Isobutylenoxid, auch bekannt als 1,2-Epoxyisobutan oder 2,2-Dimethyloxiran, ist unter normalen Bedingungen eine farblose und transparente Flüssigkeit. Es gehört zur Familie der Epoxide und zeichnet sich aufgrund seiner Epoxidringstruktur durch eine hohe chemische Reaktivität aus. Diese Verbindung hat die CAS-Nummer 558-30-5 und die Summenformel C4H8O mit einem Molekulargewicht von 72,11 g/mol. Es gilt weithin als wichtiges organisches Zwischenprodukt in verschiedenen chemischen Reaktionen und industriellen Prozessen. Sein reaktiver Epoxidring erleichtert die Bildung verschiedener funktioneller Gruppenverbindungen durch Ringöffnungsreaktionen, sowohl unter sauren als auch alkalischen Bedingungen. Beispielsweise kann es mit Hydroxylverbindungen unter Bildung von Glycidylethern reagieren, die weitere Etheraustausch- oder Additionsreaktionen eingehen können, um Polymere auf Polyetherbasis zu ergeben.

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| Chemische Formel | C4H8O |
| Genaue Masse | 72.06 |
| Molekulargewicht | 72.11 |
| m/z | 72.06 (100.0%), 73.06 (4.3%) |
| Elementaranalyse | C, 66.63; H, 11.18; O, 22.19 |

Isobutylenoxid, chemischer Systemname 2,2-Dimethyloxacyclopropan, Summenformel C4H8O, Molekulargewicht 72,11, ist bei Raumtemperatur eine farblose und flüchtige Flüssigkeit mit einem besonderen Ethergeruch, einem Siedepunkt von 50-51 Grad, einer Dichte von 0,812 g/ml (25 Grad), schwer löslich in Wasser und mischbar mit der überwiegenden Mehrheit der Alkohole, Ether, Ester, und aromatische Kohlenwasserstoffe. Der intramolekulare ternäre Epoxidring mit hoher Spannung ist sein zentrales aktives Zentrum, das unter Säure-Base-Katalyse anfällig für Ringöffnungsaddition, Polymerisation, Hydrolyse, Ammonolyse, Alkoholyse, Sulfuryse und andere Reaktionen ist. Es handelt sich um ein hochwertiges Feinchemikalien-Grundsteinzwischenprodukt in der petrochemischen C4-Industriekette.
Bereich Polymerpolymerisation und Harzmodifikation
Unter dem katalytischen System aus Doppelmetallcyanid (DMC), Kaliumhydroxid und tertiärem Amin durchläuft IBO eine kontrollierte Ringöffnungspolymerisation unter Verwendung von Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit, Trimethylolpropan, Bisphenol A und Aminen (Ethylendiamin, Diethylentriamin) als Initiatoren, um hochverzweigte, seitenkettendimethylsubstituierte Polyetherpolyole herzustellen. Anders als bei gewöhnlichen Epichlorhydrin (PO)-Polyethern sorgt die sterische Hinderung durch Methyl für eine einzigartige Hydrolysebeständigkeit, Flexibilität bei niedrigen Temperaturen, niedrige Viskosität und Oxidationsbeständigkeit.
Polyurethan-Elastomere (TPU, gegossene CPU, mikroporöse Elastomere)
Gewöhnlicher Polyether auf PO-Basis ist bei niedrigen Temperaturen spröde und weist eine geringe Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit und Hitzealterung auf. Das aus IBO-modifiziertem Polyether synthetisierte Polyurethan-Elastomer hat eine Glasübergangstemperatur, die auf unter -45 Grad gesenkt werden kann, und reißt beim Biegen bei niedrigen Temperaturen nicht. Seine Hydrolysestabilität wird um das 3-5-fache verbessert. Weit verbreitet in Hochspannungskabelbaumhüllen, Stoßdämpferbuchsen, Hochgeschwindigkeits-Gleisdämpfungsblöcken, hydraulischen Dichtungen für Baumaschinen und schwimmenden Dämpfungsmaterialien für Fahrzeuge mit neuer Energie. Mehr als 60 % des von der inländischen Anlage Lianhong
Harter/flexibler Polyurethanschaum
Harte Polyurethan-Isolierplatte: hergestellt aus IBO-Copolymer-Polyether, mit einem geschlossenen Zellanteil von mindestens 92 % und einer Wärmeleitfähigkeit von mindestens 0,021 W/(m · K), beständig gegen Hoch- und Tieftemperaturzyklen, geeignet für LNG-Niedertemperatur-Lagertanks, Kühlkettenbehälter und feuerfeste Isolierschichten für Gebäudeaußenwände; Im Hinblick auf Weichschaum erzeugt der hochverzweigte IBO-Polyether einen hochdichten, langsam zurückprallenden Schaumstoff und eine Schaumschicht für Autositze mit gleichmäßigem Rückprall und dauerhafter langfristiger Kompressionsverformung<3%, which is superior to pure PO system foam.
The hydrophilic modified WPU was synthesized with IBO - diol polyether as the soft segment. The lotion has narrow particle size, storage stability>12 Monate, Wasserbeständigkeit und Alkoholbeständigkeit nach Filmbildung. Es wird für wasserfeste Textilbeschichtungen, Lederveredelungsmittel, wasserbasierte Lacke für Holz und Papierlaminierklebstoffe verwendet. Im Vergleich zu Ethylenoxid (EO)-Polyether-WPU reduziert die IBO-Struktur die Wasseraufnahme- und Quellprobleme hydrophiler Segmente erheblich und verbessert die Witterungsbeständigkeit im Freien um mehr als das Doppelte.
Polyurethan-Kleb- und Dichtstoff
Ein-/zweikomponentiger -Strukturklebstoff, Dichtstoff für Windschutzscheiben im Automobilbereich und Kernmaterial für den Rahmendichtstoff von Photovoltaikmodulen. IBO-Polyether verleiht der Klebeschicht einen niedrigen Modul und eine hohe Dehnung, eignet sich für die heterogene Verbindung von Metallen, Glas, Aluminiumlegierungen und Kunststoffen und ist beständig gegen thermische Ausdehnung, Kontraktion und Rissbildung; Photovoltaik-Dichtstoff ist UV-alterungsbeständig und hat eine Lebensdauer im Außenbereich von über 25 Jahren.

Kohlendioxid-Copolymerisationssynthese von aliphatischem Polycarbonat PIBC (Grenzrichtung des grünen abbaubaren Polymers)

Mithilfe der Zn-Co-Bimetallcyanid-Komplexkatalyse erreicht IBO eine vollständige alternierende Copolymerisation von über 95 %, um Poly(2,2-Dimethylbutylcarbonat)-PIBC zu erzeugen. Anders als die amorphe Struktur von gewöhnlichem Polypropylencarbonat (PPC) ist PIBC ein kristallines Polymer mit einem Schmelzpunkt von 93,7 Grad, einer Zugfestigkeit von 4,4 MPa, einer Bruchdehnung von 350 % und einem deutlich erweiterten thermischen Stabilitätsbereich.
Vollständig biologisch abbaubare Verpackungsmaterialien
PIBC kann durch Boden-/Meerwasser-Mikroorganismen vollständig abgebaut werden, ohne dass Weichmacher ausfallen, und wird für Einweg-Lunchboxen für Lebensmittel, biologisch abbaubaren Express-Pufferschaum und landwirtschaftliche Folien-Masterbatches verwendet. Das ternäre Copolymer (IBO++Maleinsäureanhydrid) kann die Abbaurate anpassen und einen kontrollierbaren Abbauzyklus von 3–12 Monaten anpassen.


Opferkleber und Gießharz
Bei hohen Temperaturen zersetzt sich PIBC reibungslos und ohne Restkohlenstoff. Es handelt sich um einen Opferklebstoff, der zum Präzisionsfeinguss und zur Verklebung von Keramikgrünkörpern verwendet wird und herkömmliche Paraffin- und Phenolharze ersetzt. Die Oberflächenglätte der Gussteile wird verbessert und es treten keine Fehler durch Kohlenstoffeinschlüsse auf. Temporäre Klebeschicht für die Verpackung mikroelektronischer Chips. Die Zersetzung bei niedriger-Temperatur beschädigt den Wafer-Schaltkreis nicht.
Medizinisches resorbierbares Implantatsubstrat
PIBC mit niedrigem Molekulargewicht kann Polymilchsäure (PLA) und Polycaprolacton (PCL) modifizieren, um die Abbaurate und die mechanische Kompatibilität zu regulieren, und wird zur Beschichtung von Knochennägeln, Nähten und Gewebereparaturgerüsten verwendet.

Modifikator für Epoxidharzsysteme (zweitgrößtes Verbrauchersegment mit einem Anteil von 28,7 %)
Epoxidharz vom Typ Bisphenol A- ist spröde, neigt bei niedrigen Temperaturen zur Rissbildung und weist eine schlechte Witterungsbeständigkeit auf. IBO wird durch die Öffnung des Epoxidrings und die Verstärkung der flexiblen Alkylverzweigung auf das Epoxidgerüst aufgepfropft, während die Vernetzungsstellen des Epoxidharzes erhalten bleiben.
Witterungsbeständige Epoxidmatrix für Rotorblätter von Windkraftanlagen
Spezielle schlagzähmodifizierte Monomere für das Epoxidharzsystem großer Rotorblätter von Offshore-Windkraftanlagen können mit der Zugabe von 8–15 % IBO-pfropfmodifiziertem Harz die Schlagzähigkeit um 120 % erhöhen, Salzsprühkorrosion und UV-Alterung widerstehen und die Lebensdauer im Offshore-Bereich auf 20 Jahre verlängern.
Elektronische Kapselung und kupfer-beschichtetes Harz
Hochreines IBO in elektronischer Qualität (Feuchtigkeit).<50 ppm, purity 99.92%) modified epoxy potting adhesive, low viscosity, low stress, packaging IGBT power modules and PCB circuit boards, with no cracking after 1000 cycles of cold and hot shock -55 ℃~125 ℃; Intermediate of halogen-free flame-retardant copper-clad resin, improves the resin and glass fiber infiltration, and increases the peel strength by 15%.


Korrosionsbeständiges, schweres -Korrosionsbeschichtungsharz
Stahlkonstruktionsbrücken, Offshore-Plattformen und Innenwände von Lagertanks werden mit einer Epoxid-Korrosionsschutzgrundierung und einem Farbmodifikator beschichtet. IBO führt eine hydrophobe Tert-Butyl-Struktur ein, die die Wasseraufnahmerate des Lackfilms um 60 % reduziert. Es ist beständig gegen Säuren, Laugen und das Eintauchen in Meerwasser, wodurch der Zyklus einer umfassenden Korrosionsschutzsanierung verkürzt wird.
IBO is polymerized with long-chain fatty alcohols and polyols to obtain ultra-high viscosity index polyether base oil, with low pour point, thermal decomposition temperature>260 Grad, aschefrei und teilweise biologisch abbaubar. Wird für Hochtemperatur-Thermalölöfen, Luftfahrthydrauliköl, Schmierfett in Lebensmittelqualität und Spezialöl für Windturbinengetriebe verwendet. Im Vergleich zu Poly (Alpha-Olefin) (PAO) weist IBO-Polyether eine bessere Kompatibilität mit polaren Additiven sowie hervorragende Verschleißschutz- und Reibungsminderungseigenschaften auf.

Acrylharz, Alkydharz, ungesättigtes Polyester-modifiziertes Monomer

IBO durchläuft eine ringöffnende Veresterung mit Acrylsäure und Methacrylsäure, um Hydroxyacrylatmonomere zu bilden, gefolgt von der Einführung hydrophober Tert-Butyl-Zweige; Durch die Verbindung mit dem Alkydharzsystem kann die Aushärtungszeit verkürzt, die Härte und Wasserbeständigkeit des Lackfilms verbessert werden; Eine geringe Menge an IBO-Copolymerisation in ungesättigtem Polyester verringert die Schrumpfung des Harzes und Glasfaserprodukte weisen keine Blasen oder Risse auf.
Pharmazeutische Zwischenprodukte und pharmazeutische Chemie
Im pharmazeutischen Bereich muss hochreines IBO mit einer Reinheit von mindestens 99,95 % verwendet werden. Spurenverunreinigungen (Aldehyde, Wasser, Chlor) können die Synthese und die toxikologischen Indikatoren chiraler Arzneimittel beeinträchtigen, was sie zu einem wichtigen Engpass-Rohstoff für feine Zwischenprodukte für innovative CDMO-Arzneimittel macht.
IBO hydrolysiert, um 2-Methyl-1,2-propylenglykol zu produzieren, Ammonolyse, um Tert-Butylaminoalkohol zu produzieren, Alkoholyse, um eine Reihe von Alkoxytert-Butanolen zu produzieren, die charakteristische Strukturfragmente von Dutzenden von Arzneimitteln sind:
Antivirale Arzneimittelzwischenprodukte
Seitenkettenmodifikationsmaterialien für Anti-Influenza- und Anti-Herpesvirus-Nukleosid-Medikamente; 2-Fluor-2-methylpropan-1-alkohol wird durch Ringöffnung der IBO-Hydrofluorierung hergestellt, die zur Einführung hydrophober Gruppen niedermolekularer Arzneimittel gegen COVID-19 und zur Verbesserung der Durchlässigkeit der Arzneimittelzellmembran und der Plasmaproteinbindungsrate verwendet wird.

Die Tert-Butyl-modifizierten Fragmente von Cephalosporin- und Chinolon-Antibiotika verringern die Hepatotoxizität des Arzneimittels und verlängern die Halbwertszeit. Äußerlich desinfizierende und antibakterielle Alkoholetherderivate haben eine viel geringere Reizwirkung als Isopropanol und werden als medizinische Wunddesinfektionsmittel und Augenkonservierungsmittel verwendet.
Herz-Kreislauf-, blutdrucksenkende und lipidsenkende Medikamente
Seitenketten-chirales Diol-Zwischenprodukt von Statin-Lipid--senkenden Arzneimitteln; Das Betablocker-Tert-Butylaminoalkohol-Skelett reguliert den Lipid-Wasser-Verteilungskoeffizienten des Arzneimittels und erhöht die orale Bioverfügbarkeit um 30–50 %.
Die biokompatible Hydrogelmatrix wurde durch ringöffnende Pfropfcopolymerisation von IBO mit Polyethylenglykol, Dextran und Chitosan hergestellt:
Mikrokügelchen vom Injektionstyp mit Langzeitwirkung und verzögerter Freisetzung
Die Oberfläche modifizierter PLGA-Mikrokügelchen ist mit IBO-Polyethersegmenten gepfropft, um eine Freisetzung nullter Ordnung von Peptiden, Proteinen und Hormonwirkstoffen mit einer anhaltenden Freisetzungsdauer von 1-3 Monaten zu erreichen, wodurch die Injektionshäufigkeit reduziert wird; Mainstream-Carrier-modifizierte Rohstoffe für langwirksame Insulin- und Wachstumshormonpräparate.


Transdermale Pflastermatrix zur Arzneimittelabgabe
Das IBO-Polyether-Gel-Penetrationssystem schädigt die Nagelhautbarriere der Haut nicht. Es eignet sich als schmerzlindernde Salbe, als transdermales Hormonpflaster und als Pflaster zur Raucherentwöhnung. Die Wirkstoffpenetrationsrate ist 2-mal höher als die einer gewöhnlichen Propylenglykolmatrix.
Medizinischer Verband, Wundheilgel
Hydrophiles, hydrophobes, ausgewogenes IBO-modifiziertes Hydrogel, feuchtigkeitsspendend, atmungsaktiv, absorbierend, Sickerwasser, antibakterieller Silberionen-Verbundgelträger, zur Behandlung von Verbrennungen und Wundheilung bei chronischen Geschwüren.
IBO-Ringöffnungsprodukt Tert-Butylalkylether hat eine einstellbare Polarität und kann als Co-Lösungsmittel für unlösliche Arzneimittelinjektionen verwendet werden, wobei es einen Teil Propylenglykol und Ethanol ersetzt, um Reizungen bei intravenöser Injektion zu reduzieren; Chirale IBO-Derivate werden als Füllstoffe für chirale Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-(HPLC)-Trennsäulen verwendet, um Enantiomere chiraler Arzneimittel zu trennen.

Zwischenprodukte für Tierarzneimittel und Tierernährungszusätze

BASF und andere Unternehmen nutzen IBO für die Synthese ernährungsphysiologischer Wirkstoffe in Nutztieren, Geflügel und Wasserprodukten sowie für die Herstellung von Alkoholethergerüsten als Anti-Stress- und wachstumsfördernde Futtermittelzusätze; Aquatisches antiparasitäres Tierarzneimittel-Zwischenprodukt, geringe Rückstände, leicht abbaubar im Wasser, entspricht den EU-Umweltstandards für Tierfutter.

Synthesemethoden
Direkte Oxidation von Isobutylen
Beschreibung
Die direkteste Methode beinhaltet die Oxidation von Isobutylen mit einem geeigneten Oxidationsmittel. Diese Reaktion findet typischerweise in Gegenwart eines Katalysators statt, der den Oxidationsprozess erleichtert.
Verfahren
- Rohstoff: Isobutylen ist der Hauptrohstoff für diese Reaktion.
- Oxidationsmittel: Zu den häufig verwendeten Oxidationsmitteln gehören Wasserstoffperoxid, Sauerstoff oder organische Persäuren.
- Katalysator: Katalysatoren wie Metalloxide, Zeolithe oder ionische Flüssigkeiten können eingesetzt werden, um die Effizienz und Selektivität der Oxidationsreaktion zu steigern.
- Reaktionsbedingungen: Die Reaktion wird typischerweise bei moderaten Temperaturen und Drücken durchgeführt, wobei die Reaktionsbedingungen sorgfältig kontrolliert werden, um die Produktausbeute und -reinheit zu optimieren.
Vorteile
- Direkte und effiziente Umwandlung von Isobutylen zum Produkt.
- Potenzial für hohe Produktausbeuten und Reinheit.
Herausforderungen
- Die Optimierung der Reaktionsbedingungen und der Katalysatorauswahl ist entscheidend, um die gewünschten Ergebnisse zu erzielen.
- Sicherheitsüberlegungen im Zusammenhang mit der Handhabung von Oxidationsmitteln und Katalysatoren.
Epoxidierung von Isobuten
Beschreibung:
Ein alternativer Weg dorthin beinhaltet die Epoxidierung von Isobuten, einer eng verwandten Verbindung mit Isobutylen. Bei diesem Prozess wird Isobuten umgewandeltIsobutylenoxiddurch eine katalytische Epoxidierungsreaktion.
Verfahren:
- Rohstoff: Isobuten ist der Ausgangsstoff dieser Reaktion.
- Katalysator: Epoxidierungskatalysatoren wie Titan-Silicalit (TS-1) oder Katalysatoren auf Molybdänbasis werden verwendet, um die Bildung des Epoxidrings zu fördern.
- Oxidationsmittel: Wasserstoffperoxid oder molekularer Sauerstoff können bei dieser Reaktion als Oxidationsmittel dienen.
- Reaktionsbedingungen: Die Reaktionsbedingungen, einschließlich Temperatur, Druck und Lösungsmittel, werden sorgfältig kontrolliert, um die Produktausbeute und Selektivität zu maximieren.
Vorteile:
- Bietet einen alternativen Weg zum Produkt unter Verwendung von Isobuten als Ausgangsmaterial.
- Katalytische Epoxidierungsreaktionen können hochselektiv und effizient sein.
Herausforderungen:
- Die Verfügbarkeit und die Kosten von Isobuten können sich auf die Durchführbarkeit dieser Route auswirken.
- Das Design und die Optimierung des Katalysators sind entscheidend für die Erzielung hoher Ausbeuten und Reinheiten.
Häufig gestellte Fragen
Was istIsobutylenoxidverwendet für?
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Chemische Herstellung und industrielle Zwischenprodukte
Isobutylenoxid wird in großem Umfang zur Herstellung von Chemikalien als reagierendes Zwischenprodukt verwendet, das Alkohole, Glykole und Spezialderivate sowie Ether produziert. Seine Epoxidfähigkeit ermöglicht kontrollierte Ringöffnungsreaktionen bei gleichbleibender Chargenqualität.
Ist Isobuten dasselbe wie Isobutylen?
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Isobutylen (oder Isobuten) ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Polybuten (Butylkautschuk). Isobuten ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Methylterbuthylether (MTBE).
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