Benzylbromid 99 %, auch bekannt als Alpha-Bromtoluol, ist eine aromatische Verbindung, in der der Benzolring durch Brommethyl ersetzt ist. Seine chemische Formel lautet C7H7Br, CAS 100-39-0, und es gehört zur Klasse der Benzylhalogenid-Reizstoffe. Farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es weist eine gute Löslichkeit auf und lässt sich leicht in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether lösen. Es weist jedoch eine schlechte Wasserverträglichkeit auf und ist in Wasser nahezu unlöslich, was seine Anwendung in wasserbasierten Systemen teilweise einschränkt. Aufgrund seiner starken Tränengaswirkung und seines unangenehmen, irritierenden Geruchs wurde es im Ersten Weltkrieg als chemische Waffe eingesetzt. Es kann die Atemwege reizen, die Haut schädigen, Dermatitis und Urtikaria verursachen, an den Augen haften, hohe Konzentrationen seiner Dämpfe einatmen und sogar vorübergehendes Engegefühl in der Brust, Bronchitis und Lungenödeme verursachen. Obwohl es gewisse Risiken und Toxizität birgt, ist es auch ein wichtiger organischer synthetischer Industrierohstoff, der häufig bei der Herstellung von Schaummitteln sowie Schaummitteln, Hefekonservierungsmitteln usw. verwendet wird.
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CF |
C7H7Br |
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EM |
170 |
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MW |
171 |
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m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
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EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
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Die wichtigsten Zubereitungsmethoden vonBenzylbromid 99 %Sind:
(1) Toluol reagiert mit Brom. Erhitzen Sie zuerst Toluol auf 50 °C, geben Sie dann Brom hinzu und die Reaktionstemperatur beträgt 75 bis 80 °C. Die Reaktionszeit betrug 6 Stunden und Benzylbromid wurde hergestellt.
(2) Benzylalkohol reagiert mit Bromierungsreagenz. Die wichtigsten Bromierungsreagenzien sind Dibromsulfoxid und Phosphortribromid, und die Reaktionsbedingungen sind je nach Reagenz unterschiedlich.
Bei der Reaktion von Dibromsulfoxid mit Benzylalkohol müssen Pyridin und Dibromsulfoxid in Gegenwart von Dichlorethan und Argon langsam tropfenweise zur Benzylalkohollösung gegeben und dann 3 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt werden, um nach der Behandlung Benzylbromid herzustellen.
Die Reaktion zwischen Phosphortribromid und Benzylalkohol wird in Gegenwart von trockenem Diethylether durchgeführt
Die Temperatur wird auf 0 °C geregelt.
(3) Hergestellt durch reduktive Bromierung aromatischer Aldehyde. Das entsprechende Es wurde durch Reaktion aromatischer Aldehyde mit äquimolaren Mengen isobaren Pinylbordibromids (hergestellt aus hbbr2-sme2 und a ~ Pinen) in Hexan bei Raumtemperatur über mehrere Stunden und nach entsprechender Nachbehandlung erhalten.
Benzylbromid 99 %ist eine aromatische Verbindung, bei der der Benzolring durch eine Brommethylgruppe ersetzt ist. Seine chemische Formel lautet C7H7Br und es ist eine der reizendsten Verbindungen aus der Klasse der Benzylhalogenide. Trotz seiner starken Reizwirkung und gewissen Toxizität hat es ein breites Anwendungsspektrum in vielen Bereichen.
1. Benzylierungsreagenz
Eine der wichtigsten Anwendungen in der organischen Synthese ist die Verwendung als Benzylierungsreagenz. Es kann effektiv Benzylierungsreaktionen an verschiedenen funktionellen Heteroatomgruppen unter verschiedenen Bedingungen durchführen, was einer der Schlüsselschritte beim Aufbau komplexer Molekülstrukturen in der organischen Synthese ist. Beispielsweise kann es mit funktionellen Gruppen wie Alkoholen, Aminen, Phenolen usw. reagieren, um entsprechende Benzylierungsprodukte zu erzeugen, die breite Anwendung in den Bereichen Pharmazeutika, Pestizide, Farbstoffe usw. finden.
2. Initiatoren und Katalysatoren
Bei Polymerisationsreaktionen wird es auch als Initiator oder Katalysator verwendet. Beispielsweise kann Benzylbromid bei Reaktionen der Atomtransfer-Radikalpolymerisation (ATRP) als Initiator für Polymerisationsreaktionen mit Monomeren zur Herstellung von Polymermaterialien dienen. Darüber hinaus kann es auch an Menshutkin-Reaktionen teilnehmen und Verbindungen mit spezifischen Funktionen bilden.
Anwendungen in der chemischen Industrie
1. Herstellung von Schaummitteln
Es ist einer der wichtigen Rohstoffe für die Herstellung von Schaummitteln. Schaummittel werden häufig in der Bau-, Automobil-, Verpackungs- und anderen Bereichen zur Herstellung von Leichtbaumaterialien wie Schaumkunststoffen und Schaumgummi eingesetzt. Diese Materialien verfügen über hervorragende Wärmedämmung, Schalldämmung, Stoßdämpfung und andere Eigenschaften und sind eines der unverzichtbaren Materialien in der modernen Industrie.
2. Schaummittel und Hefekonservierungsmittel
Außer als Schaummittel kann es auch als Schaummittel und Hefekonservierungsmittel verwendet werden. In der Lebensmittelindustrie werden Hefekonservierungsmittel eingesetzt, um eine übermäßige Fermentation von Lebensmitteln zu verhindern und deren Geschmack und Qualität zu erhalten. Schaummittel wird zur Herstellung verschiedener Schaumprodukte wie Schaumverpackungsmaterialien, Schaumreiniger usw. verwendet.
Benzylbromid wird am häufigsten als Reagenz für die Benzylierung heteroatomarer funktioneller Gruppen verwendet, das verschiedene heteroatomare funktionelle Gruppen unter verschiedenen Bedingungen effektiv benzylieren kann und somit ein breites Einsatzspektrum in der organischen Synthese bietet, hauptsächlich als Schutzgruppe.
Benzylierung von Alkoholen und Phenolen:
In Ether- oder DMF-Lösungsmitteln können Alkohole mit NaH oder KH behandelt werden, um Alkoxide zu ergeben, die wiederum eine Williamson-Reaktion mit Benzylbromid eingehen.
Bei niedrigen Temperaturen finden Benzylierungsreaktionen bevorzugt mit primären Alkoholen statt mit sekundären Alkoholen statt.
Zusätzlich zu den alkalischen Systemen NaH und KH können auch KF/Al oder Ag2O als alkalische Systeme verwendet werden, um die Benzylierung von Alkoholen einzuleiten.
Phenolische Verbindungen sind saurer als Fettalkoholverbindungen, daher kann die Benzylierung von Phenolen in Gegenwart einer schwachen Base (z. B. Kaliumcarbonat) erreicht werden.
Benzylbromid, auch Benzylbromid oder Alpha-Bromtoluol genannt, ist eine halogenierte Benzylverbindung, bei der der Benzolring durch eine Brommethylgruppe ersetzt ist. In seiner farblosen flüssigen Form hat es einen aromatischen Geruch, ist jedoch stark flüchtig und reizend, was eine erhebliche Gefahr für Augen, Atemwege und Haut darstellt. Obwohl Benzylbromid in der Geschichte aufgrund seiner Tränengaswirkung fälschlicherweise als chemische Waffe eingesetzt wurde, ist es in der modernen Industrie aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften zu einem Schlüsselrohstoff in Bereichen wie der organischen Synthese, der Pharmaindustrie, der Materialwissenschaft und der Landwirtschaft geworden.
Es ist ein unverzichtbares „Werkzeugreagenz“ in der organischen Synthese und sein zentraler Wert liegt in seiner Verwendung als Benzylierungsreagenz zur Änderung der Struktur und Eigenschaften von Zielmolekülen durch Einführung von Benzyl (- CH₂ -). Spezifische Anwendungen umfassen:
1. Herstellung von Estern, Ethern und Säurechloriden
Kann mit Alkoholen und phenolischen Verbindungen reagieren, um Benzylester oder -ether herzustellen, z. B. durch Reaktion mit Phenol, um Benzylphenylether herzustellen, der als Zwischenprodukt in Duftstoffen und Farbstoffen verwendet wird; Reaktion mit Carbonsäure zur Bildung von Benzylchlorid, weitere Synthese von Arzneimitteln oder Polymermaterialien.
2. Benzylierung von Heteroatom-Funktionsgruppen
Unter alkalischen Bedingungen (z. B. Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat) kann der Benzylschutz auf funktionelle Heteroatomgruppen angewendet werden, die Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten (z. B. Amino-, Hydroxyl- und Thiolgruppen).
Zum Beispiel:
Arzneimittelsynthese: Bei der Synthese des Antidepressivums Fluoxetin wird Benzylbromid verwendet, um die Aminogruppe zu schützen, ihre Beteiligung an Nebenreaktionen zu verhindern und die Syntheseeffizienz zu verbessern.
Modifizierung von Naturstoffen: Die Benzylierung von Biomolekülen wie Zuckern und Aminosäuren kann deren Stabilität erhöhen oder ihre Löslichkeit verändern, was die anschließende Strukturanalyse erleichtert.
3. Schaummittel- und Schaummittelherstellung
Bei der Zersetzung entstehen Stickstoff und andere Gase, die als Treibmittel für Polyurethanschaumkunststoffe verwendet werden, den Materialien Leichtigkeit und Wärmedämmeigenschaften verleihen und häufig in Gebäudeisolierungs- und Verpackungsmaterialien verwendet werden.
4. Katalysatoren und Additive
Lichtstabilisator: Benzylbromid-Derivate können ultraviolette Strahlung absorbieren und die Alterung von Polymermaterialien (wie Kunststoffen und Gummi) verhindern.
Harzhärter: Durch die Einführung einer Benzylstruktur in Epoxidharz können die Aushärtegeschwindigkeit und die mechanischen Eigenschaften angepasst werden.
Flammschutzmittel: Verbindung aus Benzylbromid und Phosphorverbindungen, die zur flammhemmenden Behandlung von Gehäusen elektronischer Geräte zur Erhöhung der Sicherheit verwendet wird.
Pharmazeutischer Bereich: von der Arzneimittelsynthese bis zur Krankheitsbehandlung
Spielt in der Pharmaindustrie eine doppelte Rolle: Als wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln ist es auch ein Inhaltsstoff, der direkt pharmakologische Aktivität ausübt.
1. Synthese von Arzneimittelzwischenprodukten
Antiepileptika: Bei der Synthese von Carbamazepin wird Benzylbromid zum Aufbau eines Benzodiazepin-Gerüsts verwendet, wodurch die hemmende Wirkung des Arzneimittels auf Neuronen verstärkt wird.
Antidepressiva: Bei der Synthese von selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI)-Antidepressiva wie Sertralin wird Benzylbromid verwendet, um die Aminogruppe zu schützen oder die Benzylseitenkette einzuführen.
Antihypertensiva: Bei der Synthese von Angiotensin-Converting-Enzym-Inhibitoren (ACEI) wird Benzylbromid zum Aufbau von Thiol- oder Carboxyl-Schutzgruppen verwendet.
2. Entwicklung diagnostischer Reagenzien
Plasma-Prothrombinzeitreagenz: Benzylbromid-Derivate können die Aktivität des Gerinnungsfaktors simulieren und werden zur Erkennung der Blutgerinnungsfunktion, zur Unterstützung der Diagnose von Lebererkrankungen oder zur Überwachung der Antikoagulanzientherapie verwendet.
Angiotensin-Converting-Enzym-Reagenz: Wird zur Messung der ACE-Aktivität und zur Bewertung der Wirksamkeit der Enzymhemmtherapie bei Bluthochdruckpatienten verwendet.
3. Tieranästhetika
Derivate von Benzylbromid, wie z. B. Trimethylbenzylammoniumbromid, können durch Hemmung des Zentralnervensystems anästhetische Wirkungen hervorrufen. Sie werden häufig für die Kurzzeitanästhesie bei Versuchstieren wie Mäusen und Ratten verwendet und eignen sich für chirurgische Eingriffe oder Probenentnahmeverfahren.
4. Antitumorforschung
Neueste Forschungsergebnisse zeigen, dass es die Proliferation und Migration von Tumorzellen hemmen und Apoptose auslösen kann. Der Mechanismus kann Folgendes umfassen:
DNA-Schäden: Der Stoffwechsel im Körper produziert aktive Zwischenprodukte, die sich an die DNA binden und zu Strangbrüchen oder Basenmodifikationen führen.
Stillstand des Zellzyklus: Durch Herunterregulieren der Expression von Zellzyklusproteinen (wie Cyclin D1) werden Tumorzellen in der G1-Phase angehalten.
Chemotherapie-Sensibilisierung: In Kombination mit Chemotherapeutika wie Cisplatin kann es die abtötende Wirkung auf Tumorzellen verstärken und die Arzneimittelresistenz verringern.
Landwirtschaftlicher Bereich: von der Saatgutbehandlung bis zum Pflanzenschutz
Die Anwendung in der Landwirtschaft konzentriert sich auf die Saatgutdesinfektion und den Pflanzenschutz. Seine Derivate üben eine bakterizide Wirkung aus, indem sie mikrobielle Zellmembranen zerstören oder die Enzymaktivität hemmen.
1. Desinfektion von Bruteiern vor dem Schlüpfen
Benzylammoniumbromid (Benzalkoniumbromid, ein Derivat von Benzylbromid) ist ein kationisches Tensid, das sowohl grampositive als auch gramnegative Bakterien (wie Escherichia coli und Salmonellen) auf der Oberfläche von Bruteiern abtöten kann, wodurch das Risiko einer bakteriellen Infektion während des Brutvorgangs verringert wird. Es ist jedoch zu beachten, dass die Wirksamkeit gegen Viren begrenzt ist und eine umfassende Desinfektion durch die Kombination physikalischer Methoden wie UV-Bestrahlung erfolgen sollte.
2. Pflanzenfungizide
Benzylbromid-Derivate (wie Benzyltrimethylammoniumbromid) können zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten (wie Grauschimmel und Falscher Mehltau) bei Obstbäumen (wie Äpfeln und Zitrusfrüchten) und Gemüse (wie Tomaten und Gurken) eingesetzt werden. Sein Wirkmechanismus umfasst:
Zerstörung der Zellmembran: Durch die Bindung positiv geladener Phospholipide der Pilzzellmembran erhöht sich die Membranpermeabilität und Zellinhalt tritt aus.
Hemmung der Enzymaktivität: Hemmt Schlüsselenzyme wie Chitinase und blockiert die Zellwandsynthese von Pilzen.
3. Pestizid-Zwischenprodukt
Kann zur Synthese von Pyrethroid-Insektiziden (wie Deltamethrin) verwendet werden, die eine wirksame insektizide Wirkung erzielen, indem sie die Axonleitung von Insekten stören. Sein Vorteil liegt in der geringen Toxizität für Säugetiere, dem einfachen Abbau und im Einklang mit dem Entwicklungstrend grüner Pestizide.
Die Benzylstruktur von Benzylbromid kann Materialien mit besonderen Eigenschaften verleihen und so innovative Anwendungen von Polymerwerkstoffen und Funktionsmaterialien fördern.
1. Modifikation des Polymermaterials
Polymer-Vernetzer: Reagieren Sie mit Polyvinylalkohol (PVA), um eine Vernetzungsstruktur einzuführen, die die Wasserbeständigkeit und mechanische Festigkeit des Materials verbessert, das für medizinische Verbände oder Hydrogele verwendet wird.
Modifikation der Seitenkette: Die Einführung von Benzylbromid in die Seitenkette von Polystyrol (PS) kann eine weitere Funktionalisierung (z. B. das Aufpfropfen fluoreszierender Gruppen) und die Herstellung fluoreszierender Sonden oder Sensoren ermöglichen.
2. Synthese funktioneller Materialien
Ionische Flüssigkeit: Reagiert mit Imidazolverbindungen, um ionische Flüssigkeiten mit niedrigem Schmelzpunkt und hoher Leitfähigkeit zu synthetisieren, die als Batterieelektrolyte oder Katalysatorträger verwendet werden.
Metallorganische Gerüste (MOFs): Als Liganden organisieren sie sich selbst mit Metallionen (z. B. Zink und Kupfer), um poröse MOF-Materialien für die Gasadsorption (z. B. CO₂-Abscheidung) oder katalytische Reaktionen zu bilden.
FAQ
Wofür wird Benzylbromid verwendet?
Benzylbromid ist ein aromatisches Halogenid, das hauptsächlich verwendet wirdals Schutzmittel zum Schutz der Hydroxygruppe von Alkoholen über die O-Benzylierungsreaktion.
Ist Benzylbromid sicher?
Mit äußerster Vorsicht umgehen. *Benzylbromid ist eine stark ätzende Chemikalie und der Kontakt kann zu schweren Reizungen und Verbrennungen der Haut und Augen führen und möglicherweise Augenschäden verursachen.
Ist Benzylbromid eine Flüssigkeit oder ein Feststoff?
Benzylbromid erscheint als farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Giftig beim Einatmen und bei Aufnahme durch die Haut. Es ist in Wasser schwer löslich und dichter als Wasser (Dichte 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
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