Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 3-Chlor-4-cyanopyridin (Cas. 68325-15-5) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 3-Chlor-4-cyanopyridin (Cas 68325-15-5), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
3-Chlor-4-cyanopyridin, chemische Formel C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Es handelt sich um eine Pyridinverbindung, die Chlor- und Cyanogruppen enthält. Es liegt in fester Form von weiß bis hellgelb vor. Aufgrund seiner chemischen Struktur, die Chlor- und Cyanidgruppen enthält, weist es eine gewisse Polarität auf. Dieses Polaritätsattribut kann eine wichtige Rolle bei seinen Wechselwirkungen und Reaktionen in Lösung spielen. In verschiedenen Forschungsbereichen und industriellen Anwendungen kann es auch zur Synthese von Chemikalien wie Pestiziden, Farbstoffzusätzen, Beschichtungen und Polymeren verwendet werden. Spezifische Verwendungszwecke und Synthesemethoden können jedoch je nach spezifischen Verbindungen, Reaktionsbedingungen und Zielanforderungen variieren.
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C.F |
C21H30O2 |
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E.M |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
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E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
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3-Chlor-4-cyanopyridin(CAS-Nummer: 68325-15-5) ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt. Diese Verbindung verfügt aufgrund des Vorhandenseins von Chloratomen und Cyanidgruppen in ihrer Struktur über eine einzigartige Reaktivität und wird häufig in verschiedenen Bereichen wie Pestiziden, Medizin, Materialwissenschaften und elektronischer Chemie eingesetzt.
1. Pestizid-Zwischenprodukte: Schlüsselrohstoffe für Neonicotinoid-Insektizide
Es ist ein zentrales Zwischenprodukt für die Synthese von Neonicotinoid-Insektiziden der zweiten-Generation wie Imidacloprid, Imidacloprid und Thiamethoxam. Am Beispiel von Imidacloprid umfasst sein Syntheseweg eine Cyclisierungsreaktion mit 2-Chlor-5-chlormethylpyridin zum Aufbau eines Pyridinringskeletts, wodurch letztendlich insektizide aktive Moleküle mit intrinsischer Absorptionsleitfähigkeit entstehen. Diese Art von Insektizid erzielt eine wirksame, geringe Toxizität und langanhaltende Wirkung, indem es die Neurotransmitter-Acetylcholinrezeptoren von Insekten stört, und wird häufig zur Schädlingsbekämpfung bei Nutzpflanzen wie Reis, Baumwolle und Gemüse eingesetzt.
Nach Angaben der Industrie übersteigt der Weltmarkt für Neonikotinoid-Insektizide 3 Milliarden US-Dollar, wovon etwa 40 % auf Imidacloprid entfallen. Als weltweit größter Produzent hat China eine Jahresproduktion von über 20.000 Tonnen und eine Produktnachfrage im Tausender-Tonnen-Bereich. Darüber hinaus kann das Zwischenprodukt auch zur Synthese von Neonicotinoiden der dritten-Generation (wie Fipronil) und Bisamid-Insektiziden (wie Chlorfenapyr) verwendet werden, wodurch die Modernisierung der Pestizidindustrie in eine grüne und effiziente Richtung gefördert wird.
2. Pharmazeutische Zwischenprodukte: Potenzielle Moleküle für neurowissenschaftliche Medikamente und Antitumormedikamente
Im pharmazeutischen Bereich ist es ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Serotonin-Wiederaufnahmehemmern (SSRIs) und anderen Antidepressiva. Beispielsweise können durch die Einführung einer Phenyl-heterocyclischen Ether-Struktur SSRI-Medikamente mit höherer Selektivität für die Behandlung von psychischen Erkrankungen wie Depressionen und Angstzuständen entwickelt werden. Seine Cyanidstruktur kann weiter in funktionelle Amid- und Estergruppen umgewandelt werden, um die molekulare Diversität von Arzneimitteln aufzubauen.
Darüber hinaus zeigt diese Verbindung auch Potenzial für die Entwicklung von Antitumormedikamenten. Untersuchungen haben gezeigt, dass darauf basierende Derivate die Empfindlichkeit gegenüber Chemotherapeutika verbessern können, indem sie DNA-Reparaturenzyme von Tumorzellen hemmen. Beispielsweise kann ein in der Forschung befindliches Medikament die gezielte Abtötungswirkung auf Brustkrebszellen deutlich verbessern, indem es eine Cyanogruppe in eine Trifluormethylgruppe umwandelt. Derzeit befinden sich weltweit mehrere auf diesem Zwischenprodukt basierende Antitumor-Medikamentenkandidaten in der präklinischen Forschungsphase.
1. Materialwissenschaft: Bausteine funktioneller Polymere und optoelektronischer Materialien
Seine Pyridinringstruktur verleiht ihm eine ausgezeichnete Koordinationsfähigkeit und kann als Ligand für metallorganische Gerüstmaterialien (MOFs) dienen. Beispielsweise verfügt MOF-5, das durch Koordination mit Zinkionen gebildet wird, über eine hohe spezifische Oberfläche und Porosität, die in Bereichen wie der Gasadsorption und katalytischen Trägern eingesetzt werden kann. Darüber hinaus kann seine Cyanidgruppe an Polymerisationsreaktionen teilnehmen, um konjugierte Polymere mit Pyridinringen zu synthetisieren, die auf die Elektronentransportschicht organischer Leuchtdioden (OLEDs) aufgebracht werden können, um die Lumineszenzeffizienz der Geräte zu verbessern.
Auf dem Gebiet der optoelektronischen Materialien kann dieses Zwischenprodukt durch Suzuki-Kupplungsreaktion in die Triarylaminstruktur eingeführt werden, um Lochtransportmaterialien für Perowskit-Solarzellen herzustellen. Experimentelle Daten zeigen, dass die auf dem Derivat dieser Substanz basierende Lochtransportschicht die photoelektrische Umwandlungseffizienz von Perowskit-Zellen auf über 22 % steigern kann.
2. Elektronische Chemie: Schlüsselkomponenten für die Nassreinigung und Ätzung
In der Halbleiterfertigung kann es als Ätzlösungszusatz verwendet werden, um durch Regulierung der synergistischen Wirkung von Chloratomen und Cyanidgruppen ein präzises Ätzen von Mustern im Mikromaßstab auf der Oberfläche von Siliziumwafern zu erreichen. Seine Vorteile liegen in:
Selektives Ätzen: Das Ätzratenverhältnis von Silizium zu Siliziumdioxid erreicht 10:1, wodurch das Risiko übermäßiger Ätzung verringert wird.
Umweltfreundlichkeit: Im Vergleich zu herkömmlichen Ätzlösungen mit Flusssäure werden die Kosten für die Behandlung von Abfallflüssigkeiten um 40 % gesenkt;
Stabilität: Kann die Aktivität in der Ätzlösung länger als 6 Monate aufrechterhalten und gewährleistet so die Prozesskonsistenz.
Derzeit wird das Zwischenprodukt bei der Herstellung von 8-Zoll-Wafern mit einem jährlichen Bedarf von über 100 Tonnen eingesetzt und dringt nach und nach in die Produktionslinien für 12-Zoll-Wafer ein.
3. Tenside: synthetische Rohstoffe für Hochleistungsadditive
Kationische Tenside können durch Quaternisierungsreaktion synthetisiert und in Hilfsmitteln zum Färben und Veredeln von Textilien, zum Gerben von Leder und in anderen Bereichen verwendet werden. Seine Derivate können beispielsweise die Grenzflächenspannung zwischen Farbstoffen und Fasern deutlich reduzieren, die Gleichmäßigkeit der Färbung verbessern und den Abwassereintrag reduzieren. Bei der Lederverarbeitung kann diese Art von Tensid herkömmliche Chromgerbstoffe ersetzen, die Schwermetallbelastung reduzieren und dem Trend einer umweltfreundlichen Fertigung entsprechen.
1. Grüner Syntheseprozess: katalytische Oxidation und kontinuierliche Durchflusstechnologie
Der traditionelle Syntheseprozess von3-Chlor-4-cyanopyridinverwendet 4-Cyanopyridin-N-oxid als Rohmaterial und wird durch POCl III-Chlorierungsreaktion erhalten, es gibt jedoch die folgenden Probleme:
Sicherheit: POCl ∝ zersetzt sich bei Kontakt mit Wasser heftig unter Bildung von HCl-Gas und erfordert strenge wasserfreie Bedingungen;
Atomökonomie: Als Nebenprodukt der Reaktion entsteht eine große Menge Phosphat, und die Kosten für die Behandlung von Abfallflüssigkeiten sind hoch;
Ausbeute: Die herkömmliche Batch-Reaktionsausbeute beträgt nur 70–75 %.
Als Reaktion auf die oben genannten Probleme entwickelt die Industrie neue katalytische Oxidationsverfahren:
Katalysatoroptimierung: Verwendung eines geträgerten Palladiumkatalysators, Kombination des Chlorierungsschritts mit dem Oxidationsschritt, um die Zwischenabscheidung zu reduzieren;
Kontinuierliche Durchflusstechnologie: Durch Mikrokanalreaktoren wird eine präzise Temperatur- und Druckkontrolle erreicht, wodurch die Reaktionszeit von 10 Stunden auf 2 Stunden verkürzt und die Ausbeute auf 92 % erhöht wird.
Lösungsmittelsubstitution: Ersetzen traditioneller organischer Lösungsmittel durch ionische Flüssigkeiten, um die Emissionen flüchtiger organischer Verbindungen (VOCs) zu reduzieren.
2. Maßgeschneiderte Zwischenprodukte: Erfüllen Sie die Anforderungen des High-End-Marktes
Mit der steigenden Nachfrage nach komplexen Molekülstrukturen in der Pharma- und Materialindustrie ist die Entwicklung maßgeschneiderter Derivate zu einem Trend geworden. Zum Beispiel:
Chirale Zwischenprodukte: chirales Produkt wird durch asymmetrische Katalyse für die Synthese chiraler Medikamente (wie das Anti-AIDS-Medikament Etravirin) synthetisiert;
Fluorierte Derivate: Einführung funktioneller Gruppen wie Trifluormethyl und Difluormethyl, um die Lipidlöslichkeit und Stoffwechselstabilität von Arzneimitteln zu verbessern;
Polyzyklische Derivate: Aufbau polyzyklischer Strukturen durch Diels-Alder-Reaktion zur Entwicklung neuartiger optoelektronischer Materialien.
Methode 1:
In einem Reaktor, der mit einem Rückflusskühler bei 20 Grad und einer Stickstoffatmosphäre ausgestattet war, wurde 4-Cyanopyridin-N-oxid (250 g, 2,08 Mol) in Chargen zu den gerührten PCl5- (599,94 g, 2,88 Mol) und POCl3-Suspensionen (800 ml, 8,71 Mol) gegeben. Während der Fütterungszeit steigt die Temperatur auf 41 Grad. Rühren Sie die Mischung 3 Stunden lang bei 100 Grad, kühlen Sie sie dann auf 95 Grad ab und geben Sie sie in eine Mischung aus 6 MHCCl (200 ml) und 6:4 Eiswassermischung (5994 g). Kontrollieren Sie die Übertragungsrate, um die Temperatur unter 15 Grad zu halten (ca. 35 Minuten). Die durch Abkühlen gebildete braune Lösung hat eine Temperatur unter 5 Grad, und 33 %ige wässrige NaOH-Lösung (ca. 4,5 l) wird zugegeben, um den pH-Wert auf 4,15 einzustellen, während die Temperatur unter 5 Grad gehalten wird. Filtern Sie den resultierenden beigen Niederschlag und verwenden Sie Wasser (4 ×). Waschen Sie ihn gründlich und lassen Sie so viel wie möglich abtropfen. Suspendieren Sie den Rückstand in Wasser (1,5 l) und n-Heptan (7 l) und rühren Sie 1 Stunde lang bei 30 Grad. Trennen Sie die wässrige Phase und verwenden Sie weiter n-Heptan (2 × 2 l). Extraktion unter Rühren bei 30 Grad jeweils 30 Minuten lang. Die zusammengeführte Heptanschicht wurde getrocknet (Na2SO4136g), filtriert und die resultierende Lösung unter reduziertem Druck auf ein Gewicht von 1,9 kg (ungefähr 3 l) konzentriert. Zu diesem Zeitpunkt begann das Produkt zu kristallisieren, die Mischung auf 0 Grad abzukühlen, 1,5 Stunden lang zu rühren und dann zu filtrieren3-Chlor-4-cyanopyridinund kaltes n{0}}-Heptan verwenden (2 × mit 125 ml waschen und bei Raumtemperatur in einem Umlufttrockner trocknen, um kristalline feste Produkte zu erhalten (129,08 g, 44,8 %); Schmp. P. 73,4 Grad).
Methode 2:
Fügen Sie 2,5 M n-BuLi (7,7 ml) zu einer gerührten Lösung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin (2,85 g, 20,2 mmol) in THF (40 ml) bei -30 Grad und N2 hinzu. Bringen Sie die Lösung auf 0 Grad, rühren Sie 15 Minuten lang und kühlen Sie sie dann auf -80 Grad ab. Fügen Sie der Mischung innerhalb von 15 Minuten langsam Isonitril (1 g, 9,6 mmol) aus THF (10 ml) hinzu. Nach 30-minütigem Rühren bei -80 Grad geben Sie innerhalb von 15 Minuten tropfenweise C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) THF-Lösung (10 ml) hinzu und rühren Sie die resultierende Mischung 30 Minuten lang. Erhöhen Sie dann langsam die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur. Löschen Sie die Reaktion mit 40 ml gesättigter NH4Cl-Lösung. Anschließend die Mischung mit EtOAc extrahieren, mit Salzwasser waschen, mit Na2SO4 trocknen, filtrieren und konzentrieren. Der Rückstand wurde an Kieselgel (Hexan/EtOAc, 4:1) gereinigt3-Chlor-4-cyanopyridin. Hellgelbe, nadelartige Substanz, mit einer Ausbeute von 937 mg, 71 %. Schmelzpunkt 79–80 Grad C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
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