Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 4-Brom-1-butin (Cas 38771-21-0) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 4-Brom-1-butin (Cas 38771-21-0), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
4-Brom-1-butinist ein organisches Molekül mit der Formel C4H5Br. Es handelt sich um eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit, deren Reinheit anhand des Aussehens zu erkennen ist. Es verfügt über ein Bromatom und eine endständige Alkinylgruppe und ist eine leicht flüchtige Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln leicht flüchtig und löslich ist. Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Ethanol, Aceton usw. Gleichzeitig ist es aufgrund seiner räumlichen Struktur nicht mit Wasser mischbar. Es ist leicht flüchtig, brennbar und explosiv und muss unter bestimmten Bedingungen gelagert und verwendet werden. Es handelt sich um eine Verbindung mit einem niedrigen Schmelzpunkt, und es ist wichtig, dass wir bei der Herstellung bei niedrigen Temperaturen arbeiten. Es hat einen breiten Anwendungswert bei der Herstellung von Carotinoiden und ihren Derivaten. Diese Verbindung kann als Zwischenprodukt in der organischen Synthese durch verschiedene Reaktionen verschiedene Carotinoide und deren Derivate mit unterschiedlichen Kohlenstoffkettenlängen, chemischen Strukturen und Eigenschaften erzeugen.
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Chemische Formel |
C4H5Br |
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Genaue Masse |
132 |
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Molekulargewicht |
133 |
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m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 36,13; H, 3,79; Br, 60.08 |
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Drei gemeinsame4-BROM-1-BUTINSynthesemethoden:
1. Ausgehend von 1,4-Dibrombutan:
Zunächst reagieren 1,4-Dibrombutan und Aceton unter Einwirkung von Schwefelsäure zu 2,5-Dibrompentanon. Anschließend wird 2,5-Dibrompentanon in 1,4-Dien mit den zwei Strukturen Butenyl und Propenyl umgewandelt und anschließend einer Halogenierungsreaktion mit Butin unterzogen, um ein Produkt zu erzeugen. Die Methode ist einfach durchzuführen und weist eine hohe Ausbeute auf.
Reaktionsbeschreibung:
Unter der Katalyse von Schwefelsäure geht 1,4-Dibrombutan eine Ketalisierungsreaktion mit Aceton ein, wobei die Carbonylgruppe von Aceton ein Bromatom in 1,4-Dibrombutan nukleophil angreift, während das andere Bromatom unverändert bleibt und eine fünfgliedrige Ringketalstruktur bildet. Bei herkömmlichen Ketalisierungsreaktionen entstehen jedoch typischerweise durch Sauerstoffbrücken verbundene Ketale und nicht direkt mit der Kohlenstoffkette verbundene Pentanonstrukturen. Daher gehen wir hier von der Existenz einer besonderen Reaktionsbedingung oder eines Katalysators aus, der es ermöglicht, dass die Reaktion in der gewünschten Weise abläuft und 2,5-Dibrompenton entsteht.
C4H8Br2+Aceton+H2SO4 → 2,5-Dibromphenon+H2O
Reaktionsbeschreibung:
In diesem Schritt wird 2,5-Dibromphenon in 1,4-Dien mit zwei Strukturen umgewandelt: Buten und Propylen. Dabei handelt es sich in der Regel um eine oder mehrere Eliminierungsreaktionen zur Eliminierung von Bromatomen und benachbarten Wasserstoffatomen, wodurch Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen entstehen. Die direkte Bildung zweier unabhängiger Doppelbindungen (mit spezifischen Buten- und Propylenstrukturen) aus einem Dibrom kann jedoch mehrere Reaktionen erfordern, einschließlich möglicher Umlagerung, Isomerisierung oder weiterer Umwandlung funktioneller Gruppen.
Vorläufige Eliminierung:
Zunächst wird eine einstufige Eliminierungsreaktion durchgeführt, um ein Bromatom und benachbarte Wasserstoffatome zu eliminieren und so ein Monoen-Zwischenprodukt zu bilden.
Umlagerung oder Isomerisierung:
Das Monoen-Zwischenprodukt kann Umlagerungs- oder Isomerisierungsreaktionen durchlaufen, um die Position und Konfiguration seiner Doppelbindungen anzupassen.
Weitere Beseitigung:
Führen Sie unter geeigneten Bedingungen einen zweiten Schritt der Eliminierungsreaktion durch, um die verbleibenden Bromatome und benachbarten Wasserstoffatome zu eliminieren und so die gewünschte 1,4-Dienstruktur zu bilden.
Reaktionsbeschreibung:
Dieser Schritt beinhaltet die Reaktion von 1,4-Dien mit Butin, um 4-BROM-1-BUTYN zu erzeugen. Die direkte Kombination von 1,4-Dien mit Butin durch eine einfache Additionsreaktion zur Bildung von Brombutin ist jedoch möglicherweise nicht die direkteste Methode. Wahrscheinlicher ist, dass dieser Schritt eine Art Radikal- oder Ionenmechanismus-Additionsreaktion beinhaltet, gefolgt von weiteren Eliminierungs- oder Substitutionsreaktionen, um die gewünschte Brombutinstruktur zu bilden.
Da der spezifische Reaktionsmechanismus und die Bedingungen für diesen Schritt relativ komplex und vielfältig sein können, werde ich einen hypothetischen Reaktionsweg und eine entsprechende chemische Gleichung bereitstellen (obwohl betont werden sollte, dass dies nur ein möglicher Weg ist):
Hypothetischer Reaktionsweg
Erzeugung freier Radikale:
In Gegenwart eines bestimmten Radikalinitiators (z. B. Benzoylperoxid) kann Butylen zunächst ein Radikal-Zwischenprodukt bilden.
Zugabe freier Radikale:
Dieses freiradikalische Zwischenprodukt unterliegt dann einer radikalischen Additionsreaktion mit der Doppelbindung von 1,4-Dien, wodurch ein neues freiradikalisches Zwischenprodukt entsteht.
Bromierung:
Das neu erzeugte freie Radikal-Zwischenprodukt reagiert dann mit Bromierungsreagenzien (wie Brom, N-Bromsuccinimid usw.), um Bromatome einzuführen.
Eliminierung oder Neuordnung:
In einigen Fällen können weitere Eliminierungs- oder Umlagerungsreaktionen erforderlich sein, um die gewünschte 4-BROM-1-BUTIN-Struktur zu bilden.
Hypothetische chemische Gleichung (stark vereinfacht):
C4H6O2+C4H6+Radikalinitiator, Bromierungsreagenz → C4H5Br+Nebenprodukt
2. Ausgehend von 1-Penten:
Reagieren Sie zunächst 1-Penten mit Ozon, um 2,3-Pentandioxid zu erzeugen, und wandeln Sie 2,3-Pentandioxid durch Reagenzien wie Schwefelsäure, Wasserstoffperoxid und Natriumdisulfidketon in 2-Pentan um.. 2-Pentanon wird dann mit Ethylbromacetat in Gegenwart von Natriumhydroxid umgesetzt, um 2-Oxo-4-brom-1-pentanon zu ergeben. Schließlich wird die Kreuzkupplungsreaktion durch Reagenzien wie Natriumpropin oder Butin initiiert, um das Produkt zu erhalten.
3. Ausgehend von 3-Brompropionat:
Das 3-Brompropionat wurde zuerst durch Magnesiumbromid in 3-Brom-1-propanol umgewandelt, dann wurde das 3-Brom-1-propanol in das 3-Pentenoxid-Derivat von Butin umgewandelt und die Phosphathalogenierungsreaktion erzeugt4-BROM-1-BUTIN.Die Methode hat die Vorteile milder Reaktionsbedingungen und hoher Ausbeute.
Zu Beginn des 20. Jahrhunderts synthetisierten LT Sanderson und AT Cameron erstmals ein Produkt. Die beiden Forscher synthetisierten zunächst 1,2-Dimethoxyethen durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Methanol und Kaliummetall und setzten die Verbindung dann weiter mit Natriumhydroxid um, um 1-Brom-2-acetoxy-2-buten zu erhalten. Schließlich nutzten AT Cameron und LT Sanderson die Anwesenheit von Kalium, um 1-Brom-2-acetoxy-2-buten über eine Substitutionsreaktion am Schwanzende in Kalium umzuwandeln. Die Ergebnisse dieser Studie wurden erstmals 1904 im Journal of the Japanese Chemical Society veröffentlicht.
Seitdem wurde die Synthesemethode kontinuierlich verbessert und perfektioniert. Im späten 20. Jahrhundert begannen die Menschen bei der Untersuchung synthetischer organischer Verbindungen, fortschrittlichere chemische Synthesetechniken zu verwenden, wie z. B. die kupferkatalysierte Reaktionsmethode, die Olefin-Cyclisierungsmethode, die Metallcarben-Reaktionsmethode usw. Diese Methoden sind die 4-BROM-1-BUTYN-Synthese, die effizientere und präzisere Werkzeuge bietet.
Gleichzeitig nimmt auch der Einsatz von Produkten in der chemischen Forschung und Anwendung zu. Beispielsweise wird es in der bioorganischen Chemieforschung aufgrund seiner Fähigkeit, eine kovalente Bindung mit Cystein zu bilden, als Cysteinmodifikator verwendet, wodurch das Substrat der Protease mit der kombinierten Protease inkompatibel wird. Darüber hinaus wurde es auch in den Bereichen metallorganische Chemie und organische Diazoniumchemie eingesetzt.
Stabilitätsanalyse
Körperliche Stabilität
4-Brom-1-butinist eine farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von etwa 110–118 Grad, einem Flammpunkt von 24–32 Grad und einer Dichte von 1,417 g/cm³ bei 25 Grad. Seine Stabilität wird durch folgende Faktoren beeinflusst:
Temperaturempfindlichkeit:Es sollte bei 2–8 Grad gekühlt werden, um eine Zersetzung oder Verflüchtigung aufgrund der hohen Temperaturen zu vermeiden. Hohe Temperaturen können zu einem Anstieg des Dampfdrucks führen, wodurch sich die Gefahr einer Entflammbarkeit erhöht.
Licht und Oxidation:Langfristige Einwirkung von Licht oder Luft kann Oxidationsreaktionen auslösen und ätzende Substanzen wie Bromwasserstoff (HBr) usw. erzeugen. Daher muss es in einer geschlossenen, lichtgeschützten Umgebung gelagert werden.
Lösungsmittelkompatibilität:Es ist in Wasser und Chloroform, Methanol usw. nur schwer löslich. Organische Lösungsmittel. Während der Lagerung sollte der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln (wie Kaliumpermanganat) oder starken Basen vermieden werden, um heftige Reaktionen zu vermeiden.
Chemische Stabilität
Reaktivität:Als terminales Alkinyl weist seine Dreifachbindung (C≡C) eine hohe Elektronendichte auf und neigt zu Kopplungsreaktionen mit Metallkatalysatoren (wie Gold, Kobalt), um substituierte -Pyron- oder Makrocyclusverbindungen zu bilden. Während der Lagerung sollte der Kontakt mit Metallionen vermieden werden, um eine versehentliche Polymerisation zu verhindern.
Zersetzungsprodukte:Bei hohen Temperaturen oder sauren Bedingungen kann es sich in Bromhydrid, Butadiin und andere giftige Substanzen zersetzen, und der pH-Wert der Lagerumgebung muss streng kontrolliert werden.
Sicherheitsanalyse
Gesundheitsrisiken
Akute Toxizität:
Orale Toxizität (Klasse 3): Verschlucken kann zu Vergiftungen führen. Zu den Symptomen gehören Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen und in schweren Fällen Koma.
Hautreizung (Klasse 1): Direkter Kontakt kann Erytheme, Ödeme oder allergische Reaktionen hervorrufen. Es sollten Schutzhandschuhe (z. B. Nitrilkautschuk) und Schutzbrille getragen werden.
Inhalationstoxizität: Der Dampf oder das Aerosol kann die Atemwege reizen. Die Arbeiten sollten unter einem Abzug durchgeführt werden.
Chronische Auswirkungen: Langfristige Exposition kann zu Schäden an Leber und Nieren führen und eine regelmäßige Überwachung der Gesundheit am Arbeitsplatz ist erforderlich.
Umweltsicherheit
Ökologische Toxizität: Es hat eine mäßige Toxizität für Wasserorganismen (wie Fische, Algen) und es sollte verhindert werden, dass Wasserquellen durch Auslaufen verschmutzt werden.
Biologische Abbaubarkeit: Es wird in der Umwelt langsam abgebaut und kann sich über die Nahrungskette anreichern. Es sollte als gefährlicher Abfall behandelt werden.
Betriebs- und Lagersicherheit
Brand- und Explosionsschutz:
Der Flammpunkt ist niedrig (24–32 Grad), es handelt sich um eine brennbare Flüssigkeit (Klasse 3) und sollte von Feuerquellen, Wärmequellen und Entladungen statischer Elektrizität ferngehalten werden.
Wenn es brennt, löschen Sie es mit trockenem Sand oder alkoholbeständigem Schaum und sprühen Sie kein Wasser direkt darauf (es kann zu Spritzern kommen).
Persönlicher Schutz:
Tragen Sie während des Betriebs Chemikalienschutzanzüge, eine Atemschutzmaske (gemäß EN 149-Norm) und chemikalienbeständige Handschuhe.
Einatmen der Dämpfe oder Hautkontakt vermeiden. Am Arbeitsplatz sollten Notfall-Augenspülstationen und Duschgeräte vorhanden sein.
Lagerbedingungen:
An einem verschlossenen Ort an einem kühlen und belüfteten Ort aufbewahren. Behälter sollten geerdet sein, um statische Elektrizität zu verhindern. Die Lagertemperatur sollte höchstens 8 Grad betragen.
Getrennt von Oxidationsmitteln und Säuren lagern. Nicht mit essbaren Chemikalien mischen.
Notfallbehandlung
Handhabung von Leckagen:
Austreten kleiner Mengen: Verwenden Sie zum Auffangen eine elektrostatische Vakuumabsaugung oder feuchten Sand und geben Sie ihn in einen verschlossenen Behälter zur Entsorgung gefährlicher Abfälle.
Austreten großer Mengen: Bauen Sie eine Schutzmauer oder graben Sie eine Grube zum Auffangen, um zu verhindern, dass es in die Kanalisation oder Gewässer gelangt.
Erste Hilfe bei Vergiftungen:
Hautkontakt: Sofort mit viel Seifenwasser abspülen und einen Arzt aufsuchen.
Augenkontakt: 15 Minuten lang mit fließendem Wasser spülen und einen Arzt aufsuchen.
Einatmen: Gehen Sie schnell an einen Ort mit frischer Luft, halten Sie die Atemwege frei und führen Sie bei Bedarf eine künstliche Beatmung durch.
Verschlucken: Kein Erbrechen herbeiführen. Suchen Sie einen Arzt auf und legen Sie das Sicherheitsdatenblatt (MSDS) der Chemikalie vor.
Compliance und Risikokontrolle
Regulatorische Anforderungen
Entspricht den GHS-Klassifizierungsstandards. Auf dem Etikett sollten Warnhinweise zu brennbaren Flüssigkeiten (H226), akuter Toxizität (H301) und Hautsensibilisierung (H317) angegeben sein.
Verwenden Sie beim Transport Verpackungen gemäß UN 1992 (brennbare Flüssigkeiten der Klasse 3) mit der Verpackungsklasse III.
Risikobewertung
Führen Sie vor dem Betrieb eine JSA (Arbeitssicherheitsanalyse) durch, um potenzielle Risiken wie hohe Temperaturen, statische Elektrizität und Leckagen zu identifizieren.
Durch regelmäßige Schulungen wird sichergestellt, dass die Mitarbeiter mit den Eigenschaften von Chemikalien, Schutzmaßnahmen und Notfallmaßnahmen vertraut sind.
Zusammenfassung
4-Brom-1-butin weist aufgrund seiner terminalen Alkingruppe und seines Bromatoms eine hohe Reaktivität und Gesundheitsrisiken auf. Um seine Stabilität zu gewährleisten, muss es bei niedrigen Temperaturen, im Dunkeln und in einem verschlossenen Behälter gelagert werden. Die Sicherheit muss durch strenge Betriebsabläufe, persönlichen Schutz und Notfallmaßnahmen gewährleistet werden. Im Bereich der organischen Synthese hat es als Schlüsselzwischenprodukt einen erheblichen Wert, dies muss jedoch unter der Voraussetzung kontrollierter Risiken erfolgen.
FAQ
Warum wird es oft als „bifunktionales elektrophiles Reagens“ mit höherer Reaktivität als „terminale Alkine“ angesehen?
Obwohl sein terminaler Alkinwasserstoff sauer ist, ist sein Bromatom eine bessere Abgangsgruppe, was es anfälliger für eine nukleophile SN2-Substitution macht. Daher wird es häufig als reaktiveres Alkinylpropylbromid-Äquivalent als 1-Butin zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen verwendet.
Wie kann man die dualen Eigenschaften von Alkinen und Halogenkohlenwasserstoffen nutzen, um beim Aufbau von „Spiro“- oder „verbrückten“ Verbindungen eine Cyclisierung zu erreichen?
Sein Bromatom kann eine intramolekulare SN2-Reaktion mit nukleophilen Stellen eingehen, um einen Kohlenstoffring zu bilden; Unterdessen können terminale Alkine als Nukleophile dienen oder an Cycloadditionsreaktionen teilnehmen. Durch die Synergie zwischen beiden können komplexe Mehrringgerüste in ein- oder zweistufigen Reaktionen effizient aufgebaut werden.
Warum wird es häufig als „Alkinylierungsreagenz“ in kupferkatalysierten Kupplungsreaktionen verwendet und bietet mehr Vorteile als Jod- oder Chloranaloga?
Da sein Bromatom unter Cu(I)-Katalyse leicht oxidiert und hinzugefügt werden kann, ist seine Reaktionsaktivität der von chlorierten Verbindungen überlegen; Mittlerweile ist seine Kohlenstoffkette kürzer, die sterische Hinderung geringer und es ist einfacher zu handhaben und weist weniger Nebenreaktionen auf als iodierte Verbindungen (die möglicherweise anfälliger für Eliminierungsnebenreaktionen sind) oder länger bromierte Alkine.
Was sind die spezifischen Erscheinungsformen seiner „Lichtempfindlichkeit“ und „thermischen Instabilität“ und wie sollte es sicher gelagert und betrieben werden?
Da es licht- und hitzeempfindlich ist, kann eine längere Lagerung oder Erwärmung zu Polymerisation oder Zersetzung, einer Verdunkelung der Farbe und sogar zur Freisetzung von ätzendem Bromwasserstoff führen. In einer braunen Flasche bei niedriger Temperatur (z. B. 0–4 °C) und unter dem Schutz eines Inertgases (z. B. Stickstoff) dunkel verschlossen aufbewahren und so schnell wie möglich verbrauchen.
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