Tetramethyl-1,3-Diaminopropan CAS 110-95-2

Tetramethyl-1,3-Diaminopropan, auch bekannt als N, N, N ', kurz Tetramethyl-1,3-Propanediamin oder kurzes TMDP, ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Diamine gehört. Es zeichnet sich durch ein Drei-Kohlenstoff-Ketten-Kettengrundgrad mit zwei Aminogruppen (-nh2) aus, die auf den Stickstoffatomen durch Methyl- (-ch3) -Gruppen ersetzt werden, was zu einer stark symmetrischen und sperrigen Struktur führt.

Diese farblose bis hellgelbe Flüssigkeit zeigt einzigartige chemische Eigenschaften, hauptsächlich aufgrund ihrer beiden reaktiven Aminfunktionen. Seine hohe Polarität und Reaktivität machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese verschiedener Chemikalien, Polymere und Pharmazeutika. Zum Beispiel wird TMDP häufig als Aushärtungsmittel bei der Herstellung von Polyurethanen, Epoxien und anderen polymeren Materialien verwendet, wo es den Vernetzungsprozess verbessert und damit die mechanischen Eigenschaften und die Haltbarkeit des Endprodukts verbessert.

Darüber hinaus macht seine Fähigkeit, an einer Vielzahl organischer Reaktionen teilzunehmen, einschließlich nukleophiler Substitutionen, Michael -Additionen und Kondensationsreaktionen, einen vielseitigen Baustein in der organischen Synthese. Die Forscher haben auch ihre potenziellen Anwendungen bei der Entwicklung neuer Materialien wie leitfähigen Polymeren und Gastrennmembranen untersucht, wodurch die einzigartigen strukturellen Merkmale eingesetzt werden.

Polyurethanschaum, ein vielseitiges und begehrtes Material, ist bekannt für seine außergewöhnlichen Eigenschaften, die es in verschiedenen Branchen zu einer idealen Wahl machen. Dieser Schaum wird durch die Reaktion von Polyolen und Isocyanaten hergestellt und verfügt über bemerkenswerte Isolationsfähigkeiten und fängt effektiv Luftblasen in seine Matrix ein, um die Wärmeübertragung zu minimieren. Dieses Merkmal macht es für den Bau von unschätzbarem Wert, insbesondere bei Dach-, Wandisolier- und Bodenbelagungssystemen, wobei die Energieeffizienz erheblich verbessert und die Heiz- und Kühlkosten senkt.

Seine leichte und dennoch haltbare Natur unterscheidet auch Polyurethanschaum und ermöglicht eine einfache Handhabung und Installation und sorgt für die strukturelle Integrität. Darüber hinaus gewährleistet seine Resistenz gegen Feuchtigkeit, Schimmel und Mehltauwachstum eine lang anhaltende Leistung in den schwierigsten Umgebungen. Die Anpassungsfähigkeit dieses Materials erstreckt sich auf seine Fähigkeit, in Dichte, Härte und Farbe angepasst zu werden und sich auf verschiedene Anwendungsanforderungen zu versorgen.

In der Automobilindustrie findet Polyurethanschaum Anwendung in Sitzen, Dashboards und Türverkleidungen, wodurch Komfort und Sicherheit verbessert werden. Es wird auch in der Möbelherstellung verwendet und bietet Sofas, Matratzen und Kissen weiche und unterstützende Polsterung. Darüber hinaus machen es seine schallabsorbierenden Eigenschaften zu einem bevorzugten Material für die akustische Isolierung in Aufnahmestudios, Theatern und anderen rauschempfindlichen Räumen.

In Bezug auf die Nachhaltigkeit haben Fortschritte bei Produktionstechniken zur Entwicklung von umweltfreundlichen Polyurethan-Schäumen geführt, die recycelte Materialien verwendet und die Umweltauswirkungen verringern. Zusammenfassend ist Polyurethanschaum ein facettenreiches Material, das außergewöhnliche Leistung mit Vielseitigkeit kombiniert, was es zu einer unverzichtbaren Komponente in modernen Industrien und dem täglichen Leben macht.

Epoxidharz, ein vielseitiges und robustes Polymermaterial, ist bekannt für seine außergewöhnliche Klebstärke, chemische Resistenz und thermische Stabilität. Es wird durch eine chemische Reaktion, die als Polymerisation bezeichnet, zwischen Epoxidgruppen (Epoxid) und Härtungsmitteln, typischerweise Amine oder Säuren, gebildet. Diese Reaktion führt zu einer dreidimensionalen Netzwerkstruktur, die dem Endprodukt eine bemerkenswerte Haltbarkeit und Stärke verleiht.

Epoxidharze finden aufgrund ihrer Vielseitigkeit weit verbreitete Anwendungen in allen Branchen. Im Bau werden sie als Klebstoffe, Beschichtungen und Fußböden verwendet, die eine hohe Resistenz gegen Abrieb, Feuchtigkeit und Chemikalien bieten. Die Automobilindustrie nutzt ihre Stärke und Haltbarkeit für Körperreparaturen, Unterbodenbeschichtungen und Verbundteile. Sektoren für elektrische und elektronische Sektoren verwenden Epoxidharze zur Einkapselung elektronischer Komponenten, Isolierungen und Topf, um vor Umweltgefahren zu schützen.

Darüber hinaus sind Epoxidharzen in der Meeresindustrie für Rumpfbeschichtungen und Reparaturen beliebt, dank ihrer Fähigkeit, Salzwasserkorrosion standzuhalten. Sie werden auch in Kunst- und Handwerksprojekten wie Harzschmuck und dekorativen Gegenständen eingesetzt, da sie die Besetzung und die Fähigkeit, visuell atemberaubende Effekte zu erzielen, zu erzielen.

Die klassische vorbereitende Route fürTetramethyl-1,3-DiaminopropanElegant kombiniert die Reaktivität von 3-Oxopentan mit Formaldehydquellen unter saurer Katalyse, die typischerweise durch Salzsäure erleichtert werden. Dieser anfängliche Kondensationsschritt führt zur Bildung eines Imin -Zwischenprodukts, das als Vorläufer für die Zieldiamin dient. Um dieses Zwischenprodukt effektiv in das gewünschte Produkt zu verwandeln, wird ein Reduktionsmittel in das Reaktionsgemisch eingeführt. Natriumcyanoborhydrid und Natriumborhydrid werden aufgrund ihrer Effizienz und Selektivität bei der Reduzierung von Imine auf Amine häufig eingesetzt.

Der Reduktionsschritt verläuft reibungslos unter mild bis mäßig erhöhte Temperaturen und erfordert häufig nur Raumtemperaturbedingungen. Abhängig von den spezifischen Reaktionsbedingungen und der Reinheit des Ausgangsmaterials kann jedoch mehrere Stunden lang ein Rühren erforderlich sein, um eine vollständige Umwandlung des Imins in die Diamin zu gewährleisten. Diese verlängerte Rührzeit ermöglicht einen optimalen Kontakt zwischen den Reaktanten und dem Reduktionsmittel, was zu hohen Ausbeuten des gewünschten Produkts führt.

Die Alkylierung von 1,3-Propandiamin mit Alkylierungsmitteln wie Dimethylsulfat oder Methyliodid ist in Gegenwart einer starken Base wie Kaliumcarbonat oder Natriumhydrid einen alternativen synthetischen Weg zuTetramethyl-1,3-Diaminopropan. Diese Methode nutzt die Reaktivität von primären Aminen gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen, insbesondere unter grundlegenden Bedingungen, um Alkylgruppen an den Amin -Stickstoffatomen einzuführen.

Dieser Ansatz bietet zwar eine praktikable Alternative zum klassischen vorbereitenden Weg, bietet jedoch das Potenzial für Nebenreaktionen, die eine sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen erfordern. Beispielsweise kann die starke Basis zur Förderung der Alkylierungsreaktion auch zu unerwünschten Deprotonierungs- oder Eliminierungsreaktionen führen, insbesondere wenn das Reaktionsgemisch nicht ordnungsgemäß behandelt wird. Darüber hinaus können die Alkylierungsmittel selbst reaktiv sein und erfordert spezielle Vorsichtsmaßnahmen für den Handling.

1.Potentiale Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit

2. Umweltrisiko

Tetramethyl-1,3-Diaminopropan (TMDP) ist eine wichtige organische Verbindung, die in der Koordinationschemie, Polymermaterialien, Arzneimittelsynthese und industrieller Katalyse verwendet wird. Als symmetrischer zweizähniger Aminligand spielt TMDP eine wichtige Rolle in der organischen Metallchemie, mit der Übergangsmetallkomplexe stabilisiert und ihre katalytische Leistung beeinflusst werden kann. Die Entdeckung von TMDP kann auf das frühe 20. Jahrhundert zurückgeführt werden, als organische Chemiker systematisch die Synthesemethoden von Polyaminen untersuchten. Frühe Untersuchungen zu Aminverbindungen konzentrierten sich hauptsächlich auf Ethylendiamin und seine Derivate, während die Synthese längerer Kohlenstoffkettendiamine (wie 1,3-Diaminopropan) und ihre methylierten Derivate etwas später erschienen. In den 1920er Jahren synthetisierten der deutsche Chemiker Hans Meerwein und sein Team verschiedene Alkyl -Substituierte Diaminverbindungen, während sie die Mannich -Reaktion untersuchten (eine Drei -Komponenten -Kondensationsreaktion von Aminen, Aldehyden und Ketonen). Obwohl die genaue Syntheseaufzeichnung von TMDP noch nicht klar ist, legte die Aminmethylierungstechnologie in diesem Zeitraum die Grundlage für ihre anschließende Entwicklung. In den 1930er Jahren konnten Wissenschaftler mit der Reife der Hofmann-Abbaureaktion und der Eschweiler-Clarke-Reaktion (Methylierungsmethode von Aminen) n-methylierte Polyamine effizienter herstellen. TMDP wurde möglicherweise zum ersten Mal in diesem Zeitraum synthetisiert, seine Struktur wurde jedoch aufgrund von Einschränkungen der analytischen Techniken zu diesem Zeitpunkt nicht vollständig bestätigt. In den 1940er und 1950er Jahren konnten organische Chemiker mit der Entwicklung von analytischen Techniken wie Kernmagnetresonanz (NMR) und Infrarotspektroskopie (IR) die Struktur von TMDP genauer identifizieren. In den 1950er Jahren synthetisierten das Team der amerikanischen Chemiker Charles C. Price und Melvin Calvin systematisch verschiedene N-alkylierte 1,3-Diaminopropan-Derivate, während sie Chelating-Liganden untersuchten, und bestätigte die Struktur von TMDP.

Tetramethyl-1,3-Diaminopropan ist eine vielseitige organische Verbindung mit einer einzigartigen molekularen Struktur, die unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften verleiht. Seine Synthesemethoden wurden für die Produktion in der Industrie im Bereich der industriellen Maßstab optimiert, wodurch die weit verbreitete Verwendung in Polymer-, Pharmazeutik-, agrochemischen, Korrosionshemmung und Textilindustrien ermöglicht wird. Während TMDP zahlreiche Vorteile bietet, erfordern die Handhabung und Aufbewahrung eine sorgfältige Berücksichtigung von Sicherheit und Umweltaspekten. Mit fortgesetzter Forschungs- und Entwicklungsbemühungen sieht die Zukunft von TMDP vielversprechend aus, mit Möglichkeiten für Innovation und Ausdehnung in neue Anwendungsbereiche.

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