4-Chlorpyrazolist eine organische Verbindung mit der CAS-Nummer 15878-00-9 und der Summenformel C3H3ClN2. Weißes bis grauweißes Pulver, was ein üblicher physikalischer Zustand ist. In Wasser nicht löslich, kann aber in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ethern, Ketonen, Estern usw. löslich sein. Diese Eigenschaft macht es zu einem guten Lösungsmittel für bestimmte chemische Reaktionen. In der Dünnschichtchromatographie weist 4-Chlorpyrazol normalerweise einen einzelnen Fleck auf, was auf seine hohe Reinheit hinweist. Sein Rf-Wert (der die Mobilität der Substanz zwischen der stationären und der mobilen Phase darstellt) liegt normalerweise zwischen 0,2 und 0,3. Als fünfgliedrige zyklische Verbindung, die Chlor und Stickstoff enthält, weist 4-Chlorpyrazol eine gewisse chemische Stabilität auf. Es lässt sich nicht leicht oxidieren oder reduzieren, kann aber unter bestimmten Bedingungen mit bestimmten Reagenzien reagieren. Beispielsweise kann es eine Neutralisationsreaktion mit Alkalihydroxiden oder Säuren eingehen, wobei entsprechende Salze und Wasser entstehen. Darüber hinaus kann es auch nukleophile Substitutionsreaktionen mit bestimmten organischen Verbindungen eingehen, wobei Substitutionsprodukte entstehen, die Chloratome enthalten. Es kann in Polymermaterialien wie synthetischem Gummi, Kunststoffen und Fasern verwendet werden.
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C.F |
C3H3ClN2 |
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E.M |
102 |
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M.W |
103 |
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m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
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E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Cl, 34,58; N, 27.33 |
4-Chlorpyrazolist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das aufgrund seiner einzigartigen Pyrazolringstruktur und Chlorsubstituenten ein breites Anwendungsspektrum in verschiedenen Bereichen hat, insbesondere in der pharmazeutischen Chemie, der Pestizidentwicklung und katalytischen Reaktionen.
Grundlegende Eigenschaften und Synthesemethoden
Es ist eine organische Verbindung mit einer Pyrazolstruktur und der Summenformel C4H3ClN2. Die Struktur besteht aus einem Pyrazolring (einem fünfgliedrigen heterozyklischen Stickstoffring) und einem Chloratom an der vierten Position des Rings. Es verfügt über eine gute Stabilität und einzigartige chemische Eigenschaften, weshalb es in zahlreichen Bereichen weit verbreitet ist.
Es gibt viele Synthesemethoden, einschließlich der Pyrazolchlorid-Methode, der Methode der halogenierten Reaktion, der elektrolytischen Chlorierungsmethode und der Ammoniumchlorid-Methode. Diese Methoden haben jeweils ihre eigenen Vor- und Nachteile, und die Auswahl einer geeigneten Syntheseroute erfordert eine umfassende Berücksichtigung von Faktoren wie der Verfügbarkeit von Rohstoffen, der Kontrolle der Reaktionsbedingungen, der Reinheit der Produkte und den Umweltauswirkungen während der Produktion.
Mögliche Anwendungen im Bereich Gewürze
Obwohl seine direkte Anwendung im Gewürzbereich relativ begrenzt ist, liefert sein Potenzial in der chemischen Synthese und Modifikation neue Ideen für die Gewürzentwicklung.
(1) Zwischenprodukt für die Gewürzsynthese
Als Verbindung mit Pyrazolstruktur verfügt es über potenzielle biologische Aktivität und chemische Stabilität, was es zu einem wichtigen Zwischenprodukt bei der Gewürzsynthese macht. Durch eine Reihe chemischer Reaktionen wie Veresterung, Aminierung und Alkylierung kann 4-Chlorpyrazol in Verbindungen mit spezifischen Aromen umgewandelt werden. Diese Verbindungen können einzigartige Aromaeigenschaften aufweisen und zur Herstellung verschiedener Gewürze und Essenzen verwendet werden.
Beispielsweise können durch Veresterungsreaktionen durch Reaktion mit Alkoholverbindungen Ester gebildet werden, die typischerweise unterschiedliche Aromaeigenschaften wie fruchtige, blumige oder grasige Aromen aufweisen. Darüber hinaus kann 4-Chlorpyrazol auch mit Aminverbindungen reagieren und durch Aminierungsreaktionen Amidverbindungen bilden, die komplexere und anhaltendere Aromen aufweisen können.
(2) Gewürzmodifikator
Es dient nicht nur als synthetisches Zwischenprodukt, sondern kann auch als Duftmodifikator verwendet werden. Durch das Einbringen von Strukturen können die Aromaeigenschaften und die Beständigkeit der ursprünglichen Gewürze verändert werden. Durch die Reaktion mit bestimmten Gewürzverbindungen können beispielsweise Verbindungen mit neuen Aromaeigenschaften entstehen, die reichere oder einzigartigere Aromen aufweisen können.
Darüber hinaus kann seine Einführung auch die Stabilität von Gewürzen verbessern. Aufgrund seiner hervorragenden chemischen Stabilität kann es dazu beitragen, Gewürzmoleküle vor schädlichen Faktoren wie Oxidation und Hydrolyse zu schützen und so die Haltbarkeit und Lebensdauer von Gewürzen zu verlängern.
(3) Gewürzträger
Es kann auch als Träger für Gewürze verwendet werden. Aufgrund seiner gewissen Löslichkeit und Dispergierbarkeit kann es Duftstoffmoleküle gleichmäßig im Träger verteilen und so die Freisetzungseffizienz und Beständigkeit von Duftstoffen verbessern. Darüber hinaus kann seine Einführung auch die sensorische Leistung von Gewürzen verbessern und sie zarter, weicher und langlebiger machen.
Anwendungsbeispiele im Bereich Gewürze
Aufgrund der begrenzten Anzahl spezifischer Anwendungsbeispiele im Gewürzbereich basieren die folgenden hypothetischen Diskussionen auf seinen chemischen Eigenschaften und möglichen Anwendungen. Diese Beispiele sollen die möglichen Anwendungen und Auswirkungen von veranschaulichen4-Chlorpyrazolim Bereich Duftstoffe.
(1) Synthese von Fruchtessenz
Unter der Annahme, dass wir eine Essenz mit starkem Fruchtaroma synthetisieren müssen, können wir darüber nachdenken, sie als synthetisches Zwischenprodukt zu verwenden. Erstens können wir es mit einer Alkoholverbindung mit fruchtigem Aroma verestern, um Esterverbindungen mit fruchtigem Aroma zu erzeugen. Anschließend können wir diese Esterverbindung mit anderen Aromastoffen mischen und zubereiten und schließlich eine Essenz mit reichem Fruchtaroma erhalten.
Beispielsweise können wir es mit Butanol verestern, um 4-Chlorpyrazolbutyrat herzustellen. Diese Esterverbindung kann ein Bananen- oder Apfelaroma aufweisen. Anschließend können wir diese Esterverbindung mit Citral, Geraniol und anderen Aromastoffen mischen und vermischen, um eine Essenz mit starkem Fruchtaroma zu erhalten.
(2) Modifikation der Blütenessenz
Angenommen, wir müssen eine vorhandene Blumenessenz modifizieren, um ihre Aromaeigenschaften und Haltbarkeit zu verbessern. Wir können darüber nachdenken, es als Modifikator zu verwenden. Zunächst können wir es mit einigen Bestandteilen der Blütenessenz reagieren lassen, um Verbindungen mit neuen Aromaeigenschaften zu erzeugen. Anschließend können wir diese neu erzeugten Verbindungen mit der ursprünglichen Blütenessenz vermischen und schließlich die modifizierte Blütenessenz erhalten.
Wir können es beispielsweise mit Phenylethanol reagieren lassen, um 4-Chlorpyrazolphenethylester herzustellen. Diese Verbindung kann aromatische Eigenschaften haben, die denen von Jasmin oder Rose ähneln. Anschließend können wir diese Verbindung mit der ursprünglichen Blumenessenz vermischen und vermischen, um die Aromaeigenschaften und die Beständigkeit der Essenz zu verbessern.
(3) Entwicklung von Gewürzträgern
Angenommen, wir müssen einen neuen Gewürzträgertyp entwickeln, um die Freisetzungseffizienz und Haltbarkeit von Gewürzen zu verbessern. Wir können es als eine der Hauptkomponenten des Trägers in Betracht ziehen. Zunächst können wir es mit einem geeigneten Trägermaterial (z. B. Cyclodextrin, Polymer usw.) mischen und reagieren lassen, um ein Trägermaterial mit einer bestimmten Struktur zu erzeugen. Anschließend können wir dieses Trägermaterial mit Duftmolekülen vermischen und adsorbieren, um letztendlich Duftprodukte mit effizienter Freisetzung und Beständigkeit zu erhalten.
Wir können es beispielsweise mit --Cyclodextrin reagieren lassen, um sein modifiziertes --Cyclodextrin zu erzeugen. Dieses modifizierte Cyclodextrin weist möglicherweise bessere Adsorptions- und Freisetzungseigenschaften auf. Anschließend können wir dieses modifizierte Cyclodextrin mit Duftmolekülen mischen und adsorbieren, um letztendlich ein Duftprodukt mit effizienter Freisetzung und Beständigkeit zu erhalten.
Im Folgenden sind gängige Laborsynthesemethoden für aufgeführt4-Chlorpyrazol:
Methode 1:
H2N Pyrazol+Cl- → C3H3ClN2
Unter diesen steht H2N Pyrazol für Pyrazol und Cl - für Natriumchlorid.
Bereiten Sie die erforderlichen Reagenzien vor: Pyrazol, Natriumchlorid, Schwefelsäure und Wasser.
Mischen Sie Pyrazol und Natriumchlorid, fügen Sie eine entsprechende Menge Schwefelsäure und Wasser hinzu und rühren Sie gleichmäßig um.
Erhitzen Sie die Mischung auf eine geeignete Temperatur, reagieren Sie eine bestimmte Zeit lang und verwenden Sie dann DC, um den Reaktionsprozess zu erkennen. Wenn die Rohstoffpunkte verschwinden, beenden Sie das Erhitzen.
Geben Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit einer Natriumhydroxidlösung auf neutral ein und extrahieren Sie dann mit Ether.
Die Extraktionslösung wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel trockengeschleudert, um das Rohprodukt zu erhalten.
Um das reine Produkt zu erhalten, reinigen Sie es mittels Kieselgel-Säulenchromatographie.
Methode 2:
C3H4N2O + Cl- → C3H3ClN2 + H2O
Unter diesen steht 4-OH Pyrazol für 4-Hydroxypyrazol, Cl – für ein Chlorierungsmittel und H2O für Wasser.
Bereiten Sie die erforderlichen Reagenzien vor: 4-Hydroxypyrazol, Chlorierungsmittel (wie Natriumchlorid oder Kaliumchlorid), organische Lösungsmittel (wie Ether oder Chloroform).
Mischen Sie 4-Hydroxypyrazol mit einem Chlorierungsmittel, geben Sie eine entsprechende Menge organisches Lösungsmittel hinzu und rühren Sie gleichmäßig um.
Erhitzen Sie die Mischung auf eine geeignete Temperatur, reagieren Sie eine bestimmte Zeit lang und verwenden Sie dann DC, um den Reaktionsprozess zu erkennen. Wenn die Rohstoffpunkte verschwinden, beenden Sie das Erhitzen.
Geben Sie eine angemessene Menge Wasser hinzu, stellen Sie den pH-Wert mit einer Natriumhydroxidlösung auf neutral ein und extrahieren Sie dann mit Ether.
Die Extraktionslösung wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel trockengeschleudert, um das Rohprodukt zu erhalten.
Um das reine Produkt zu erhalten, reinigen Sie es mittels Kieselgel-Säulenchromatographie.
Pyrazol ist als fünfgliedrige stickstoffhaltige heterozyklische Verbindung seit seiner ersten Synthese im späten 19. Jahrhundert aufgrund seiner einzigartigen biologischen Aktivität und Koordinationsfähigkeit zu einem Forschungsschwerpunkt in der heterozyklischen Chemie geworden. Die Entdeckung und Optimierung chlorierter Pyrazolderivate (wie 4-Chlorpyrazol) hat nicht nur die Entwicklung der medizinischen Chemie vorangetrieben, sondern auch in Bereichen wie Materialwissenschaften und Koordinationschemie einen erheblichen Wert gezeigt.
Im Jahr 1883 synthetisierte der deutsche Chemiker Ludwig Knorr erstmals Pyrazolderivate durch Kondensation von Phenylhydrazin mit Ethylacetoacetat (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883) und legte damit den Grundstein für die heterozyklische Synthese. Frühe Pyrazol-Chlorierungsreaktionen sind nicht selektiv und führen oft zu 3,4,5-trichlorsubstituierten Gemischen
Im Jahr 1910 versuchte ein französisches Team, Pyrazol direkt mit Chlorgas zu chlorieren, doch aufgrund einer heftigen Reaktion zersetzte sich das Produkt und es wurden nur Spuren einer monochlorierten Verbindung isoliert
Im Jahr 1936 schlug der britische Chemiker Robert Robinson die Theorie der elektronischen Effekte vor und stellte fest, dass die 4. Position von Pyrazol aufgrund der elektronenziehenden Wirkung des Stickstoffatoms anfälliger für elektrophile Angriffe ist
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80 %). Mittels Intermediate Capture - wird das Vorhandensein von N-Chlorpyrazoliumsalz mittels NMR nachgewiesen, was bestätigt, dass Chloridionen bevorzugt die 4-Kohlenstoffposition angreifen. Durch die Zugabe einer katalytischen Menge DMF zur Kontrolle der Nebenreaktion können polychlorierte Nebenprodukte unterdrückt werden
Im Jahr 1969 entwickelte Pfizer das entzündungshemmende Pyrazol-Medikament Phenylbutazon unter Verwendung von 4-Chlorpyrazol als Vorläufer
In den 1980er Jahren verbesserte die 4-Chlormodifizierung die Membranpenetration von Sulfonamid-Arzneimitteln erheblich
1995 wurde 4-Chlorpyrazol als zweizähniger Ligand verwendet, um das erste Pyrazol-basierte MOF mit Kupferionen zu konstruieren. Sein Palladiumkomplex zeigte eine hervorragende Leistung bei der Suzuki-Kupplung
Im Jahr 2015 entwickelte ein japanisches Team eine lösungsmittelfreie elektrochemische Methode mit einer Atomausnutzungsrate von 95 %.
Im Jahr 2020 wurde durch die Modifikation halogenierter Enzyme eine 4-spezifische Chlorierung erreicht
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