Ditertiary Butyl Dicarbonat CAS 24424-99-5

Ditertiary Butyl Dicarbonat, CAS 24424-99-5, Molekulare Formel C10H18O5, das fertige Produkt ist farbloser kristallloser oder farbloser Flüssigkeit, leicht löslich in Wasser, unlöslich in kaltem Wasser. Löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Kohlenstoff-Tetrachlorid, Tetrahydrofuran, N-Hexan, Benzol, Trichlormethan, Dioxan, Alkoholen, Aceton, Acetonitril, N, N-Dimethylformamid usw. Es ist eine neue Art von Amino-Protektor. Wird verwendet, um Tert -Butoxycarbonyl (BOC) -Stecher in der organischen Synthese einzuführen, insbesondere für den Amino -Schutz von Aminosäuren. Häufig zur Synthese von Pharmazeutika, Proteinen und Peptiden, Biochemie, Lebensmitteln, Kosmetik und anderen Produkten. Bei organischen chemischen Reaktionen werden tert -butoxykarbonylierte Reagenzien üblicherweise als Substrate für Amine, Phenole, Thiole, Amide, Lactams, Aminoester usw. verwendet. Die Reaktionsrate ist schnell und die Ausbeute ist relativ hoch. Tert Butoxycarbonylierungsreaktion (Schutz der funktionellen Gruppen); Aufgrund der schlechten Stabilität von Acylhalogenidreagenzien werden sie häufig als Schutzgruppen für Aminogruppen verwendet, die unter sauren Bedingungen entfernt werden können (wie Salzsäure, Trifluoressigsäure usw.). Fettamine, zyklische Amine, aromatischen Amine und heterocyclischen Amine können alle mit (BOC) reagieren.

Ditertiary Butyl Dicarbonat(Chemische Formel C10H18O5, CAS-Nummer 24424-99-5) ist eine organische Verbindung mit einzigartigen chemischen Eigenschaften, die bei Raumtemperatur als farblose transparente Flüssigkeit oder niedrigem Schmelzpunkt fest erscheint. Seine Kernfunktion stammt aus der Gruppe Tert Butoxycarbonyl (BOC) in der molekularen Struktur, die mit aktiven funktionellen Gruppen wie Aminogruppen durch Kondensationsreaktionen kombiniert werden kann, um eine stabile Schutzstruktur zu bilden, und kann unter sauren Bedingungen kontrollierbar entfernt werden.

Biochemie: Werkzeuge und Reagenzien von der Enzymkatalyse bis zur Gentechnik

 

1. Bau von Gentechnik -Vektoren
Bei der Genklonierung und Expression kann es verwendet werden, um die Enden der Vektor -DNA zu modifizieren, um die Selbstligation oder den Abbau zu verhindern. Zum Beispiel kann die BOC -Gruppe beim Konstruktion von Plasmidvektoren das klebrige Ende nach der Einschränkung der Endonuklease -Spaltung schützen, wodurch der Füllungseffekt der DNA -Polymerase vermieden und damit die Effizienz der Ligation verbessert wird. Darüber hinaus können BOC -modifizierte Primer auch zur PCR -Amplifikation verwendet werden, um die Bildung von Primerdimeren zu verhindern.

2. Biomolekulare Markierung und Trennung
Kann verwendet werden, um Biotin oder fluoresceinmarkierte Sonden für Protein- oder Nukleinsäureromkt und -trennung zu synthetisieren. Der Schutz der Carboxylgruppen in Biotin durch BOC -Gruppen kann beispielsweise verhindern, dass sie während der Synthese mit Aminogruppen reagieren und letztendlich die BOC -Gruppen unter sauren Bedingungen entfernen, um aktive Marker zu erhalten.

Lebensmittelindustrie: Hilfsreagenzien von der natürlichen Pigment -Extraktion bis hin zu Lebensmittelzusatzstoffen

 

1. Verbesserte Stabilität natürlicher Pigmente
Bei der Extraktion von Nahrungsmitteln kann es verwendet werden, um die aktiven Gruppen von Pigmentmolekülen zu schützen und ihre Stabilität zu verbessern. Zum Beispiel können BOC -Gruppen beim Extrahieren von Anthocyanen die Phenolhydroxylgruppen in Anthocyaninmolekülen modifizieren, um Oxidation oder Verschlechterung während der Verarbeitung zu verhindern, wodurch die Haltbarkeit der Pigmente verlängert wird. Darüber hinaus können BOC -modifizierte Pigmente durch Anpassung der Entschützungsbedingungen eine genaue Kontrolle der Pigmentfreisetzung erreichen.

2. Synthese von Lebensmittelzusatzstoffen
Di -tert -Butyl -Dicarbonat kann als Zwischenprodukt für die Synthese bestimmter Lebensmittelzusatzstoffe verwendet werden.

 

Beispielsweise kann die BOC -Gruppe bei der Synthese von antioxidativem TBHQ (Tert Butylhydrochinon) die Phenolhydroxylgruppe im Zwischenprodukt schützen, verhindern, dass sie während des Syntheseprozesses oxidiert wird, und die Reinheit des Produkts verbessern. Darüber hinaus können BOC -Gruppen auch als wichtige Intermediate für die Synthese von Additive wie Süßstoffe und Verdickungsmitteln verwendet werden.

3. Modifikation von Lebensmittelverpackungsmaterialien
Im Bereich der Lebensmittelverpackungsmaterialien,Ditertiary Butyl DicarbonatKann verwendet werden, um die Oberflächeneigenschaften von Polymeren zu modifizieren. Durch die Modifizierung der Oberfläche von Polyethylen (PE) oder Polypropylen (PP) mit BOC -Gruppen können aktive Gruppen wie Amino- oder Carboxylgruppen eingeführt werden, um die Adhäsion zwischen Material- und Druckzinten oder Beschichtungen zu verbessern. Darüber hinaus können mit BOC -modifizierte Polymere auch zur Herstellung biologisch abbaubarer Lebensmittelverpackungsfilme verwendet werden, wodurch der steuerbare Abbau von Materialien durch Kontrolle der Entschützerbedingungen erreicht wird.

Materialwissenschaft: Von der Polymersynthese bis zur Oberflächenmodifikation von Nanomaterialien

 

1. Synthese von Polymermaterialien
Kann zur Synthese von Hochleistungs-Polymermaterialien wie Polycarbonat (PC) und Polyester (PET) verwendet werden. In der Synthese von PC kann die BOC -Gruppe beispielsweise die Phenolhydroxylgruppe in Bisphenol A schützen, wodurch Seitenreaktionen während der Kondensationsreaktion vermieden werden, wodurch die Gleichmäßigkeit der Molekulargewichtsverteilung verbessert wird. Darüber hinaus können mit BOC -modifizierte Monomere auch zur Synthese von Polymeren der Temperaturen verwendet werden, wodurch das Phasenübergangsverhalten von Materialien erreicht wird, indem die Entschützungsbedingungen gesteuert werden.

2. Oberflächenmodifikation von Nanomaterialien
Im Bereich der Nanomaterialien kann es verwendet werden, um die Oberfläche von Quantenpunkten, Metallnanopartikeln oder Kohlenstoffnanoröhren zu modifizieren.

 

Durch die Modifizierung der Oberfläche von Quantenpunkten mit BOC -Gruppen können beispielsweise aktive Gruppen wie Amino- oder Carboxylgruppen eingeführt werden, um ihre Bindungsfähigkeit mit Biomolekülen zu verbessern, die für die biologische Bildgebung oder Arzneimittelabgabe verwendet werden können. Darüber hinaus können die BOC -modifizierten Nanopartikel die dynamische Kontrolle der Oberflächeneigenschaften durch Steuern der Entschützungsbedingungen erreichen.

3.. Beschichtung und Kleberänderung
In der Branche der Beschichtungen und Klebstoffe kann es verwendet werden, um die Vernetzungseigenschaften von Harzen zu ändern. Durch die Modifizierung der Hydroxylgruppen in Epoxidharz mit BOC -Gruppen kann beispielsweise die Geschwindigkeit der Vernetzung reagiert werden und die Härte und Kratzwiderstand der Beschichtung verbessert werden. Darüber hinaus kann das BOC -modifizierte Polyurethan (PU) auch zur Herstellung von Klebstoffen mit hoher Elastizität verwendet werden, wodurch dynamische Anpassung der Klebstärke erreicht wird, indem die Entschützungsbedingungen kontrolliert werden.

Andere Felder: Erweiterte Anwendungen von Kosmetik bis hin zur landwirtschaftlichen Chemie

 

1. Synthese kosmetischer Zutaten
In der Kosmetikindustrie kann es als wichtiges Intermediate zur Synthese von Sonnenschutzmitteln, Feuchtigkeitscremes oder Antioxidantien verwendet werden. Beispielsweise kann die BOC -Gruppe bei der Synthese von Benzophenon -Sonnenschutzmitteln die Phenolhydroxylgruppe im Zwischenprodukt schützen, verhindern, dass sie während des Syntheseprozesses oxidiert wird und die Reinheit des Produkts verbessert. Darüber hinaus kann die BOC-modifizierte Hyaluronsäure auch zur Herstellung von dauerhaften Feuchtigkeitscremes verwendet werden, wodurch eine anhaltende Freisetzung von Feuchtigkeitseffekten durch Kontrolle der Entschützungsbedingungen erreicht wird.

 

2. chemische Zwischenprodukte landwirtschaftlicher chemischer Zwischenprodukte
Im Bereich der landwirtschaftlichen Chemie,,Ditertiary Butyl Dicarbonatkann als Schlüsselmediat zur Synthese von Herbiziden, Insektiziden oder Pflanzenwachstumsstörungen verwendet werden. Zum Beispiel kann die BOC -Gruppe bei der Synthese von Sulfonylharnstoff -Herbiziden die Amino -Gruppe im Zwischenprodukt schützen, verhindern, dass sie während des Syntheseprozesses oxidiert oder hydrolysiert wird und die Ausbeute des Produkts verbessert. Darüber hinaus können BOC -modifizierte Gibberellin -Analoga auch zur Regulierung von Pflanzenwachstumszyklen verwendet und eine präzise Arzneimittelfreisetzung durch die Kontrolle der Entschützerbedingungen erreicht werden.

Di tert Butyl Dicarbonat ist aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften und des breiten Anwendungspotentials zu einem unverzichtbaren Reagenz in der modernen chemischen Industrie geworden. Von der pharmazeutischen Synthese bis zur Materialwissenschaft von der Lebensmittelindustrie bis zur landwirtschaftlichen Chemie erweitern sich die Anwendungen weiter und bieten wichtige Unterstützung für die menschliche Gesundheit, die Lebensqualität und den technologischen Fortschritt.

Synthese von di tert Butyl Dicarbonat:

1. Kalium tert Butylalkohol wird in wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Trockenes Kohlendioxid wird bei - 5 ~ - 20 Grad zur Bildung einer Aufschlämmung eingeführt, und die niedrige Temperatur wird kontinuierlich beibehalten. Dann wird die Phosgen -Benzol -Lösung abgesetzt, um das Tert -Butyl -Tricarbonat zu erhalten. Lösen Sie es in Kohlenstoff-Tetrachlorid, geben Sie eine angemessene Menge von 1,4-diazabicyclo [2,2,2] Oktan, um 25 Grad umrühren, um Kohlendioxid vollständig freizusetzen, und wandeln Sie es in di tert Butyldicarbonat um.

2. Aufmerksamkeit! Die Verwendung von hochgiftigem Phosgen sollte in einer belüfteten Küche sorgfältig behandelt werden. Alle Glaswaren, die mit Phosgen festgehalten werden, sollte vor dem Ausschalten der Deckhaube gereinigt werden.

(1) Präparation des Di -Tert -Butyl -Tricarbonat: Trocknen Sie einen 1l -Drei -Hals -Kolben mit einem mechanischen Rührer, einem 200 ml konstanten Druckabfall -Trichter, einem Calciumchloridtrocknungsrohr und einem inneren Durchmesser von mindestens 6 mm, der sich nahe am Boden des Kolbens erstreckt. Kalibrieren und markieren Sie den Niveau des Trichters, der 85 ml und 105 ml Flüssigkeit im Voraus enthält. Füllen Sie trockene Stickstoff aus, geben Sie 44,8 g Kalium-tert-Butylalkohol ohne Alkohol und 550 ml wasserfreier Tetrahydrofuran in den Kolben und rühren Sie 5-10 Minuten, um eine Lösung zu bilden. Tauchen Sie den Reaktionsflaschen in ein Eissalzbad ein, um - 5-20 Grad aufrechtzuerhalten. In einem kräftigen Rühren trockenes Kohlendioxid etwa 30 Minuten lang injizieren, um eine dichte Aufschlämmung zu bilden.

Gleichzeitig fügen Sie 86 ml wasserfreies Benzol in den abfallenen Trichter hinzu und blasen Sie in leichten Blasen, bis das Lösungsvolumen von Phosgen in Benzol 105 ml erreicht, was 24 g (0,24 mol) Phosgen entspricht. Wenn die Additionsreaktion von Kohlendioxid abgeschlossen ist, wird die Phosgenlösung unter kräftigem Rühren in den gekühlten Reaktanten fallen, der etwa 1 Stunde dauert. Die Temperatur des Kaltbades wird bei - 5 ~ - 10 Grad gehalten, und die Viskosität des Reaktionsgemisches wird kleiner und es ist immer noch eine weiße Emulsion. Wenn die Additionsreaktion von Phosgen abgeschlossen ist, rühren Sie weiter 45 Minuten. Gleichzeitig injizieren Sie wasserfreie Nitroethylenwolle, um den größten Teil des überschüssigen Phosgens auszublasen.

Entfernen Sie das Instrument aus dem Kolben, stecken Sie zwei Hals und konzentrieren Sie sich etwa 650 ml Lösungsmittel bis 100 ml mit einem Drehverdampfer unter reduziertem Druck. Der Kolben wird immer noch mit einem Eissalzbad abgekühlt, um eine Temperatur von - 5-10 Grad aufrechtzuerhalten. Da im Reaktionsgemisch eine geringe Menge an Phosgen verbleibt, sollte das Abgas aus der Luftxtraktionspumpe oder der Vakuumpumpe in die Rauchhaube eingeleitet werden. Die in der kalten Falle gesammelten Materialien sollten auch in der Rauchhaube evakuiert werden. Die Rückstände, die fein dispergiertes Kaliumchlorid enthalten, sollten mit einem Sandkern mit großem Durchmesser gefiltert werden. Der Trichter sollte vor dem Gebrauch mit einem 50 -ml -Eisgekühltpentan vorkühlt werden. Verwenden Sie beim Filtern einen Trichter mit großem Durchmesser, um den Filtertrichter auf den Kopf zu stellen, und lassen Sie den Stickstoff, um die feuchte Luft aus dem Material zu isolieren. Waschen Sie den Rückstand im Kolben mit J}} ml kaltem Pentan in den Filtertrichter und waschen Sie dann den Filterrest mit 2 * 100 ml kaltem Pentan. Das Filtrat wird mit einer Pentanwaschlösung kombiniert und mit einem Rotationsverdampfer unter 0 Grad Dekompression konzentriert, um einen weißen Feststoff mit einem Gewicht von 33,7 g zu erhalten. Lösen Sie das Rohprodukt in 1250 ml Pentan, kühlen Sie es auf - 15 Grad und entfernen Sie den weißen Kristall. Zwei Chargen von Kristallen können auch erhalten werden, nachdem Mutterlauge im Rotationsverdampfer konzentriert ist. Insgesamt werden 31,2-32,8 (59 ~ 62%) reines di-tert-Butyl-Tricarbonat erhalten, das weiße Kristalle ist.

(2) Herstellung von di tert Butyldicarbonat: 20,0 g (0,076 mol) von hinzufügenDitertiary Butyl DicarbonatLösung gelöst in I} ml Kohlenstofftetrachlorid und 0,10 g (0,0009 mol) neu untergrenzter 1,4-diazabicyclo [2,2 · 2] Oktan in einen Becherchen mit einem elektromagnetischen Rührstab, um sofort und schnell Kohlendioxid freizusetzen. 45 Minuten bei 25 Grad umrühren, um Kohlendioxid vollständig freizusetzen, und fügen Sie dann 35 ml Wasserlösung hinzu, die die richtige Menge Zitronensäure enthält, was ausreicht, um die Wasserschicht schwach sauer zu machen. Die organische Schicht wird getrennt, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, mit einem Rotationsverdampfer bei 25 Grad konzentriert und die Restflüssigkeit unter reduziertem Druck destilliert, um eine farblose Flüssigkeit aus di tert Butylphenol -Dicarbonat zu erhalten, wodurch {{11} g (80 ~ 91%) erzeugt wird. Ähnliche Ergebnisse werden mit Triethylamin als Katalysator erhalten. Triethylamin ist jedoch nicht so wirksam wie 1,4-diazabicyclooctan, da Triethylamin mit Lösungsmittel reagieren kann und es schwierig ist, Triethylamin vom Produkt zu trennen.

3. Unter der Katalyse von 1,4-Diazabicyclo [2.2.2] Oktan wird Carbonylchlorid direkt mit Tert-Butylcarbonat zur Herstellung reagiert.

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