D-Salicin CAS 138-52-3
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D-Salicin CAS 138-52-3

D-Salicin CAS 138-52-3

Produktcode: BM-2-5-245
CAS-Nummer: 138-52-3
Summenformel: C13H18O7
Molekulargewicht: 286,28
EINECS-Nummer: 205-331-6
MDL-Nr.: MFCD00006590
HS-Code: 29389090
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Hauptmarkt: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: BLOOM TECH Changzhou Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-4

 

D-Salicin, auch bekannt als Salicin, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich in der Rinde von Silberweiden (Salix alba) vorkommt. Es gehört zu einer Klasse von Verbindungen, die als Phenole und genauer gesagt als Salicylate bekannt sind. Diese Verbindung ist aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit Aspirin, einem synthetischen Derivat der Salicylsäure, von großem Interesse.

Historisch gesehen wurde es in der traditionellen Medizin zur Schmerzlinderung, Entzündungshemmung und Fieberbehandlung eingesetzt. Es wird angenommen, dass seine Wirkungsweise darin besteht, die Produktion von Prostaglandinen zu hemmen, bei denen es sich um Hormone handelt, die zu Entzündungen und Schmerzen beitragen. Allerdings wird es im Gegensatz zu Aspirin aufgrund seiner langsameren Absorption und Verstoffwechselung nicht direkt in modernen pharmakologischen Präparaten verwendet.

 

Die Forschung wurde fortgesetzt und untersuchte seine potenziellen Vorteile in verschiedenen therapeutischen Bereichen, darunter als entzündungshemmendes Mittel, als Analgetikum (Schmerzmittel) und sogar bei der Behandlung bestimmter chronischer Erkrankungen. Studien deuten darauf hin, dass es eine natürliche Alternative zu synthetischen Drogen mit einem vergleichsweise milderen Nebenwirkungsprofil darstellen könnte.

Trotz seiner vielversprechenden Eigenschaften ist der Einsatz in medizinischen Behandlungen immer noch relativ begrenzt und erfordert häufig weitere Untersuchungen, um seine Wirksamkeit und Sicherheit festzustellen, insbesondere bei Langzeitanwendung oder bei bestimmten Patientengruppen. Dennoch unterstreichen seine traditionelle Verwendung und die laufende Forschung das Potenzial dieser natürlichen Verbindung in der modernen Medizin.

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D-Salicin CAS 138-52-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd D-Salicin CAS 138-52-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemische Formel

C13H18O7
Genaue Masse 286.11
Molekulargewicht 286.28

m/z

286.11 (100.0%), 287.11 (14.1%), 288.11 (1.4%)

Elementaranalyse

C, 54.54; H, 6.34; O, 39.12

Schmelzpunkt

196-202 Grad

Siedepunkt

388,65 Grad (grobe Schätzung)

Spezifische Rotation

-61,5 º (c=5, Wasser)

Dichte

1.4340

Brechungsindex

-62 Grad (C=3, H2O)

Lagerbedingungen

2-8 Grad

Löslichkeit

Die Löslichkeit in Wasser beträgt 36 g/L

Bilden

Weißes feinkristallines Pulver

Säurekoeffizient (pKa)

12,80 ± 0,70 (vorhergesagt)

Wasserlöslichkeit

36 g/L (15 ºC), 250 g/L (60 ºC)

Stabilität

Stabil, aber lichtempfindlich. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln.

 

Synthese von Salicin durch Veresterung und Glykosidierung
Schritt 1: Veresterung von Salicylsäure
  • Reaktionsaufbau: Beginnen Sie mit Salicylsäure und einem Alkohol (üblicherweise Methanol oder Ethanol) in Gegenwart eines Säurekatalysators wie Schwefelsäure oder Salzsäure.
  • Reaktionsbedingungen: Erhitzen Sie die Mischung auf eine Temperatur zwischen Rückfluss und etwa 100 Grad, abhängig vom verwendeten Alkohol. Halten Sie diese Temperatur einige Stunden lang aufrecht, damit die Veresterungsreaktion ablaufen kann.
  • Isolierung des Esters: Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, neutralisieren Sie den Säurekatalysator mit einer Base wie Natriumbicarbonat. Extrahieren Sie den Ester mit einem geeigneten Lösungsmittel aus der Reaktionsmischung. Konzentrieren und reinigen Sie den Ester durch Destillation oder Kristallisation.
Schritt 2: Glykosidierung mit einem Zuckerderivat
  • Vorbereitung der Reaktanten: Bereiten Sie das Zuckerderivat, typischerweise Glucose oder Galactose, in Form eines aktivierten Zuckeresters oder Glykosylhalogenids vor. Diese aktivierten Zwischenprodukte sind reaktiver gegenüber nukleophilen Substitutionsreaktionen.
  • Reaktionsaufbau: Kombinieren Sie den aus dem Veresterungsschritt erhaltenen Ester mit dem aktivierten Zuckerderivat in Gegenwart eines Katalysators wie Silberoxid oder Quecksilber(II)-oxid.
  • Reaktionsbedingungen: Erhitzen Sie die Mischung mehrere Stunden lang auf eine Temperatur zwischen 60 und 100 Grad, damit die Glykosidierungsreaktion stattfinden kann. Der Katalysator fördert die Substitution der Estergruppe durch die Zuckereinheit.
  • Isolierung von Salicin: Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, löschen Sie die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahieren Sie das Produkt mit einem organischen Lösungsmittel. Reinigen Sie Salicin durch Kristallisation oder Säulenchromatographie, um das Endprodukt zu erhalten.

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Medizinische Anwendungen

Behandlung von Fieber, Erkältung und Infektionen

 

Wird wegen seiner Fähigkeit zur Behandlung von leichtem Fieber, Erkältungen und Infektionen wie Grippe als „natürliches Aspirin“ bezeichnet. Es lindert Schmerzen und Beschwerden, die durch Entzündungen verursacht werden.

D-Salicin CAS 138-52-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Linderung von Arthritis und Rückenschmerzen

 

Eine wirksame Quelle zur Linderung von Schmerzen im Zusammenhang mit Arthritis und Schmerzen im unteren Rückenbereich. Es hat sich gezeigt, dass es die Schmerzlinderung bei Arthritis-Patienten verbessert und die Arthritis-Symptome im Laufe der Zeit lindert.

Entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung

 

Es weist entzündungshemmende und schmerzstillende Eigenschaften auf und eignet sich daher zur Behandlung von Erkrankungen wie Kopfschmerzen und anderen entzündlichen Schmerzen.

D-Salicin analgesic Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Kosmetik & Hautpflege 
D-Salicin CAS 138-52-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Peeling und Hautaufhellung

 

D-Salicinverfügt über milde Peeling-Eigenschaften, die dabei helfen, abgestorbene Hautzellen sanft von der Hautoberfläche zu entfernen. Dadurch entsteht nicht nur eine glattere, strahlendere Haut, sondern es können auch andere Hautpflegeinhaltsstoffe tiefer in die Haut eindringen und so ihre Wirksamkeit steigern.

Verbesserung der Hautelastizität und Anti-Aging

 

Es ist bekannt, dass es eine Anti-{0}}Anti-Aging-Wirkung auf die Haut hat. Es stimuliert die Produktion und den Erhalt von Kollagen, einem Schlüsselprotein, das die Hautelastizität unterstützt. Durch die Erhöhung des Kollagenspiegels kann Salicin dazu beitragen, Falten, feine Linien und schlaffe Haut zu reduzieren und der Haut ein jugendlicheres Aussehen zu verleihen.

D-Salicin CAS 138-52-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Behandlung von Hauterkrankungen

 

Seine entzündungshemmenden Eigenschaften machen es zu einer wirksamen Behandlung für verschiedene Hauterkrankungen. Es kann verwendet werden, um gereizte Haut zu beruhigen, Rötungen zu reduzieren und Entzündungen zu lindern, die durch Akne, Rosacea oder Ekzeme verursacht werden. Darüber hinaus kann Salicin auch dazu beitragen, die Hautempfindlichkeit zu verbessern und die Toleranzschwelle der Haut zu erhöhen.

Ausgleich von Hautton und Textur

 

Seine Fähigkeit, abgestorbene Hautzellen zu entfernen und die Kollagenproduktion anzuregen, kann dazu beitragen, ungleichmäßige Hauttöne und -texturen auszugleichen. Durch die Entfernung stumpfer, lebloser Hautzellen und die Förderung der Zellerneuerung kann Salicin der Haut einen gleichmäßigeren, strahlenderen Teint verleihen.

D-Salicin CAS 138-52-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Einarbeitung in kosmetische Produkte

 

Enthalten in verschiedenen Hautpflegeprodukten wie Reinigungsmitteln, Tonern, Seren, Feuchtigkeitscremes und Masken. Aufgrund seiner milden und dennoch wirksamen Natur kann es in einer Vielzahl von Formulierungen verwendet werden, was es zu einem vielseitigen Inhaltsstoff für verschiedene Hauttypen und -probleme macht.

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Salicylsäure ist eine natürlich vorkommende Beta-Hydroxysäure (BHA) mit der chemischen Struktur von Orthohydroxybenzoesäure und einem Molekulargewicht von 138,12.

D-Salicin keratin | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Keratinregulierung: bidirektionale Wirkung und präzise Penetration

 

1. Stratum-corneum-Verbindungen auflösen
Durch die Zerstörung der Desmosomen zwischen Keratinozyten, die Verringerung der interzellulären Adhäsion und die Förderung der Ablösung alternder Keratinozyten. Seine lipophilen Eigenschaften ermöglichen es ihm, die Talgschicht zu durchdringen, tief in die Poren einzudringen, angesammelte Keratinpfropfen (Mitesser/Whiteheads) aufzulösen und Haarfollikelkanäle freizugeben. Experimente haben gezeigt, dass nach der Behandlung mit 2 % Salicylsäure die Dicke des Stratum Corneum um 15–20 % reduziert und der Erneuerungszyklus der Keratinozyten um 30 % verkürzt wird.

 

2. Bidirektionaler Regulierungsmechanismus
Niedrige Konzentration (0,5 % – 2 %): fördert den Verhornungsstoffwechsel, verbessert die unvollständige Verhornung, geeignet bei Keratose (Hühnerhaut) und Ichthyose.
Mittlere Konzentration (3–5 %): Löst Keratin direkt auf, macht dicke Hornhaut und Hühneraugen weich und wird klinisch zur Behandlung von palmarer und plantarer Keratose eingesetzt.
Hohe Konzentration (10–30 %): Als chemisches Peelingmittel stimuliert es den Wiederaufbau der Epidermis, indem es die Integrität des Stratum Corneum stört, und wird häufig zur Behandlung von Aknenarben und zur Reparatur von Lichtalterung eingesetzt.

D-Salicin bidirctional | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
D-Salicin antibacterial | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Entzündungshemmend und antibakteriell: Multi-Zielhemmung der Entzündungskaskadenreaktion

 

1. Hemmung der Prostaglandinsynthese
Durch die Blockierung der Aktivität der Cyclooxygenase (COX-1/COX-2) wird die Produktion von Prostaglandin E2 (PGE2) reduziert, wodurch die Gefäßpermeabilität verringert und Rötungen, Schwellungen und Schmerzen gelindert werden. Durch seine selektive Hemmung von COX-2 (IC50=0.8 μ M) ist es bei der Behandlung von entzündlicher Akne äußerst wirksam und reduziert die Anzahl entzündlicher Papeln um bis zu 40 %.

 

2. Antibakterielle Wirkung mit breitem Wirkungsspektrum
Propionibacterium Aknes: Durch die Störung der Struktur bakterieller Zellmembranen und die Hemmung ihrer Vermehrung beträgt die minimale Hemmkonzentration (MHK) 0,5 % bis 1 %.
Malassezia: Mit einer Hemmrate von 85 % gegen die pathogenen Bakterien der seborrhoischen Dermatitis, kombiniert mit seiner ölkontrollierenden Wirkung, kann es die Schuppenbildung reduzieren.
Vermeidung von Resistenzen: Im Gegensatz zu Antibiotika tötet Salicylsäure Bakterien durch physikalische Wirkung ab und es wurden keine bakteriellen Resistenzphänomene beobachtet.

D-Salicin spctrum | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
D-Salicin seborrhea | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ölkontrolle und Anti-Seborrhoe: Regulierung der Talgdrüsenfunktion

 

Durch die Hemmung der Aktivität der 5 --Reduktase wird die Umwandlung von Testosteron in Dihydrotestosteron (DHT) verringert, wodurch die Talgdrüsensekretion verringert wird. Klinische Studien zeigten, dass nach 4-wöchiger Anwendung von 2 %igem Salicylsäuregel die Gesichtsölsekretion um 28 % abnahm und die Wirkung bis 2 Wochen nach Absetzen des Arzneimittels anhielt. Aufgrund seiner Lipophilie bleibt es lange Zeit in den Haarfollikeln und entfaltet kontinuierlich seine ölkontrollierende Wirkung.

Aufhellung und Lichtschutz: Hemmung der Pigmentablagerung über mehrere Wege

 

1. Hemmen Sie die Tyrosinase-Aktivität
Durch die kompetitive Bindung an das Kupferionen-aktive Zentrum der Tyrosinase wird die Melaninsynthese reduziert. Die Hemmungsrate hängt linear von der Konzentration ab, wobei eine Hemmungsrate von 35 % bei einer Konzentration von 2 % beträgt.
2. Beschleunigen Sie den Keratinstoffwechsel
Fördern Sie die Ausscheidung melaninhaltiger Keratinozyten und verkürzen Sie den Melanintransportzyklus. Die kombinierte Anwendung von Sonnenschutzmitteln kann die durch UV-Strahlung verursachte Pigmentierung reduzieren und die Wirksamkeit der Melasma-Behandlung um 25 % steigern.

D-Salicin whitenin | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
D-Salicin special | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Spezielle Darreichungsformen und Verabreichungssysteme: Steigerung der Wirksamkeit und Reduzierung von Reizungen

 

1. Supramolekulare Salicylsäure
Durch die Verwendung der Cyclodextrin-Einschlusstechnologie werden Salicylsäuremoleküle in Polysaccharidstrukturen eingekapselt, um ein System mit verzögerter Freisetzung zu bilden. Diese Technologie reduziert die Reizbarkeit um 60 % und verlängert die Wirkdauer auf 8 Stunden, wodurch es sich für die Behandlung empfindlicher Akne eignet.

 

2. Nanokristallines Pflaster
Mithilfe eines Mikronadel-Arrays wird die Barriere des Stratum Corneum durchbrochen und Salicylsäure direkt in die Dermisschicht abgegeben. Tierversuche haben gezeigt, dass diese Technologie die Wirkstoffpenetration um das Zwölffache erhöht und erhebliche therapeutische Wirkungen bei tiefer zystischer Akne hat.

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FAQ
 

Wofür wird Salicin verwendet?

Üblicherweise wird Weidenrinde verwendetzur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung. Es enthält eine Verbindung namens Salicin, die nachweislich entzündungshemmende Wirkungen hat.

Sind Salicin und Salicylsäure dasselbe?

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Salicin normalerweise milder ist und die Magenschleimhaut weniger reizt, da es eine Stoffwechselumwandlung erfordert, um seine Wirkung zu entfalten. Salicylsäure hingegen ist ein Wirkstoff mit stärkerer Wirksamkeit, der aufgrund seiner unmittelbaren therapeutischen Eigenschaften häufig topisch angewendet wird.

Was ist ein anderer Name für Salicylsäure?

Salicylsäure ist auch bekannt als2-Hydroxybenzoesäure(eine von mehreren -Hydroxysäuren). Es behandelt Akne, indem es die Hautzellen leichter ablöst und so verhindert, dass die Poren verstopfen, da es ein keratolytisches Mittel ist. 1- bis 2-prozentige Salicylsäurepräparate werden in der Regel gut vertragen.

Was ist der Unterschied zwischen Salicin und Aspirin?

 

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