Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion cas 560-62-3 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion CAS 560-62-3, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion, auch bekannt als 4-OHA, hat die Summenformel C19H26O3 und ein Molekulargewicht von 302,41 g/mol. Es ist ein Androsteron-Induktor, eine natürlich vorkommende Steroidsubstanz. Aussehen ist weißes bis hellgelbes Pulver in Form von Kristallen oder Kristallen. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Chloroform, Ether und Benzol leicht löslich, in Wasser jedoch unlöslich. Im ultravioletten Bereich gibt es zwei Hauptabsorptionspeaks, einen bei 227 nm und den anderen bei 274 nm. Das Infrarotspektrum weist relativ offensichtliche Absorptionspeaks auf, die hauptsächlich die Schwingung der OH-Bindung (3440 cm^-1), die Schwingung der Ketongruppe (1732 cm^-1) und die Schwingung der Propangruppe und der aromatischen Kohlenwasserstoffgruppe usw. umfassen. Kernspinresonanzspektren umfassen Kohlenstoff-13-NMR und Wasserstoff-1-NMR. Im Wasserstoff-1-NMR weist es eine doppelt gebundene Benzolringeinheit auf und aufgrund seiner Position erscheinen 10 verschiedene Peaks, während im Kohlenstoff-13-NMR 6 Peaks erscheinen. Es kann im Körper in Androgene oder Östrogene umgewandelt werden und hat Auswirkungen auf das Fortpflanzungssystem und den Stoffwechsel. Es bietet breite Anwendungsaussichten und Forschungswert. Die Forscher von Shaanxi Achieve chem-tech Co.,Ltd erforschen dessen molekulare Struktur, biologische Aktivität und pharmakologischen Mechanismus und sollen sicherere und wirksamere Arzneimittel und Gesundheitsprodukte entwickeln, die der menschlichen Gesundheit und Lebensqualität dienen.
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Chemische Formel |
C19H26O3 |
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Genaue Masse |
302 |
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Molekulargewicht |
302 |
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m/z |
302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%) |
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Elementaranalyse |
C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87 |
Es wird durch Oxidation von Phytosterinen gewonnen. Phytosterole sind die Rohstoffe häufig verwendeter Steroide, und Phytosterol-Zwischenprodukte sind die Schlüsselzwischenprodukte einer Vielzahl von Steroiden, einschließlich Androstendion usw. Daher ist eine einfache Methode zur Herstellung von Phytosterol-Zwischenprodukten mit hoher Ausbeute und hoher Reinheit ein Problem, das Forscher lösen müssen.
Bei den aktuellen Herstellungsverfahren für Phytosterol-Zwischenprodukte wird im Allgemeinen Phytosterol als Ausgangsmaterial, Aluminiumisopropoxid als Oxidationsmittel, in Toluol oder Xylol als Lösungsmittel in Gegenwart von Aceton bei etwa 80 Grad verwendet. Die Reaktionstemperatur ist hoch und die Ausbeute beträgt etwa 80 %. Diese Methode erfordert hohe Temperaturen, wodurch Teer entsteht und Probleme bei der Nachbehandlung entstehen.
Die Zubereitungsmethode von9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dionumfasst die folgenden Schritte:
1) Pflanzensterol, Dichlormethan und Tetramethylpiperidinstickstoffoxid werden gemischt und gerührt, um das Rohmaterialsystem zu erhalten; Die Kontrolltemperatur beträgt 1020 Grad und die wässrige Lösung der Mischung aus Natriumbromid und Natriumbicarbonat wird dem obigen Rohmaterialsystem zugesetzt. Nach dem Zutropfen wird die Natriumhypochloritlösung zugegeben. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, wird die Reaktion beendet und behandelt, um das Phytosterol-Zwischenprodukt zu erhalten; Das Phytosterol ist Rapssterol, Rapssterol, Stigmasterol oder Sitosterol.
2) Das Phytosterol-Zwischenprodukt wurde unter der Wirkung von Mycobacterium sp.nrrl b3805 biotransformiert, um Androstendion zu erhalten; Die Erfindung kann die Geschwindigkeit der biologischen Transformation beschleunigen und den wirtschaftlichen Nutzen verbessern.
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion (kurz 4-OHA) ist eine Steroidverbindung. Da seine Molekülstruktur über mehrere funktionelle Gruppen und Stereoisomere verfügt, weist es ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten und pharmakologischen Wirkungen auf.
Androgen
4-OHA ist ein wichtiger Androgenvorläufer. Durch die Katalyse mehrerer Enzyme wird es in Testosteron, Dihydrotestosteron und andere männliche Hormone umgewandelt. Diese Hormone spielen sowohl bei Männern als auch bei Frauen eine wichtige physiologische Rolle, darunter die Aufrechterhaltung einer normalen Fortpflanzung und der normalen Geschlechtsmerkmale, die Förderung des Muskelwachstums und der Knochendichte sowie die Regulierung des Fettstoffwechsels.
Körperlicher Verstärker
Aufgrund seiner biologischen Aktivität, die der von Testosteron ähnelt, wird 4-OHA häufig von Sportlern und Bodybuildern als Leistungssteigerer eingesetzt. Einige Studien zeigen, dass eine Ergänzung mit 4-OHA die Muskelkraft, Ausdauer und das Körpergewicht verbessern und das Muskelwachstum fördern kann. Allerdings ist diese Verwendung derzeit durch Dosierung und Kontrollen begrenzt, um gesundheitsschädliche Auswirkungen zu vermeiden.
Dehydrogenase-Hemmer
4-OHA ist ein starker Dehydrogenasehemmer. Dehydrogenase ist eine wichtige Enzymfamilie, die an einer Vielzahl von Stoffwechsel- und Reaktionsprozessen beteiligt ist. Durch die Hemmung der Dehydrogenaseaktivität werden die Hormonsynthese und Stoffwechselwege blockiert, was zu einer Vielzahl pharmakologischer Wirkungen führt. Beispielsweise kann die Hemmung des Östrogenstoffwechsels das Auftreten weiblicher Krankheiten wie Brustkrebs und Endometriumkrebs verringern; Durch die Hemmung des Testosteronstoffwechsels können Testosteronmangel und damit verbundene männliche Fortpflanzungsprobleme behandelt werden.
Antiöstrogene
4-OHA kann als Anti--Östrogen bei der Krebsbehandlung eingesetzt werden. Östrogen ist eine der Hauptursachen für viele Krebsarten, darunter Brustkrebs, Eierstockkrebs, Endometriumkrebs usw. Durch die Hemmung der Östrogensynthese und des Östrogenstoffwechsels können seine Auswirkungen auf zellulärer Ebene verringert und dadurch die Entstehung von Krebs kontrolliert werden.. 4-OHA hat nachweislich eine gute antiöstrogene Aktivität und wurde zur Behandlung verschiedener Arten von östrogenabhängigen Krebsarten eingesetzt.
Nahrungsergänzungsmittel für die reproduktive Gesundheit
4-OHA wird auch häufig in Nahrungsergänzungsmitteln für die reproduktive Gesundheit verwendet. Es kann die reproduktive Gesundheit sowohl bei Männern als auch bei Frauen verbessern, indem es die Testosteronsynthese fördert, den Testosteronstoffwechsel reduziert und andere Fortpflanzungsfunktionen verbessert. Man geht beispielsweise davon aus, dass 4-OHA neben anderen Problemen die Spermienmenge und -qualität erhöht, die Erektionsfunktion verbessert und Menstruationsunregelmäßigkeiten reduziert.
Lebensmittelzusatzstoffe
4-OHA kann auch als Lebensmittelzusatzstoff verwendet werden. Da es eine Vielzahl biologischer Aktivitäten und ernährungsphysiologischer Wirkungen aufweist, darunter die Förderung der Proteinsynthese, die Aufrechterhaltung der Knochendichte, die Regulierung des Fettstoffwechsels usw., wird es häufig Sporternährungsprodukten, Reformkost, Getränken usw. zugesetzt, um Menschen dabei zu helfen, ihre körperliche Fitness zu verbessern und gesund zu bleiben.
Andere Zwecke
Zusätzlich zu den oben genannten Verwendungszwecken9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dionhat auch andere mögliche Anwendungen. Es wird beispielsweise angenommen, dass es zur Behandlung chronischer Krankheiten wie Arthritis, Diabetes und Herz-Kreislauf-Erkrankungen eingesetzt werden kann; Es kann auch als Anti-{1}Stressmittel, Antioxidans, Immunmodulator usw. verwendet werden, um die Immunität und Bewältigungsfähigkeiten des Körpers zu stärken.
Die Anwendung von 9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion in der Fortpflanzung hängt hauptsächlich mit seiner Rolle als Zwischenprodukt von Steroidhormon-Rohstoffen zusammen und nicht direkt als Medikament oder Nahrungsergänzungsmittel zur Fortpflanzungsbehandlung. Im Folgenden finden Sie einen Überblick über die möglichen reproduktiven Anwendungen:
Zwischenprodukt der Steroidhormonsynthese
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Steroidhormone. Steroidhormone haben vielfältige physiologische Wirkungen in Organismen, darunter die Regulierung der Fortpflanzung, des Stoffwechsels, der Immunität und anderer Aspekte. Daher kann durch die Synthese von Steroidhormonen, die 9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion enthalten, die Funktion und Regulierung des Fortpflanzungssystems indirekt beeinflusst werden.
Potenzieller Forschungswert
Obwohl 9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion selbst nicht direkt zur Reproduktionsbehandlung eingesetzt wird, ist es aufgrund seiner Schlüsselrolle bei der Steroidhormonsynthese ein wichtiges Objekt der reproduktionsmedizinischen Forschung. Wissenschaftler können neue reproduktive Behandlungsmethoden oder Wirkstoffziele erforschen, indem sie deren Transformationswege, biologische Aktivitäten und Wechselwirkungen mit anderen Molekülen untersuchen.
Seit9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dionDa es hauptsächlich in der wissenschaftlichen Forschung und der Arzneimittelsynthese eingesetzt wird, kann seine Sicherheit und Wirksamkeit ohne ausreichende Forschung und Überwachung nicht direkt am Menschen angewendet werden.
Zusammenfassend spiegelt sich die Anwendung von 9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion bei der Fortpflanzung hauptsächlich in seiner Rolle als Zwischenprodukt bei der Synthese von Steroidhormonen wider, die durch die Synthese von Steroidhormonen, die dieses Zwischenprodukt enthalten, indirekt Auswirkungen auf die Funktion und Regulierung des Fortpflanzungssystems hat.
Die CAS-Zahl von 9-Hydroxyandrostendion beträgt 560-62-3, mit einem Molekulargewicht von etwa 302,41. Sein Strukturmerkmal ist die Einführung einer funktionellen Hydroxylgruppe (-OH) am 9. Kohlenstoffatom von Androstendion, die 9-Hydroxyandrostendion eine einzigartige biologische Aktivität und chemische Eigenschaften verleiht.
Biosyntheseweg
Die Biosynthese von 9-Hydroxyandrostendion beruht hauptsächlich auf mikrobiellen Fermentationsprozessen. 9-Hydroxyandrostendion kann durch den biologischen Abbau und die Umwandlung von Pflanzensterinen (wie Stigmasterin, Sitosterin usw.) durch bestimmte Mikroorganismen (wie sporadisch Actinobakterien) hergestellt werden. Während dieses Prozesses durchlaufen Pflanzensterine zunächst eine Beta-Oxidation ihrer Seitenketten, um zwei Kohlenstoffatome zu entfernen, was zur Bildung von C17-Ketosteroiden mit einer Vierringstruktur führt. Weitere Umwandlung ergibt 9-Hydroxyandrostendion.
Wirkmechanismus
(1) Zwischenprodukte der Kortikosteroidsynthese:
9-Hydroxyandrostendion ist ein Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Kortikosteroide. Kortikosteroide sind eine Klasse von Steroidhormonen mit einem breiten Spektrum an biologischen Aktivitäten, darunter Kortison, Prednison usw. Sie spielen eine wichtige Rolle bei der entzündungshemmenden und immunregulierenden Wirkung. Durch chemische Synthese oder Biotransformation kann 9-Hydroxyandrostendion zur Behandlung verschiedener Krankheiten weiter in diese Kortikosteroide umgewandelt werden.
(2) Synthese von Gallensäure und Desoxycholsäure:
9-Hydroxyandrostendion ist auch an der Synthese von Gallensäure und Desoxycholsäure beteiligt. Cholsäure und Desoxycholsäure sind die Hauptbestandteile der Gallensäuren, die eine entscheidende Rolle bei der Fettverdauung und -aufnahme spielen. Durch spezifische enzymatische Reaktionen kann 9-Hydroxyandrostendion in Gallensäure und Desoxycholsäure umgewandelt werden, wodurch der normale Fettstoffwechsel und die Gallensäurezirkulation im menschlichen Körper aufrechterhalten werden.
(3) Steroidhormon-Rohstoffe:
Als Zwischenprodukt von Steroidhormon-Rohstoffen spielt 9-Hydroxyandrostendion auch eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Steroidhormon-Medikamenten. Steroidhormon-Medikamente sind eine Klasse von Medikamenten mit breitem klinischen Anwendungswert, darunter Sexualhormone, Nebennierenrindenhormone usw.. 9-Hydroxyandrostendion kann durch chemische Synthese oder Biotransformation in diese Steroidhormon-Medikamente umgewandelt werden und bietet eine starke Unterstützung bei der Behandlung verschiedener Krankheiten.
Häufig gestellte Fragen
Welchen wichtigen „Knotenpunkt“ nimmt es als hydroxyliertes Derivat von Androstendion im Netzwerk des Steroidstoffwechsels ein?
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Es befindet sich am Schnittpunkt der drei Hauptsynthesewege von Androgenen, Östrogenen und Kortikosteroiden. Seine 9-Hydroxylgruppe ist nicht nur eine Modifikationsstelle, sondern beeinflusst auch seine molekulare Konformation und die anschließende Enzymerkennung.
Wie kann die Einführung seiner 9-Hydroxylgruppe möglicherweise den Interaktionsmodus zwischen dem Mutterkern und klassischen Steroidrezeptoren verändern?
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9-Hydroxy erhöht die Polarität und sterische Hinderung des Moleküls erheblich, was die Bindung an die aktive Tasche von Androgenrezeptoren oder Aromatase erschweren kann, wodurch sich seine potenziell anregenden, antagonistischen oder hemmenden Eigenschaften verändern.
Warum könnte es zu einem einzigartigen Aromatasehemmer vom Typ „selbstmörderisches Substrat“ werden?
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Aufgrund der Beibehaltung des von der Aromatase erkannten Grundgerüsts von Androstendion kann es von Enzymen gebunden werden und eine Hydroxylierung auslösen. Das Vorhandensein von 9-Hydroxyl kann jedoch nachfolgende katalytische Schritte beeinträchtigen und dazu führen, dass das Zwischenprodukt kovalent an das aktive Zentrum des Enzyms bindet und das Enzym irreversibel „abschaltet“.
Welche ungewöhnlichen chemischen Möglichkeiten bietet die 9-Hydroxyl-Funktionsgruppe für die anschließende Derivatisierung in der synthetischen Chemie?
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Diese Hydroxylgruppe kann als „Handgriff“ für die Oxidation zu Carbonyl, die Bildung von Estern oder Ethern oder die Teilnahme an intramolekularen Cyclisierungsreaktionen dienen. Beispielsweise kann es zu 9-Carbonyl oxidiert werden, um ein aktives Sondenmolekül mit einer 9-Fluor-substituierten Struktur ähnlich synthetischen Glukokortikoiden wie Triamcinolonacetonid zu erhalten.
Gibt es vermarktete oder in der Erprobung befindliche Arzneimittel, die es als wichtiges Zwischen- oder Endwirkmolekül verwenden?
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Derzeit sind keine bekannten Medikamente-auf dem Markt. Es wird eher als fortschrittliches synthetisches Zwischenprodukt oder chemische Sonde zur Untersuchung der Biosynthese, des Stoffwechsels und der Struktur-Aktivitätsbeziehung von Steroidhormonen angesehen, und sein biologisches Aktivitätsspektrum ist noch nicht klar.
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