Trifluormethansulfonsäureanhydrid CAS 358-23-6

Trifluormethansulfonsäureanhydrid, farblose Flüssigkeit, unlöslich, reagiert heftig mit Wasser. Es ist ein weit verbreitetes Reagenz in der organischen Synthese mit der chemischen Formel C2F6O5S2. Es wird häufig bei der Synthese von Trifluormethanestern wie Trifluormethansulfonat und Trifluormethansulfonamid verwendet. Trifluormethansulfonat ist eine sehr gute Abgangsgruppe. Nachdem das organische Substrat mit Tf2O behandelt und in das entsprechende Trifluormethylsulfonat umgewandelt wurde, kann daher die Reaktionsaktivität erheblich gesteigert werden, und es ist einfach, die Umwandlung in andere organische Verbindungen zu realisieren, wie z. B. eine katalytische Palladium-Kupplungsreaktion und eine nukleophile Substitutionsreaktion. Die Reaktionsaktivität von Trifluormethylsulfonat organischer Verbindungen ist um das 104-2-105-fache stärker als die des entsprechenden p-Toluolsulfonats.

Trifluormethansulfonsäureanhydrid(Tf2O) ist eine fluorierte organische Sulfonylverbindung mit der chemischen Formel C2F6O5S2. In seiner farblosen und transparenten flüssigen Form hat es einen stark stechenden Geruch und ist in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln wie Ether und Dichlormethan jedoch leicht löslich. Als „universelles Reagens“ im Bereich der organischen Synthese ist es aufgrund seiner starken Acidität, hohen Reaktivität und einzigartigen Eigenschaften der Triflate-Abgangsgruppe in High-End-Fertigungsbereichen wie Medizin, Elektronik, neue Energien und Materialwissenschaften unersetzlich.

1. Plattform zur molekularen Modifikation fluorierter Arzneimittel

 

Im Bereich der Antitumormedikamente steigert Tf₂O die Fähigkeit von Arzneimittelmolekülen, Zellmembranen zu durchdringen, durch den Aufbau aktiver Zentren von Trifluormethansulfonsäureestern erheblich. Bei der Synthese von Sorafenib beispielsweise erhöht die Tf₂O-vermittelte Sulfonierungsreaktion die Affinität des Arzneimittels zu Zielen der Tumorangiogenese um mehr als das Dreifache. Bei der Synthese des Schlüsselzwischenprodukts des Anti-Influenza-Medikaments Oseltamivir erhöhte die Tf₂O-katalysierte Acylierungsreaktion die Ausbeute von 65 % auf 92 % und reduzierte gleichzeitig die Entstehung von Nebenprodukten.

2. Entwicklung von Antibiotika und antiviralen Medikamenten

 

Im Syntheseweg von Remdesivir wird Tf₂O als Dehydratisierungsmittel verwendet, um eine präzise Modifikation von Nukleosidanaloga zu erreichen, was die Hemmwirkung von Medikamenten auf die RNA-Virus-Polymerase um fünf Größenordnungen erhöht. Die Sulfonylierungsreaktion, an der es beteiligt ist, verbessert die Fähigkeit des Arzneimittels, die Zellwand arzneimittelresistenter Bakterien zu durchdringen, indem es bei der Synthese von Vancomycin-Derivaten Trifluormethansulfonsäuregruppen einführt.

3. Strategien zum Schutz der Peptid- und Proteinsynthese

 

Als neue Generation von Schutzreagenzien bietet die durch Tf₂O erzeugte Trifluormethansulfonamid-Schutzgruppe folgende Vorteile:

Milde Entfernungsbedingungen: In einem 0,1 M TFA/DCM-System kann die vollständige Entfernung innerhalb von 2 Stunden bei Raumtemperatur erreicht werden, was milder ist als bei der herkömmlichen Boc-Schutzgruppe (erfordert 50 % TFA).

 

 

Stereoselektivität: Aufrechterhaltung einer stabilen D--Aminosäurekonfiguration in der Festphasensynthese, wodurch die Erfolgsrate der Synthese komplexer Peptidketten auf 89 % erhöht wird
Reaktionskompatibilität: In Kombination mit der Fmoc/tBu-Strategie hat dies keinen Einfluss auf die Aktivität der funktionellen Seitenkettengruppen

 

1. Vorbereitung des lichtempfindlichen Photoresist-Mittels (PAG)

Im ArF-Immersionsfotoresistsystem wird hochreines Tf₂O (größer oder gleich 99,99 %) als Photosäuregenerator verwendet, und die durch ihre Zersetzung erzeugte Trifluormethansulfonsäure (TfOH) weist Folgendes auf:

Supersäure: pKa=-14, 6 Größenordnungen höher als herkömmliches PAG (pKa=-8)
Schnelle Diffusion: Bei einer Wellenlänge von 193 nm erreicht die Diffusionsrate der Photolyseprodukte 1,2 μm/s und erfüllt damit die Auflösungsanforderungen des 3-nm-Prozesses
Geringe Kantenrauheit (LER): Kontrollieren Sie die Schwankung der Chip-Merkmalsgröße innerhalb von ± 1,2 nm

 

2. Änderung der Anzeigetafelmaterialien

Im Bereich der OLED-Anzeige weist der fluorierte sulfonierte PI-Film, der durch die Reaktion von Tf₂O mit Polyimid (PI) erzeugt wird, Folgendes auf:

Extrem niedrige Dielektrizitätskonstante: Dk=2.8 (1 MHz), um 35 % reduziert im Vergleich zu unmodifiziertem Material
Hervorragende thermische Stabilität: Die Glasübergangstemperatur (Tg) wurde auf 420 Grad erhöht und erfüllt damit die Biegeanforderungen flexibler Displays
Hohe Durchlässigkeit: Durchlässigkeit größer oder gleich 92 % im Wellenlängenbereich von 400–700 nm

 

1. Lithiumsalz-Elektrolytzusätze

Bei der Synthese von LiTFSI (Lithium-bis-(trifluormethansulfonyl)-imid)Trifluormethansulfonsäureanhydridwird als Kernrohstoff verwendet und die eingeführten Sulfonylgruppen verleihen dem Elektrolyten:

Ultraweites elektrochemisches Fenster: 0-5,5 V (gegenüber Li/Li ⁺), erfüllt die Anforderungen von Hochspannungs-Positivelektrodenmaterialien
Hervorragende Ionenleitfähigkeit: bis zu 12,3 mS/cm (25 Grad) im EC/DMC-System (1:1).
Stabile SEI-Filmbildung: ermöglicht eine 2000-fache Lebensdauer der LiCoO₂/Graphit-Batterie

 

2. Modifikation der Brennstoffzellenmembran

Bei der Herstellung von Perfluorsulfonsäure-Protonenaustauschmembranen (PEM) können die durch Tf₂O eingeführten Sulfonsäureanhydridgruppen:

Verbessern Sie die Protonenleitfähigkeit: 0,2 S/cm bei 80 Grad und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit
Verbesserte mechanische Festigkeit: Die Zugfestigkeit wurde auf 45 MPa erhöht, 60 % höher als bei einer unmodifizierten Membran
Reduzieren Sie die Methanoldurchlässigkeit: In Direktmethanol-Brennstoffzellen (DMFC) wird die Methanol-Crossover-Rate auf 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s reduziert

 

Synthese fluorierter Polymere

Bei der Entwicklung von Ersatzmaterialien für Polytetrafluorethylen (PTFE) können Tf₂O-katalysierte Oligomerisierungsreaktionen verwendet werden, um Folgendes herzustellen:

Geschmolzenes Fluorharz: Schmelzindex (MFR) bis zu 30 g/10 Min. (265 Grad / 5 kg)
Material mit geringer Kristallinität: Die Kristallinität wird auf 35–45 % kontrolliert, um die Anforderungen des Spritzgusses zu erfüllen
Transparentes fluoriertes Polymer: Durchlässigkeit größer oder gleich 88 %, kann für die Beschichtung optischer Linsen verwendet werden

 

Technologie zur Modifikation von Silikonkautschuk

Im Additionsform-Silikonkautschuksystem kann Tf₂O als Katalysator Folgendes erreichen:

Schnelle Aushärtung bei niedriger Temperatur: Die Vulkanisation ist bei 80 Grad in 20 Minuten abgeschlossen, was dreimal schneller ist als mit einem Platinkatalysator
Kontrolle der tiefen Vernetzung: Vernetzungsdichte von 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm³, Rate der permanenten Kompressionsverformung kleiner oder gleich 15 %
Verbesserung der Ölbeständigkeit: Kontrollieren Sie die Volumenänderungsrate in IRM903-Öl auf weniger als oder gleich 8 % (70 Grad/24 Stunden).

Eine Zubereitungsmethode vonTrifluormethansulfonsäureanhydrid: Zuerst wird Trifluormethansulfonylfluorid mit Alkalimetallhydroxid umgesetzt, um Trifluormethansulfonat herzustellen, das durch Umkristallisation mit organischem Lösungsmittel gereinigt wird, dann wird Trifluormethansulfonylchlorid mit Trifluormethansulfonat umgesetzt, um rohes Trifluormethansulfonat-Anhydrid zu erzeugen, und schließlich wird Trifluormethansulfonat-Anhydrid durch atmosphärische Destillation gereinigt.

Die Herstellungsmethode von Trifluormethylsulfonsäureanhydrid in dieser Methode vereinfacht nicht nur effektiv die Reaktionsschritte, sondern macht den Betriebsprozess auch einfach, bequem und sicher; Darüber hinaus werden die Nebenprodukte -bei der Herstellung von Trifluormethylsulfonsäureanhydrid mit herkömmlichen Methoden vermieden und der Gehalt an F - und SO42 - im Produkt wirksam reduziert. Durch Umkristallisation und atmosphärische Destillation kann die Reinheit des Produkts 99,5 % erreichen; Noch wichtiger ist, dass die Anhydridausbeute deutlich von 60 % auf 88 % gesteigert werden konnte.

2. Das Kohlenwasserstoffoxidationsverfahren chloriert und pyrolysiert das Kohlenwasserstoffgemisch, das Methan, Ethan, Propan, Propylen usw. enthält, bei 50–500 Grad, um das chlorierte Kohlenwasserstoffgemisch zu erhalten, das nach der Rektifikation in verschiedene Produkte aufgetrennt wird.

Es nimmt leicht Feuchtigkeit auf und bildet während der Lagerung Monohydrat, das aus weißen Kristallen besteht und ohne Zersetzung mit konzentrierter Schwefelsäure destilliert werden kann.

Füllen Sie 36,3 g (0,242 Mol) wasserfreie Trifluormethansulfonsäure und 27,3 g (0,192 Mol) Phosphorpentoxid in einen trockenen 100-ml-Rückkolben. Verschließen Sie die Flasche und lassen Sie sie mindestens 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Während dieser Reaktion verwandelt sich die Mischung von einer Aufschlämmung in einen Feststoff. Installieren Sie den Destillationskopf mit kurzer{10}}Reichweite auf der Flasche. Erhitzen Sie es mit einem Heißluftgebläse und erhitzen Sie es dann mit einer kleinen Flamme, bis keine Trifluormethansulfonsäure mehr vorhanden ist und verdampft. Man erhält eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 82–115 Grad und einem Gewicht von 28,4–31,2 g (83–91 %). Wenn Sie ein Getränk ohne Trifluormethylsulfonsäure zubereiten möchten, können Sie 3,2 Gramm Phosphorpentoxid zu 31,2 Gramm roher Sulfonsäuremischung hinzufügen, es in eine verkorkte Flasche füllen und 18 Stunden lang bei Raumtemperatur rühren. Destillieren Sie in einem Ölbad, destillieren Sie zunächst 0,7 g der anfänglichen Fraktion mit einem Siedepunkt von 74–81 Grad ab und sammeln Sie dann reines Trifluormethansulfonat mit einem Siedepunkt von 81–84 Grad und einem Gewicht von 27,9 g. Oder es wird durch Rückflusskochen von Trifluormethylsulfonsäure in einem Überschuss an Phosphorpentoxid hergestellt.

Schädigung des menschlichen Körpers

 

Hautkontakt: Diese Substanz ist ätzend und kann bei direktem Kontakt mit der Haut Symptome wie Hautverbrennungen, Rötungen und Schmerzen verursachen. Bei längerer Exposition kann es außerdem zu Hautentzündungen oder allergischen Reaktionen kommen.

Augenkontakt: Es wirkt stark reizend auf die Augen. Wenn es in die Augen spritzt, kann es zu Symptomen wie Augenschmerzen, Tränen, Rötungen und in schweren Fällen sogar zur Blindheit führen.

Schädigung des menschlichen Körpers

 

Einatmen: Es hat einen irritierenden Geruch und ein längeres Einatmen seiner Dämpfe kann zu Reizungen und Schäden an den Atemwegen führen, was zu Symptomen wie Husten und Atembeschwerden führen kann. In schweren Fällen kann es auch zu einer chemischen Lungenentzündung oder einem Lungenödem kommen.

Verschlucken: Bei versehentlicher Einnahme kann dieser Stoff das Verdauungssystem schädigen und zu Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen und Bauchschmerzen führen. In schweren Fällen kann es auch zu Schäden an Organen wie Leber und Nieren kommen.

Gefahren für die Umwelt

 

Wasserverschmutzung: Unlöslich im Wasser, aber wenn eine große Menge ins Wasser gelangt, kann dies zu einer Verschmutzung der Wasserqualität führen. Es kann durch Infiltration in Boden und Grundwasser gelangen und langfristige Auswirkungen auf die ökologische Umwelt haben.

Luftverschmutzung: Dieser Stoff kann bei der Verwendung flüchtige organische Verbindungen (VOCs) erzeugen, die an photochemischen Reaktionen in der Atmosphäre teilnehmen und Schadstoffe wie Ozon erzeugen können, was negative Auswirkungen auf die Luftqualität hat.

Bodenverschmutzung: Wenn es in den Boden gelangt, kann es Schäden an der Bodenstruktur und den mikrobiellen Gemeinschaften verursachen und die Bodenfruchtbarkeit und das ökologische Gleichgewicht beeinträchtigen.

Die Auswirkungen auf Produktions- und Nutzungsprozesse

 

Korrosion der Ausrüstung: Dieser Stoff ist stark ätzend und kann Korrosion und Schäden an der Produktionsausrüstung verursachen, wodurch die Produktionskosten und Wartungskosten steigen.

Betriebssicherheit: Aufgrund seiner reizenden und ätzenden Eigenschaften müssen Bediener während des Gebrauchs strenge Schutzmaßnahmen ergreifen, wie z. B. das Tragen von Schutzbrillen, Handschuhen und Schutzkleidung. Dies erhöht die Komplexität und die Kosten der Operation.

Abfallentsorgung: Der Abfall dieses Stoffes muss ordnungsgemäß entsorgt werden, um eine Umweltverschmutzung zu vermeiden. Dies erhöht die Kosten und die Schwierigkeit der Abfallentsorgung.

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