Diphensäure CAS 482-05-3

Diphensäure CAS 482-05-3

Produktcode: BM-2-1-030
Englischer Name: Diphensäure
CAS-Nr.: 482-05-3
Summenformel: c14h10o4
Molekulargewicht: 242,23
EINECS-Nr.: 207-576-4
Quality items: HPLC>98,0 %, LC-MS (Details entnehmen Sie bitte dem Echtheitszertifikat oder wenden Sie sich an den Vertrieb)
HS-Code: 29173980
Hauptmarkt: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: BLOOM TECH Changzhou Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Diphensäure CAS 482-05-3 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertiger Diphensäure Cas 482-05-3, die hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.

 

Diphensäureist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C14H10O4 und CAS 482-05-3. Es ist ein weißes oder leicht gelbes Pulver, manchmal in Form von Flocken oder Kristallen. Säuren sind in Wasser schwer löslich, in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Aceton jedoch leicht löslich. Es handelt sich um eine organische Säure mit Säuregehalt, die mit Basen unter Bildung von Salzen reagieren kann.

 

Es ist ein wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt. Phanthrolin kann auch zum Aufbau von Sm-Koordinationspolymeren verwendet werden. Phanthrolin ist ein leistungsstarkes magnetisches poröses Material mit potenziellem Wert für Fluoreszenzsonden. Die Synthese von Biphenylsäure kann schädlich für die Umwelt sein, daher sollte den Gewässern besondere Aufmerksamkeit gewidmet werden. Es kann auch zur Herstellung anderer Arten von Polymeren verwendet werden. Beispielsweise kann durch Reaktion mit Phenylendiamin Polyamid entstehen. Polyamid verfügt über eine hohe Festigkeit und Hitzebeständigkeit und wird häufig bei der Herstellung von Hochleistungsfasern, technischen Kunststoffen und Beschichtungen verwendet.

product introduction

C.F

C14H10O4

E.M

242

M.W

242

m/z

242 (100.0%), 243 (15.1%), 244 (1.1%)

E.A

C, 69.42; H, 4.16; O, 26.42

Morphologisch

Kristall oder Kristallpulver

Farbe

rotbraun

M.P

227-229 Grad C (wörtl.)

B.P

345,05 Grad C (grobe Schätzung)

Dichte

1,2695 (grobe Schätzung)

S.C

Unter + 30 Grad C lagern

S.A

löslich löslich 40 Teile Lösungsmittel

Säurekoeffizient (pKa)

PKA 3,20 (H2O t=23.0) (unsicher)

V.D

5,21 (gegenüber Luft)

Diphenic acid NMR | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Synthesemethoden

► Traditionelle Synthesewege

Historisch,Diphensäurewurde durch verschiedene Methoden synthetisiert, darunter die Oxidation von Biphenyl-Derivaten und die Kupplung von Benzoesäure-Derivaten. Ein gängiger Ansatz ist die Oxidation von Biphenyl mit starken Oxidationsmitteln wie Kaliumpermanganat (KMnO₄) oder Chromsäure (H₂CrO₄). Diese Methode ist zwar effektiv, erfordert jedoch oft harsche Reaktionsbedingungen und erzeugt erhebliche Mengen an Abfall, was sie weniger umweltfreundlich macht.

Eine weitere traditionelle Methode beinhaltet die Kopplung zweier Benzoesäuremoleküle durch eine Kondensationsreaktion. Dieser Ansatz erfordert typischerweise den Einsatz von Dehydratisierungsmitteln und hohen Temperaturen, was zu mäßigen Ausbeuten und der Bildung von Nebenprodukten führt. Trotz dieser Einschränkungen werden herkömmliche Syntheserouten aufgrund ihrer Einfachheit und Kosteneffizienz weiterhin häufig verwendet.

► Moderne Synthesetechniken

In den letzten Jahren haben Forscher effizientere und nachhaltigere Synthesemethoden für 2,2 '--Biphenyldicarbonsäure entwickelt. Ein bemerkenswerter Ansatz beinhaltet die Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren, um die Kupplung aromatischer Carbonsäuren zu erleichtern. Beispielsweise wurde für die Synthese von 4,4'--Diphensäure eine Methode beschrieben, bei der Kupfer(I)-iodid (CuI) als Katalysator in Gegenwart von Piperazin und Kaliumhydroxid (KOH) verwendet wird. Diese reduktive Kopplungsmethode bietet mehrere Vorteile, darunter milde Reaktionsbedingungen, hohe Ausbeuten und einfache Reinigungsverfahren. Die Verwendung von Polyethylenglykol 400 als hochsiedendes, umweltfreundliches Lösungsmittel erhöht die Nachhaltigkeit dieses Ansatzes zusätzlich.

Eine weitere moderne Synthesetechnik ist die elektrochemische Oxidation von Biphenylderivaten. Diese Methode nutzt die Selektivität und Effizienz elektrochemischer Prozesse, um 2,2 '--Biphenyldicarbonsäure mit hoher Reinheit und Ausbeute herzustellen. Die elektrochemische Synthese bietet im Vergleich zu herkömmlichen Methoden das Potenzial für eine geringere Abfallerzeugung und einen geringeren Energieverbrauch, was sie zu einer attraktiven Option für die Produktion im großen Maßstab macht.

usage

Diphensäure(2,2 '--Biphenyldicarbonsäure), abgekürzt als Biphenyldicarbonsäure, ist eine starre aromatische Dicarbonsäure, die aus zwei Benzolringen besteht, die durch eine 2,2' --Kohlenstoffbindung verbunden sind, mit einer Carboxylgruppe an jedem Ende. Es ist bei Raumtemperatur ein weißes kristallines Pulver und weist Kerneigenschaften wie hohe thermische Stabilität, chemische Korrosionsbeständigkeit, starre Molekülstruktur, starke Koordinationsfähigkeit und einfache Derivatisierung auf. Als wichtiges funktionelles Monomer von Biphenyl kann Biphenyldicarbonsäure aufgrund ihrer einzigartigen Molekülkonfiguration und Reaktivität mit Dicarboxylatgruppen verschiedene Reaktionen wie Veresterung, Acylierung, Cyclisierung, Koordination und Polymerisation eingehen. Es wird häufig in acht Kernbereichen eingesetzt, darunter Synthese und Modifizierung von Polymermaterialien, pharmazeutische Zwischenprodukte, Farbstoffe und Pigmente, industrielle Zusatzstoffe, Metallkoordinationschemie, Flüssigkristallmaterialien, biologische Aktivitätsforschung und feine chemische Synthese. Es ist ein wichtiger Rohstoff für Hochleistungspolymere, Spezialbeschichtungen, Pharmazeutika, Farbstoffe und Koordinationsmaterialien.

Anwendung der Synthese und Modifizierung von Polymermaterialien: Synthese von Hochleistungspolyester/Polyamid, Modifizierung technischer Kunststoffe, spezielle Beschichtungsharze, Fasermodifikation, Weichmacher

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Die wichtigste und größte Verwendung von 2,2 '--Biphenyldicarbonsäure liegt in der Synthese und Modifizierung von Polymermaterialien. Als starres aromatisches Dicarbonsäuremonomer ersetzt es herkömmliche Phthalsäure und Terephthalsäure und polymerisiert mit Polyolen und Polyaminen, um Hochleistungspolymermaterialien wie Polyester, Polyamid, Polyimid, Epoxidharz usw. herzustellen. Als Modifikator ist es ein wichtiges funktionelles Monomer im Bereich hochleistungsfähiger Polymermaterialien, das die Hitzebeständigkeit, Witterungsbeständigkeit, mechanische Festigkeit, chemische Stabilität und Verarbeitbarkeit von technischen Kunststoffen, Spezialbeschichtungen, synthetischen Fasern und Weichmachern verbessert.
Starre Molekülstruktur: starres Biphenylring-Skelett, polymerisiert, um Polymerketten mit hoher Steifigkeit zu bilden, was die Wärmebeständigkeit, mechanische Festigkeit und Dimensionsstabilität des Materials erheblich verbessert;

Bicarboxyl mit hoher Reaktivität: Die Carboxylgruppen an beiden Enden sind symmetrisch verteilt, was die Durchführung von Kondensationsreaktionen mit Hydroxyl- und Aminogruppen erleichtert. Die Polymerisationseffizienz ist hoch, das Molekulargewicht des Produkts ist hoch und die Struktur ist regelmäßig;
Hohe thermische Stabilität: Die Biphenylringstruktur ist beständig gegen hohe Temperaturen mit einer Zersetzungstemperatur von mindestens 350 Grad und eignet sich für die Hochtemperatur-Polymerisation und Verarbeitungstechnologie;
Chemische Korrosionsbeständigkeit: Die aromatische Ringstruktur ist beständig gegen Säuren und Laugen, organische Lösungsmittel und Hydrolyse und verbessert so die Witterungsbeständigkeit und Lebensdauer des Polymers;
Starke intermolekulare Kräfte: Der π - π-Stapeleffekt von Biphenylringen ist stark, was zu einer hohen Kristallinität und hervorragenden mechanischen Eigenschaften des Polymers führt.

Diphenic Acid Cost | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Diphenic Acid For Sale | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Synthese von Hochleistungspolyester (Polyterephthalat, ungesättigter Polyester, Polyesterharz)
Anwendungswert: Es kann Terephthalsäure ersetzen und mit Ethylenglykol, Propylenglykol und Butandiol polymerisieren, um Polyester mit hoher Hitzebeständigkeit, hoher Steifigkeit und Hydrolysebeständigkeit herzustellen, das in technischen Kunststoffen, Spezialfasern, hochwertigen Beschichtungen und elektronischen Verpackungsmaterialien verwendet wird.
Vorteile der Polymerisation: Das starre Gerüst der Phthalsäure erhöht die Glasübergangstemperatur (Tg) von Polyester um 30–50 Grad, die Wärmeformbeständigkeit (HDT) um über 200 Grad, die Zugfestigkeit um 20–40 % und die Hydrolysebeständigkeit um 50 %, was deutlich besser ist als herkömmliche PET- und PBT-Polyester;
Anwendungsszenarien: Automobilmotorenkomponenten, elektronische und elektrische Gehäuse, hochtemperaturbeständige Lebensmittelverpackungen, Industrierohrleitungen, optische Linsensubstrate.

Synthese von Hochleistungspolyamid (Nylon) (transparentes Nylon, hochtemperaturbeständiges Nylon, hochfestes Nylon)
Anwendungswert: Polymerisieren Sie mit Hexamethylendiamin und Decandiamin, um transparentes, hochtemperaturbeständiges und hochzähes Polyamid herzustellen, wodurch die Probleme der hohen Wasseraufnahme, der schlechten Wärmebeständigkeit und der leichten Vergilbung von herkömmlichem Nylon gelöst werden.
Leistungsverbesserung: Die starre Struktur des Biphenylrings reduziert die Wasserabsorptionsrate von Polyamid auf unter 1,5 % (herkömmliches Nylon 6 beträgt 3,5 %), erhöht die Tg auf 120–150 Grad und erreicht eine Transparenz von über 90 %, wodurch hohe Festigkeit, hohe Zähigkeit und Wetterbeständigkeit kombiniert werden;

Diphenic Acid Price | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Anwendungsszenarien: hochwertige Lebensmittelverpackungen, Gehäuse für medizinische Geräte, optische Komponenten, Automobilinnenräume, elektronische Steckverbinder.
Synthese von Polyimid (PI) (hochtemperaturbeständiger PI-Film, PI-Harz, elektronisches PI)

Anwendungswert: Polymerisation mit Dianhydrid-Monomeren zur Herstellung von Polyimiden mit hoher Hitzebeständigkeit, hoher Isolierung und hoher Steifigkeit, die in der Luft- und Raumfahrt, elektronischen Halbleitern, flexiblen Schaltkreisen und Hochtemperatur-Isoliermaterialien verwendet werden;

Hauptvorteile: Die thermische Zersetzungstemperatur von PI auf Biphenyldicarbonsäurebasis ist größer oder gleich 550 Grad und die Langzeitgebrauchstemperatur liegt über 300 Grad. Es verfügt über eine niedrige Dielektrizitätskonstante, eine gute Isolierung, eine hohe mechanische Festigkeit, Strahlungsbeständigkeit und eine bessere Leistung als herkömmliches PI auf Benzolbasis.
Anwendungsszenarien: Flexible Leiterplatte (FPC), Isolierschicht für die Luft- und Raumfahrt, Halbleiterverpackungsfolie, hochtemperaturbeständiges Klebeband, Lithiumbatterie-Membranbeschichtung.
Technische Kunststoffmodifikatoren (PC-, ABS-, PBT-, PET-Modifizierung)

Anwendungswert: Als starrer Zähigkeitsmodifikator kann er technischen Kunststoffen wie PC, ABS, PBT, PET usw. zugesetzt werden, um die Hitzebeständigkeit, Steifigkeit, Dimensionsstabilität, Wetterbeständigkeit und Schlagfestigkeit zu verbessern;

Diphenic Acid Product | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Diphenic Acid Addition | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Modifikationseffekt: Zugabemenge von 3–8 %, Warmverformungstemperatur der PC/ABS-Legierung um 15–25 Grad erhöht, Zugfestigkeit um 10–20 % erhöht, Kerbschlagzähigkeit um 30–50 % erhöht, UV-Alterungsbeständigkeit, weniger anfällig für Vergilbung;
Anwendungsszenarien: Automobil-Außenteile, Gehäuse von Haushaltsgeräten, elektronische Komponenten, Outdoor-Produkte, hochwertige Möbel.
Spezielle Beschichtungen und Harze (hochtemperaturbeständige Beschichtungen, Korrosionsschutzbeschichtungen, Pulverbeschichtungen, wasserbasierte Harze)

Anwendungswert: Als filmbildendes Harzmonomer kann es zur Herstellung hochtemperatur-, korrosions- und wetterbeständiger Spezialbeschichtungen für Industrieanlagen, Pipelines, Schiffe, Stahlkonstruktionen und Hochtemperaturkomponenten verwendet werden.

Beschichtungsleistung: Die auf Biphenyldicarbonsäure basierende Beschichtung hält hohen Temperaturen von 250–300 Grad stand, ist säure- und alkalibeständig, salzsprühbeständig, beständig gegen organische Lösungsmittel, hat eine starke Haftung, hohe Härte und lässt sich nicht leicht abziehen. Seine Lebensdauer wird um das 2-3-fache verlängert;
Anwendungsszenarien: Hochtemperatur-Korrosionsschutz für Schornsteine, Auskleidung von chemischen Geräten, Schiffsdeckbeschichtung, hochtemperaturbeständiger Deckanstrich für Automobile, Rostschutzfarbe für Stahlkonstruktionen.

Synthetische Fasermodifikation (Polyesterfaser, Nylonfaser, hochtemperaturbeständige Faser)

Diphenic Acid Coating | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Diphenic Acid Fiber | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Anwendungswert: Als Fasermodifikator kann es Polyester- und Nylon-Spinnschmelzen zugesetzt werden, um die Hitzebeständigkeit, Steifigkeit, Antipilling, Dimensionsstabilität und Färbeleistung der Fasern zu verbessern;
Modifikationseffekt: Die Zugabemenge beträgt 1-5 %, die hitzebeständige Temperatur der Polyesterfaser wird um 20–30 Grad erhöht, der Anti-Pilling-Wert wird um 1–2 Stufen erhöht, die Dimensionsstabilität wird um 40 % erhöht und die Färbegleichmäßigkeit wird verbessert;
Anwendungsszenarien: hochwertige -Bekleidungsstoffe, industrielle Filterstoffe, Fasern für den Automobilinnenraum, hochtemperaturbeständige Nähgarne, Dekorationsstoffe.

Spezielle Weichmacher (hochtemperaturbeständige Weichmacher, migrationsbeständige Weichmacher, umweltfreundliche Weichmacher)

Anwendungswert: Veresterung mit Alkoholen zur Herstellung von Phthalat-Weichmachern, die Phthalate (DOP, DBP) ersetzen, mit hoher Temperaturbeständigkeit, Migrationsbeständigkeit, Umweltfreundlichkeit, Ungiftigkeit und hoher Weichmachereffizienz;
Vorteile der Plastifizierung: Biphenyldicarboxylat hat eine Hitzebeständigkeit von bis zu 200 Grad, ist nicht leicht zu migrieren, flüchtig und kann extrahiert werden. Es entspricht den Umweltstandards EU REACH und US FDA, ist ungiftig und birgt kein krebserzeugendes Risiko.
Anwendungsszenarien: PVC, Gummi, Polyurethan, Epoxidharz-Plastifizierung, verwendet für Lebensmittelverpackungen, medizinische Geräte, Kinderspielzeug, Automobilinnenräume, High-End-Drähte und -Kabel.

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Referenzinformationsquellen:

  1. Huayuan Network zweitausendfünfundzwanzig-fünf 2,2 '- Biphenyldicarbonsäure_SSDS_ Anwendung (Kernmerkmale der Polymersynthese)
  2. Gaide Chemical Network zweitausendfünfundzwanzig -fünf 2,2 '- Biphenyldicarbonsäure_Anwendung von Polymermaterialien (Polyester/Polyamid-Synthese)
  3. Zweitausendvierundzwanzig-Bericht der China Plastics Industry Association über hochleistungsfähige technische Kunststoffmodifikationstechnologie (technischer Kunststoffmodifikationseffekt)
  4. Journal of Polymer Science. 2023. Diphensäure-basierte Polymere für Hochtemperaturanwendungen( Polyimidsynthese
  5. Farbenindustrie zweitausendvierundzwanzig Forschungsfortschritte bei speziellen hochtemperaturbeständigen Beschichtungsharzen (Aufbringen von Spezialbeschichtungen)

 

Häufig gestellte Fragen
 
 

Der „Biegeeffekt“ benachbarter Positionen bestimmt seinen Wert

+

-

Im Vergleich zur linear starren 4,4'---Biphenyldicarbonsäure (bpdc) handelt es sich um eine „Strukturfalle“, die speziell für den Aufbau von Gerüsten mit intrinsischen Poren oder helikalen Strukturen entwickelt wurde.

Da die beiden Carboxylgruppen nebeneinander liegen (2,2'), müssen die beiden Benzolringe verdrillt werden, um die sterische Hinderung zu verringern. Diese „verdrehte“ Konfiguration verhindert die Bildung regelmäßiger gerader Kanäle wie das 4,4'-Isomer, tendiert jedoch zur Bildung ein-dimensionaler helikaler Ketten, zwei-dimensionaler Schichtstrukturen oder 3D/3D-Hybridstrukturen mit gegenseitiger Durchdringung mit „Gast“-Effekten. In der Koordinationschemie handelt es sich um einen speziellen Schlüssel zum Aufbau „unvollkommener“ symmetrischer (chiraler, helikaler) Strukturen.

Ist seine thermische Stabilität „hoch“ oder „niedrig“? --Nirvana-Wiedergeburt nach Koordination

+

-

Free acids melt and decompose at around 230 ° C, but after binding to the metal, the skeleton can withstand it until>400 Grad C vor dem Zerfall.

Untersuchungen haben ergeben, dass, sobald es deprotoniert und mit Metallionen (wie den Seltenerdelementen In und Ln) koordiniert, um Koordinationspolymere oder MOF-Materialien zu bilden, seine thermische Zersetzungstemperatur auf 315-370 Grad C ansteigt. Interessanterweise zeigen einige Komplexe keinen Massenverlust unter 320 Grad C. Von leicht sublimierbaren kleinen Molekülen zu hochtemperaturbeständigen Materialkomponenten hat es eine thermodynamische „großartige Wende“ vollzogen.

 

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