verbindung zu erhalten (Reinheit 98,3 %, Ausbeute 91 %).
46 g der Verbindung (III) wurden mit 250 ml 25 % konzentrierter Ammoniaklösung bei 25 Grad unter Rühren 3 Stunden lang umgesetzt und filtriert, um 33,45 g 1-Acetyl-2-pyrrolidincarboxamid (Reinheit 98 %, Ausbeute 81,5 %) zu erhalten.
33,45 g 1-Acetyl-2-pyrrolidincarboxamid wurden zu 64 ml 2 N HCl gegeben und zur Rückflussreaktion auf 100 Grad erhitzt. Die Systemtemperatur wurde während der Reaktion insgesamt 2 Stunden lang im Mikrorückflusszustand gehalten.
Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde sie auf ein kleines Volumen eingeengt, bis eine Kristallisation erreicht war.
Der pH-Wert wurde auf 8 eingestellt, filtriert und getrocknet, um 20,34 g des Zielprodukts L-prolinamid mit einer Ausbeute von 78,2 % zu erhalten. Das D--Typ-Isomer wurde mit 0,11 % nachgewiesen und seine Reinheit wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit 92,1 % bestimmt.
Analyse physikalischer und chemischer Eigenschaften
Aussehen und Eigenschaften
N-acetyl-l-prolin ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunktbereich von 115–117 Grad und einer spezifischen Drehung von -86 Grad (Ethanollösung). Die Summenformel lautet C ₇ h ₁ no ₃, das Molekulargewicht beträgt 157,17 g/mol, die Dichte beträgt etwa 1,3 g/cm³ und die Löslichkeit bei 25 Grad ist in Wasser, Chloroform und Methanol leicht löslich, in Ethanol und Ether jedoch unlöslich.
Chemische Stabilität
Es muss versiegelt und in einer kühlen und trockenen Umgebung (2–8 Grad) gelagert werden, um starken Kontakt mit Oxidationsmitteln zu vermeiden. Es verfügt über eine hohe Veresterungsaktivität und kann über Carboxyleinheiten mit Alkoholen unter Bildung von Esterderivaten reagieren. Beispielsweise kann es mit Methanol unter der Katalyse von Dichlorsulfoxid zu Methylester reagieren. Die Reaktionsbedingungen sind 4 Stunden lang Rühren bei 0 Grad und die Ausbeute kann mehr als 90 % erreichen.
Reinheit und Inhaltsbestimmung
Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC)
Chromatografische Bedingungen: C18-Säule (4,6 mm × 250 mm, 5 μm), die mobile Phase war Acetonitrilwasser (mit 0,1 % Ameisensäure, vgv), die Flussrate betrug 1,0 ml/min und die Detektionswellenlänge betrug 210 nm.
Quantitative Methode: externe Standardmethode, linearer Bereich 0,1–100 μ g/ml, Wiederfindung 98 %–102 %, RSD kleiner oder gleich 1,5 %.
Vorteile: Hohe Trennleistung, geeignet zum Nachweis von Spurenverunreinigungen in komplexer Matrix.
Kernspinresonanzspektroskopie (NMR)
Probenvorbereitung: Lösen Sie die Probe in deuteriertem DMSO in einer Konzentration von etwa 10 mg/ml.
Spektrumeigenschaften:
¹ H-NMR: δ 1,8–2,2 (m, 2h, CH ɑ), δ 2,0 (s, 3h, CH₃ CO), δ 3,4–3,6 (m, 2h, CH ɑ n), δ 4,2–4,4 (m, 1H, CHN).
¹³ C-NMR: δ 22,5 (CH ɑ), δ 23,1 (CH ₃ CO), δ 53,2 (CH ɑ n), δ 172,8 (COOH), δ 174,5 (CONH).
Anwendung: Bestätigen Sie die Molekülstruktur und Stereokonfiguration und identifizieren Sie cis- und trans-Isomere.
Massenspektrometrie (MS)
Ionisationsmodus: Elektrospray-Ionisation (ESI), positiver Ionenmodus.
Charakteristischer Peak: m/z 158,1 [m+h]+, m/z 116,1 [m-coch ₃]+.
Zweck: Schnelle Bestätigung des Molekulargewichts und der Fragmentionen sowie Unterstützung bei der Strukturanalyse.
Verunreinigungskontrolle und Sicherheitsbewertung
Erkennung von Lösungsmittelrückständen
Methoden: Headspace-Gaschromatographie (HS-GC) wurde verwendet, um die im Syntheseprozess verwendeten restlichen Lösungsmittel wie Methanol und Dichlormethan nachzuweisen.
Grenzwert: entspricht den ICH-Richtlinien, z. B. Methanolrückstände kleiner oder gleich 3000 ppm, Dichlormethan kleiner oder gleich 600 ppm.
Mikrobieller Grenztest
Kulturmedium: TSA (Trypsin-Soja-Pepton-Agar) wird für die Bakterienkultur und SDA (Sabouraud-Glukose-Agar) für die Pilzkultur verwendet.
Standard: Gesamtkeimzahl kleiner oder gleich 1000 KBE/g, Schimmel und Hefe kleiner oder gleich 100 KBE/g.
Analyse von Schwermetallen und Elementen
Methoden: Zur Bestimmung des Gehalts an Blei, Arsen, Quecksilber und anderen Schwermetallen wurde die induktiv gekoppelte Plasma-Massenspektrometrie (ICP-MS) eingesetzt.
Grenzwert: Pb kleiner oder gleich 10 ppm, As kleiner oder gleich 5 ppm, Hg kleiner oder gleich 1 ppm.
Anwendbarkeit der Methode der Anwendungsdomänenanalyse
Pharmazeutische Forschung und Entwicklung
+
-
Pharmakokinetische Studie:Die Konzentration von n-Acetyl-l-Prolin in biologischen Proben wurde quantitativ durch LC-MS/MS analysiert, und die Nachweisgrenze betrug 0,1 ng/ml.
Forschung zur Enzymaktivität:Als Substratanalogon des Angiotensin-Converting-Enzyms (ACE) wurde die Enzymaktivität durch Überwachung der Produktionsrate von Hydrolysaten mittels HPLC bewertet.
Kosmetikindustrie
+
-
Stabilitätstest:Bei einem beschleunigten Test (40 Grad / 75 % relative Luftfeuchtigkeit) wird die Inhaltsänderung durch HPLC nachgewiesen und das Abbauprodukt muss innerhalb von 6 Monaten kleiner oder gleich 2,0 % sein.
Landwirtschaft
+
-
Bewertung der Wirksamkeit von Pflanzenwachstumsregulatoren: Die Anreicherung von n-Acetyl-l-Prolin in Pflanzengeweben wurde quantitativ durch LC-MS analysiert, um die Wirkung der Verbesserung der Stressresistenz zu korrelieren.
Edelstahl 304 erfüllt die internationalen Anforderungen an Lebensmittelqualität, Edelstahl 316 ist nicht nur Lebensmittelqualität oder medizinische Qualität. Allerdings wird die Verwendung dieser medizinischen Qualität als Produktionsbecher nicht für jeden einen zusätzlichen Nutzen bringen. Warum heißt es 304 oder 316? Dies wird hauptsächlich durch die Materialzusammensetzung definiert. . 316 Edelstahl ist nicht mit mineralischen Materialien vergleichbar, da nach der Verwendung einige Substanzen freigesetzt werden können, die die Aufnahme durch den Menschen fördern.
Methodenvalidierung und Optimierungsrichtung
Grüne chemische Substitution
Um die überkritische Flüssigkeitschromatographie (SFC) als Ersatz für die herkömmliche HPLC zu erforschen, reduzieren Sie den Einsatz organischer Lösungsmittel bei gleichzeitiger Beibehaltung der Trenneffizienz.
Schnelle Screening-Technologie
Das Modell der Nahinfrarotspektroskopie (NIR) wurde entwickelt, um die schnelle und zerstörungsfreie Erkennung des Gehalts und der Feuchtigkeit des API zu realisieren, was für die Online-Überwachung der Produktionslinie geeignet ist.
Mehrkomponentenanalyse
In Kombination mit zwei-dimensionaler Flüssigkeitschromatographie (2D-LC) wurde die gleichzeitige Trennung und Quantifizierung von n-Acetyl-l-prolin und seinen Derivaten (wie Estern und Amiden) realisiert.
Medizinischer Bereich: Krankheitsbehandlung und Potenzial für die Arzneimittelentwicklung
Lebererkrankungen und Behandlung von Stoffwechselerkrankungen
N-acetyl-l-prolin hat als Coenzym-Vorläufer des Harnstoffzyklus klinischen Wert bei der Behandlung der hereditären Hyperammonämie gezeigt. Mit dem Durchbruch der Gen-Editing-Technologie (wie Crispr-cas9) wird die Forschung und Entwicklung von Präzisionstherapien für Enzymdefekte des Harnstoffzyklus beschleunigt und die Nachfrage nach n-Acetyl-l-Prolin als Coenzym-Ergänzungsmittel könnte weiter steigen. Darüber hinaus zeigen Tierversuche, dass es den Ammoniakstoffwechsel bei Leberzirrhose-Modelltieren durch die Aktivierung der Carbamylphosphat-Synthase (CPS1) verbessern kann und möglicherweise in Zukunft ein Adjuvans gegen hepatische Enzephalopathie wird. Es wird erwartet, dass der weltweite Markt für Medikamente gegen Lebererkrankungen im Jahr 2027 ein Volumen von 120 Milliarden US-Dollar erreichen wird. Wenn n-Acetyl-l-prolin die Transformation klinischer Studien abschließen kann, wird es den Marktanteil einnehmen.
Entwicklung antiviraler Medikamente
Studien haben gezeigt, dass n-Acetyl-l-Prolin und seine Derivate als Inhibitoren des Hepatitis-C-Virus (HCV) verwendet werden können, was durch die Verbesserung der Arzneimittelselektivität und der Hemmwirkung neue Ideen für die Entwicklung antiviraler Arzneimittel liefert. Angesichts des immer ernster werdenden Problems der Virusresistenz könnte die Forschung und Entwicklung innovativer Medikamente auf Basis dieser Verbindung zu einem Brennpunkt in der Branche werden.
Kosmetikindustrie: Wachstum durch Anti-Aging- und Repair-Funktionen
Anti-Aging-Komponenten auf Zellebene
N-acetyl-l-prolin hat immunmodulatorische und entzündungshemmende Wirkung und kann die Hautgesundheit auf zellulärer Ebene beeinträchtigen. Im Jahr 2024 stieg die Zahl der Anmeldungen im Vergleich zum Vorjahr um 2.335 %, und das Volumen der sozialen Medien nahm rapide zu und wurde zu einem beliebten Bestandteil der Hautpflege auf Zellebene. Es eignet sich für hochwertige Anti-Aging- und Reparaturessenzen und -cremes, um den Bedürfnissen der Verbraucher nach natürlichen Inhaltsstoffen und Pflege auf Zellebene gerecht zu werden.
Aufhellende und antioxidative Anwendung
Die hemmende Wirkung der Verbindung auf Tyrosinase war stärker als die der herkömmlichen Komponente 377 (Phenylethylresorcinol) und die aufhellende Wirkung war signifikanter. Mit dem kontinuierlichen Wachstum des Marktes für Aufhellungsprodukte wird erwartet, dass n-Acetyl-l-Prolin zum Kernbestandteil hochwertiger Aufhellungsessenzen und -cremes wird, einige chemisch-synthetische Wirkstoffe ersetzt und dem Wunsch der Verbraucher nach effizienten und milden Inhaltsstoffen gerecht wird.
Landwirtschaft und Industrie: Grüne Technologie fördert neue Anwendungen
Landwirtschaft
Als Pflanzenwachstumsregulator kann n-Acetyl-l-prolin die Stressresistenz von Nutzpflanzen erhöhen. Das Experiment der Chinesischen Akademie der Agrarwissenschaften zeigte, dass das Aufsprühen der Verbindungslösung auf die Blätter die Trockenresistenz von Reis um 25 % und den Ertrag um 12 % erhöhen könnte. Vor dem Hintergrund des Klimawandels stieg die Nachfrage nach stressresistenten Pflanzensorten stark an, und die durchschnittliche jährliche Wachstumsrate des Marktes für n-Acetyl-l-Prolin-Biostimulanzien wird voraussichtlich 15 % erreichen.
Industrielle Biotechnologie
Als Schlüsselbestandteil des mikrobiellen Kulturmediums eröffnete n-Acetyl-l-prolin mit dem Aufkommen der synthetischen Biologieindustrie Wachstumschancen. Im Jahr 2025 wird erwartet, dass der weltweite Bioproduktionsmarkt 500 Milliarden US-Dollar übersteigt, und die Nachfrage nach Zellkulturmedien wird gleichzeitig wachsen. Darüber hinaus könnte die Erforschung seiner Derivate (wie n-Acetylglutamin) im Bereich biologisch abbaubarer Materialien neue industrielle Anwendungsszenarien eröffnen.
Herausforderungen und Bewältigungsstrategien
Optimierung der Produktionskosten
Derzeit wird n-Acetyl-l-prolin hauptsächlich durch chemische Synthese hergestellt, und der Rohstoff Glutamat macht mehr als 60 % der Kosten aus. Der Einsatz von Enzymkatalyse oder mikrobieller Fermentation kann die Abhängigkeit von Rohstoffen verringern. Beispielsweise kann der von der japanischen Ajinomoto Corporation entwickelte Fermentationsprozess die Produktionskosten um 40 % senken.
Durchbruch regulatorischer Hürden
Die Europäische Union listet n-Acetyl-l-prolin als neuen Lebensmittelinhaltsstoff auf, der von der neuen Ressource Lebensmittel zugelassen werden muss; Die FDA wird von Gras reguliert (im Allgemeinen als sicher angesehen). Unternehmen müssen ein System zur Bewertung der Lebenszyklussicherheit aufbauen, um den globalen Marktzugang zu beschleunigen.
Verbesserung des Verbraucherbewusstseins
Durch die visuelle Verbreitung klinischer Daten (z. B. Blutdruckänderungskurve, Vergleichstabelle zur Verbesserung der Hautelastizität) wird der Erinnerungspunkt der Korrelation zwischen n-Acetyl-l-Prolin und gesundheitlichen Vorteilen gestärkt und die Homogenisierungserkennung „gemeinsamer Aminosäuren“ durchbrochen.
Beliebte label: n-acetyl-l-prolin cas 68-95-1, Lieferanten, Hersteller, Fabrik, Großhandel, Kauf, Preis, Bulk, zu verkaufen