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5,6-Dimethoxy-1-indanon(chemische Formel C11H12O3) ist eine organische Verbindung. Es ist ein hellgelber bis weißer Kristall, der nicht aufgelöst werden kann. Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Dichlormethan, Ethanol und Ether, unlöslich in Wasser. Es können verschiedene chemische Reaktionen auftreten, beispielsweise säurekatalysierte Hydroxymethylierungsreaktionen und Veresterungsreaktionen. Es kann auch durch eine Reduktionsreaktion in entsprechende Alkohole oder aromatische Kohlenwasserstoffe umgewandelt werden. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt von Donepezil, einem synthetischen Medikament zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit (AD), und ein wichtiges organisches Zwischenprodukt in organischen Feinchemikalien mit hohem wirtschaftlichen Wert.
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Chemische Formel |
C11H12O3 |
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Genaue Masse |
192 |
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Molekulargewicht |
192 |
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m/z |
192 (100.0%), 193 (11.9%) |
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Elementaranalyse |
C, 68.74; H, 6.29; O, 24.97 |
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5,6-Dimethoxy-1-indanon(CAS-Nummer: 2107-69-9) ist eine organische Verbindung mit einer einzigartigen chemischen Struktur, mit der Summenformel C₁₁ H₁₂ O3 und einem Molekulargewicht von 192,21. Diese Verbindung liegt in Form hellgelber bis weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 117–122 Grad vor. Es verfügt über spezifische physikalische und chemische Eigenschaften, die es in vielen Bereichen vielseitig einsetzbar machen.
1. Marktnachfrage nach Donepezil
Mit der zunehmenden Alterung der Weltbevölkerung steigt die Inzidenzrate der Alzheimer-Krankheit von Jahr zu Jahr, und auch die Nachfrage nach Donepezil und anderen therapeutischen Medikamenten steigt. Als wichtiges synthetisches Zwischenprodukt von Donepezil zeigt auch die Marktnachfrage einen stetigen Wachstumstrend. Den Prognosen von Marktforschungsinstituten zufolge wird die Marktgröße von Donepezil und seinen Zwischenprodukten in den kommenden Jahren weiter wachsen und einen breiten Marktraum für die Produktion und Anwendung von 5,6-Dimethoxyindolon schaffen.
2. Synthese anderer pharmazeutischer Zwischenprodukte
Neben Donepezil können damit auch andere biologisch aktive Verbindungen synthetisiert werden. Durch die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen oder struktureller Modifikationen kann es beispielsweise in Arzneimittelmoleküle mit antitumoraler, entzündungshemmender, antibakterieller und anderer Wirkung umgewandelt werden. Diese potenziellen Anwendungswerte erweitern ihren Einsatz im pharmazeutischen Bereich weiter.
1. Vinylierungsreaktion
Seine Ketoncarbonyleinheit weist eine hohe Reaktivität auf und kann unter alkalischen Bedingungen eine Alkinylierungsreaktion mit Wittig-Reagens eingehen, um entsprechende Olefinderivate zu erzeugen. Diese Reaktion bietet eine effektive Methode zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen, die zur Synthese organischer Moleküle mit spezifischen Strukturen und Funktionen verwendet werden können. Beispielsweise kann es durch die Alkylierungsreaktion in optisch aktive Olefinverbindungen umgewandelt werden, die dann für asymmetrische Synthesen oder die Entwicklung chiraler Arzneimittel verwendet werden können.
2. Reduktionsreaktion
Unter der Wirkung von Reduktionsmitteln wie Natriumborhydrid, Lithiumaluminiumtetrahydroxid usw. kann die Ketoncarbonylgruppe zur Alkoholhydroxylgruppe reduziert werden, wodurch entsprechende Alkoholderivate entstehen. Diese Reaktion bietet eine praktische Methode zur Einführung funktioneller Hydroxylgruppen, die zur Synthese organischer Moleküle mit Alkoholstrukturen verwendet werden können. Beispielsweise kann 5,6-Dimethoxyindenon durch Reduktionsreaktionen in biologisch aktive Alkoholverbindungen umgewandelt werden, die dann für die Arzneimittelsynthese oder die Totalsynthese von Naturstoffen verwendet werden können.
3. Enolsilanisierungsreaktion
Unter alkalischen Bedingungen kann es auch mit Chlorsilanen zu entsprechenden Enolsilylether-Derivaten reagieren. Diese Reaktion bietet eine wirksame Methode zum Schutz von Ketoncarbonylgruppen oder zur Einführung von funktionellen Gruppen auf Silicium--Basis, die zur Synthese organischer Moleküle mit spezifischen Strukturen und Funktionen verwendet werden können. Beispielsweise kann es durch eine Enolsilylierungsreaktion in Enolsilyletherverbindungen mit Schutzgruppen auf Silizium--Basis umgewandelt werden, die dann für die Synthese komplexer organischer Moleküle oder strukturelle Modifikation von Naturprodukten verwendet werden können.
4. Bromierungsreaktion
Es kann auch eine Bromierungsreaktion mit Bromierungsreagenzien wie flüssigem Brom eingehen, wodurch bromierte Derivate wie 2-Brom-5,6-dimethoxy-1-indanon entstehen. Diese Reaktion bietet eine praktische Methode zur Einführung von Bromatomen, die zur Synthese organischer Moleküle mit bromierten Strukturen verwendet werden kann. Beispielsweise kann es durch Bromierungsreaktionen in Zwischenprodukte mit bromierten Strukturen umgewandelt werden, die dann zur Synthese von Arzneimittelmolekülen oder organischen Materialien mit spezifischen biologischen Aktivitäten verwendet werden können.
1. Synthese von Gewürzen und Essenzen
5,6-Dimethoxy-1-indanonverfügt über einzigartige Aromaeigenschaften und kann zur Synthese von Parfüm und Essenz verwendet werden. Durch die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen oder struktureller Modifikationen kann es in Gewürzmoleküle mit unterschiedlichen Aromatypen umgewandelt werden. Beispielsweise kann es durch eine Veresterungsreaktion in Esteraromen mit fruchtigen oder blumigen Eigenschaften umgewandelt werden; Durch die Veretherungsreaktion kann es in ätherische Duftstoffe mit holzigen oder moschusartigen Eigenschaften umgewandelt werden. Diese Gewürzmoleküle werden häufig in Bereichen wie Lebensmitteln, Kosmetika, Reinigungsmitteln usw. verwendet und verleihen Produkten einen einzigartigen Aromacharme.
2. Synthese von Farbstoffen und Pigmenten
Es kann auch zur Synthese von Farbstoffen und Pigmenten verwendet werden. Durch die Einführung funktioneller Gruppen wie Chromophoren oder Chromophoren kann es in Farbstoffmoleküle mit spezifischen Farbeigenschaften umgewandelt werden. Beispielsweise kann es durch eine Nitrierungsreaktion in Nitrofarbstoffe mit gelben oder orangefarbenen Eigenschaften umgewandelt werden; Durch eine Kupplungsreaktion kann es in Azofarbstoffe mit roten oder violetten Eigenschaften umgewandelt werden. Diese Farbstoffmoleküle werden häufig in der Textil-, Druck-, Farben- und anderen Bereichen eingesetzt und bieten eine reichhaltige Farbauswahl für Produkte.
3. Synthese von Polymermaterialien
Es kann auch als Monomer oder Comonomer zur Synthese von Polymermaterialien verwendet werden. Durch die Einführung struktureller Merkmale wie ungesättigter Bindungen oder reaktiver funktioneller Gruppen können daraus Polymermaterialien mit spezifischen Eigenschaften umgewandelt werden. Beispielsweise kann 5,6-Dimethoxyindenon durch eine Polymerisationsreaktion in thermisch stabile Polyestermaterialien umgewandelt werden; Durch die Copolymerisationsreaktion kann es mit anderen Monomeren copolymerisiert werden, um Copolymermaterialien mit spezifischen Eigenschaften zu erhalten. Diese Polymermaterialien werden häufig in Bereichen wie Kunststoff, Gummi, Fasern usw. verwendet und bieten den Produkten hervorragende physikalische und chemische Eigenschaften.
Es Die Verbindung und ihre Herstellungsmethode umfassen die folgenden Schritte:
(1) Bromalkoxybenzaldehyd wurde durch Reaktion von 3-Hydroxybenzaldehyd mit Dibromid im ersten Lösungsmittel und unter den ersten alkalischen Bedingungen erhalten;
(2) Bromalkoxybenzaldehyd reagiert mit dem entsprechenden sekundären Amin im zweiten Lösungsmittel und unter der zweiten alkalischen Bedingung, um Aminalkoxybenzaldehyd zu erhalten;
(3) Aminalkoxybenzaldehyd und 5,6-Dimethoxyindenon wurden unter dem dritten Lösungsmittel und der dritten Grundbedingung hergestellt, um Aminalkoxychalcon zu erhalten;
(4) Durch Zugabe von Pd/C zum Aminoalkoxychalkon unter der Bedingung des vierten Lösungsmittels in einer Wasserstoffatmosphäre wurde die katalytische Hydrierung von 5,6-Dimethoxyindenonverbindungen erreicht. Die erfindungsgemäße Verbindung weist eine signifikante selektive Butyrylcholinesterase-Hemmwirkung auf und kann zur Behandlung und/oder Vorbeugung neurodegenerativer Erkrankungen eingesetzt werden.
5,6-Dimethoxy-1-indanon(chemische Formel C11H12O3) kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen. Im Folgenden sind einige typische Reaktionstypen aufgeführt:
Hydroxymethylierungsreaktion:
Unter sauren Bedingungen kann es mit Methanol unter Bildung von 5,6-Dimethoxy-1 - (methoxymethyl)indan-2-on reagieren.
01
Veresterungsreaktion:
Es kann mit Anhydrid unter Bildung entsprechender Ester reagieren. Beispielsweise kann es mit Essigsäureanhydrid unter Bildung von 5,6-Dimethoxy-1 - (Ethoxycarbonyl)indan-2-on reagieren.
02
Reduktionsreaktion:
Es kann durch eine Reduktionsreaktion in entsprechende Alkohole oder aromatische Kohlenwasserstoffe umgewandelt werden. Beispielsweise kann es mit Natriumbisulfit zu 5,6-Dimethoxy-2-indanol reagieren.
03
Photochemische Reaktion:
Es kann unter ultraviolettem Licht eine photochemische Reaktion eingehen, um biologisch aktive Photolyseprodukte zu bilden.
04
Carboxylierungsreaktion:
Unter alkalischen Bedingungen kann es mit Ozon zu entsprechenden Carbonsäuren reagieren. Beispielsweise kann es mit Ozon zu einer 5,6-Dimethyl-1-indon-2-carbonsäure reagieren.
05
Über die Geschichte seiner Entdeckung (chemische Formel C11H12O3) ist nicht viel dokumentiert. Diese Verbindung hat jedoch eine gewisse Anwendungs- und Forschungsgeschichte im Bereich der pharmazeutischen Chemie und Neurowissenschaften.
Bereits in den 1960er Jahren wurde festgestellt, dass es beruhigende und hypnotische Wirkungen hat und zur Behandlung von Schlaflosigkeit, Neurasthenie und anderen Krankheiten eingesetzt wurde. Seitdem hat man damit begonnen, es als potenzielles Arzneimittelmolekül zu untersuchen und seinen Wirkmechanismus und seinen Anwendungswert im Nervensystem zu erforschen. In den letzten Jahren wurde festgestellt, dass es antioxidative, entzündungshemmende, tumorhemmende und andere biologische Aktivitäten aufweist und bei der Arzneimittelentwicklung und Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt wird.
Wie sollte diese Verbindung gelagert werden?
1. Speicherumgebung
Temperatur und Luftfeuchtigkeit: Es sollte an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden, hohe Temperaturen und feuchte Umgebungen vermeiden. Hohe Temperaturen können zur Zersetzung oder Verschlechterung führen, während Feuchtigkeit chemische Reaktionen auslösen oder die Produktqualität beeinträchtigen kann.
Lichtexposition: Vermeiden Sie direkte Sonneneinstrahlung, da diese bestimmte chemische Reaktionen beschleunigen und zu einer Verschlechterung des Produkts führen kann.
2.Aufbewahrungsbehälter und Versiegelung
Behälterauswahl: Wählen Sie einen für Chemikalien geeigneten Lagerbehälter wie Glas- oder Plastikflaschen und stellen Sie sicher, dass der Behälter gut verschlossen ist, um das Eindringen von Luft, Feuchtigkeit oder anderen Verunreinigungen zu verhindern.
Versiegelungsprüfung: Überprüfen Sie regelmäßig die Versiegelung von Lagerbehältern, um sicherzustellen, dass keine Lecks oder Verflüchtigungen auftreten.
3. Halten Sie sich von unverträglichen Substanzen fern
Oxidationsmittel: Dieser Stoff sollte fern von Oxidationsmitteln gelagert werden, da diese zu deren Zersetzung oder Verbrennung führen können.
Andere inkompatible Substanzen: Vermeiden Sie das Mischen und Lagern mit anderen Chemikalien, die chemische Reaktionen hervorrufen können.
4. Sicherheitszeichen und Warnungen
Etikett: Bringen Sie auf den Lagerbehältern klare Etiketten an, auf denen der Produktname, der Gefahrenhinweis, die Lagerbedingungen und andere Informationen angegeben sind.
Warnung: Stellen Sie im Lagerbereich Warnschilder auf, um das Laborpersonal daran zu erinnern, auf die Sicherheits- und Lagerungsanforderungen von Chemikalien zu achten.
5. Speicherverwaltung und Aufzeichnung
Regelmäßige Inspektion: Überprüfen Sie die gelagerte Substanz regelmäßig, um deren Qualität und Stabilität sicherzustellen.
Aufzeichnen: Erfassen Sie Informationen wie Lagerbedingungen, Inspektionstermine und Ergebnisse, um den Lagerstatus von Produkten zu verfolgen und zu überwachen.
6. Notfallreaktion
Umgang mit Leckagen: Wenn ein Leck auftritt, sollten sofort Maßnahmen ergriffen werden, um die Ausbreitung des ausgelaufenen Materials zu verhindern und es so schnell wie möglich zu beseitigen.
Erste-Hilfe-Maßnahmen: Erste-Hilfe-Maßnahmen verstehen und beherrschen, um bei Unfällen schnell reagieren zu können.
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