3-(diMethylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onist eine organische Verbindung mit der CAS-Nummer 18096-70-3 und der Summenformel C12H15NO2. Es ist ein weißer bis hellgelber Feststoff, meist in Form kleiner Partikel oder Pulver. Es hat einen gewissen stechenden Geruch und kann bei manchen Menschen allergische Reaktionen hervorrufen. Stabil bei Raumtemperatur, kann sich jedoch zersetzen, wenn es hohen Temperaturen oder Licht ausgesetzt wird. Da es empfindlich gegenüber Oxidations- und Reduktionsmitteln ist, muss der Kontakt mit diesen Stoffen vermieden werden. Die chemischen Eigenschaften dieser Verbindung sind relativ aktiv und können leicht mit bestimmten funktionellen Gruppen reagieren. Daher ist bei der Lagerung und Verwendung besondere Vorsicht geboten. Es kann als Katalysatorligand zur Herstellung von Metallkomplexkatalysatoren verwendet werden. Diese Katalysatoren können zur Katalyse organischer Synthesereaktionen und organischer katalytischer Reaktionen verwendet werden. Es kann auch als Zwischenprodukt für die Synthese anderer Verbindungen dienen. Beispielsweise kann es mit Acetophenon zu Benzofuranverbindungen reagieren, die zur Synthese anderer Arzneimittel und Pestizide verwendet werden können. Es hat einen umfassenden Anwendungswert im Bereich elektronischer Chemikalien und kann wichtige Materialunterstützung für die Herstellung elektronischer Geräte bieten. Durch effektive Kompatibilität mit anderen Verbindungen können stabile und zuverlässige Systeme wie Fotolacke, lichtempfindliche Harze, elektronische Beschichtungen, Leiterplatten und elektronische Verpackungsmaterialien hergestellt werden, die Sicherheit für die Herstellung und Qualität elektronischer Geräte bieten.
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Chemische Formel |
C12H15NO2 |
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Genaue Masse |
205 |
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Molekulargewicht |
205 |
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m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
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Elementaranalyse |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
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3-(diMethylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onist eine wichtige organische Verbindung mit vielfältigen Verwendungsmöglichkeiten.
1. Leiterplatte: Leiterplatten sind die Grundkomponenten elektronischer Geräte und dienen der Verbindung elektronischer Komponenten und der Signalübertragung. Es kann als eines der Schlüsselmaterialien zur Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Lötinhibitoren in Leiterplatten verwendet werden. Diese Verbindung weist eine gute Hitzebeständigkeit und Stabilität auf, kann bei hohen Temperaturen stabile chemische Eigenschaften beibehalten und kann effektiv mit anderen Verbindungen kompatibel sein, um hochleistungsfähige Korrosions- und Lötstoppsysteme herzustellen.
2. Elektronische Verpackungsmaterialien: Elektronische Verpackungen sind ein wichtiger Bestandteil elektronischer Geräte und dienen zum Schutz und zur Befestigung elektronischer Komponenten sowie zur Signal- und Stromübertragung. Es kann eines der Schlüsselmaterialien für Kleb- und Dichtstoffe in elektronischen Verpackungsmaterialien sein. Diese Verbindung verfügt über gute Haftungs- und Dichtungseigenschaften und kann effektiv mit anderen Verbindungen kompatibel sein, um Hochleistungsklebstoff- und Dichtungssysteme herzustellen.
3. Elektronikchemikalien: können als Elektronikchemikalien zur Herstellung elektronischer Komponenten und Leiterplatten verwendet werden. Es kann als Rohstoff für Fotolacke, lichtempfindliche Harze und zur Synthese leistungsstarker elektronischer und funktioneller Materialien in der Elektronikindustrie verwendet werden.
3.1 Fotolack: Fotolack ist ein Schlüsselmaterial für die Herstellung von Halbleiterbauelementen und integrierten Schaltkreisen. Es kann als einer der Hauptbestandteile von Fotolacken zur Herstellung hochleistungsfähiger Fotolacksysteme verwendet werden. Diese Verbindung weist eine gute Lichtempfindlichkeit und Löslichkeit auf und kann sich unter ultraviolettem Licht schnell zersetzen. Gleichzeitig kann es effektiv mit anderen Verbindungen zusammenarbeiten, um ein stabiles und zuverlässiges Fotoresistsystem herzustellen.
3.2 Lichtempfindliches Harz: Lichtempfindliches Harz ist ein Schlüsselmaterial für die Herstellung von Präzisionsformen und Mikrostrukturen. Es kann als Vernetzungsmittel für lichtempfindliche Harze verwendet werden, um deren Vernetzungsdichte und Wärmebeständigkeit zu verbessern. Durch die Kombination mit anderen Monomeren und Initiatoren können lichtempfindliche Harzsysteme mit hervorragender Leistung hergestellt werden.
3.3 Elektronische Beschichtung: Elektronische Beschichtung ist ein Schlüsselmaterial zum Schutz und zur Dekoration elektronischer Komponenten. Es kann als einer der Hauptbestandteile elektronischer Beschichtungen verwendet werden, um deren Haftung und Witterungsbeständigkeit zu verbessern. Diese Verbindung hat eine gute Löslichkeit und gute Filmbildungseigenschaften und kann eine dichte Molekularstruktur in der Beschichtung bilden. Gleichzeitig kann es effektiv mit anderen Verbindungen zusammenarbeiten, um ein stabiles und zuverlässiges elektronisches Beschichtungssystem herzustellen.
3.4 Leiterplatte: Leiterplatten sind die Grundkomponenten elektronischer Geräte und dienen der Verbindung elektronischer Komponenten und der Signalübertragung. Es kann als eines der Schlüsselmaterialien zur Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Lötinhibitoren in Leiterplatten verwendet werden. Diese Verbindung weist eine gute Hitzebeständigkeit und Stabilität auf, kann bei hohen Temperaturen stabile chemische Eigenschaften beibehalten und kann effektiv mit anderen Verbindungen kompatibel sein, um hochleistungsfähige Korrosions- und Lötstoppsysteme herzustellen.
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Elektronische Verpackungsmaterialien: Elektronische Verpackungen sind ein wichtiges Glied in elektronischen Geräten und dienen dem Schutz und der Befestigung elektronischer Komponenten sowie der Signal- und Stromübertragung. Es kann eines der Schlüsselmaterialien für Kleb- und Dichtstoffe in elektronischen Verpackungsmaterialien sein. Diese Verbindung verfügt über gute Haft- und Dichtungseigenschaften und kann effektiv mit anderen Verbindungen kompatibel sein, um Hochleistungsklebstoff- und Dichtstoffsysteme herzustellen.
Der Syntheseweg von3-(diMethylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onist wie folgt:
Methode 1:
1. Synthese von 4-Methoxyacetophenon: Benzoesäure wird acyliert, um Phenylacetylchlorid herzustellen, dann mit Methanol umgesetzt, um den entsprechenden Ester zu erhalten, und dann durch Reduktionsreaktion zu 4-Methoxyacetophenon reduziert.
2. Synthese von 3-Dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-on: 4-Methoxyphenylacetophenon, Dimethylformamid und Triethylamin in die Reaktionsflasche geben und gleichzeitig die Mischung in der Reaktionsflasche rühren. Anschließend langsam Propylenketon in die Reaktionsflasche geben und bei Reaktionstemperatur reagieren lassen. Nach der Reaktion säuern Sie das Produkt mit saurem Wasser an, extrahieren das Produkt mit Ethylacetat und destillieren und reinigen es, um das Endprodukt 3-Dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-on zu erhalten.
Bei diesem Syntheseweg sind 4-Methoxyphenylacetophenon und Propylenketon die Schlüsselzwischenprodukte für die Synthese des Zielmoleküls. Durch eine Reihe chemischer Reaktionen und die Steuerung geeigneter Bedingungen wird schließlich 3-Dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-on synthetisiert.
Methode 2:
Geben Sie 4-Methoxyacetophenon (10 g), Dimethylformamid (25 ml) und Triethylamin (2,4 ml) in eine 500-ml-Dreihalsflasche und mischen Sie alles mit einem Magnetrührer. Die Reaktionslösung wird farblos und transparent.
Geben Sie bei Reaktionstemperatur tropfenweise Propylenketon in die Reaktionsflasche und rühren Sie gleichzeitig die Reaktionsflüssigkeit mit einem Magnetrührer um.
Stellen Sie die Dreihalsflasche in ein heißes Wasserbad und lassen Sie es 2 Stunden lang bei 50-60 Grad reagieren.
Stellen Sie nach der Reaktion den pH-Wert der Reaktionslösung mit Eisessig auf =2 ein und extrahieren Sie das Produkt 3-Dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-on mit Ethylacetat.
Waschen Sie es mit einer wässrigen Natriumchloridlösung, trocknen Sie es und verwenden Sie dann ein heißes Wasserbad zum Erhitzen und Destillieren zur Reinigung. Das Zielprodukt wurde durch eine Kieselgelsäule weiter gereinigt.
Schließlich wurden durch Behandlung mit Schwefelsäure farblose Kristalle erhalten.
Bei der Laborsynthesemethode sind 4-Methoxyphenylacetophenon und Propylenketon die Schlüsselzwischenprodukte für die Synthese des Ziels und3-(diMethylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-onwird schließlich durch Kontrolle der Reaktionsbedingungen und Verwendung geeigneter Lösungsmittel synthetisiert.
Nebenwirkungen
3-(diMethylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-on(CAS-Nummer 18096-70-3) ist eine organische Verbindung mit einer Chalkonstruktur, der Summenformel C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ und einem Molekulargewicht von 205,25 g/mol. Diese Verbindung besteht aus einem Benzolring, einem Acrylgerüst und einem Dimethylaminosubstituenten, wobei sich 4-Methoxyphenyl und Dimethylamino an den Positionen 1 bzw. 3 des Acrylgerüsts befinden.
Aus Sicht des Wirkmechanismus üben Chalkonverbindungen ihre biologische Aktivität typischerweise über die folgenden Wege aus:
- Fänger freier Radikale: Konjugierte Doppelbindungsstrukturen können freie Radikale einfangen und Schäden durch oxidativen Stress reduzieren.
- Enzymhemmung: Bindung an bestimmte aktive Enzymzentren, um deren katalytische Funktion zu hemmen.
- Regulierung zellulärer Signalwege: Beeinflussung von Signalwegen wie NF - κ B und MAPK und Regulierung der Freisetzung von Entzündungsfaktoren.
Molekulare Basis und tierexperimentelle Hinweise auf Nebenwirkungen
Zytotoxischer Mechanismus
Tierversuche haben gezeigt, dass nach der Verabreichung einer hohen Dosis (mehr als oder gleich 100 mg/kg) der Malondialdehydspiegel (MDA) im Leber- und Nierengewebe von Mäusen deutlich anstieg, während die Aktivität der Superoxiddismutase (SOD) abnahm, was darauf hindeutet, dass die Akkumulation reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) zur Lipidperoxidation führt.
In-vitro-Studien haben bestätigt, dass die Verbindung den Abbau des mitochondrialen Membranpotentials in menschlichen Leberzellen (HepG2) induzieren, Cytochrom C freisetzen, die Caspase-3/9-Kaskadenreaktion aktivieren und Apoptose auslösen kann.
DNA-Schaden
Der Comet-Assay zeigte, dass das Schweifmoment (TM) menschlicher peripherer Blutlymphozyten nach der Behandlung mit den Verbindungen zunahm, was auf ein Risiko von DNA-Doppelstrangbrüchen hinweist.
Molekulare Docking-Simulationen zeigen, dass sein Keton-Rückgrat in DNA-Furchen eingebettet werden kann, was die Basenpaarung stört und möglicherweise Punktmutationen auslöst.
Nach 14-tägiger kontinuierlicher Verabreichung (50 mg/kg/Tag) an Ratten stiegen die ALT- und AST-Spiegel im Serum auf das 2,3-fache bzw. 1,8-fache der Normalwerte und das Lebergewebe zeigte eine vakuoläre Degeneration und punktförmige Nekrose.
Die Analyse der Metabolomik ergab, dass das Schlüsselenzym im Gallensäuresyntheseweg (CYP7A1) herunterreguliert war, was zu einer Gallensäurestauung führte.
Nierentoxizität
Das Zebrafisch-Embryo-Modell zeigte, dass eine 24-stündige Exposition gegenüber 10 μM Verbindung die Apoptoserate der renalen tubulären Epithelzellen um 40 % erhöhen kann, begleitet von einem Anstieg des Harnstoffstickstoffspiegels (BUN) im Blut.
Mechanismusstudien deuten darauf hin, dass seine Metaboliten die Harnsäureausscheidung beeinträchtigen können, indem sie die Funktion organischer Anionentransporter (OAT1/3) hemmen.
Verhaltensexperimente an Mäusen zeigten, dass nach der Verabreichung hoher Dosen motorische Koordinationsstörungen auftraten (mit einer Verkürzung der Dauer des rotierenden Stabtests um 60 %) und der Glutamatspiegel im Gehirngewebe um 35 % sank, was auf eine Hemmung des erregenden Neurotransmittersystems hinweist.
Präklinische Vorhersage möglicher Nebenwirkungen
First-Pass-Effekt: Die orale Bioverfügbarkeit von Ratten beträgt nur 12 %, was auf einen signifikanten First-Pass-Metabolismus in der Leber hinweist. Durch CYP3A4-Enzyme vermittelte Hydroxylierungsreaktionen können aktive Zwischenprodukte erzeugen, was das Risiko einer Lebertoxizität erhöht.
Halbwertszeitunterschied: Das Hundemodell zeigte eine terminale Halbwertszeit (t ₁/₂) von 8,2 Stunden, während Primaten 14,5 Stunden hatten, was darauf hindeutet, dass Stoffwechselunterschiede zwischen den Arten die Toxizitätsleistung beeinflussen können.
Besonderes Bevölkerungsrisiko
Genetischer Polymorphismus: Personen mit GSTT1-Gen-Deletion können aufgrund der verringerten Glutathion-Bindungsfähigkeit empfindlicher auf verbindungsbedingte oxidative Schäden reagieren.
Arzneimittelwechselwirkungen: In-vitro-Hemmungsexperimente zeigten, dass die Verbindung die Aktivität des CYP2D6-Enzyms (IC ₅₀=5.2 μ M) hemmen kann und die Kombination mit Arzneimitteln, die durch dieses Enzym metabolisiert werden (z. B. Antidepressiva), die Arzneimittelkonzentration im Blut erhöhen kann, was zu einer Toxizität im Zentralnervensystem führt.
Strategien zur Risikoprävention und -kontrolle sowie Überwachungsempfehlungen
Dosisoptimierung: Basierend auf einem NOAEL (keine beobachtete Nebenwirkungsdosis) von 10 mg/kg (Ratten, wiederholte Verabreichung über 28 Tage) wird empfohlen, dass die klinische Anfangsdosis 0,1 mg/kg nicht überschreiten sollte und ein strenges Dosiseskalationsprotokoll erstellt werden sollte.
Entwicklung von Biomarkern: Es wird empfohlen, 8-Hydroxydesoxyguanosin (8-OHdG) in Urin- und Serum-microRNA-122 (miR-122) als Frühwarnindikatoren für Lebertoxizität zu verwenden.
Klinische Studienphase
Gestaffelte Überwachung:
Phase I: Schwerpunkt auf der Überwachung der Leberfunktion (ALT/AST), der Nierenfunktion (BUN/Cr) und des Elektrokardiogramms (Risiko einer QT-Intervallverlängerung).
Phase II/III: Verbesserung der neurologischen Beurteilung (z. B. MMSE-Skala) und Erkennung entzündlicher Zytokine (IL-6/TNF – ).
Themenscreening:
Zu den Ausschlusskriterien sollten gehören:
Abnorme Leberfunktion (Child-Pugh-Klasse B/C)
Niereninsuffizienz (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Erblicher Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase (G6PD)-Mangel
Häufig gestellte Fragen
Warum weist sein Schmelzpunkt im Lieferantenkatalog eine hohe Konsistenz auf, anstatt zu schwanken?
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Der äußerst stabile Schmelzpunkt (92–95 °C) ist ein charakteristischer Fingerabdruck für die Reinheit und Kristallstabilität der Verbindung.
Im Gegensatz zu vielen organischen Verbindungen sind die Schmelzpunktdaten dieses Produkts sehr konsistent. Ungewöhnliche Wahrheit: Diese Konsistenz impliziert, dass die Verbindung bei Raumtemperatur nur in einer stabilen Kristallform vorliegt und der Reinigungsprozess ausgereift ist, was ihren Schmelzpunkt zu einem zuverlässigen Qualitätsstandard macht.
Warum gibt es seinen IUPAC-Namen in zwei Versionen, „E“ und „Z“? Welches hast du gekauft?
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Bei kommerziell erhältlichen Produkten handelt es sich in der Regel um Mischungen von E/Z-Isomeren. Bei gleicher CAS-Nummer gibt es jedoch eine versteckte Falle: „gleicher Name, aber unterschiedlicher Stoff“.
Die Datenbank enthält sowohl (E)- als auch (Z)-Namen, beide verweisen jedoch auf dieselbe CAS-Nummer. Theoretische Berechnungen zeigen, dass das (E) --Isomer im Vergleich zum (Z) --Isomer bei 4,2 kcal/mol stabil ist. Kaltes Wissen: Was Sie normalerweise kaufen, ist eine Mischung, die hauptsächlich aus thermodynamisch stabileren (E) --Isomeren besteht. Wenn es jedoch um präzise spektroskopische oder kristallographische Studien geht, müssen Sie auf diesen möglichen Konfigurationsunterschied achten.
Was ist neben herkömmlichen Zwischenprodukten seine „verborgene Identität“ in der Materialwissenschaft?
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Können als Kandidatenmoleküle für Laserfarbstoffe und nichtlineare optische (NLO) Materialien dienen.
Untersuchungen haben bestätigt, dass die Verbindung signifikante Fluoreszenzeigenschaften aufweist, mit einer Quantenausbeute, die herkömmlicher organischer Farbstoffe überlegen ist, und eine Effizienz der Erzeugung zweiter Harmonischer (SHG) aufweist, die 1,8-mal höher ist als die von Harnstoffkristallen. Kalter Mechanismus: Seine intramolekulare Ladungstransferachse (bestehend aus Methoxy- und Dimethylaminogruppen) verleiht ihm eine ausgezeichnete optische Nichtlinearität.
Was kann es in lebenden Organismen „ausspionieren“?
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Es kann den Melanin-Syntheseweg aktivieren und hat potenziell eine Pigmentierungsaktivität.
Untersuchungen haben gezeigt, dass diese Verbindung die Melaninsynthese fördern kann, indem sie die Expression von Tyrosinase und verwandten Proteinen hochreguliert und die cAMP/PKA/CREB- und MAPK-Signalwege aktiviert. Dies ist die „andere Seite“ als bioaktives Molekül in der medizinischen Chemie.
Ist die Lagerbedingung eine einheitliche „Raumtemperatur“?
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Nein, es gibt eine versteckte Diskrepanz zwischen der Lagerstrategie „Raumtemperatur“ und „2-8 Grad C“.
Einige Anbieter geben eine Lagerung bei Raumtemperatur an, es besteht jedoch auch eine klare Anforderung, dass die Langzeitlagerung bei 2–8 °C gekühlt werden muss. Kältelogik: Proben mit höherer Reinheit (z. B. über 97 %) reagieren empfindlicher auf Spurenabbau, und die Kühlung kann die Entstehung unbekannter Verunreinigungen verzögern; Allerdings besteht bei Chargen mit etwas geringerer Reinheit oder solchen, die Stabilisatoren enthalten, eine geringere Wahrscheinlichkeit, dass sie bei Raumtemperatur kristallisieren und ausfallen.
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