4-Brombenzenesulfonylchloridist eine organische Verbindung, CAS 98 - 58-8, mit der chemischen Formel C6H4BRCLO2S. Es ist ein weißes bis hellgelbes Feststoff. Es hat eine gewisse Löslichkeit bei gemeinsamen Lösungsmitteln wie chlorierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ether. Es kann für Sulfonierungsreaktionen aromatischer Verbindungen verwendet werden, um organische Verbindungen herzustellen, die sulfonische Gruppen enthalten. Normalerweise kann diese Verbindung als Sulfonierungsreagenz für verschiedene aromatische Gruppen wie P-Toluol, Styrol usw. dienen. Es ist ein nützlicher fluoreszierender Farbstoffvorläufer, mit dem fluoreszierende biologische makromoleküle oder organische kleine Moleküle fluoreszierende biologische Makromoleküle synthetisieren können. Es kann auch verwendet werden, um heterocyclische Verbindungen herzustellen, wie z. B. organische Verbindungen, die Piperidinringe enthalten. Es kann auch als nucleophiles Reagenz verwendet werden, um einige chemische Gruppen wie Substituenten oder Hydroxylgruppen auf den Benzolring einzuführen.
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Chemische Formel |
C6H4BRCLO2S |
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Genaue Masse |
254 |
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Molekulargewicht |
256 |
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m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
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Elementaranalyse |
C, 28,20; H, 1,58; Br, 31,27; Cl, 13,87; O, 12,52; S, 12,55 |
Physikalische und chemische Eigenschaften
► Molekulare Struktur und Formel
Es hat die molekulare Formel c₆h₄brclo₂s. Seine Struktur besteht aus einem Benzolring, das mit einem Brom-Atom an der Para-Position (4 - -Position) und einer Sulfonylchloridgruppe (-so₂cl), die am Ring angebracht ist, ersetzt wird. Die Sulfonylchloridfunktionsgruppe ist hochreaktiv und macht diese Verbindung zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese.
► Physischer Zustand und Aussehen
Unter Standardbedingungen erscheint 4-Brombenzolsulfonylchlorid typischerweise als weißes bis hellgelb kristallines Feststoff. Das Erscheinungsbild der Verbindung kann je nach den Reinheit und Speicherbedingungen geringfügig variieren. Es ist geruchlos, was für den Umgang mit Labors vorteilhaft ist, da es das Risiko einer Inhalationsexposition verringert.
► Schmelz- und Siedepunkte
Der Schmelzpunkt von 4-Brombenzenesulfonylchlorid liegt zwischen 73 und 77 Grad, wobei einige Quellen Werte von 75,00 bis 76,00 Grad melden. Sein Siedepunkt beträgt ungefähr 152 bis 154 Grad bei einem Druck von 26 mmHg, was darauf hinweist, dass er unter normalem atmosphärischem Druck bei höheren Temperaturen untermauert oder zersetzt. Diese thermische Instabilität erfordert eine sorgfältige Handhabung bei Heizprozessen.
Löslichkeit
Es ist löslich in einer Vielzahl von organischen Lösungsmitteln, einschließlich Tetrahydrofuran (THF), Erdölether, 1,4-Dioxan, Dichlormethan und Chloroform. Es ist jedoch in Wasser unlöslich, was ein gemeinsames Merkmal von Sulfonylchloridverbindungen ist. Diese Unlöslichkeit im Wasser ist entscheidend für ihre Verwendung bei wasserfreien Reaktionen, wobei Wasser den Reaktionsmechanismus beeinträchtigen könnte.
Empfindlichkeit und Stabilität
Die Verbindung ist Feuchtigkeit - empfindlich, was bedeutet, dass sie mit Wasser reagieren kann, um Wasserstoffchlorid und andere Nebenprodukte zu bilden. Diese Reaktivität unterstreicht die Bedeutung der Speicherung von 4-Brombenzenesulfonylchlorid in einem trockenen, luftdichten Behälter außerhalb der Feuchtigkeitsquellen. Bei normalen Temperaturen und Drücken ist die Verbindung stabil, sollte jedoch vor Stauberzeugung, überschüssiger Wärme und starken Oxidationsmitteln geschützt werden, um eine Zersetzung zu verhindern.
Anwendung
► organische Synthese
Es ist ein vielseitiges Reagenz in der organischen Synthese, insbesondere bei der Herstellung von Sulfonamiden und anderen Sulfonylderivaten. Seine Reaktivität als Elektrophil macht es zu einem idealen Kandidaten für nucleophile Substitutionsreaktionen, bei denen es mit Aminen, Alkoholen oder Thiolen reagieren kann, um Sulfonamide, Sulfonatester bzw. Sulfonyl -Thioether zu bilden.
► Synthese von Sulfonamiden
Sulfonamide sind eine Klasse von Verbindungen mit verschiedenen biologischen Aktivitäten, einschließlich antibakterieller, antimykotischer und anti - entzündlicher Eigenschaften. Es kann verwendet werden, um Sulfonamide durch Reaktion mit primären oder sekundären Aminen zu synthetisieren. Die Reaktion erfolgt über den nucleophilen Angriff des Amins auf die Sulfonylchloridgruppe, gefolgt von der Eliminierung von Wasserstoffchlorid zur Bildung des Sulfonamidprodukts.
► Schutz der Amine
Zusätzlich zu seiner Rolle bei der Sulfonamid -Synthese kann es auch zum Schutz von Aminen während multi - -Synthetikprozesse verwendet werden. Durch die Umwandlung des Amins in ein Sulfonamid -Derivat wird die reaktive Amino -Gruppe vorübergehend maskiert, wodurch unerwünschte Seitenreaktionen verhindert werden. Nach Abschluss der gewünschten Transformationen kann die Sulfonamidgruppe unter bestimmten Bedingungen entfernt werden, um das freie Amin zu regenerieren.
► Nukleotidsynthese
Es wurde als Aktivierungsmittel in der Synthese von Oligodeoxyribo - und Oligoribonukleotiden in Lösung verwendet. Die Sulfonylchloridgruppe kann mit den Hydroxylgruppen auf dem Nucleotidzucker reagieren und Sulfonatester bilden, die die Reaktivität der Nukleotide während der Kopplungsreaktionen verbessern. Dieser Ansatz wurde verwendet, um Oligonukleotide mit verbesserten Ausbeuten und Reinheit im Vergleich zu herkömmlichen Methoden zu synthetisieren.
► Andere Anwendungen
Über die organische Synthese und Nucleotidchemie hinaus verfügt es über potenzielle Anwendungen in der Materialwissenschaft, der Polymerchemie und der agrochemischen Forschung. Seine Fähigkeit, kovalente Bindungen mit verschiedenen funktionellen Gruppen zu bilden, macht es zu einem wertvollen Instrument zur Modifizierung der Eigenschaften von Polymeren, Oberflächen oder kleinen Molekülen.
Eine gemeinsame Methode zum Synthese4-Brombenzenesulfonylchloridwird durch Reaktion von P - Brombenzol mit Sulfonylchlorid erhalten. Im Folgenden sind die spezifischen Schritte:
Chemische Gleichung:
Reaktion 1: Substitutionsreaktion zwischen P - Brombenzol und Sulfonylchlorid
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reaktion 2: Neutralisationsreaktion zwischen nicht reagiertem Sulfonylchlorid und Natriumsulfid
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NaCl+s
► Experimentelle Vorbereitung:
-4-Brombenzol: Als Substrat der Reaktion liefert es Bromatome.
- Sulfonylchlorid: Wird zur Substitutionsreaktion mit P - Brombenzol zur Herstellung von 4-Brombenzol-Sulfonylchlorid verwendet.
- wassere Dichlormethan: dient als Lösungsmittel und liefert ein Reaktionsmedium.
- Natriumsulfid: verwendet zur Neutralisierung von nicht umgesetztem Sulfonylchlorid.
- Schwefelsäure: Wird zur Regulierung der Reaktionsbedingungen verwendet.
- Eis- und Eissalzmischung: Wird verwendet, um die niedrige Temperatur des Reaktionssystems aufrechtzuerhalten.
► Reaktionsschritte:
A. In einem trockenen Reaktionskolben 4-Brombenzol und wasserfreies Dichlormethan hinzufügen, während die niedrige Temperatur aufrechterhalten wird.
B. Fügen Sie beim Rühren des Reaktionsgemisches langsam Sulfonylchlorid hinzu.
C. Kontrollieren Sie die Temperatur, um weiterhin niedrige Temperaturen aufrechtzuerhalten, und das Rühren während des Reaktionsprozesses aufrechtzuerhalten. Diese Reaktion sollte bei einer niedrigeren Temperatur durchgeführt werden, um die Erzeugung von Seitenreaktionen zu steuern.
D. Nach Abschluss der Reaktion transferieren Sie das Reaktionsgemisch in eine gesättigte Natriumchloridlösung, die Natriumsulfid enthält, um das nicht umgesetzte Sulfonylchlorid zu neutralisieren.
e. Trennen Sie die organische Phase und waschen Sie mit Salzwasser.
F. Absorbieren Sie das Lösungsmittel, um 4-Brombenzenesulfonylchlorid zu erhalten.
Sicherheitsvorkehrungen
► Gefahrenidentifikation
Es ist eine korrosive und reizende Verbindung, die bei Kontakt oder Inhalation schwere Haut-, Auge- und Atemwegsreizungen verursachen kann. Die Reaktivität der Verbindung mit Wasser und Feuchtigkeit erhöht das Risiko einer Wasserstoffchloridgaserzeugung weiter, was bei eingeatmendem Schaden schädlich sein kann.
► Gesundheitsgefahren
1) Hautkontakt: Kann schwere Verbrennungen, Rötungen und Blasenbildung verursachen. Eine längere oder wiederholte Exposition kann zu Dermatitis oder anderen Hauterkrankungen führen.
2) Augenkontakt: Kann schwerwiegende Augenschäden verursachen, einschließlich Hornhautliege, Bindehautentzündung und Blindheit, wenn nicht sofort behandelt.
3) Inhalation: Inhalation von Dämpfen oder Staub kann den Atemweg reizen und Husten, Atemnot und Schmerzen in der Brust verursachen. Eine längere Exposition kann zu Lungenödemen oder anderen Atemstörungen führen.
4) Aufnahme: Obwohl die Aufnahme aufgrund des festen Zustands und der Vorsichtsmaßnahmen der Verbindung und der Handhabung unwahrscheinlich ist, kann das Schlucken schwere Magen -Darm -Reizungen, Übelkeit, Erbrechen und Bauchschmerzen verursachen.
► Sicherheitsvorkehrungen
Um die mit dem Umgang mit 4-Brombenzenesulfonylchlorid verbundenen Risiken zu minimieren, sollten die folgenden Sicherheitsvorkehrungen beobachtet werden:
1) Persönliche Schutzausrüstung (PPE): Tragen Sie chemische - resistente Handschuhe, Sicherheitsbranchen und eine Laborschicht oder eine Schutzkleidung, um Haut- und Augenkontakt zu verhindern. Ein Atemweg mit geeigneten Filtern kann bei der Arbeit mit großen Mengen oder in schlecht belüfteten Gebieten erforderlich sein.
2) Belüftung: Führen Sie alle Operationen in einem Bohrloch - Beatmungsbereich oder Rauchhaube aus, um die Ansammlung von Dämpfen oder Staub zu verhindern.
3) Lagerung: Lagern Sie die Verbindung in einem kühlen, trockenen Ort von Feuchtigkeit, Hitze und nicht kompatiblen Materialien wie Oxidationsmitteln und starken Basen.
4) Handhabung: Vermeiden Sie die Erzeugung und Verschütten der Staub. Verwenden Sie einen Spatel oder andere geeignete Werkzeuge, um die feste Verbindung zu übertragen, und säubern Sie alle Verschüttungen mit entsprechenden absorbierenden Materialien und Entsorgungsverfahren sofort.
5) Notfallverfahren: Bei Kontakt mit Haut oder Augen werden mindestens 15 Minuten lang mit viel Wasser viel Wasser abspülen und medizinische Hilfe suchen. Wenn Sie eingeatmet werden, bewegen Sie die betroffene Person in frische Luft und liefern Sie bei Bedarf künstliche Atmung.
► Umweltvorkehrungen
Es sollte nicht in die Umwelt eingeleitet werden, da es für Wasserleben und Bodenorganismen schädlich sein kann. Entsorgen Sie die Verbindung und ihre kontaminierten Materialien gemäß den Vorschriften der lokalen, staatlichen und föderalen Vorschriften für die Entsorgung gefährlicher Abfälle.
Es ist eine wertvolle organische Verbindung mit verschiedenen Anwendungen in der organischen Synthese, der Nucleotidchemie und anderen Feldern. Seine einzigartige chemische Reaktivität und physikalische Eigenschaften machen es zu einem idealen Reagenz für verschiedene synthetische Prozesse. Die korrosive und irritierende Natur der Verbindung erfordert jedoch eine sorgfältige Handhabung und Einhaltung von Sicherheitsvorkehrungen, um die menschliche Gesundheit und die Umwelt zu verhindern. Durch das Verständnis der Eigenschaften, Synthesemethoden, Anwendungen und Sicherheitsüberlegungen von 4-Brombenzenesulfonylchlorid können Forscher und Chemiker sein Potenzial nutzen und gleichzeitig die damit verbundenen Risiken minimieren.
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