6- Methylcoumarinist eine synthetische organische Verbindung mit der chemischen Formel C₁₀h₈o₂ und CAS -Nummer 92-48-8. Es ist ein weißer kristalline Feststoff mit einem kokosnussähnlichen oder zarten feigenartigen süßen Geruch, was es als Duftzutat in Kosmetika, Parfums und Aromen wertvoll macht. Es ist für die Verwendung als Lebensmittelzusatz in verschiedenen Ländern zugelassen, die in der Formulierung von Düften vom Typ Kokosnuss, Vanille und Karamell eingesetzt werden.
Über seine Anwendungen in der Duft- und Geschmacksindustrie hinaus zeigt es interessante biologische Eigenschaften. Es zeigt entzündungshemmende Aktivität und wurde wegen seiner pharmakologischen Wirkungen untersucht. Untersuchungen unter Verwendung von Caco -2 -Zellmodellen zeigen, dass sie eine hohe Darmpermeabilität aufweist, was darauf hindeutet, dass sie bei der Aufnahme effektiv absorbiert werden kann. Es ist jedoch wichtig anzumerken, dass es mit bestimmten Sicherheitswarnungen klassifiziert wird, da das Potenzial, Hautreizungen und allergische Reaktionen zu verursachen, mit Bezeichnungen wie "XN" (schädlich) und spezifischen Gefahrenaussagen gemäß den regulatorischen Richtlinien.
In Laborumgebungen wird es als Reagenz in der organischen Synthese und als Fluoreszenzsonde in biologischen Experimenten aufgrund ihrer fluoreszierenden Eigenschaften verwendet. Seine Synthese umfasst typischerweise Reaktionen wie die Kondensation von p-Cresol mit Fumarsäure unter sauren Bedingungen. Die ordnungsgemäßen Handhabungs- und Sicherheitsmaßnahmen sind aufgrund seines toxikologischen Profils bei der Arbeit mit dieser Verbindung von wesentlicher Bedeutung.
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Chemische Formel |
C10H8O2 |
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Genaue Masse |
160 |
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Molekulargewicht |
160 |
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m/z |
160 (100.0%), 161 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 74.99; H, 5.03; O, 19.98 |
Geschmacksmittel in Lebensmitteln
6- Methylcoumarinspielt eine wichtige Rolle in der Lebensmittelindustrie als Aroma -Agent und ermöglicht die Schaffung von Produkten mit ansprechenden aromatischen Profilen. Seine Verwendung unterliegt sorgfältig von regulatorischen Rahmenbedingungen, um die Vergnügen des Verbrauchers mit Sicherheit in Einklang zu bringen. Durch die Einhaltung dieser Richtlinien und die Priorisierung der Qualitätskontrolle kann die Branche die Vorteile weiterhin nutzen und gleichzeitig die öffentliche Gesundheit schützen. Zukünftige Fortschritte bei der nachhaltigen Beschaffung und Formulierung können ihren Nutzen in der sich entwickelnden Lebensmittellandschaft weiter verbessern.
Aromatisches Profil: Es vermittelt ein ausgeprägtes süßes, kokosnussartiges Aroma, wodurch es für die Formulierung tropischer, cremiger oder nussiger Düfte geeignet ist. Seine olfaktorischen Eigenschaften entsprechen mit Kokosnuss-, Vanille- und Karamellnotizen, die in Süßwaren, Getränken und Backwaren beliebt sind.
Anwendungen:
- Süßwaren: Verwendet in Süßigkeiten, Pralinen und Zahnfleisch, um einen warmen, süßen Unterton hinzuzufügen.
- Backwaren: Verbessert das Aroma von Keksen, Kuchen und Gebäck, insbesondere von Vanille- oder Karamell -Aromen.
- Getränke: In milchbasierte Getränke, aromatisierte Tees und alkoholische Getränke eingebaut, um ein glattes, cremiges Finish zu verleihen.
- Milchprodukte: Zu Eiscreme, Joghurt und Desserts hinzugefügt, um Kokos- oder Vanillearomen zu verstärken.
GB 2760-2014 Compliance: Der Standard reguliert strikt die Verwendung, um die Sicherheit der Verbraucher zu gewährleisten. Zu den wichtigsten Bestimmungen gehören:
- Maximale Nutzungsstufen: Gibt die zulässige Konzentration in verschiedenen Lebensmittelkategorien an, um Überbeanspruchung zu verhindern.
- Restgrenzen: Setzt Schwellenwerte für akzeptable Rückstände in Endprodukten zur Minderung von Gesundheitsrisiken.
- Kennzeichnungsanforderungen: Mandate klare Erklärung seiner Anwesenheit in Zutatenlisten, um die Verbraucher zu informieren.
Globale Perspektive: Während GB 2760-2014 China-spezifisch ist, bewerten internationale Körperschaften wie das gemeinsame FAO\/WHO-Expertenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe (JECFA) und die European Food Safety Authority (EFSA) auch die Sicherheit, obwohl die regionalen Vorschriften variieren können.
Genehmigter Status: Es gilt als sicher für die Verwendung innerhalb regulierter Grenzen, aber es kann Risiken darstellen, diese Schwellenwerte zu überschreiten.
Potenzielle Gefahren:
- Sensorische Reizung: Hohe Konzentrationen können die Augen, die Haut oder die Atemwege zu Reizungen führen.
- Systemische Effekte: Die Aufnahme großer Mengen könnte zu gastrointestinalen Beschwerden oder allergischen Reaktionen bei empfindlichen Personen führen.
Vorsichtsmaßnahmen zur Handhabung: Hersteller müssen strenge Hygiene- und Sicherheitsprotokolle einhalten, einschließlich:
- Schutzausrüstung: Verwendung von Handschuhen, Masken und Schutzbrillen, um den direkten Kontakt zu minimieren.
- Belüftung: Gewährleistung eines angemessenen Luftstroms in Produktionsbereichen, um Einatmen von Staub oder Dämpfen zu verhindern.
- Lagerung: Halten Sie den Additiv in versiegelten Behältern, von Hitze, Feuchtigkeit und inkompatiblen Substanzen fern.
Reinheitsstandards: Hersteller müssen sicherstellen, dass sie Reinheitspezifikationen erfüllt, um Verunreinigungen mit Verunreinigungen zu vermeiden, die sich auf die Sicherheit oder die Geschmacksqualität auswirken könnten.
Analysetests: Regelmäßige Qualitätsprüfungen unter Verwendung von Techniken wie Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) überprüfen die Einhaltung der regulatorischen Grenzwerte.
Dokumentation: Aufrechterhaltung detaillierter Aufzeichnungen über Nutzungsniveaus und stapelspezifische Daten, um Rückverfolgbarkeit und regulatorische Audits zu erleichtern.
Natürliche Alternativen: Bei der wachsenden Nachfrage der Verbraucher nach sauberen Labelprodukten besteht Interesse an der Entwicklung natürlicher oder biobasierter Analoga.
Reduzierte Verwendung: Lebensmittelhersteller können Geschmacksmischtechniken untersuchen, um die gewünschten sensorischen Profile mit niedrigeren additiven Konzentrationen zu erzielen und sich auf gesundheitsbewusste Trends auszurichten.
Globale Harmonisierung: Die Bemühungen zur Standardisierung der Vorschriften in den Regionen könnten den Handel rationalisieren und die Compliance -Belastungen für multinationale Unternehmen verringern.
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Antibiofilm -Anwendungen
Jüngste Studien haben die Fähigkeit hervorgehoben, die Erfassung und Bildung von Biofilmen in Pseudomonas aeruginosa pao1 abzuschwächen. Es hemmt verschiedene Virulenzfaktoren wie Pyocyanin, Siderophor, Exopolysaccharid, Elastase und Proteasen und verringert die Bakterienmotilität.
6- MC stört das QS -System inP. aeruginosa, was für die Koordinierung von Bakterienverhalten wie Biofilmbildung und Virulenzfaktorproduktion von entscheidender Bedeutung ist. Durch die Störung von QS reduziert 6- MC die Fähigkeit der Bakterien, Gruppenaktivitäten zu kommunizieren und zu synchronisieren, wodurch ihr pathogenes Potenzial einschränkt.
- Pyocyanin: Ein redoxaktives Toxin, das Wirtsgewebe schädigt und Immunantworten beeinträchtigt.
- Siderophoren: Moleküle, die Eisen absuchen, ein kritischer Nährstoff für Bakterienwachstum und Virulenz.
- Exopolysaccharide: Schlüsselkomponenten der Biofilmmatrix, die Bakterien vor Antibiotika und des Wirts -Immunsystems schützen.
- Elastase und Proteasen: Enzyme, die Wirtsgewebe beeinträchtigen und Immunverteidigungen ausweichen.
6- MC hemmt die Produktion dieser Virulenzfaktoren effektiv und schwächt die Fähigkeit der Bakterien, Krankheiten zu verursachen.
Motilität ist wichtig fürP. aeruginosaOberflächen kolonisieren, Biofilme bilden und sich innerhalb des Wirts ausbreiten. 6- MC reduziert die bakterielle Motilität, was seine Fähigkeit, Infektionen zu etablieren und in der Wirtsumgebung bestehen zu können, weiter behindert.
Studien haben gezeigt, dass 6- MC Modellorganismen schützen kann, wie z.Caenorhabditis elegans, ausP. aeruginosaInfektion. Dies deutet darauf hin, dass 6- MC nicht nur die bakterielle Virulenz hemmt, sondern auch die schädlichen Auswirkungen der Infektion auf den Wirt mindert.
Die Fähigkeit von 6- MC, QS und Biofilmbildung abzuschwächen, macht es zu einem vielversprechenden Kandidaten für die Entwicklung neuartiger anti-infektiver Strategien. Es könnte als eigenständiges therapeutisches Mittel oder in Kombination mit Antibiotika verwendet werden, um ihre Wirksamkeit dagegen zu verbessernP. aeruginosaInfektionen, insbesondere solche, die mit Biofilmen verbunden sind, wie z.
6. Mechanistische Erkenntnisse
Dockingstudien und proteomische Analysen haben Einblicke in die molekularen Wechselwirkungen zwischen 6- MC und bakteriellen Proteinen geliefert, die an QS und Virulenz beteiligt sind. Diese Studien legen nahe, dass 6- MC direkt oder indirekt auf wichtige regulatorische Proteine abzielen kann, wodurch die Signalwege stören, die die Produktion von Virulenzfaktoren steuern.
Ursprünglich für sein angenehmes kokosnussartiges Aroma identifiziert,6- Methylcoumarinentwickelte sich als wertvoller synthetischer Duft. Frühe Studien konzentrierten sich auf die Optimierung seiner Syntheserouten, wobei die Forschung verschiedene Vorläufer und Katalysatoren untersuchte, um den Ertrag und die Reinheit zu verbessern. Die Einbeziehung der Verbindung in die Liste der zulässigen Lebensmittelzusatzstoffe durch Aufsichtsbehörden wie Chinas GB 2760 unterstrich ihre Sicherheit und den Nutzen in Aromen, insbesondere für Kokosnuss-, Vanille- und Karamell -Noten.
Im Bereich der organischen Synthese diente es als zentrales Zwischenprodukt. Die Forscher untersuchten ihre Reaktivität und führten zur Entwicklung von Derivaten mit verbesserten biologischen Aktivitäten. Beispielsweise zeigten Studien ihr Potenzial als entzündungshemmendes Mittel, wobei Experimente ihre hohe Permeabilität über Darmbarrieren hinweg zeigten, was auf eine mögliche orale Bioverfügbarkeit hinweist.
Das Aufkommen fortschrittlicher analytischer Techniken wie ultrahoch-Leistung Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie (UHPLC-MS\/MS) ermöglichte eine präzise Quantifizierung in komplexen Matrizen. Dieser Fortschritt war für die Qualitätskontrolle in Duftformulierungen und für die Untersuchung seiner pharmakokinetischen Eigenschaften von entscheidender Bedeutung.
Darüber hinaus wurde die Rolle in der Photobiologie untersucht, wobei die Forschung auf die minimale Phototoxizität in zellulären Modellen hinweist und sie von bestimmten photoaktiven Coumarinen unterscheidet. Diese Eigenschaft erweiterte ihre Anwendungen in Sonnenschutzmitteln und anderen photoprotektiven Formulierungen.
Jüngste Studien haben sich auch in sein Potenzial als Adjuvans in der Krebstherapie befasst. Beispielsweise zeigten Untersuchungen ihre synergistischen Wirkungen mit Paclitaxel bei der Hemmung des Wachstums von Speiseröhrenkrebszellen und unterstreichen sein therapeutisches Potential in Kombination mit herkömmlichen Chemotherapeutika.
Insgesamt die Forschungsgeschichte von6- Methylcoumarinzeigt seine Entwicklung von einem einfachen Duftbestandteil bis zu einer multifunktionalen Verbindung mit Anwendungen, die Kosmetika, Pharmakologie und Onkologie überspannen. Die laufende Forschung entdeckt weiterhin neue Facetten seines Nutzens und gewährleistet seine Relevanz in verschiedenen wissenschaftlichen Bereichen.
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