Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Methylisothiocyanat CAS 556-61-6 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Methylisothiocyanat Cas 556-61-6, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Methylisothiocyanat, CAS 556-61-6, Summenformel C2H3NS, farbloser Kristall bei Raumtemperatur und Druck, schwer löslich in Wasser, aber leicht löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln. Es kann als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und Pestizidchemie verwendet werden, hauptsächlich zur strukturellen Modifikation und Synthese funktioneller organischer Moleküle und Pestizidmoleküle. Darüber hinaus kann der Stoff auch als Bodenbegasungsmittel verwendet werden, um Pilze, Nematoden, unterirdische Schädlinge und Unkrautsamen im Boden vor dem Pflanzen von Pflanzen abzutöten. Es ist ein häufiges Nebenprodukt von Bodenbegasungsmitteln, das giftig und ätzend ist und reizende Wirkungen auf die Haut und die Atemwege hat. Es kann durch freie Radikalreaktionen zersetzt und aus verschmutztem Wasser entfernt werden. Es handelt sich um eine instabile Verbindung, die zur Zersetzung neigt. Wenn es Luft oder Hitze ausgesetzt wird, zersetzt es sich allmählich und es entstehen Produkte wie Isothiocyanat und Formaldehyd. Diese Verbindung ist ein Elektronenakzeptor mit Nukleophilie und wird häufig als Reagens in organischen chemischen Reaktionen verwendet. Es kann mit nukleophilen Reagenzien wie Aminen und Alkoholen reagieren.
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Chemische Formel |
C2H3NS |
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Genaue Masse |
73 |
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Molekulargewicht |
73 |
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m/z |
73 (100.0%), 75 (4.5%), 74 (2.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 32.86; H, 4.14; N, 19.16; S, 43.85 |
Methylisothiocyanatkann als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und Pestizidchemie verwendet werden, hauptsächlich zur strukturellen Modifikation und Synthese funktioneller organischer Moleküle und Pestizidmoleküle. Beispielsweise handelt es sich bei der Substanz um einen Syntheseblock zur Synthese von 1,3,4-Thiadiazol, einer heterozyklischen Verbindung, die als Herbizid eingesetzt werden kann. Berühmte mit MITC hergestellte Medikamente sind Ranitidin, Cimetidin und Sunitinib. Darüber hinaus ist dieser Stoff auch ein gefährlicher und giftiger Tränengaswirkstoff.
In einem trockenen Reaktionskolben wurde 1-Methylpiperazin (100 μl, 0,80 mmol) in trockenem Ether (4 ml/mmol) gelöst. Dann langsam Produkt (64 mg, 0,88 mmol) zur Lösung hinzufügen. Indem man den Fortschritt der Reaktion durch TLC verfolgt, ist sie im Allgemeinen nach 0,5-stündigem Rühren bei Raumtemperatur abgeschlossen. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, filtrieren Sie die Reaktionsmischung direkt, um den Niederschlag in der Reaktionsmischung zu entfernen, und konzentrieren Sie dann das erhaltene Filtrat unter Vakuum, um das Zielproduktmolekül zu erhalten.
Hergestellt aus Methylamin, Schwefelkohlenstoff und Ethylchlorformiat durch die folgenden Schritte. Schwefelkohlenstoff und Natriumhydroxidlösung mischen, umrühren, auf 10–15 Grad abkühlen lassen und innerhalb von 0,5 Stunden 35 %ige wässrige Methylaminlösung zugeben. 1–2 Stunden warm rühren, um die Reaktion abzuschließen und eine leuchtend rote Lösung zu erzeugen. Kühlen Sie es auf 35–40 Grad ab, geben Sie unter Rühren tropfenweise Ethylchlorformiat hinzu und rühren Sie 30 Minuten lang weiter, bis die Temperatur auf etwa 30 Grad sinkt. Trennen Sie die obere Isothiocyanatschicht ab, trocknen Sie sie mit wasserfreiem Natriumsulfat und führen Sie eine Fraktionierung durch. Sammeln Sie die 115-121-Grad-Fraktion, um das fertige Produkt zu erhalten. Die Ausbeute liegt bei etwa 70 %.
Zu den Rohstoffen gehören Methylamin, Schwefelkohlenstoff und Ethylchlorformiat. Ziel ist es, ein bestimmtes zu produzieren Methylisothiocynat durch eine Reihe von Reaktionen, und detaillierte Reaktionsbedingungen und Arbeitsschritte werden bereitgestellt.
Mischen Sie Schwefelkohlenstoff und Natriumhydroxidlösung und geben Sie unter Abkühlung auf 10–15 Grad eine 35 %ige wässrige Methylaminlösung hinzu. In diesem Schritt reagiert Schwefelkohlenstoff unter alkalischen Bedingungen mit Methylamin. In Anbetracht der Kohlenstoff-Schwefel-Doppelbindung in Schwefelkohlenstoff und der Aminogruppe in Methylamin können sie durch nukleophile Additionsreaktion das Natriumsalz von Thioamid (auch als Thiocarbamat bekannt) bilden. Diese Reaktion ist eine gängige Methode zur Herstellung von Thioamidverbindungen.
Auswahl der Reaktionsbedingungen: Die Reaktion wird bei niedrigen Temperaturen durchgeführt, was hilft, die Reaktionsgeschwindigkeit und Selektivität zu kontrollieren und die Entstehung von Nebenprodukten zu vermeiden. Unterdessen begünstigen alkalische Bedingungen die nukleophile Additionsreaktion.
Erwärmen und rühren Sie die im vorherigen Schritt erhaltene Reaktionslösung 1–2 Stunden lang, um die Reaktion abzuschließen und eine leuchtend rote Lösung zu erzeugen. Dieser Schritt dient hauptsächlich dazu, sicherzustellen, dass die Reaktion im ersten Schritt vollständig abläuft und dass die Rohstoffe so weit wie möglich in Produkte umgewandelt werden. Die leuchtend rote Lösung kann eine für das Produkt oder Zwischenprodukt charakteristische Farbe sein.
Kühlen Sie die Reaktionslösung auf 35–40 Grad ab und geben Sie unter Rühren tropfenweise Ethylchlorformiat hinzu. Dieser Schritt führt Ethylchlorformiat als neuen Reaktanten ein. Die Estergruppen in Ethylchlorformiat können unter alkalischen Bedingungen hydrolysieren oder nukleophile Substitutionsreaktionen eingehen. Hier ist es jedoch wahrscheinlicher, dass es eine Reaktion mit dem im ersten Schritt erzeugten Thioamid-Natriumsalz eingeht, beispielsweise eine nukleophile Substitution oder eine Addition-Eliminierungs-Reaktion, um Isothiocyanate zu erzeugen.
Nach Zugabe von Ethylchlorformiat 30 Minuten weiterrühren und die Temperatur auf etwa 30 Grad senken. Dieser Schritt soll sicherstellen, dass die Reaktion ausreichend abläuft. Trennen Sie dann die obere Isothiocyanatschicht ab, trocknen Sie sie mit wasserfreiem Natriumsulfat und führen Sie eine Fraktionierung durch. Sammeln Sie die 115-121-Grad-Fraktion, um das fertige Produkt zu erhalten. Der Trenn- und Reinigungsprozess in diesem Schritt dient der Gewinnung reiner Isothiocyanatprodukte.
Als militärischer Giftstoff
Methylisothiocyanathat starke reizende und toxische Eigenschaften und wird daher auch als Militärgift eingesetzt. In Kriegen oder Konflikten kann Methylisothiocynat als chemische Waffe eingesetzt werden und dem gegnerischen Personal schwere Schäden oder sogar den Tod zufügen. Aufgrund seiner hohen Toxizität und Gefährlichkeit wurde die Verwendung von Methylisothiocynat jedoch von der internationalen Gemeinschaft streng eingeschränkt und verboten.
Obwohl Methylisothiocynat potenzielle Anwendungen im militärischen Bereich hat, ist dieser Einsatz aufgrund seiner Schädlichkeit und Unmenschlichkeit höchst umstritten. Daher arbeiten Regierungen und internationale Organisationen daran, die Regulierung und Vernichtung chemischer Waffen zu verstärken, um zu verhindern, dass giftige Substanzen wie Methylisothiocynat für unmenschliche Zwecke eingesetzt werden.
Andere Verwendungszwecke
Zusätzlich zu den oben genannten Hauptanwendungen bietet Methylisothiocynat auch einige andere potenzielle Anwendungen. Unter Laborbedingungen kann Methylisothiocyanat beispielsweise als Reagenz oder Katalysator zur Untersuchung organischer chemischer Reaktionen verwendet werden. Darüber hinaus kann Methylisothiocynat auch zur Herstellung einiger organischer Materialien oder funktioneller Moleküle mit besonderen Eigenschaften verwendet werden.
Es ist jedoch zu beachten, dass aufgrund der äußerst toxischen und reizenden Natur von Methylisothiocynat bei der Verwendung Sicherheitsverfahren und Schutzmaßnahmen strikt eingehalten werden müssen. Jede unsachgemäße Verwendung oder Handhabung kann zu schweren Verletzungen oder Umweltverschmutzung führen.
Kürzlich veröffentlichte das innovative Team zur Bodenschädlingsbekämpfung am Institut für Pflanzenschutz der Chinesischen Akademie der Agrarwissenschaften online in der international renommierten Zeitschrift Environmental Pollution einen Forschungsbericht mit dem Titel „Systematische Bewertung des antimykotischen Mechanismus von Bodendämpfen“.Methylisothiocyanatgegen Fusarium oxysporum“. Dieses Papier analysiert den Hemmmechanismus von MITC, einem wirksamen Abbauprodukt von Bodenbegasungsmittel Baumwolle, auf den bodenbürtigen pathogenen Pilz Fusarium oxysporum und liefert wertvolle Hinweise für den Toxizitätsmechanismus von Bodenbegasungsmitteln bei der Hemmung pathogener Pilze.
Durch den Boden übertragene Krankheiten sind zu einem wichtigen Engpass geworden, der die Produktion von Nutzpflanzen mit hoher Wertschöpfung-einschränkt, und die Bodenbegasungstechnologie ist derzeit die wirksamste und stabilste Schlüsseltechnologie zur Vorbeugung und Bekämpfung von durch den Boden übertragenen Krankheiten. Der Mechanismus, durch den Bodenbegasungsmittel bodenbürtige Krankheitserreger hemmen, ist jedoch noch unklar. Daher wurden in dieser Studie MITC als Testwirkstoff und F. oxysporum als Forschungsobjekt verwendet, kombiniert mit der Transkriptom-Sequenzierungstechnologie, um den Wirkungsmechanismus von MITC auf bodenbürtige pathogene Pilze zu untersuchen.
Untersuchungen haben ergeben, dass nach der Behandlung mit MITC die Zellwand und die Membran von Fusarium oxysporum schrumpfen und sich falten, Vakuolen zunehmen, Mitochondrien anschwellen und sich verformen, ihre Form unregelmäßig wird und sie ungleichmäßig im Zytoplasma verteilt sind. Nach der Behandlung mit MITC waren die antioxidativen Enzymaktivitäten (SOD, CAT, POD) und wichtige Enzyme, die am Tricarbonsäurezyklus beteiligt sind (SDH und MDH), im Myzel von Fusarium oxysporum deutlich reduziert, während der Gehalt an Malondialdehyd (MDA), das die Membranlipidperoxidation charakterisiert, deutlich erhöht war.
Die Ergebnisse der Transkriptomsequenzierung zeigten signifikante Veränderungen in differentiell exprimierten Genen (DEGs), die am Stoff- und Energiestoffwechsel, der Signaltransduktion, dem Transport und der Katalyse in Fusarium oxysporum-Zellen beteiligt sind. DEGs (Membrankomponenten, Bindung und katalytische Aktivität) im Zusammenhang mit Druck und DEGs (Signaltransduktion und Membrankomponenten) im Zusammenhang mit Umweltinformationsprozessen innerhalb des Myzels wurden deutlich herunterreguliert, während DEGs im Zusammenhang mit dem Stoffwechsel (Aminosäurestoffwechsel, Stoffwechsel anderer Aminosäuren, Kohlenhydratstoffwechsel und Lipidstoffwechsel) deutlich hochreguliert wurden.
Darüber hinaus stört MITC die Zellhomöostase und hemmt das normale Wachstum von Fusarium oxysporum, indem es die Expression von Schlüsselgenen wie Chitinsynthase (CHS1, Chitinase und nagZ), Ascorbatsynthase (MIOX, AKR1A1, RGN und ASO), Glutathionstoffwechsel (G6PD, ggt, GST), anderen antioxidativen Enzymen (CYP450, CAT) und Membrantransportern beeinflusst (AMT2, ABCB1, CAX) innerhalb des Myzels. Andererseits widersteht Fusarium oxysporum auch der Invasion von MITC, indem es Gene hochreguliert, die an der Energiesynthese beteiligt sind (z. B. die Expression der Gene acnA, CS und LSC2 in TCA hochreguliert) und Gene, die reaktive Sauerstoffspezies (POD) beseitigen, das Ergebnis der Zellapoptose jedoch letztendlich nicht ändern kann. Diese Studie bereichert das theoretische Verständnis des Wirkungsmechanismus von Bodenbegasungsmitteln auf bodenbürtige pathogene Pilze.
Das Institut für Pflanzenschutz der Chinesischen Akademie der Agrarwissenschaften ist die Fertigstellungseinheit dieser Arbeit, mit dem Doktoranden Zhang Daqi als Erstautor, dem Forscher Cao Aocheng als korrespondierendem Autor und den Forschern Yan Dongdong, Wang Qiuxia, Li Yuan und Fang Wensheng als Leitfaden für diese Forschung. Diese Forschung wird von Projekten wie der National Natural Science Foundation of China, dem Beijing Innovation Team des Modern Agricultural Industry Technology System und dem Green Prevention and Control Technology Innovation Center for Soilborne Diseases der Provinz Hebei unterstützt.
Häufig gestellte Fragen
Warum besteht der Trend, dass es in landwirtschaftlichen Anwendungen als effizientes Begasungsmittel „verboten“ oder „streng eingeschränkt“ wird?
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Hauptsächlich aufgrund seiner hohen Flüchtigkeit, hohen Toxizität und möglichen Migration in den Boden. Diese Eigenschaften stellen nicht nur ein hohes Risiko für Pestizidanwender dar, sondern können auch das Grundwasser verunreinigen und weitreichende und langfristige Schäden an mikrobiellen Gemeinschaften im Boden verursachen, die nicht zur Zielgruppe gehören. Daher werden sie nach und nach durch sicherere und selektivere Produkte ersetzt.
Wie „infiltriert“ und tötet es Organismen im Boden während der Begasung?
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Der Schlüssel liegt in seinem niedrigen Siedepunkt (ca. 119 °C) und seinen hohen Dampfdruckeigenschaften. Nach dem Auftragen auf den Boden kann es schnell verdampfen und hochkonzentrierte giftige Gase bilden, die durch die Bodenporen in alle Richtungen diffundieren und eindringen und dabei mit verschiedenen im Boden vorkommenden Schadorganismen wie Nematoden, Pilzen, Unkrautsamen und Insekten in Kontakt kommen und diese abtöten.
Was ist neben der Landwirtschaft eine sehr gefährliche Quelle für „Nebenprodukte“ in der Industrie?
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Es ist ein häufiges toxisches Nebenprodukt der Hochtemperaturpyrolyse organischer Verbindungen, die Stickstoff und Schwefel enthalten, wie etwa bestimmte Amine und Proteine. Beispielsweise kann es bei der chemischen Produktion, bei der Müllverbrennung oder bei Bränden bestimmter spezifischer Materialien zu unbeabsichtigter Entstehung kommen, die wichtige Ziele der Arbeitssicherheitsüberwachung darstellen.
Was sind die Gemeinsamkeiten und Unterschiede zwischen der „Isothiocyanat“-Gruppe in ihrem Molekül und den würzigen Bestandteilen in Senf und Meerrettich?
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Die Kerngruppen sind gleich (- N=C=S) und haben alle scharfe und irritierende Eigenschaften. Aber das Allylisothiocyanat in Senf ist ein Naturprodukt mit relativ geringer Flüchtigkeit und Toxizität. Methylisothiocyanat ist eine künstlich synthetisierte niedermolekulare Verbindung mit viel stärkerer Flüchtigkeit, chemischer Aktivität und systemischer Toxizität und darf nicht verwechselt werden.
Warum wird es als spezieller „Proteinmodifikator“ in der Laborforschung eingesetzt?
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Aufgrund ihrer hohen Elektrophilie kann die Isothiocyanatgruppe irreversibel kovalent an nukleophile Gruppen wie Thiol- und Aminogruppen in Proteinen binden und dadurch die Struktur und Funktion von Proteinen verändern. Dies macht es zu einem chemischen Werkzeug zur Untersuchung aktiver Proteinzentren oder zur Immobilisierung von Proteinen.
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