Methyldihydrojasmonat(MD), Summenformel C13H22O3, CAS 24851-98-7, ist eine farblose oder hellgelbe transparente Flüssigkeit mit frischem Jasminduft, was sie zu einem wichtigen Bestandteil in der Parfüm- und Parfümindustrie macht. Sein Duft wird als eine Mischung aus Jasmin und Orange beschrieben, sanft, warm und süß. In Wasser nahezu unlöslich, in Ethanol und Öllösungsmitteln jedoch leicht löslich. Diese Löslichkeitseigenschaft erleichtert das Mischen mit anderen Inhaltsstoffen in der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie und erleichtert auch das Mischen und Verarbeiten während des Herstellungsprozesses. Es ist der beliebteste und beliebteste synthetische Duft unter Parfümeuren. Wurde es in der Vergangenheit aus Preisgründen hauptsächlich in fortschrittlichen Parfümformulierungen verwendet, ist es heute weit verbreitet in kosmetischen Essenzformulierungen. Seine chemischen Eigenschaften sind relativ stabil und es hat den Vorteil, dass es seine Farbe nicht verändert. Es wird häufig in der Formulierung von Jasmin, Maiglöckchen, Tuberose und orientalischer Essenz verwendet und kann dazu führen, dass die Essenz einen eleganten und realistischen, natürlichen, blumenähnlichen Duft erzeugt. Wird für Kosmetika verwendet; Es kann auch für Lebensmittel verwendet werden.
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Chemische Formel |
C13H22O3 |
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Genaue Masse |
226.16 |
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Molekulargewicht |
226.32 |
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m/z |
226.16 (100.0%), 227.16 (14.1%) |
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Elementaranalyse |
C, 68.99; H, 9.80; O, 21.21 |
Dihydrojasmonatmethylester hat ein reiches, süßes, blumiges Aroma mit einem Hauch von fruchtigen und blumigen Jasminnoten, während es sich mit frischen und weichen zitronenartigen Fruchtaromen vermischt. Sein Aroma ist leicht, elegant, durchscheinend, reichhaltig und langanhaltend, was es zu einem der beliebtesten synthetischen Düfte von Parfümeuren macht. Zusätzlich,Methyldihydrojasmonatist in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol löslich, wodurch es leicht zu mischen und in verschiedenen Formulierungen anzuwenden ist. Als wichtiges synthetisches Parfüm spielt es aufgrund seines einzigartigen Jasmindufts und seiner breiten Anwendbarkeit eine zentrale Rolle in der Parfüm-, Essenz- und Parfümindustrie.
Anwendung in der Gewürzindustrie
In der Gewürzindustrie wird Dihydrojasmonatmethylester aufgrund seiner einzigartigen Aromaeigenschaften und chemischen Stabilität häufig zum Mischen von künstlichem Jasminöl und anderen Blumendüften verwendet. Sein Aroma ist frisch und elegant und kann nicht nur zum Mischen einzelner Gewürze, sondern auch als Verstärker zur Verbesserung der Gesamtqualität von Gewürzen verwendet werden.
Zubereitung von künstlichem Jasminöl
Dihydrojasmonatmethylester ist einer der wichtigen Rohstoffe für die Mischung von künstlichem Jasminöl. Durch sorgfältiges Mischen mit anderen Gewürzzutaten wie Ionon und Maiglöckchenaldehyd kann das Aroma von natürlichem Jasmin simuliert werden, wodurch qualitativ hochwertige und kostengünstige -künstliche Jasminölprodukte für die Gewürzindustrie entstehen.
Ein Koordinationsmittel für Blumendüfte
Beim Mischen von Blumendüften kann Dihydrojasmonatmethylester als Koordinationsmittel verwendet werden, um die Aromaunterschiede zwischen verschiedenen Düften auszugleichen und das Gesamtaroma harmonischer und einheitlicher zu machen. Sein Aroma ist weich und dennoch reichhaltig, was die Qualität und Attraktivität von Blumendüften steigern kann.
Zusatzstoffe für Lebensmittelaromen
Dihydrojasmonatmethylester kann nicht nur zur Herstellung von Essenzen verwendet werden, sondern auch als Zusatz zum Lebensmittelaroma, um das Aroma und den Geschmack von Lebensmitteln zu verbessern. In süßen Lebensmitteln wie Süßigkeiten, Keksen, Brot, Kuchen usw. kann der Zusatz von Methyldihydrojasmonat das Aroma der Lebensmittel intensiver und den Geschmack verlockender machen.
Anwendung in der Essenzindustrie
Dihydrojasmonatmethylester wird auch häufig in der Essenzindustrie verwendet. Es kann nicht nur als einzelnes Gewürz verwendet werden, sondern auch zusammen mit anderen Gewürzen, um das Aroma und den Geschmack der Essenz zu verstärken und anzupassen.
Der Hauptduftstoff der Essenz der Jasmin-Serie
Dihydrojasmonatmethylester ist einer der Hauptduftbestandteile der Essenz der Jasminserie. Sein reichhaltiger und anhaltender Duft kann der Essenz einen einzigartigen Jasminduft verleihen, wodurch die Essenz realistischer und natürlicher wird. Bei der Zubereitung von Jasmin, Maiglöckchen, Tuberose und anderen Blütenessenzen beträgt der Anteil an Dihydrojasmonatmethylester oft mehr als 20 %, was ein unverzichtbarer Duftrohstoff ist.
Zubereitung orientalischer Essenzen
Orientalische Essenz ist berühmt für ihr geheimnisvolles und reiches Aroma. Bei der Zubereitung orientalischer Essenzen kann Dihydrojasmonatmethylester zusammen mit anderen Gewürzen (wie Moschus, Amber usw.) als einer der wichtigen Duftstoffe verwendet werden, um eine einzigartige orientalische Geschmacksatmosphäre zu schaffen.
Synergisten für andere Essenzarten
Neben der Jasminserie und der orientalischen Essenz kann Dihydrojasmonatmethylester auch als Synergist für andere Essenzarten eingesetzt werden. Beim Mischen von Fruchtaroma, Grasaroma und anderen Essenzen kann die entsprechende Zugabe von Methyldihydrojasmonat die Aromaqualität und den Sinn für die Hierarchie der Essenzen verbessern.
Anwendung in der Parfümindustrie
In der Parfümindustrie ist die Anwendung vonMethyldihydrojasmonatist noch unverzichtbarer. Es ist nicht nur einer der Hauptduftbestandteile vieler berühmter Parfüme, sondern wird auch von Parfümeuren wegen seines anhaltenden Dufts und seines lang anhaltenden Dufts bevorzugt.
Hauptduftstoffe berühmter Parfüme
Dihydrojasmonatmethylester wird häufig in verschiedenen berühmten Parfüms verwendet. Beispielsweise ist Methyldihydrojasmonat in Diors klassischem Herrenparfum „Eau Sauvage“ einer der Hauptduftbestandteile. Darüber hinaus wurde Methyldihydrojasmonat auch in Herrenparfüms von „CK One“, „Invictus“ und anderen Marken gefunden. Diese Parfüme werden von den Verbrauchern wegen ihres einzigartigen Duftes und ihrer langen Dufthaltezeit geliebt.
Wichtige Inhaltsstoffe zur Verbesserung der Parfümqualität
Bei der Herstellung von Parfüm kann der Zusatz von Dihydrojasmonatmethylester die Qualität des Parfüms verbessern. Sein reichhaltiger und anhaltender Duft kann dem Parfüm einzigartige Aromaeigenschaften und einen Sinn für Hierarchie verleihen. Gleichzeitig kann der Zusatz von Methyldihydrojasmonat das Parfüm stabiler machen und seine Haltbarkeit verlängern.
Herstellung eines personalisierten Parfüms
Mit der steigenden Nachfrage der Verbraucher nach personalisierten Parfüms begannen Parfümeure, Dihydrojasmonatmethylester auf kreative Weise mit anderen Parfüms zu kombinieren, um personalisierte Parfüms mit einzigartigen Stilen herzustellen. Diese Parfüme haben nicht nur einen einzigartigen und anhaltenden Duft, sondern können auch dem Wunsch der Verbraucher nach Personalisierung gerecht werden.
Ausgehend von 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on wird es unter Einwirkung eines Katalysators mit Diethylmalonat kondensiert und anschließend bei 160–180 Grad hydrolysiert, decarboxyliert und verestertMethyldihydrojasmonat.
Syntheseschritte und chemische Gleichungen:
Unter Einwirkung eines Katalysators geht 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on eine Kondensationsreaktion mit Diethylmalonat ein, wodurch ein Kondensationsprodukt entsteht.
C10H16O+C7H12O4 −>[Katalysator] Kondensationsprodukt+H2O
Diese Reaktion wird üblicherweise in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol oder Ether durchgeführt, um die Reaktionseffizienz und Produktreinheit zu verbessern. Katalysatoren können alkalisch sein, wie etwa Natriumhydroxid oder Natriumethoxid, um die Kondensationsreaktion zu fördern.
Das Kondensationsprodukt unterliegt einer Hydrolysereaktion bei einer Temperatur von 160–180 Grad und zersetzt sich in die entsprechenden Säure- und Esterverbindungen.
Condensation product+H2O ->[160 °C bis 80 °C] Hydrolyseprodukt 1+Hydrolyseprodukt 2
Die Hydrolysereaktion ist eine reversible Reaktion, daher ist es notwendig, die Reaktionstemperatur und -zeit zu kontrollieren, um die Ausbeute und Reinheit der Hydrolyseprodukte zu verbessern.
Hydrolyseprodukt 1 (normalerweise eine saure Verbindung) unterliegt unter Erhitzungsbedingungen einer Decarboxylierungsreaktion, wodurch entsprechende Olefinverbindungen und Kohlendioxid entstehen.
Hydrolysis product 1->[Heizung] Olefinverbindung+CO2
Die Decarboxylierungsreaktion ist eine Eliminierungsreaktion, die eine Olefinstruktur bildet, indem Wasserstoff- und Sauerstoffatome zwischen den Hydroxyl- (- OH) und Carbonylgruppen (C=O) in der Carboxylgruppe (COOH) entfernt werden.
Unter der Wirkung eines sauren Katalysators durchlaufen Olefinverbindungen eine Veresterungsreaktion mit Methanol, um Dihydrojasmonatmethylester und Wasser zu erzeugen.
Olefin compound+CH3OH −>[saurer Katalysator] Dihydrojasmonatmethylester+H2O
Die Veresterungsreaktion ist eine typische säurekatalysierte Reaktion, bei der Olefinverbindungen mit Methanol durch Bildung von Esterbindungen (COOCH3) verbunden werden. Saure Katalysatoren wie Schwefelsäure oder Salzsäure können die Veresterungsreaktion fördern.
Synthesemethoden
Dihydrojasmonatmethylester ist eine Verbindung, die in der Parfüm-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie eine wichtige Rolle spielt und aufgrund der Vielfalt ihrer Synthesewege vielfältige Möglichkeiten für die industrielle Produktion bietet. Zusätzlich zu der oben beschriebenen Methode gibt es mehrere Hauptsynthesemethoden, die jeweils unterschiedliche chemische Reaktionswege und Prozesseigenschaften aufweisen.
Syntheseweg basierend auf 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on
Weg 1: Cyanaminomethylformiat-Reaktionsmethode
Eine weitere Synthesemethode, bei der 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on als Ausgangsstoff verwendet wird, ist die Reaktion mit Methylcyanamid. Bei dieser Reaktion geht die Ketongruppe von 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on eine Additionsreaktion mit der Cyanidgruppe von Methylcyanurat ein, wodurch die entsprechende Nitrilverbindung entsteht. Anschließend wird die Nitrilgruppe durch eine Oxidationsreaktion in eine Carboxylgruppe umgewandelt, wodurch ein saures Zwischenprodukt entsteht. Schließlich wird das Säurezwischenprodukt durch eine Veresterungsreaktion mit Methanol verestert, um Dihydrojasmonatmethylester zu erhalten. Charakteristisch für diesen Weg ist, dass die Reaktionsschritte relativ einfach sind, jedoch möglicherweise die Verwendung spezieller Katalysatoren und Reaktionsbedingungen erforderlich sind.
Syntheseweg auf Basis von Resorcin
Route 2: Reaktionsmethode von Cyclohexandion und Brompentan
Der Syntheseweg mit Resorcin als Rohstoff zeigt eine andere Synthesestrategie. Zunächst durchläuft Resorcin unter Einwirkung eines Katalysators eine katalytische Hydrierungsreaktion, um Cyclohexanon herzustellen. Anschließend durchläuft Cyclohexandion eine Substitutionsreaktion mit Brompentan, um 2-Pentyl-1,3-cyclohexandion zu erzeugen. Anschließend durchläuft 2-Pentyl-1,3-cyclohexandion unter Einwirkung von Natriumhypochlorit eine Oxidationsreaktion, wodurch 2-Pentyl-2-cyclopentenon entsteht. In diesem Schritt fungiert Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel und Zyklisierer und bewirkt eine Umlagerung und Zyklisierung der Kohlenstoffkette von Cyclohexanon. Schließlich wurde 2-Pentyl-2-cyclopentenon nach dem Kondensationsverfahren von Dimethylmalonat in Weg eins kondensiert, hydrolysiert, decarboxyliert und mit Dimethylmalonat verestert, um zu erhaltenMethyldihydrojasmonat. Der Vorteil dieser Route besteht darin, dass der Rohstoff Resorcin aus einer Vielzahl von Quellen stammt und der Reaktionsprozess eine Umlagerung und Zyklisierung von Kohlenstoffketten beinhaltet, was neue Ideen für die Synthese komplexer Moleküle liefert.
Sicherheitsüberlegungen
Methyldihydrojasmonat gilt im Allgemeinen als sicher für die Verwendung in Verbraucherprodukten, wenn es in geeigneten Konzentrationen verwendet wird. Zu den Sicherheitsaspekten gehören jedoch:
Hautempfindlichkeit
Obwohl selten, kann es bei einigen Personen zu Hautreizungen oder allergischen Reaktionen auf MDJ kommen, insbesondere bei der Anwendung in hohen Konzentrationen oder bei Personen mit empfindlicher Haut. Vor der Verwendung von MDJ-haltigen Produkten wird ein Patch-Test empfohlen, insbesondere bei Personen mit Hautallergien in der Vergangenheit.
Inhalationstoxizität
Während MDJ hauptsächlich in Produkten verwendet wird, die topisch angewendet oder eingenommen werden, kann das Einatmen hoher Konzentrationen von MDJ-Dampf, beispielsweise am Arbeitsplatz oder bei der Herstellung von Duftprodukten, zu Reizungen der Atemwege führen. Um die Exposition zu minimieren, sollten eine angemessene Belüftung und persönliche Schutzausrüstung verwendet werden.
Umweltauswirkungen
Die Umweltauswirkungen von MDJ sind ein Bereich der laufenden Forschung. Da es sich um eine synthetische Verbindung handelt, sind ihre Persistenz und ihr Bioakkumulationspotenzial in der Umwelt nicht vollständig geklärt. Allerdings könnte seine Verwendung als biologisch abbaubare Alternative zu einigen synthetischen Konservierungsmitteln Vorteile für die Umwelt bieten.
Häufig gestellte Fragen
Wie riecht Methyldihydrojasmonat?
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Methyldihydrojasmonat ist ein Ester und eine diffusive Aromaverbindung mit Geruchvage ähnlich wie Jasmin. In racemischen Mischungen ist der Geruch blumig und zitronig, während epimerisierte Mischungen einen dichten, fettigen, blumigen Geruch mit Geruchserkennungsschwellen von 15 Teilen pro Milliarde aufweisen.
Wofür wird Methyldihydrojasmonat verwendet?
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Methyldihydrojasmonat, eine Mischung aus cis und trans, wird häufig in der Forschung verwendet, die sich auf Folgendes konzentriert:Duftindustrie: Diese Verbindung ist ein wichtiger Bestandteil der Parfümerie und sorgt für einen angenehmen Blumenduft. Seine Verwendung verbessert das Geruchsprofil verschiedener Produkte und macht sie für Verbraucher attraktiver.
Was ist Methyldihydrojasmonat?
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Methyldihydrojasmonat kommt natürlicherweise in Tee vor und wird verwendet, um Duftprodukten einen weichen und zarten weißen Blumenduft zu verleihen, der an Jasmin erinnert. Dieser Inhaltsstoff kommt in vielen Parfüms, Eau de Cologne und einer Vielzahl von Verbraucherprodukten vor und dient auch als Baustein für viele andere Blumendüfte.
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