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9,10-DIBROMANTHRACENist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C14H8Br2. Es ist ein weißer bis hellgelber Feststoff mit einem kerosinähnlichen Geruch. Diese Verbindung ist in Wasser unlöslich (nur in heißem Wasser löslich) und kann in heißem Benzol und Toluol löslich sein, in vielen organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Ether und kaltem Benzol schwer löslich und in Wasser unlöslich. Diese Verbindung hat einen UV-Absorptionspeak von 245 nm und weist aufgrund ihres geringen intermolekularen Abstands bei niedrigen Temperaturen eine geordnete Graphenstruktur auf. Es ist eine aromatische Verbindung mit vielen nützlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Es kann auch zur Herstellung von Farbstoffen sowie für Anwendungen in Fluoreszenzsonden, Photorezeptoren und Lasermaterialien verwendet werden.
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Chemische Formel |
C14H8Br2 |
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Genaue Masse |
334 |
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Molekulargewicht |
336 |
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m/z |
336 (100.0%), 334 (51.4%), 338 (48.6%), 337 (9.7%), 339 (7.4%), 337 (5.4%), 335 (4.4%), 335 (3.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 50,04; H, 2,40; Br, 47,56 |
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9,10-Dibromanthracenist eine organische Verbindung mit einer einzigartigen chemischen Struktur, mit der Summenformel C₁₄ H₈ Br₂ und einem Molekulargewicht von 336,02. Diese Substanz ist bei Raumtemperatur ein gelbes Pulver, das sublimieren kann. Es ist in Ethanol, Ether und Benzol schwer löslich, in Chloroform und heißem Toluol löslich und in Wasser unlöslich. Seine symmetrische Molekülstruktur verleiht ihm eine gute Stabilität und besondere elektronische Eigenschaften, wodurch es in vielen Bereichen vielseitig einsetzbar ist.
Es ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Leuchtstoffen wie organischen Leuchtdioden (OLEDs). Sein einzigartiges konjugiertes System ermöglicht es ihm, Licht bestimmter Wellenlängen zu absorbieren und zu emittieren und spielt daher eine entscheidende Rolle in lichtemittierenden Geräten.
OLED-Materialien: OLED-Materialien mit spezifischen Lumineszenzeigenschaften können durch selektive Bromretention und Kopplungsreaktionen synthetisiert werden. Beispielsweise kann die Substanz durch eine Suzuki-Kupplungsreaktion mit Arylboronsäure umgesetzt werden, um Arylanthracenverbindungen mit spezifischen Lumineszenzwellenlängen zu erzeugen. Diese Verbindungen haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie OLED-Displays und Beleuchtung.
Fluoreszenzsonde: Ihre Derivate können auch als Fluoreszenzsonden zum Nachweis von Schwermetallionen, organischen Schadstoffen usw. in der Umwelt verwendet werden. Seine Fluoreszenzleistung kann durch Modifikation der Molekülstruktur reguliert werden, wodurch eine spezifische Erkennung verschiedener Zielsubstanzen erreicht wird.
Herstellung von Feinchemikalien
Auch im Bereich der Feinchemikalienherstellung spielt es eine wichtige Rolle. Es kann als einer der Rohstoffe für die Synthese von Feinchemikalien wie Gewürzen und Farbstoffen verwendet werden. Durch präzise chemische Synthese und Verarbeitung können Chemikalien mit spezifischem Aroma, Farbe und anderen Eigenschaften hergestellt werden.
Gewürzsynthese: Seine Derivate haben einzigartige Aromen und können zur Synthese hochwertiger Gewürze verwendet werden. Beispielsweise kann 9,10-Dibromanthren durch eine Reduktionsreaktion in 9,10-Dihydroanthracen umgewandelt werden, das einen eleganten Blumenduft aufweist und zur Herstellung von Parfüm, Kosmetika usw. verwendet werden kann.
Farbstoffsynthese: Es ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese von Anthrachinonfarbstoffen. Anthrachinonfarbstoffe haben die Vorteile einer leuchtenden Farbe und einer hohen Waschechtheit und werden häufig in Branchen wie der Textil-, Leder- und Papierherstellung eingesetzt. Durch Ändern der Substituenten oder Reaktionsbedingungen von 9,10-Dibromanthracen können Anthrachinonfarbstoffe unterschiedlicher Farbe synthetisiert werden, um den Anforderungen verschiedener Bereiche gerecht zu werden.
Auch im Bereich der Pestizide findet es wichtige Anwendungsmöglichkeiten. Seine Derivate können als wichtige Zwischenprodukte für die Synthese von Herbiziden wie Glyphosat in Reisfeldern verwendet werden. Guacaotan ist ein selektives nichtsteroidales Thiocarbamat-Herbizid, das zur Unkrautbekämpfung auf Reisfeldern eingesetzt wird. Sein Wirkungsmechanismus besteht darin, eine Unkrautbekämpfung zu erreichen, indem es die Zellteilung von Unkräutern am Wachstumspunkt hemmt. Seine Derivate spielen eine entscheidende Rolle bei der Synthese von Guacaotan und wandeln es durch spezifische chemische Reaktionen in Verbindungen mit herbizider Wirkung um.
Bereich Funktionsmaterialien
9,10-Dibromanthracenkann auch zur Synthese funktionaler Materialien wie optoelektronischer Materialien, magnetischer Materialien usw. verwendet werden. Aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur kann es spezifische Wechselwirkungen mit anderen Verbindungen eingehen und dem Material dadurch besondere Funktionen verleihen.
Optoelektronische Materialien: Ihre Derivate können zur Synthese photoelektrischer Umwandlungsmaterialien, optischer Führungsmaterialien usw. verwendet werden. Diese Materialien haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie Solarzellen und optoelektronischen Geräten.
Durch die Kombination mit konjugierten Polymeren können beispielsweise Materialien mit effizienten photoelektrischen Umwandlungseigenschaften synthetisiert werden, um die Umwandlungseffizienz von Solarzellen zu verbessern.
Magnetische Materialien: Ihre Derivate können auch zur Synthese magnetischer Materialien verwendet werden. Durch die Einführung magnetischer Gruppen oder die Kombination mit anderen magnetischen Verbindungen können Materialien mit spezifischen magnetischen Eigenschaften hergestellt werden. Diese Materialien haben potenzielle Anwendungen in Bereichen wie Datenspeicherung und Magnetsensoren.
Feld für Forschungsreagenzien
Im Bereich der wissenschaftlichen Forschung wird es als wichtiges organisches Reagens häufig in der Forschung zu organischen Synthesemethoden, der Erforschung von Reaktionsmechanismen und anderen Aspekten eingesetzt. Seine stabilen chemischen Eigenschaften und seine hohe Reaktivität machen es zu einer idealen Modellverbindung für die Untersuchung organischer chemischer Reaktionen. Forscher können die Gesetze und Mechanismen organischer chemischer Reaktionen aufdecken, indem sie ihre Reaktionseigenschaften untersuchen und so theoretische Unterstützung für die Entwicklung neuer Medikamente und die Synthese neuer Materialien liefern.
Mit zunehmendem Bewusstsein für den Umweltschutz hat seine Anwendung im Bereich des Umweltschutzes nach und nach Beachtung gefunden. Seine Derivate können als Fluoreszenzsonden oder Adsorbentien zum Nachweis und zur Entfernung von Schwermetallionen, organischen Schadstoffen usw. in der Umwelt verwendet werden. Zum Beispiel durch Kombinieren9,10-DibromanthracenMit funktionalisierten Materialien können Verbundwerkstoffe mit hoher Adsorptionsleistung für die Behandlung von Schwermetallionen und organischen Schadstoffen im Abwasser hergestellt werden.
Für den komplexen Umwandlungsprozess der Synthese von 9,10-DIBROMOANTHRACEN aus Cyclohexan ist es tatsächlich recht umfangreich. Hier versuchen wir, eine allgemeine Beschreibung eines möglichen Synthesewegs zu geben und chemische Gleichungen sowie kurze Erklärungen für die Schlüsselschritte bereitzustellen.
Ein grober Weg für die Synthese von 9,10-Dibromanthren
Zweck: Umwandlung von Cyclohexan in reaktivere offenkettige Verbindungen wie Cyclohexanol, Cyclohexanon oder entsprechende Carbonsäuren.
Chemische Gleichung (am Beispiel von Cyclohexanol kann tatsächlich Cyclohexanon oder Carbonsäure entstehen):
C6H12 + O2 → C6H12O + H2O
(Hinweis: Für diese Reaktion ist ein Katalysator wie Kobalt- oder Manganoxid erforderlich. Zu den Reaktionsbedingungen können hohe Temperaturen und Drücke gehören.)
Allerdings ist die Ausbeute der direkten Oxidation von Cyclohexan zu Cyclohexanol oder Cyclohexanon möglicherweise nicht hoch und eine weitere Verarbeitung dieser Zwischenprodukte ist in nachfolgenden Schritten erforderlich. In der praktischen Synthese können andere, effektivere Methoden zur Einführung ungesättigter Bindungen gewählt werden.
Zweck: Erhöhung der Ungesättigtheit in Molekülen durch Eliminierung oder Umlagerung von Reaktionen als Vorbereitung auf nachfolgende Cyclisierungsreaktionen.
Beispielschritt: Angenommen, wir beginnen mit Cyclohexanon (obwohl es nicht das direkteste Produkt ist, das direkt aus der Cyclohexanoxidation gewonnen wird, ist es eines der am häufigsten verwendeten Ausgangsmaterialien in der Synthese).
Chemische Gleichung (am Beispiel der Umwandlung von Cyclohexanon zu Cyclohexen, Dehydratisierung nach Clemson-Reduktion):
C6H10O+H2 → C6H12O (Clemson-Reduktion zur Herstellung von Cyclohexanol)
C6H12O → C6H10 (Dehydratisierung zur Herstellung von Cyclohexen)
Bitte beachten Sie jedoch, dass die Clemson-Reduktion typischerweise zur Reduktion von Carbonyl- zu Methylengruppen verwendet wird und nicht direkt vor der Dehydratisierung Alkohole erzeugt. Dies dient lediglich der Veranschaulichung möglicher Richtungen. Tatsächlich können ungesättigte Kohlenwasserstoffe über andere Wege, wie beispielsweise die Weickheimer-Reaktion, direkt aus Cyclohexanon erhalten werden.
Zweck: Umwandlung ungesättigter Kohlenwasserstoffe in aromatische Kohlenwasserstoffe durch Cyclisierungsreaktionen.
Beispielschritt: Aufgrund der Schwierigkeit, komplexe aromatische Systeme (wie Anthracen) direkt aus einfachen ungesättigten Kohlenwasserstoffen wie Cyclohexen aufzubauen, ist es in der Regel notwendig, weitere funktionelle Gruppen und komplexe Reaktionsschritte einzuführen. Wir werden hier keine detaillierte Beschreibung des spezifischen Reaktionswegs geben, aber wir können uns eine Reihe von Reaktionen vorstellen, einschließlich der Diels-Alder-Reaktion, der aromatischen elektrophilen Substitution, der aromatischen nukleophilen Substitution, der Kondensationsreaktion usw., um das Gerüst des Zielmoleküls schrittweise aufzubauen.
Ziel: Einführung von Bromatomen an bestimmten Positionen im aromatischen Ring.
Chemische Gleichung (am Beispiel hypothetischer aromatischer Kohlenwasserstoffvorläufer):
ArH + Br2 + FeBr3 → ArBr + HBr
Dabei stellt ArH den angenommenen Vorläufer aromatischer Kohlenwasserstoffe dar und ArBr stellt das Produkt bromierter aromatischer Kohlenwasserstoffe dar. Bei tatsächlichen Reaktionen können komplexere Katalysatoren und Bedingungen erforderlich sein
Aufgrund der Spezifität von 9,10-Dibromanthren (dh das Bromatom befindet sich an der Verbindungsstelle zweier Benzolringe) kann die direkte Bromierung die Position des Bromatoms möglicherweise nicht genau steuern. Daher kann es erforderlich sein, dieses Ziel durch Strategien wie Schutzgruppen, Lokalisierungsgruppen oder selektive Bromierungsreagenzien zu erreichen.
Ziel: Erhalt von hochreinem 9,10-Dibromanthren durch Trenn- und Reinigungsschritte.
Methode: Dazu gehören in der Regel Techniken wie Umkristallisation, Destillation, chromatographische Trennung (wie Säulenchromatographie, Dünnschichtchromatographie oder Hochdruckflüssigkeitschromatographie) usw. Die konkrete Wahl hängt von den Eigenschaften des Zielprodukts, der Art und Menge der Verunreinigungen sowie der verfügbaren Ausrüstung im Labor ab.
9,10-Dibromanthracenwird durch Co-Sublimation von Anthracen mit Brom und Eisenpulver (oder Eisentribromid) hergestellt. Der konkrete Syntheseweg ist wie folgt:
Rohstoffe:
Anthracen, Brom, Eisenpulver oder Eisentribromid, Ethylenglykol oder Toluol.
Schritt 1:
Anthracen in Toluol mit der 2,5-fachen Masse Anthracen auflösen.
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Schritt 2:
Fügen Sie dem geschmolzenen Anthracen die gleiche Menge Borsäure hinzu und rühren Sie bei Raumtemperatur schnell um, bis es abgekühlt ist.
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Schritt 3:
Stellen Sie das Glasreagenzglas mit Eisentribromid oder Eisenpulver in ein Sandbad und trocknen Sie es 1 Stunde lang bei 100 Grad, um es zu sublimieren.
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Schritt 4:
Das Sublimationsprodukt wurde filtriert und in 500 ml Dichlormethan gewaschen.
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Schritt 5:
Um es zu erhalten, kristallisieren Sie das gewaschene Produkt in einer Mischung aus n-Hexan und Ethanol um.
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Zusammenfassend lässt sich sagen, dass es sich um eine wichtige aromatische Verbindung mit einem breiten Anwendungsspektrum handelt, unter anderem in den Bereichen organische Synthese, Materialwissenschaften, Optoelektronik usw. Es kann durch Sublimation von Anthracen mit Brom und Eisenpulver oder Eisentribromid hergestellt werden und der Herstellungsprozess ist relativ einfach.
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