Ethyl-2-bromvalerat CAS 615-83-8

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Ethyl-2-bromvalerat, auch bekannt als Ethyl-2-bromovalrat, ist eine wichtige organische Verbindung mit der chemischen Formel C7H13BrO2, einem Molekulargewicht von etwa 209,08, CAS 615-83-8 und erscheint bei Raumtemperatur und -druck als farblose Flüssigkeit. Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Ethylacetat und Methanol, jedoch mit relativ geringer Löslichkeit. Seine Dichte kann unter verschiedenen Bedingungen variieren, aber typischerweise beträgt seine Dichte bei Raumtemperatur und -druck etwa 1,226 g/ml (bei 25 °C). Dieser Dichtewert führt dazu, dass es beim Mischen oder Trennen mit anderen Stoffen ein spezifisches Verhalten zeigt, z. B. kann es unter Einwirkung der Schwerkraft schneller sinken als andere Flüssigkeiten mit geringerer Dichte. Kann in der Umweltüberwachung eingesetzt werden. Aufgrund seiner spezifischen chemischen Eigenschaften und strukturellen Eigenschaften kann es als Indikator oder Sonde zum Nachweis bestimmter Schadstoffe oder Schadstoffe in der Umwelt dienen. Dies stellt eine starke Unterstützung für den Umweltschutz und die Kontrolle der Umweltverschmutzung dar.

► Molekülstruktur und Formel

Ethyl-2-bromvalerat hat die Summenformel C₇H₁₃BrO₂ und ein Molekulargewicht von 209,08 g/mol. Seine Struktur besteht aus einer Kette mit fünf -Kohlenstoffen (Pentansäure) mit einem Bromatom, das an der --Position (Kohlenstoff-2) substituiert ist, und einer Ethylestergruppe (-COOCH₂CH₃) am Carboxylende. Das Vorhandensein des elektronegativen Bromatoms und der polaren Estergruppe beeinflusst seine Reaktivität und Löslichkeit.

► Physischer Zustand und Aussehen

Die Verbindung erscheint bei Raumtemperatur typischerweise als farblose bis hellgelbe Flüssigkeit. Es hat einen charakteristischen esterähnlichen Geruch, allerdings sollte das Einatmen seiner Dämpfe aufgrund möglicher Gesundheitsrisiken vermieden werden.

► Wichtige physikalische Eigenschaften

Siedepunkt: 190–192 Grad (lit.)

Dichte: 1,226 g/ml bei 25 Grad

Brechungsindex (n²⁰/D): 1,448

Flammpunkt: 80,57 Grad (geschlossener Tiegel)

Löslichkeit: Schwer löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol; unlöslich in Wasser.

► Chemische Reaktivität

Ethyl-2-bromvalerat ist unter verschiedenen Bedingungen reaktiv:

Nukleophile Substitution: Das Bromatom kann durch Nukleophile (z. B. Amine, Thiole) ersetzt werden, was es für die Synthese von -substituierten Valeriansäurederivaten wertvoll macht.

Esterhydrolyse: Die Estergruppe kann unter sauren oder basischen Bedingungen hydrolysiert werden, um 2-Bromvaleriansäure und Ethanol zu ergeben.

Reduktionsreaktionen: Elektrochemische Reduktionsstudien in DMF-Lösungen, die Et₄NClO₄ als Elektrolyt enthalten, zeigen, dass Ethyl-2-bromvalerat je nach Reaktionsbedingungen zu Produkten wie Pentansäureethylester (CH₃CH₂CH₂CH₂COOEt) und anderen Derivaten reduziert werden kann.

Ethyl-2-bromisovalerat (CAS-Nr. . 609-12-1) wird auf den folgenden zwei Hauptwegen synthetisiert:

Ethyl-2-bromisovalerat wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für synthetische Farbstoffe oder funktionelle Modifikatoren in der Farbstoffindustrie verwendet, und seine Anwendungen spiegeln sich in den folgenden Aspekten wider:

► Zwischenprodukte synthetischer Farbstoffe

Einführung einer bromierten Struktur: Das Bromatom im Ethyl-2-bromisovalerat-Molekül ist hochreaktiv und kann durch nukleophile Substitution, Kupplungsreaktion usw. mit aromatischen Aminen, Phenolen oder heterozyklischen Verbindungen kombiniert werden, um bromhaltige Vorläufer von Farbstoffen zu erzeugen. Beispielsweise können bei der Synthese von Dispersionsfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen die Bromzwischenprodukte weiter in Azogruppen, Anthrachinonstrukturen oder Phthalocyaninringe umgewandelt werden, was den Farbstoffen leuchtende Farben und gute Echtheiten verleiht.

Ein typisches Beispiel: Einige Dispersionsfarbstoffe reagieren mit p-Aminophenol über Ethylbromisovalerat, um Brom-haltige Azoverbindungen zu erzeugen, und synthetisieren dann die endgültigen Farbstoffe durch Diazotierung, Kupplung und andere Schritte, die zum Färben von Polyesterfasern verwendet werden.

► Funktionsmodifikator

Verbesserung der Farbstoffleistung: Ethylbromisovalerat kann als Seitenkettenmodifikator verwendet werden, um die Löslichkeit, Dispergierbarkeit oder Bindungskraft von Farbstoffen an Fasern durch Einführung einer Estergruppe oder eines Bromatoms zu regulieren. Beispielsweise verstärkt die bromierte Seitenkette in Reaktivfarbstoffen die kovalente Bindung des Farbstoffs an die Baumwollfaser und verbessert die Nassbehandlungsechtheit.

Ein typisches Beispiel: Bei der Synthese von Reaktivfarbstoffen für Baumwolle reagiert Ethyl-2-bromisovalerat mit Cyanurchlorid unter Bildung bromhaltiger reaktiver Gruppen, die dann mit Aminoverbindungen gekoppelt werden, um Farbstoffe mit einer hohen Affinität zu Baumwollfasern und einer guten Farbfixierungsrate zu bilden.

► Synthese spezieller Farbstoffe

Fluoreszierende Farbstoffe: Das Bromatom von Ethylbromisovalerat kann die Fluoreszenzquantenausbeute von Farbstoffen durch den Schweratomeffekt steigern, der für die Synthese von fluoreszierenden Aufhellern oder Markierungsfarbstoffen genutzt wird. Beispielsweise kann das Brom-Zwischenprodukt beim fluoreszierenden Aufhellen von Polyesterfasern die Lumineszenzeffizienz des Farbstoffs verbessern.

Licht-beständige Farbstoffe: Bromierte Strukturen absorbieren UV-Strahlen und schützen Farbstoffmoleküle vor Photoabbau, wodurch die Lebensdauer von Farbstoffen bei Außenanwendungen verlängert wird. Beispielsweise können bromierte Farbstoffe beim Färben von Automobilinnenstoffen die langfristige Farbstabilität aufrechterhalten.

► Kreuz-Anwendungen mit anderen Branchen

Erweiterung pharmazeutischer Zwischenprodukte: Ethyl-2-bromisovalerat kann als Nebenprodukt oder Derivat pharmazeutischer Zwischenprodukte (z. B. Synthese von Antibiotika, antiviralen Arzneimitteln) durch Strukturmodifikation in Farbstoffmoleküle umgewandelt werden. Beispielsweise besitzen bestimmte antimikrobielle Farbstoffe sowohl färbende als auch antimikrobielle Funktionen, indem sie Fragmente von Ethylbromisovalerat einführen.

Materialwissenschaftliche Kombination: Im Verbund aus Farbstoffen und Nanomaterialien kann Ethylbromisovalerat als Oberflächenmodifikator verwendet werden, um die Dispersion von Farbstoffen auf Nanopartikeln für die Entwicklung intelligenter, responsiver Farbstoffe oder funktioneller Textilien zu verbessern.

In der biologischen Industrie spiegelt sich die spezifische Anwendung von Ethyl-2-bromisovalerat hauptsächlich im Bereich der Spaltung chiraler Verbindungen und der Biokatalyse wider, und sein Kernwert besteht darin, eine effiziente und kostengünstige Synthese chiraler Produkte durch die biologische Enzymtechnologie zu erreichen. Das Folgende ist die spezifische Anwendungsanalyse:

► Aufspaltung chiraler Verbindungen: Herstellung von Produkten mit einer -Konfiguration durch biokatalytische Methode

1) Hintergrund

Chirale Verbindungen haben wichtige Anwendungen in den Bereichen Medizin und Pestizide, aber es ist schwierig, ein Produkt mit einer einzigen -Konfiguration durch traditionelle chemische Synthesemethoden zu erhalten, und es muss durch chirale Spaltung realisiert werden. . 2- Bromisovaleriansäureethylester kann als Racemat durch bio{3}enzymkatalysierte Spaltung als Produkt mit einer einzigen -Konfiguration hoher Reinheit erhalten werden-, was die Produktion erheblich reduzieren kann Kosten.

2) Technischer Durchbruch

Ein Patent für eine Erfindung sieht die Anwendung einer Lipase (Aminosäuresequenz wie in SEQ ID NO.1 gezeigt) bei der Spaltung von Ethyl-2-bromisovalerat vor. Die Lipase wird vom gentechnisch veränderten Bakterium Aspergillus oryzae WZ007 exprimiert und hat folgende Vorteile:

High stereoselectivity: enantiomeric excess value (ee value) of >99 %, was zu Ethyl-(R)-2-bromisovalerat mit sehr hoher optischer Reinheit führt.

Hoher Umsatz: Der Umsatz betrug 50,8 % und die Produktmassenausbeute betrug bis zu 96,4 %.

Milde Reaktionsbedingungen: Die Spaltung kann in einem Puffer mit pH-Wert 7,0 bei 35 Grad und 1000 U/min für 5 Stunden abgeschlossen werden.

3) Anwendungswert

Reduzieren Sie die Produktionskosten: Im Vergleich zur herkömmlichen chemischen Spaltungsmethode erfordert die Bioenzymmethode keine Verwendung teurer chiraler Reagenzien, und die Reaktionsbedingungen sind mild und der Energieverbrauch gering.

Steigerung des wirtschaftlichen Nutzens: Produkte mit hoher Ausbeute und hoher Reinheit können direkt für die Synthese chiraler Arzneimittel oder Pestizide verwendet werden, wodurch die Anzahl der nachfolgenden Reinigungsschritte reduziert und der Produktionszyklus verkürzt wird.

► Biokatalyse: Synthese chiraler Arzneimittel und Pestizid-Zwischenprodukte

1) Arzneimittelsynthese

Ethyl (R)-2-bromisovalerat ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese von Cyfluthrin (Pyrethroid-Pestizid). Herkömmliche Methoden synthetisieren Cyfluthrin über D-Valin, aber die Rohstoffkosten sind hoch. Durch die bioenzymatische Spaltung von Ethyl-2-bromisovalerat können kostengünstige chirale Rohstoffe bereitgestellt und die Produktionskosten von Cyfluthrin erheblich gesenkt werden.

2) Pestizid-Zwischenprodukte

Cyfluthrin verfügt über ein breites Spektrum an insektizider Wirkung, das Lepidoptera- und Coleoptera-Schädlinge an Baumwolle, Obstbäumen, Gemüse und anderen Nutzpflanzen bekämpfen kann. Die bio-enzymatische Spaltungstechnologie bietet eine effiziente und umweltfreundliche Lösung für die industrialisierte Produktion von Cyfluthrin und fördert die grüne Transformation der Pestizidindustrie.

3) Technische Vorteile und Brancheneinfluss

Technische Vorteile

Reichhaltige Quelle an Mikroorganismen: Lipase kann durch Fermentation von Mikroorganismen wie Bakterien, Pilzen usw. gewonnen werden, die nicht durch das saisonale Klima eingeschränkt ist und einen kurzen Wachstumszyklus aufweist.

Hohe katalytische Selektivität: Mikrobielle Lipase ist resistent gegen organische Lösungsmittel und weist eine starke Substratspezifität auf, die für die katalytische Reaktion komplexer Substrate geeignet ist.

Hoher Wert der industriellen Anwendung: Die Expression rekombinanter Lipase durch gentechnisch veränderte Bakterien kann eine Produktion in großem Maßstab ermöglichen, um den industriellen Bedarf zu decken.

Auswirkungen auf die Branche

Fördern Sie den technologischen Fortschritt der Synthese chiraler Verbindungen: Die bio-enzymatische Spaltungstechnologie bietet eine kostengünstige und hoch-effiziente Lösung für chirale Arzneimittel und Pestizide.

Förderung der Entwicklung der grünen Chemie: Im Vergleich zu herkömmlichen chemischen Methoden weist die bioenzymatische Methode milde Reaktionsbedingungen auf und reduziert den Einsatz toxischer Reagenzien, was im Einklang mit dem Konzept der grünen Chemie steht.

Ethyl-2-bromvalerat ist ein organisches Bromid mit der chemischen Formel C₇H₁₃BrO₂ und einem Molekulargewicht von 221,08 g/mol. Es sieht aus wie eine farblose, transparente Flüssigkeit mit stechendem Geruch, einem Siedepunkt von 190–192 Grad und einem Brechungsindex n²⁰/D von 1,448. Diese Substanz wird hauptsächlich als organisches Synthesezwischenprodukt für die chemische Synthese in den Bereichen Pestizide, Pharmazeutika und Duftstoffe verwendet, beispielsweise als Beteiligung an den Synthesereaktionen bestimmter Antibiotika und Antitumormedikamente. Es verfügt über ein breites Spektrum industrieller Anwendungen, es ist jedoch eine strikte Einhaltung der Sicherheitsbetriebsabläufe erforderlich.

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