Crotonsäure-Pulverist eine ungesättigte Carbonsäure mit der chemischen Formel C4H6O2, CAS 107-93-7. Das Molekulargewicht beträgt 86.09g/mol und es handelt sich um einen farblosen oder hellgelben Kristall. Je höher die Reinheit, desto transparenter ist die Farbe. Bei Raumtemperatur weist es eine einheitliche Kristallmorphologie auf und erscheint relativ sauber. Es kann in verschiedenen Lösungsmitteln gelöst werden, darunter Wasser, Ethanol, Methanol, Chloroform usw. Unter diesen kann Wasser als häufigstes Lösungsmittel Wasserstoffbrückenbindungen bilden, intermolekulare Wechselwirkungen fördern und so die Löslichkeit erhöhen. Darüber hinaus ist ihre Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln aufgrund schwacher Wechselwirkungen zwischen polaren Molekülen gering.

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Chemische Formel |
C4H6O2 |
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Genaue Masse |
86 |
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Molekulargewicht |
86 |
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m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Molekulare Eigenschaften: Struktur bestimmt Funktion
Physikalische und chemische Eigenschaften
Crotonsäurepulver erscheint als weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 70–73 Grad, einem Siedepunkt von 180–181 Grad und einer Dichte von 1,02 g/cm³. Seine trans-Doppelbindung (E--Konfiguration) verleiht eine planare Molekülstruktur, während die Polarität der Carboxylgruppe es in Wasser (Löslichkeit ~10 g/100 ml bei 25 Grad) und den meisten organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Diethylether) leicht löslich macht. Crotonsäure hat einen pKa-Wert von 4,69, was auf eine teilweise Dissoziation in neutralen Umgebungen und die Teilnahme an Säure-{14}}Base-Reaktionen hinweist. Sein LogP-Wert von 0,85 spiegelt eine moderate Lipophilie wider und erleichtert den Transmembrantransport.
Chemische Reaktivität
Der konjugierte Effekt zwischen der Doppelbindung und der Carboxylgruppe verleiht Crotonsäure sowohl Olefin- als auch Carbonsäurereaktivität:
Additionsreaktionen: Die Doppelbindung unterliegt einer Hydrierung (Bildung von Butansäure), einer Halogenierung (Bildung von 2,3-Dihalogenbuttersäure) und einer Hydroxylierung (Bildung von 3,4-Dihydroxybutansäure). Beispielsweise reagiert Crotonsäure quantitativ mit Brom in Tetrachlorkohlenstoff zu 2,3-Dibrombuttersäure.
Oxidationsreaktionen: Die Carboxylgruppe kann zu Crotonanhydrid (Schmelzpunkt 102–104 Grad) oxidiert oder weiter gespalten werden, um Kohlendioxid und Acrylsäure zu bilden. Die Doppelbindung kann auch durch starke Oxidationsmittel (z. B. Kaliumpermanganat) zur Carboxylgruppe oxidiert werden, wodurch Bernsteinsäure entsteht.
Polymerisationsreaktionen: Die Doppelbindung ist an der radikalischen Polymerisation zur Bildung von Polycrotonsäure beteiligt; Die Carboxylgruppe verestert mit Alkoholen zu Crotonsäureestern (z. B. Methylcrotonat, Siedepunkt 138–140 Grad).
Isomere und Sicherheit
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 mg/kg) weist auf eine geringe akute Toxizität hin. Eine längere Exposition kann jedoch zu Reizungen der Haut und der Atemwege führen, sodass der Betrieb in einer gut belüfteten Umgebung erforderlich ist.
Reparatur von Herzverletzungen
Crotonylate haben das Potenzial, Herzverletzungen zu reparieren, die Kontraktilität des Myokards zu verbessern und als Notfallmedikamente bei Herzstillstand zu dienen, indem sie Crotonylierungsmodifikationen in Kardiomyozyten regulieren. Ihre Kernmechanismen und Funktionen sind wie folgt:
I. Crotonylierungsmodifikation: Der molekulare Schalter für die Herzreparatur
Crotonylierung ist eine post{0}}translationale Modifikation, die die Proteinfunktion durch kovalente Bindung einer Crotonylgruppe (C₄H₇O₂) an Lysinreste reguliert. Im Herzen zielt diese Modifikation hauptsächlich auf zwei Klassen von Proteinen ab:

Histone
Die Crotonylierung verändert die Chromatinstruktur und macht die DNA leichter zugänglich. Dies erleichtert Transkriptionsfaktoren und RNA-Polymerase II den Zugang zu Promotorregionen und aktiviert dadurch die Genexpression. Beispielsweise kann nach einer Myokardverletzung eine erhöhte Histon-Crotonylierung die Kardiomyozyten schützen, indem sie oxidativen Stress und Entzündungen durch die Hochregulierung antioxidativer Gene (z. B. SOD, Glutathion) oder entzündungshemmender Gene (z. B. NF-κB-Inhibitoren) lindert.
Nicht-Histone (z. B. mitochondriale Proteine, Zytoskelettproteine)
Studien zeigen, dass nach einer -ischämischen Reperfusionsverletzung (I/R) die Nicht-Histon-Crotonylierung deutlich zunimmt und sich in Mitochondrien und Zytoskelettproteinen ansammelt. Mitochondrien dienen als Kern des Energiestoffwechsels, während Zytoskelettproteine die Zellmorphologie und die kontraktile Funktion aufrechterhalten. Crotonylierung kann die Kontraktilität des Myokards direkt verbessern, indem sie die Mitochondrienfunktion verbessert (z. B. die ATP-Synthese steigert) oder die Proteinstrukturen des Zytoskeletts stabilisiert.

II. Reparatur von Herzverletzungen: Vom Mechanismus zum Beweis

Unterstützung bei Tierstudien
Forschungen von Wei Jianruis Team am Guangzhou Medical University Hospital zeigten, dass die Simulation der Crotonylierung über Ortsmutationen oder die Induktion einer Pan-crotonylierung mit Natriumcrotonat das Überleben der Kardiomyozyten erhöhte und die Herzfunktion verbesserte. Dieser Befund verdeutlicht die entscheidende Rolle der Nicht-Histon-Crotonylierung bei der Reparatur von Herzverletzungen.
Weitere Untersuchungen von Teams unter der Leitung von Wang Kun (Universität Qingdao) und Tian Jinwei (Medizinische Universität Harbin) ergaben, dass die Crotonylierung an der K238-Stelle von NAE1 (einer regulatorischen Untereinheit des NEDD8-aktivierenden Enzyms E1) die Aktin-Depolymerisationsaktivität und den Umbau des Zytoskeletts beeinflusst, indem sie die Ubiquitin-ähnliche Modifikation von GSN (Gelsolin) moduliert und so zum Fortschreiten der pathologischen hypertrophen Kardiomyopathie beiträgt. Dies stellt ein neues therapeutisches Ziel für die Behandlung von Herzinsuffizienz dar.
Gesundheitscheck
Crotonatsalze können Myokardfibrose (Narbenbildung nach Herzverletzung) hemmen und Herzfunktionsstörungen durch Modulation der Crotonylierung umkehren. Beispielsweise haben pflanzliche Diäten (reich an Crotonsäure-Vorläufern) in Tierversuchen eine Umkehrung der Herzfibrose gezeigt, was darauf hindeutet, dass Crotonatsalze über ähnliche Mechanismen wirken könnten.

Verbesserung der Kontraktilität des Myokards: Von der molekularen zur systemischen
Regulierung von Calciumionen
Die Myokardkontraktion beruht auf dem Zustrom von extrazellulären Calciumionen (Ca²⁺). Crotonylierung kann die Kontraktilität des Myokards verbessern, indem sie die Funktion von Calciumkanalproteinen (z. B. Calciumkanäle vom L--Typ) oder Calcium-regulierenden Proteinen (z. B. Troponin) beeinflusst und dadurch den Ca²⁺-Einstrom erhöht oder seine Dauer verlängert.
Optimierung des Energiestoffwechsels
Bei Crotonyl-CoA, einem Zwischenprodukt der Fettsäure---Oxidation, kann der Grad der Crotonylierung durch den zellulären Energiestatus reguliert werden. Durch die Optimierung der mitochondrialen Fettsäureoxidation verbessern Crotonylate möglicherweise die Energieversorgung der Kardiomyozyten und unterstützen so eine robustere kontraktile Aktivität.
Herz-Lungen-Wiederbelebung
● Rettungsmechanismen:
Während eines Herzstillstands verschlechtern sich die Myokardzellen aufgrund von Ischämie und Hypoxie schnell. Crotonat kann seine Rettungswirkung auf folgende Weise entfalten:
Schnelle Induktion der Crotonylierung: Eine exogene Ergänzung mit Crotonat erhöht den Crotonylierungsspiegel in Myokardzellen schnell und aktiviert die schützende Genexpression (z. B. antioxidative und entzündungshemmende Gene), um Ischämie--Reperfusionsschäden zu mildern.
● Stabilisierung des Zytoskeletts: Unter mechanischer Belastung, die durch einen Herzstillstand verursacht wird, können Crotonylierungsmodifikationen die Proteine des Zytoskeletts stabilisieren, einen Bruch von Myokardzellen verhindern und Zeit für nachfolgende Wiederbelebungsbemühungen gewinnen.
● Präklinische Forschung:
Tierstudien deuten darauf hin, dass Natriumcrotonat die Herzfunktion verbessert, was auf die Möglichkeit einer Notfallintervention schließen lässt. Es gibt jedoch keine direkten klinischen Studien zum Herzstillstand, sodass eine weitere Validierung seiner Sicherheit und Wirksamkeit erforderlich ist.
Folgeprodukte durch Copolymerisation
Crotonsäure verbessert als Leistungsmodifikator die Eigenschaften von Folgeprodukten durch Copolymerisation mit Monomeren wie Vinylacetat erheblich. Spezifische Anwendungen und Wirkungen sind wie folgt:

in Beschichtungen
Verbesserte Haftung: Durch die Zugabe von 1 % Crotonsäure zu Polyvinylacetatbeschichtungen wird die Haftung der Beschichtung auf Substraten deutlich verbessert. Dies liegt daran, dass die Doppelbindungen und Carboxylgruppen in Crotonsäuremolekülen stärkere chemische Bindungen mit Substratoberflächen eingehen und dadurch die Beschichtungshaftung verbessern.
Verbesserter Glanz: Crotonsäure verbessert als Öl-{0}}Trocknungsmittel den Glanz der Oberflächenbeschichtung. Seine molekularen Doppelbindungen tragen dazu bei, eine gleichmäßigere und glattere Lackoberfläche zu bilden und dadurch den Glanzgrad der Beschichtung zu erhöhen.
in Kosmetik
Bietet Styling- und Aufhellungseffekte: Crotonsäure--Vinylacetat-Copolymere weisen hervorragende Styling-, Verdickungs- und Aufhellungseigenschaften auf und werden daher häufig in Kosmetika verwendet. Beispielsweise wurde dieses Copolymer in einem von L'Oréal France eingereichten Patent zur Formulierung von Gel-Wasser-Formulierungen verwendet, die die Haarhelligkeit verbessern und gleichzeitig ein leichtes Durchkämmen während des Stylings ermöglichen.
Einhaltung strenger Qualitätsanforderungen: Das Copolymer muss homogen sein, wobei der Gehalt an Crotonsäure-Struktureinheiten in der Polymerkette nicht mehr als ±2,5 % variieren darf, um kosmetische Qualität und Stabilität sicherzustellen.


in Klebstoffen
Hitzebeständigkeit und Klebefestigkeit: Crotonsäure--Vinylacetat-Copolymer weist eine hervorragende Hochtemperaturbeständigkeit auf und wird daher häufig als Schmelzklebstoff beim Buchbinden verwendet. Aufgrund seiner Hitzebeständigkeit behält der Klebstoff auch in Umgebungen mit hohen Temperaturen stabile Klebeeigenschaften bei.
Breites Anwendungsspektrum: Durch spezifische Mischungsverhältnisse können Crotonsäure--Vinylacetat-Copolymere auch mit anderen Substanzen copolymerisieren und als Klebstoffe für Tapeten, Laminatverklebungen und mehr dienen. Ihre hervorragende Klebeleistung erfüllt unterschiedliche Klebstoffanforderungen in verschiedenen Bereichen.
Copolymerisationsmechanismus und Prinzipien der Leistungssteigerung
Copolymerisationsreaktion: Crotonsäure und Vinylacetat bilden Copolymere durch Prozesse wie Emulsionspolymerisation oder Suspensionspolymerisation. Bei der Copolymerisation reagieren die Doppelbindung und die Carboxylgruppe der Crotonsäure mit der Vinylgruppe des Vinylacetats und bilden stabile kovalente Bindungen.
Leistungssteigerungsmechanismus: Der Einbau von Crotonsäure-Struktureinheiten verändert die molekulare Struktur und die physikalisch-chemischen Eigenschaften des Polymers. Beispielsweise sorgt die Doppelbindung in Crotonsäure für eine gleichmäßigere Beschichtungsoberfläche und erhöht den Glanz. Gleichzeitig stärkt die Carboxylgruppe die chemische Bindung zwischen Polymer und Substrat und verbessert dadurch die Haftfestigkeit.

Notfallvorsorge
Crotonsäure erfordert als ätzende und brennbare Chemikalie eine umfassende Risikobewertung und Lagerungs-/Transportanforderungen auf der Grundlage von drei Aspekten: Gesundheitsgefahren, Umweltgefahren und Brand-/Explosionsrisiken. Die strikte Einhaltung der Grundsätze der Isolierung, Temperaturkontrolle, Anti--Polymerisation und Notfallvorsorge ist unerlässlich. Nachfolgend eine detaillierte Analyse:
Risikobewertung
Gesundheitsrisiken
Reizung: Verursacht schwere Reizungen der Augen, der Haut, der Schleimhäute und der oberen Atemwege. Das Einatmen kann Kehlkopf- und Bronchialspasmen, Entzündungen, Ödeme oder sogar eine chemische Lungenentzündung oder ein Lungenödem hervorrufen. Zu den Symptomen bei Kontakt können Brennen, pfeifende Atmung, Husten, Kehlkopfentzündung, Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen gehören.
Toxizität: Die orale LD50 beträgt bei Ratten 1000 mg/kg; Die dermale LD50 beträgt bei Meerschweinchen 600 mg/kg. Als gering toxisch eingestuft, weist jedoch starke lokale Reizwirkung auf; Direkter Kontakt ist zu vermeiden.
Umweltgefahren
Kann langfristige schädliche Auswirkungen auf Wasserlebewesen und Bodenumgebungen haben. Vermeiden Sie Leckagen, um eine Kontamination von Wasserquellen oder Boden zu vermeiden.
Brand- und Explosionsrisiken
Entzündlichkeit: Mit Luft vermischtes Pulver kann explosive Gemische bilden. Eine Entzündung durch offene Flammen, hohe Hitze oder Oxidationsmittel kann zu Verbrennungen oder Explosionen führen.
Zersetzungsprodukte: Bei der thermischen Zersetzung können giftige Gase (z. B. Kohlenmonoxid, Kohlendioxid) freigesetzt werden, was die Brandgefahr erhöht.
Anforderungen an Lagerung und Transport

Isolationsanforderungen
Starke Alkalien und Peroxide: Crotonsäure ist ein saures Ätzmittel. Streng von starken Alkalien (z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid) und Peroxiden (z. B. Wasserstoffperoxid, Benzoylperoxid) isolieren, um heftige Reaktionen (z. B. exotherme Neutralisation, oxidative Zersetzung) zu verhindern.
Oxidationsmittel: Die gleichzeitige Lagerung oder der gemeinsame Transport mit Oxidationsmitteln (z. B. Kaliumpermanganat, Nitrate) ist verboten, um eine Entzündung oder Explosion zu verhindern.
Temperaturkontrolle
Lagertemperatur: An einem kühlen, gut{0}}belüfteten Ort fern von Feuer und Wärmequellen lagern. Empfohlene Lagertemperatur: Weniger als oder gleich 30 Grad, um Zersetzung oder Polymerisation aufgrund hoher Temperaturen zu verhindern.
Transporttemperatur: Halten Sie während des Transports eine stabile Umgebungstemperatur aufrecht und vermeiden Sie längere direkte Sonneneinstrahlung oder hohe Temperaturen.


Anti-Maßnahmen gegen Polymerisation
Inhibitorzusatz: Crotonsäure kann während der Lagerung eine Selbstpolymerisation eingehen. Fügen Sie geeignete Inhibitoren (z. B. Hydrochinon, Hydrochinon) hinzu, um die Molekülstruktur zu stabilisieren.
Behälterversiegelung: In verschlossenen Behältern lagern, um zu verhindern, dass Feuchtigkeit oder Verunreinigungen eindringen und eine Polymerisation auslösen, und gleichzeitig Konzentrationsänderungen aufgrund von Verdunstung zu vermeiden.
Verpackung und Etikettierung
Verpackungsmaterialien: Verwenden Sie korrosionsbeständige, gut verschlossene Behälter (z. B. Glasflaschen, Kunststofffässer), um Schäden zu vermeiden.
Kennzeichnungsanforderungen: Behälter müssen das GHS05-Korrosionsgefahrenetikett, die Gefahrenkategorie (Klasse 8.1 Säurehaltiges ätzendes Mittel), das Signalwort „Gefahr“ und Risikosätze (z. B. R21/22, R34) tragen.

Notfallreaktion
Reaktion auf Verschüttungen:
Isolierzone: Isolieren Sie den Verschüttungsbereich sofort. Halten Sie unbefugtes Personal auf einen Abstand von mindestens 50 Metern (Flüssigkeit) bzw. 25 Metern (Feststoff) ein.
Neutralisierung/Absorption: Verschüttetes Material mit trockener Erde, Sand oder einem nicht{0}}brennbaren Absorptionsmittel abdecken. Vermeiden Sie eine direkte Wasserspülung (um eine Wasserverunreinigung zu verhindern). Sammeln und zur Entsorgung in verschlossene Behälter füllen.
Persönlicher Schutz: Bediener müssen chemikalienbeständige Anzüge, Schutzhandschuhe und Schutzbrillen tragen, um direkten Kontakt zu vermeiden.
Brandbekämpfung:
Löschmittel: Verwenden Sie Trockenpulver, Kohlendioxid oder alkoholbeständigen Schaum. Verwenden Sie kein Wasser direkt (kann die Flammen verstärken).
Evakuierung und Isolierung: Evakuieren Sie schnell in einen sicheren Bereich und achten Sie dabei auf eine windzugewandte Position, um das Einatmen giftiger Dämpfe zu vermeiden.
Erste Hilfe:
Hautkontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen und mindestens 15 Minuten lang mit reichlich fließendem Wasser abspülen. Suchen Sie bei Bedarf einen Arzt auf.
Augenkontakt: Augenlider anheben und 15 Minuten lang gründlich mit fließendem Wasser oder Kochsalzlösung spülen. Suchen Sie einen Arzt auf.
Einatmen: Gehen Sie sofort an die frische Luft. Halten Sie die Atemwege frei. Bei Atembeschwerden Sauerstoff verabreichen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Suchen Sie einen Arzt auf.
Verschlucken: Mund mit Wasser ausspülen. Trinken Sie Milch oder Eiweiß, um die Magenschleimhaut zu schützen. Suchen Sie einen Arzt auf.
Häufig gestellte Fragen
Wie riecht Crotonsäure?
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Sein Geruch istähnlich wie Buttersäure. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 Grad [77 Grad F], 100 kPa).
Welche Gesundheitsrisiken birgt Crotonsäure?
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GEFAHRENÜBERSICHT
Crotonsäure kann beim Einatmen Auswirkungen auf Sie haben. Crotonsäure ist eine ÄTZENDE CHEMISCHE und kann schädliche Auswirkungen habenschwere Haut- und Augenreizungen sowie Verbrennungen. * Das Einatmen von Crotonsäure kann zu Reizungen der Nase, des Rachens und der Lunge führen, was zu Husten und/oder Kurzatmigkeit führen kann.
Welche Säure wird als Königin der Säuren bezeichnet?
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Der Begriff „Königin der Säuren“ bezieht sich typischerweise aufSchwefelsäure(H₂SO₄). Es ist bekannt für seine stark sauren Eigenschaften, seine Fähigkeit, als Dehydratisierungsmittel zu wirken, und seine weit verbreitete industrielle Verwendung. Schwefelsäure spielt eine Schlüsselrolle in verschiedenen chemischen Prozessen und ist für viele industrielle Anwendungen von zentraler Bedeutung.
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