Florfenicol-Pulver CAS 73231-34-2
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Florfenicol-Pulver CAS 73231-34-2

Florfenicol-Pulver CAS 73231-34-2

Produktcode: BM-2-5-062
Englischer Name: Florfenicol
CAS-Nr.: 73231-34-2
Summenformel: c12h14cl2fno4s
Molekulargewicht: 358,21
EINECS-Nr.: 642-986-0
Analysis items: HPLC>98,0 %, GC-MS
HS-Code: 29419090
Hauptmarkt: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: BLOOM TECH Wuxi Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Florfenicol-Pulver (Ca. 73231-34-2) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Florfenicol-Pulver, Cas 73231-34-2, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.

 

Flufenicol-Pulverist ein synthetisches monofluoriertes Derivat von Thiamethoxazol. Die Summenformel lautet C12H14Cl2FNO4S, ein weißes oder grauweißes kristallines Pulver. Leicht bitter, geruchlos. Leicht löslich in Dimethylformamid und löslich in Methanol. Sehr schwer löslich in Wasser und Chloroform, schwer löslich in Eisessig und leicht löslich in Methanol und Ethanol. Es handelt sich um ein synthetisches Monofluorderivat von Thiamethoxazol, das erstmals 1990 in Japan auf den Markt kam. 1993 wurde es in Norwegen zur Behandlung der Lachsfurunkelkrankheit zugelassen. Frankreich, das Vereinigte Königreich, Österreich, Mexiko und Spanien haben es 1995 zur Behandlung bakterieller Atemwegserkrankungen bei Rindern zugelassen. In Japan und Mexiko ist es außerdem als Futterzusatzstoff für Schweine zur Vorbeugung und Behandlung bakterieller Erkrankungen zugelassen. Als antibakterielles Breitbandmedikament wird Flufenicol seit seiner erfolgreichen Entwicklung in den späten 1980er Jahren häufig im Veterinärbereich eingesetzt und ist in China zugelassen.

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Chemische Formel

C12H14Cl2FNO4

Genaue Masse

357

Molekulargewicht

358

m/z

357 (100.0%), 359 (63.9%), 358 (13.0%), 361 (10.2%), 360 (8.3%), 359 (4.5%), 361 (2.9%), 362 (1.3%)

Elementaranalyse

C, 40,24; H, 3,94; Cl, 19,79; F, 5,30; N, 3,91; O, 17,87; S, 8,95

CAS 73231-34-2 Flufenicol | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Florfenicol Powder CAS 73231-34-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Flufenicol-PulverAls antibakterielles Chloramphenicol-Breitband-{{1}Arzneimittel der dritten -Generation hat es sich seit seiner Einführung in den späten 1980er Jahren aufgrund seines einzigartigen antibakteriellen Wirkmechanismus und seiner vielfältigen Indikationen zu einem der wichtigsten Arzneimittel im globalen Bereich der Prävention und Bekämpfung von Tierseuchen entwickelt. Es zeigt eine starke Hemmwirkung auf pathogene Mikroorganismen wie grampositive Bakterien, gramnegative Bakterien und Mykoplasmen, indem es die Peptidyltransferaseaktivität der bakteriellen 70S-Ribosom-50S-Untereinheit hemmt und so die Proteinsynthese blockiert.

Klinische Kernanwendung: Infektionsprävention und -kontrolle für mehrere Arten und Systeme
 

1. Behandlung von Vieh- und Geflügelkrankheiten
Atemwegserkrankung
Flufenicol hat erhebliche therapeutische Wirkungen bei Atemwegserkrankungen und infektiöser Pleuropneumonie, die durch Actinobacillus und Pasteurella bei Schweinen verursacht werden. Untersuchungen haben gezeigt, dass durch intramuskuläre Injektion in einer Dosis von 20 mg/kg eine Heilungsrate von 80 % bei Atemwegserkrankungen bei Rindern erreicht werden kann, deutlich höher als die 50 % in der Amoxicillin-Gruppe. Bei chronischen Atemwegserkrankungen von Geflügel kann es Symptome wie Husten und Asthma wirksam lindern und die Sterblichkeit senken.

Darminfektion
Flufenicol kann oral oder durch Injektion verabreicht werden, um Symptome wie Durchfall und Durchfall bei Nutztieren und Geflügel schnell zu kontrollieren, wobei es auf darmpathogene Bakterien wie Escherichia coli und Salmonellen abzielt.

Flufenicol uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Flufenicol uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Bei der Behandlung der gelben und weißen Ruhr bei Ferkeln beispielsweise übersteigt die Heilungsrate die herkömmlicher Medikamente bei weitem. Bei der Vorbeugung und Bekämpfung der Hühnercholera kann eine Kombinationstherapie den Behandlungsverlauf verkürzen und das Risiko einer Sekundärinfektion verringern.

Prävention systemischer und sekundärer Infektionen
Wenn sich eine bakterielle Infektion im ganzen Körper ausbreitet und eine Sepsis verursacht, wird Florfenicol zum bevorzugten Medikament für kritische Fälle wie Meningitis und Sepsis, da es die Blut-Hirn-Schranke durchdringen kann (z. B. um die Standardkonzentration der Liquor cerebrospinalis nach einer intravenösen Einzeldosis-Injektion bei Rindern zu erreichen). Darüber hinaus kann es die Sekundärinfektion anderer Bakterien verhindern und die Populationsinzidenzrate während der Stressphase oder der Phase mit hoher Krankheitsinzidenz bei Tieren verringern.

 

2. Prävention und Bekämpfung von Wasserkrankheiten
Fischkrankheiten
Flufenicol hat erhebliche Auswirkungen auf die rote Hautkrankheit bei Fischen, die Kiemenfäule, die Enteritis und die Croton-ähnliche Sepsis. Beispielsweise hat die Behandlung einer künstlich induzierten Schweine-Actinobacillus-Pleuropneumonie durch Mischfütterung in einer Konzentration von 50 ppm eine Heilungsrate von 100 %; Bei der Behandlung einer Pasteurella-Infektion bei Gelbschwanzfischen bietet die orale Verabreichung eine höhere Schutzwirkung als andere häufig verwendete Antibiotika.
Krankheiten von Garnelen und Krabben
Als Reaktion auf die Rotbeinkrankheit bei Garnelen und Krabben, bakterielle Enteritis usw. hemmt Florfenicol die Proteinsynthese pathogener Bakterien und blockiert die Kette der Krankheitsübertragung. Untersuchungen haben gezeigt, dass es die Belastung durch pathogene Bakterien wie Vibrio und Aeromonas in Aquakulturteichen deutlich reduzieren und die Überlebensraten verbessern kann.

Flufenicol uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Flufenicol uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Spezielle Szenarioanwendungen
Behandlung von Mastitis
Die Bioverfügbarkeit der Florfenicol-Brustinfusion bei laktierenden Kühen erreichte 54 % und lag damit deutlich über den 38 %, die durch intramuskuläre Injektion erreicht wurden. Es kann schnell in das Brustgewebe eindringen, pathogene Bakterien wie Staphylococcus aureus hemmen und das Risiko von Antibiotikarückständen verringern.
Wirtschaftliche Tiergesundheit
In Japan und Mexiko ist Florfenicol als Futterzusatzstoff für Schweine zur Vorbeugung von Krankheiten wie Streptococcus suis und atrophischer Rhinitis zugelassen. In der Zucht von Nutztieren wie Kaninchen und Füchsen kann es rückstandsintensive Medikamente ersetzen und die Fellqualität sichern.

Mechanismusanalyse: Hemmung mehrerer Ziele und antibakterielle Breitbandaktivität
 

1. Blockade der Proteinsynthese
Flufenicol-Pulverhemmt die Peptidyltransferase-Aktivität, indem es an die 50S-Untereinheit des bakteriellen 70S-Ribosoms bindet, die Peptidkettenverlängerung blockiert und so die Proteinsynthese hemmt. Dieser Mechanismus ähnelt dem von Chloramphenicol, jedoch ersetzt Florfenicol die Nitrogruppe von Chloramphenicol durch eine Methylsulfonylgruppe, wodurch schwerwiegende Nebenwirkungen wie aplastische Anämie vermieden werden.

2. Erweiterung des antibakteriellen Spektrums
Grampositive Bakterien
Es hat eine starke hemmende Wirkung auf Staphylococcus aureus, Streptococcus, Schweinerysipel usw. und ist besonders geeignet für Infektionen, die durch arzneimittelresistente Stämme verursacht werden.
 

Flufenicol uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Flufenicol uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Gramnegative Bakterien
Es hat erhebliche Auswirkungen auf Darm- und Atemwegserreger wie Escherichia coli, Salmonellen und Pasteurella und kann in die Porine der Außenmembran eindringen und bakterizide Wirkungen entfalten.
atypischer Erreger
Es hat eine hemmende Wirkung auf Mykoplasmen, Chlamydien usw. und wird häufig zur Behandlung chronischer Atemwegserkrankungen und Infektionen des Fortpflanzungssystems eingesetzt.

3. Pharmakokinetische Vorteile
Flufenicol wird oral schnell resorbiert, weist eine hohe Bioverfügbarkeit (z. B. 55,3 % bei Masthühnern), eine lange Halbwertszeit (6–8 Stunden) und eine lange Aufrechterhaltung der Blutkonzentration auf. Seine Lipophilie ermöglicht die Diffusion in Zellen und wirkt gegen intrazelluläre parasitäre Bakterien wie Mykoplasmen.

chemical property

CAS 73231-34-2 nmr | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Florfenicol structure CAS 73231-34-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Schmelzpunkt 153 °C, spezifische Drehung 26 + 17.9 Grad (DMF), Siedepunkt 618 °C, Dichte 1,451 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt), RTECS-Nr.: db6034000, Flammpunkt > 110 °C (230 °F), Lagerbedingungen: Atmosphäre bei 2–8 °C, Löslichkeit in Ethanol bis 25 mm und in DMSO bis 100 mm, Säurekoeffizient (PKA) 10,73 ± 0,46 (vorhergesagt), Form fest

Flufenicol ist ein Antibiotikum, das eine breite antibakterielle Wirkung hat, indem es die Peptidyltransferase-Aktivität hemmt, einschließlich verschiedener grampositiver und negativer Bakterien und Mykoplasmen. Zu den empfindlichen Bakterien gehören Haemophilus von Rindern und Schweinen, Shigella-Ruhr, Salmonellen, Escherichia coli, Pneumokokken, Grippebakterien, Streptokokken, Staphylococcus aureus, Chlamydien, Leptospira, Rickettsien usw.

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Wir sind die Fabrik vonFlufenicol-Pulver.

Anmerkung: BLOOM TECH (Seit 2008) ist ACHIEVE CHEM-TECH unsere Tochtergesellschaft.

Die Verbindung [1-benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]methylketon wurde durch eine dreistufige chemische Reaktion ausgehend von Benzylsulfid synthetisiert. Das Produkt wurde durch asymmetrische Hydrierungsreduktion unter Verwendung eines chiralen Katalysators weiter synthetisiert, um [1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]methylalkohol zu erhalten, der dann mehreren chemischen Reaktionen zur Herstellung von Fluorfenicol unterzogen wurde.

Die spezifischen Schritte sind wie folgt:

Schritt 1: Synthese von [1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]keton

Benzylsulfid reagiert mit Bromessigsäure zu entsprechenden Veresterungsprodukten. Anschließend durchläuft das Veresterungsprodukt unter alkalischen Bedingungen eine Migrations-Aromatanionen-Substitutionsreaktion, um die Zielverbindung [1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]keton zu erhalten.
C7H8S+Bromessigsäureester → Veresterungsprodukt
Veresterungsprodukt + starke Base → [1-Benzylaziridin-2-yl] [4-(methylthio) phenyl] keton

Schritt 2: Asymmetrische Hydrierungsreduktion mit chiralen Katalysatoren

Reagieren Sie [1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]keton mit einem chiralen Katalysator und einer geeigneten Wasserstoffquelle (z. B. Wasserstoff) für eine asymmetrische Hydrierungsreduktion, um [1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]methanol zu erhalten.
[1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]keton+chiraler Katalysator+H2 → [1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]methanol

Schritt 3: Chemische Reaktion zur Herstellung von Fluorfenicol

Nach mehreren chemischen Reaktionen wird [1-Benzylaziridin-2-yl][4-(methylthio)phenyl]methanol in Fluorfenicol umgewandelt. Der spezifische Reaktionspfad kann je nach tatsächlicher Situation variieren. Das Folgende ist ein mögliches Beispiel:
(Beispiel) [1-Benzylaziridin-2-yl] [4-(methylthio) phenyl] methanol + Kupferfluorid → Zwischenprodukt 1
Mittelstufe 1+alkalische Bedingungen → Mittelstufe 2
Zwischenprodukt 2+Sulfoxidchlorid → Zwischenprodukt 3
Mittlere 3+saure Bedingungen → Flufenicol

Chemical

Unter Verwendung des Ringschlusses eines chiralen Amins wird der Stickstoff der nicht-enantiomeren chiralen ternären Ringverbindung des Aminoketon-Aziridins erhalten. Die gewünschte ternäre Ringverbindung des Aminoketon-Aziridins mit R--Konfiguration wird durch ein physikalisches Trennverfahren abgetrennt und anschließend durch eine Triethylamin-Hydrofluorat-Ringöffnungsreaktion fluoriert, um Fluorogen einzuführen. Nach mehreren Reaktionsschritten entsteht das fertige ProduktFlufenicol-Pulvererhalten wird. Die spezifischen Schritte sind wie folgt:

Schritt 1: Ringschlussreaktion

Reagieren Sie chirale Amine (R--Amine oder S--Amine) mit geeigneten Acylchloriden, um ternäre cyclische Aziridinverbindungen von Aminoketonen zu bilden. In diesem Schritt wurden zwei Enantiomere erzeugt.
R-Amin+Acylchlorid → Aziridin-ternäre Ringverbindung (zwei Enantiomere)

Schritt 2: Physische Trennung

Verwenden Sie geeignete chirale Trennmethoden (z. B. chirale Chromatographie, chirale Kristallisation usw.), um die gewünschte ternäre Ringverbindung des Aminoketons Aziridin mit R--Konfiguration von anderen Enantiomeren zu trennen.

Schritt 3: Öffnungsreaktion des Fluorierungsrings

Reagieren Sie die erhaltene ternäre Ringverbindung des Aminoketons Aziridin mit R--Konfiguration mit Triethylaminhydrofluorat und führen Sie unter alkalischen Bedingungen eine Fluorierungsringöffnungsreaktion durch, wodurch Fluoratome eingeführt werden.
R-Aminoketons ternäre Aziridinringverbindung+C6H18F3N → fluoriertes Ringöffnungsprodukt

Schritt 4: Nachfolgende Reaktionen

Durch eine Reihe geeigneter Reaktionen wird das fluorierte Ringöffnungsprodukt in das gewünschte Endprodukt umgewandeltFluorofenicol-PulverProdukt. Diese Reaktionen können Substitutionsreaktionen, Reduktionsreaktionen, Kondensationsreaktionen usw. umfassen. Die spezifischen Reaktionsschritte und -bedingungen hängen von der spezifischen Syntheseroute ab.

 

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