Tetrabutylammoniumbromid-Pulver CAS 1643-19-2

Tetrabutylammoniumbromid-Pulver, auch bekannt als Tetrabutylammoniumbromid, ist ein organisches Salz, CAS 1643-19-2, die Summenformel ist C16H36BrN. Reine Produkte sind weiße Kristalle oder Pulver mit Zerfließen, einem besonderen Geruch und guter Stabilität bei Raumtemperatur und Druck. Leicht löslich in Wasser, Ethanol, Ether und Aceton, leicht löslich in Benzol. Giftig, wird häufig als Zwischenprodukt in der organischen Synthese, als Phasentransferkatalysator und als Ionenpaarreagenz verwendet. Es wird für die Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte wie Benzyltriethylammoniumchlorid, Ethylcinnamat, Pseudoionon usw. sowie für die Synthese organischer Arzneimittel wie Antiinfektiva wie Bamacillin und Sultamicillin verwendet. Es wird auch als Katalysator bei der Synthese aufgeführter Medikamente wie dem Anti-Diabetes-Medikament Dagelin mit einem neuen Wirkmechanismus verwendet. Darüber hinaus kann es nicht nur als Phasentransfermittel zur Synthese von Tiopronin, einem Leberfunktionsverbesserungs- und Stoffwechselgegenmittel, verwendet werden, sondern auch als Brommittel zur Beteiligung an der Synthese des muskelentspannenden Umkehrmittels Shugenglucuronium.

Tetrabutylammoniumbromid (TBAB) hat als wichtige quartäre Ammoniumsalzverbindung aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur (Summenformel C ₁₆ H ∝₆ BrN) und physikalischen Eigenschaften (weiße Kristalle, leichte Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln, Zerfließen) einen breiten Anwendungswert in verschiedenen Bereichen wie der chemischen Synthese, der pharmazeutischen Herstellung, dem Umweltschutz, der Elektrochemie und den Materialwissenschaften gezeigt.

Die zentrale Rolle der Katalyse und Zwischenprodukte im Bereich der chemischen Synthese

 

1. Phasentransferkatalysator (PTC)
Die klassischste Verwendung ist die eines Phasentransferkatalysators, der zur Förderung der Übertragung und Reaktion von Substanzen in Zweiphasenreaktionssystemen (z. B. wasserorganischen Phasen) eingesetzt wird. Der Wirkungsmechanismus besteht darin, dass sich das quartäre Ammoniumkation (C₄H₉)₄N⁺) mit Anionen in der wässrigen Phase (wie OH⁻, Br⁻) verbinden kann, um Ionenpaare zu bilden und in die organische Phase zu übertragen, wodurch der Phasentrennungszustand der Reaktanten in verschiedenen Lösungsmitteln aufgehoben und die Reaktionsgeschwindigkeit und Ausbeute deutlich verbessert werden.
Typische Anwendungsfälle:
Pseudoviolett-Keton-Synthese:Tetrabutylammoniumbromid-Pulverals Katalysator kann die Kondensationsreaktion von Citral und Aceton bei der Synthese von Pseudoviolettketon mit einer Ausbeutesteigerung von über 85 % fördern, die weit über den 60 % des herkömmlichen Verfahrens liegt.

 

Decarboxylierung und Bromierung von Zimtsäure: TBAB wird mit 2-Iodylbenzoesäure (IBX) kombiniert, um eine effiziente Decarboxylierung und Bromierung von Zimtsäure in einem gemischten Lösungsmittel aus Acetonitril und Wasser mit einer Ausbeute von 92 % und milden Reaktionsbedingungen (60 Grad, Atmosphärendruck) zu erreichen.
Synthese von Antiinfektiva: TBAB wird zur Katalyse der Synthese von --Lactam-Antibiotika wie Ampicillin und Sultamicillin verwendet, indem es die Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen fördert, die Reaktionszeit verkürzt und die Produktreinheit verbessert.

2. Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen
Die quartäre Ammoniumsalzstruktur von TBAB macht es zu einem idealen Katalysator für Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen. Zum Beispiel:
N--Alkylierungsreaktion: Tetrabutylammoniumbromid kann die N--Alkylierungsreaktion von 3-indol mit Bromalkan katalysieren, um N-Alkylindol-Derivate zu erzeugen, die einen wichtigen Wert in der Arzneimittelsynthese haben.

 

Alkylierung von Enolaten: TBAB reagiert mit Enolaten unter Bildung stabiler alkylierter Produkte, die für die Synthese von Steroidverbindungen und Naturstoffen verwendet werden.

3. Grüner Chemieprozess
Aufgrund der immer strengeren Umweltvorschriften erfreut sich TBAB aufgrund seiner geringen Toxizität, hohen Reinheit und Recyclingfähigkeit großer Beliebtheit in der grünen Chemie. Zum Beispiel:
Lösungsmittelfreie Bromierungsreaktion: Durch Einbringen von Bromdampf in den TBAB-Feststoff kann Tributylammoniumbromid (TBABr ∝) direkt mit einer Ausbeute von 84 % synthetisiert werden, wodurch die Verflüchtigungsverschmutzung von Brom bei herkömmlichen Bromierungsprozessen vermieden wird.
Synthese durch Ionenaustauschmethode: Verwenden Sie ein stark basisches Anionenaustauscherharz vom Geltyp, um Br⁻ in der TBAB-Lösung durch OH⁻ zu ersetzen und so Tetrabutylammoniumhydroxid (TBAOH) zu erzeugen. Das Harz ist erneuerbar und recycelt, wodurch die Produktionskosten erheblich gesenkt werden.

Der doppelte Beitrag der antibakteriellen und Arzneimittelsynthese im Bereich der pharmazeutischen Herstellung

 

1. Rohstoffe für antibakterielle Arzneimittel
TBAB selbst hat eine starke bakterizide Wirkung und kann direkt zur Herstellung antibakterieller Desinfektionsmittel verwendet werden. Sein Wirkungsmechanismus besteht darin, die Durchlässigkeit bakterieller Zellmembranen zu zerstören, was zum Austreten von Zellinhalten führt und dadurch Bakterien, Pilze und Viren abtötet.
Anwendungsszenarien:
Desinfektion medizinischer Einrichtungen: Die TBAB-Lösung wird zur Desinfektion von chirurgischen Instrumenten und der Stationsumgebung verwendet und tötet wirksam arzneimittelresistente Bakterien wie Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA) ab.
Sterilisation von Lebensmittelverarbeitungsanlagen: TBAB wird als rückstandsfreies Fungizid zur Reinigung von Fleisch- und Milchverarbeitungsgeräten verwendet, um die Lebensmittelsicherheit zu gewährleisten.

2. Zwischenprodukt für die Arzneimittelsynthese
TBAB spielt eine entscheidende Rolle bei der Arzneimittelsynthese, insbesondere in den Bereichen Biopharmazeutika und chemische Pharmazeutika

 

Synthese von Daggligin: TBAB katalysiert die desoxynukleophile und elektrophile Umwandlung von Amid zur Bildung des --Aminophosphonat-Zwischenprodukts, das einen Schlüsselschritt für die Synthese von Daggligin, einem neuen Medikament gegen Diabetes, darstellt.
Entwicklung von Medikamenten gegen Diabetes: TBAB wird verwendet, um die Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff- und Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen zu katalysieren und die Entwicklung neuer blutzuckersenkender Medikamente zu fördern.
3. Landwirtschaftliche Fungizide und Insektizide
TBAB wird in der Landwirtschaft zur Vorbeugung und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und Schädlingen sowie zum Schutz des gesunden Wachstums von Pflanzen eingesetzt
Fungizid: Auf die Blattoberfläche gesprühte TBAB-Lösung kann die Keimung von Pilzsporen hemmen, Reisbrandkrankheiten, Weizenmehltau usw. vorbeugen und bekämpfen.
Insektizide: TBAB wird mit Pyrethroidverbindungen vermischt, um die Kontakt- und Magentoxizität gegenüber Schädlingen zu erhöhen und den Einsatz von Pestiziden zu reduzieren.

Innovative Anwendungen der Wasseraufbereitung und Schadstoffsanierung im Bereich Umweltschutz

 

1. Adsorption und Ausfällung von Schwermetallionen
TBAB entfernt Schwermetallionen (wie Pb²⁺, Cd²⁺, Hg²⁺) durch Chelatbildung aus dem Abwasser und bildet unlösliche Oxalat- oder Hydroxidniederschläge:
Laboruntersuchungen: TBAB hat eine Behandlungseffizienz von über 95 % für bleihaltiges Abwasser (Anfangskonzentration von 100 mg/L), wobei die Bleikonzentration im Abwasser unter 0,1 mg/L liegt (in Übereinstimmung mit dem Comprehensive Wastewater Discharge Standard).
Industrielle Anwendung: TBAB wird mit Polyacrylamid kombiniert, um die Partikelgröße von Sedimentpartikeln zu erhöhen, die Sedimentationsrate zu beschleunigen und die Kosten für die Abwasserbehandlung zu senken.

2. Abbau organischer Schadstoffe
TBAB fördert als Elektrolytzusatz den Abbau organischer Schadstoffe bei elektrochemischen Oxidationsverfahren

 

Abwasserbehandlung mit Farbstoffen: Das TBAB Na₂ SO₄-Elektrolysesystem kann Azofarbstoffe (wie Methylorange) effizient abbauen, mit einer CSB-Entfernungsrate von über 90 %.
Entfernung von Pestizidrückständen: TBAB katalysiert elektrochemische Reduktionsreaktionen, um organische Phosphorpestizide (wie Dichlorvos) in ungiftige Produkte umzuwandeln und so die Boden- und Wasserverschmutzung zu reduzieren.
3. Bodensanierung und Kalziumionenregulierung
Bei der Verbesserung salzhaltiger Alkaliböden chelatisiert TBAB Ca²⁺ im Boden, verringert den Gehalt an austauschbarem Kalzium und schwächt die zerstörerische Wirkung von Natriumionen auf die Bodenstruktur:
Feldversuch: Nach der Anwendung von TBAB sank der pH-Wert des Bodens um 0,5–1,0 Einheiten und die Auflaufrate der Pflanzen stieg um 15–20 %.
Mechanismusstudie: TBAB bildet lösliche Komplexe mit Ca²⁺, wodurch die Adsorption von Calciumionen auf Bodenpartikeloberflächen verringert und die Auswaschung von Natriumionen gefördert wird.

Elektrochemie und Materialwissenschaften: Herstellung und Leistungsoptimierung funktioneller Materialien

 

1. Elektrolytzusätze
TBAB kann als Elektrolytzusatz die elektrochemische Leistung von Batterien und Kondensatoren verbessern
Lithium-Ionen-Akku:Tetrabutylammoniumbromid-PulverDem Elektrolyt zugesetztes Lithium kann das Wachstum von Lithiumdendriten hemmen und die Lebensdauer der Batterie verlängern.
Superkondensatoren: Das TBAB-Elektrolysesystem für organische Lösungsmittel verbessert die Energiedichte von Doppelschichtkondensatoren mit einer Leistungsdichte von bis zu 10 kW/kg.
2. Herstellung von Nanomaterialien
TBAB wird in der Nanotechnologie und Oberflächenwissenschaft zur Herstellung hochleitfähiger und stabiler Nanokomposite eingesetzt:
Quantenpunktsynthese: TBAB fungiert als Oberflächenligand, um CdSe-Quantenpunkte zu stabilisieren, Aggregation zu verhindern und die Fluoreszenzquantenausbeute zu verbessern.

 

Graphenmodifikation: TBAB modifiziert die Oberfläche von Graphen durch π - π-Wechselwirkungen, verbessert seine Grenzflächenbindung mit Polymeren und verbessert die mechanischen Eigenschaften von Verbundmaterialien.

3. Tenside und Emulgatoren
Die quartäre Ammoniumsalzstruktur von TBAB macht es zu einem hervorragenden Tensid für den Einsatz in Waschmitteln, antistatischen Mitteln und anderen Bereichen
Waschmittelformel: TBAB reduziert die Oberflächenspannung von Wasser, verbessert die Fleckenentfernungsfähigkeit und hat eine bakterizide Wirkung.
Antistatische Beschichtung: TBAB wird mit Polyvinylalkohol vermischt, um einen transparenten antistatischen Film für die Verpackung elektronischer Komponenten herzustellen.

Weitere innovative Anwendungsbereiche

 

1. Farbstoff- und Pigmentindustrie
TBAB wird zur Herstellung von Azofarbstoffen, Xanthenfarbstoffen, Anthrachinonfarbstoffen usw. verwendet und dient als Entwickler, Wollbeize und Lederfärbemittel:
Farbstoffsynthese: TBAB katalysiert die Diazotierungsreaktion, um hochreine Azofarbstoffe mit einer Farbechtheit von 4–5 Stufen zu erzeugen.
Lederfärben: TBAB bildet Komplexe mit Metallionen, um die Adsorptionskapazität von Farbstoffen auf Lederfasern zu erhöhen, was zu einer gleichmäßigen und satten Farbe führt.
2. Analytische chemische Reagenzien
TBAB wird als Ionenpaarreagenz und polarographisches Analysereagenz für die chromatographische Trennung und den elektrochemischen Nachweis verwendet:

 

Ionenpaarchromatographie: TBAB bildet neutrale Ionenpaare mit sauren oder alkalischen Analyten und verbessert so die chromatographische Retentionszeit und Trenneffizienz.

Polarographische Analyse: TBAB dient als Leitelektrolyt, um den Einfluss störender Ionen zu eliminieren und eine hochempfindliche Detektion von Metallionen zu erreichen.
3. Papierimprägniermittel
TBAB wird im Papierherstellungsprozess verwendet, um die Wasserbeständigkeit und mechanische Festigkeit von Papier zu verbessern
Beschichtungsverfahren: TBAB wird mit Kolophoniumkleber vermischt, um eine wasserfeste Beschichtung zu bilden, wodurch die Wasseraufnahme von Papier auf unter 5 % reduziert wird.
Leimauftragseffekt: TBAB fördert die gleichmäßige Verteilung des Kolophoniumleims auf der Faseroberfläche und erhöht so die Zugfestigkeit und Biegefestigkeit des Papiers.

Zubereitungsmethode vonTetrabutylammoniumbromid-Pulver:

N (tri-n-butylamin): n (1-Brombutan)=1.0:1,1, Reaktionslösungsmittel Ethylacetat 20 ml, in den Autoklaven gegeben, die Luft im Autoklaven dreimal durch Stickstoff ersetzt und mit Stickstoff gefüllt, bis der Druck im Autoklaven 4 MPa beträgt, im Ölbad auf 100 Grad erhitzt und die Reaktionszeit beträgt 14 Stunden.

Das Produkt wird einer Vakuumdestillation unterzogen, um Ethylacetat und 1-Brombutan zurückzugewinnen, und die Mischung aus Petrolether und 1-Brombutan wird zugegeben, um das Produkt nach der Destillation zu dispergieren. Die Mischung aus Petrolether und 1-Brombutan im Massenverhältnis 1,0:1,3 wird dreimal zugegeben, anschließend gewaschen und filtriert. Geben Sie das gefilterte Feststoffmaterial in den Vakuumtrockenofen, um es bis zur Gewichtskonstanz zu trocknen. Anschließend kann das Produkt mit einer Ausbeute von etwa 83,93 % und einer Reinheit von etwa 98,96 % erhalten werden.

Reaktionsmechanismus:

Die TBAB-Synthesereaktion scheint eine Sekundärreaktion zu sein, und es könnte sich bei der Reaktion um eine SN2-Reaktion handeln. Tributylamin verfügt über ein freies Elektronenpaar, das als nukleophiles Reagens zum Angriff von 1-Brombutan fungiert. Wenn das nukleophile Reagens nach und nach eine neue Bindung mit dem gesättigten Kohlenstoffatom von Brombutan eingeht, wird die Abgangsgruppe Br nach und nach aus dem gesättigten Kohlenstoffatom verdrängt, um eine aktivierte Substanz zu bilden und dann in ein Produkt umgewandelt zu werden. Durch die Produktion der aktivierten Substanz erhöht sich die Ordnung des Prozesses, also △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutylammoniumbromid Chemische Eigenschaften:

Im Jahr 1951 stellten Buckles und andere TBABr3 her, indem sie Tetrabutylammoniumbromid in bromierter Tetrachlorkohlenstofflösung lösten. Die Reaktion kann in kurzer Zeit mit einer Ausbeute von 91 % abgeschlossen werden. TBABr3 kann auch erhalten werden, indem man den Bromdampf ohne Lösungsmittel durch den Tetrabutylammoniumbromid-Feststoff leitet und den Dampf mehrere Stunden lang mit dem Feststoff in Kontakt bringt, mit einer Ausbeute von 84 %.

1987 stellten Kajigaeshi et al. löste Tetrabutylammoniumbromid in der wässrigen Natriumbromatlösung und fügte der Lösung Bromwasserstoffsäure hinzu, um TBABr3 mit einer Ausbeute von 95 % herzustellen, was bequemer zu betreiben ist und die Verwendung von einfachem Brom vermeidet.

Wiegen Sie eine bestimmte Menge quartäres Ammoniumsalz ab und geben Sie es in das Reaktionsgefäß, geben Sie eine bestimmte Menge Wasser und Silberoxid hinzu und rühren Sie im nächsten Moment 1 Stunde lang um. Nehmen Sie Proben zur Zentrifugation und testen Sie, ob der Überstand noch Halogenionen enthält. Wenn es immer noch Halogenionen enthält, fügen Sie Silberoxid hinzu, bis keine Halogenionen mehr nachgewiesen werden. Filtern Sie die Reaktionslösung und die umgekehrte Phase ist die wässrige Lösung der quartären Ammoniumbase. Um zu verhindern, dass die quartäre Ammoniumbase in der Lösung durch Kohlendioxid in der Luft oxidiert wird, muss eine Filtration in Stickstoff durchgeführt werden.

Mischen Sie die Methanollösung von Tetrabutylammoniumbromid mit der Methanollösung von Kaliumhydroxid und lassen Sie 0,5 Stunden lang reagieren. Die nach der Reaktion erhaltene Mischung wird filtriert und ein Teil des wasserfreien Methanols als Lösungsmittel wird durch atmosphärische Destillation entfernt. Fügen Sie dann reines Wasser hinzu und setzen Sie die atmosphärische Destillation fort, um durch Mikrozersetzung entstandenes Methanol und Trin-butylamin zu entfernen. Schließlich wird das erhaltene Konzentrat in den Kristallisator überführt, abgekühlt, kristallisiert und unter dem Schutz einer Branntkalk-Absorptionsvorrichtung filtriert. Das filtrierte Produkt wird in einem Vakuumtrockenofen bei 80 Grad getrocknet, um ein weißes Kristallprodukt zu erhalten.

Stark basisches Anionenaustauscherharz vom Geltyp 201 × 4. Nach der Vorbehandlung wird es in die Säule geladen und eine bestimmte Konzentration einer Tetrabutylammoniumbromidlösung für den Ionenaustausch vorbereitet, um eine wässrige Tetrabutylammoniumhydroxidlösung zu erhalten. Das Ionenaustauscherharz wird mit NaOH-Lösung regeneriert und recycelt. Das austauschbare Ion OH -, das von der funktionellen Gruppe des Harzes getragen wird, wird für den Ionenaustausch mit einer Tetrabutylammoniumbromidlösung verwendet, Br - wird am Harz adsorbiert und OH - tritt in die Lösung ein.

Tetrabutylammoniumbromid wird in konzentrierter wässriger NaOH-Lösung bei 60 oder 100 Grad nach 7 Stunden in 52 % und 92 % Tributylamin zersetzt.

In der Gaschromatographie beträgt die Mindesttemperatur für die vollständige Zersetzung von Tetrabutylammoniumbromid in Salz in wässriger Lösung 300 Grad.

Die Kombination von 2-Iodylbenzoesäure (IBX) und Tetrabutylammoniumbromid kann zur Decarboxylierung und Bromierung von Zimtsäure verwendet werden. Einige Metallhalogenide und andere Phasentransferkatalysatoren können als Halogenierungsreagenzien verwendet werden. Acetonitril-Wasser (2:1, v/v) ist das beste Lösungsmittelsystem. Unter der Bedingung einer starken Elektronenabsorption können bessere Ausbeuten erzielt werden.

Unter Erhitzungsbedingungen kann eine N--Alkylierung von Indol zwischen Tetrabutylammoniumbromid und 3-Indol stattfinden.

Tetrabutylammoniumbromid kann mit Enolat unter Bildung eines Alkylierungsprodukts reagieren.

Testmethode:
1. Titration:
Wiegen Sie etwa 1,0 g Probe genau ab, lösen Sie sie in einem 250-ml-Erlenmeyerkolben auf und geben Sie 50 ml Wasser hinzu. Fügen Sie 0,05 g Natriumbicarbonat und 0,2 ml Eosin-Reagenzlösung hinzu. Mit 0,1 g/L Silbernitratlösung titrieren, bis die erste Verfärbung auftritt. 1 ml 0,1 g/L Silbernitratlösung entspricht 0,03224 g Tetrabutylammoniumbromid.
TBAB-Gehalt (%)=Volumen der verbrauchten Standardlösung (ml) × 0,03224 ÷ 1 g (Probengewicht) × 100 %
2. Polarographie:
Kathode: Quecksilbertropfenelektrode
Anode: Pt-Draht
Bereiten Sie eine 1,0 M Lösung vor (32,24 g Tetrabutylammoniumbromid in 100 ml Wasser) und geben Sie 0,2 ml 1,0 M hinzuTetrabutylammoniumbromid-Pulver. Desoxidieren Sie mit hochreinem Stickstoff, bis der minimale Hintergrundstrom erreicht ist (ca. 5 Minuten). Unter der Bedingung, dass die Modulationsamplitude 50 mV mit einer Abnahme von 1 s beträgt, beträgt der Abtastbereich - 1.2 bis - 2.6 V mit einer Empfindlichkeit von 0,5 µ A bei 0,01 V/s. Wenn ein Strom von mehr als 0,05 µA beobachtet wird, bedeutet dies, dass das Material die Anforderungen ohne Verunreinigungen erfüllt.

Beliebte label: Tetrabutylammoniumbromid-Pulver, Cas 1643-19-2, Lieferanten, Hersteller, Fabrik, Großhandel, Kauf, Preis, Bulk, zu verkaufen