Ethyl-3-oxo-4-phenylbutanoat CAS 718-08-1

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24. April 2025

Ethyl-3-oxo-4-phenylbutanoatbesetzt eine merkwürdige Nische in olfaktorischen Täuschungsstrategien zur Schädlingsbekämpfung, wo sein fruchtiges, karamellartiges Aroma zweckentfremdet wird, um die Chemorezeption von Insekten in landwirtschaftlichen Systemen zu stören. Im Gegensatz zu herkömmlichen Pheromonfallen maskiert dieser -Ketoester selektiv die Duftspuren invasiver Ameisenarten (z. B.Linepithema demütig), indem sie ihre 9-ODA-Rezeptoren sättigen und so effektiv „chemischen Smog“ erzeugen, der die Koordinierung der Kolonien verhindert. In einer unerwarteten Wendung haben Mykologieforscher herausgefunden, dass es bei der Verdampfung in der Nähe ein flüchtiger Grundstoff für Basidiomyceten-Pilze istPleurotusspp. Myzel löst es über einen unbekannten -Oxidationssignalweg einen drei{{2}fachen Anstieg der extrazellulären ligninolytischen Enzyme aus und revolutioniert möglicherweise die kostengünstige Substratvorbehandlung für die Pilzzucht. Noch esoterischer: Meereschemiker untersuchen die **Modulation der Stressreaktion von Korallen*; Wenn es in pH-empfindlichen Hydrogelen mikroverkapselt ist, scheint es das Ausbleichen zu mildernAkroporaspp. durch kompetitive Hemmung der Lipidperoxidation von Zooxanthellen, obwohl der genaue Mechanismus noch unklar ist. Das kürzlich beobachtete supramolekulare Verhalten der Verbindung in nicht-polaren Lösungsmitteln-, das helikale Aggregate bildet, die [4+2] Cycloadditionen unter blauem Licht katalysieren-, fügt eine weitere Ebene von besonderem Nutzen in der abiotischen chemischen Synthese hinzu. Diese unterschiedlichen Anwendungen zeigen, dass Ethyl-3-oxo-4-phenylbutanoat ein molekulares Multitool ist, das durch seine vielseitige Reaktivität und sein sensorisches Profil eine Brücke zwischen Entomologie, Mykologie, Meeresbiologie und Materialwissenschaft schlägt.

Ethyl-3-oxo-4-phenylbutanoat, auch bekannt als 4-Phenylacetoacetatethylester, ist ein weit verbreitetes synthetisches Zwischenprodukt. Seine chemische Formel lautet C12H14O3 und sein Molekulargewicht beträgt 206,24, was einen erheblichen Einsatzwert in mehreren Bereichen belegt.

1. Synthese von Pyrazolon-Derivaten

 

Spielt eine entscheidende Rolle bei der Arzneimittelsynthese, insbesondere bei der Herstellung von Pyrazolon-Derivaten. Pyrazolonverbindungen weisen ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten auf, von denen einige nachweislich eine Anti-Prionen-Aktivität aufweisen. Prionen sind eine Art infektiöser Faktor, der ausschließlich aus Proteinen ohne Nukleinsäure besteht und mit verschiedenen neurodegenerativen Erkrankungen wie der Creutzfeldt-Jakob-Krankheit und der Kuru-Krankheit in Verbindung gebracht wird. Durch die Synthese von Pyrazolon-Derivaten haben Wissenschaftler neue Arzneimittelkandidaten zur Behandlung dieser Krankheiten bereitgestellt.

2. Herstellung von Pyrrolidin-Pyrimidin-Analoga

 

Darüber hinaus kann es auch zur Herstellung von Pyrrolidin-Pyrimidin-Analoga verwendet werden. Diese Verbindungen sind in der biomedizinischen Forschung von großer Bedeutung, da sie als Inhibitoren der durch AP-1 (Aktivatorprotein-1) und NF - κ B (Kernfaktor Kappa B) vermittelten Genexpression wirken können. AP-1 und NF-κ B sind zwei wichtige Transkriptionsfaktoren, die an der Regulierung verschiedener zellulärer Prozesse beteiligt sind, darunter Entzündungsreaktionen, Zellproliferation und Apoptose. Durch die Hemmung der Aktivität dieser Transkriptionsfaktoren könnten Pyrrolidin-Pyrimidin-Analoga eine neue Strategie zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen, Krebs und anderen Erkrankungen darstellen.

1. Rohstoffe für die organische Synthese

 

Als wichtiger Rohstoff für die organische Synthese findet es vielfältige Anwendungsmöglichkeiten in der chemischen Industrie. Es kann an verschiedenen chemischen Reaktionen wie Veresterung, Kondensation, Oxidation usw. teilnehmen, um Verbindungen mit spezifischen Strukturen und Eigenschaften zu erzeugen. Diese Verbindungen haben potenziellen Anwendungswert in Bereichen wie Pestiziden, Farbstoffen, Duftstoffen, Kunststoffen usw.

2. Polymermaterialmodifikator

 

Im Bereich der Polymerwerkstoffe kann es als Modifikator eingesetzt werden. Durch die Einführung in Polymerketten können die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Polymermaterialien verändert werden, wie z. B. die Verbesserung der Hitzebeständigkeit, Witterungsbeständigkeit, mechanischen Festigkeit usw. Diese Modifizierungsmethode bietet einen neuen Ansatz für die Funktionalisierung und Hoch-leistung von Polymermaterialien.

1. Biologische Aktivitätsforschung

 

Dieser Stoff und seine Derivate haben potenziellen Anwendungswert in der biomedizinischen Forschung. Durch eingehende-Forschung seiner biologischen Aktivität können Wissenschaftler die Lebensprozesse aufdecken, an denen es beteiligt ist, und sein Potenzial als Arzneimittelkandidat erforschen. Studien haben beispielsweise gezeigt, dass bestimmte Pyrazolderivate entzündungshemmende, antioxidative, -Tumor- und andere Aktivitäten haben, was wichtige Hinweise für die Entwicklung neuer Medikamente liefert.

2. Regulierung der zellulären Signaltransduktion

 

Diese Substanz und ihre Derivate können auch an zellulären Signalprozessen in der Biomedizin und ihren Analoga beteiligt sein. Die zelluläre Signalübertragung ist einer der wichtigen Regulierungsmechanismen lebenswichtiger Aktivitäten und umfasst die Interaktion mehrerer Signalmoleküle sowie die Aktivierung oder Hemmung von Signalwegen. Durch die Regulierung dieser Signalwege können Zellproliferation, Differenzierung, Apoptose und andere Prozesse beeinflusst werden, was neue Strategien zur Behandlung verwandter Krankheiten bietet.

1. Unterricht in chemischen Experimenten

 

Im Chemieunterricht kann es als wichtiges Material für den experimentellen Unterricht dienen. Durch die Synthese und Charakterisierung der Verbindung können Studierende die grundlegenden Operationen und Fertigkeiten der organischen Chemie beherrschen, wie z. B. Veresterungsreaktionen, Trennung und Reinigung, strukturelle Charakterisierung usw. Mittlerweile kann diese Verbindung auch als Fallstudie verwendet werden, um die grundlegenden Konzepte und Prinzipien der organischen Chemie zu erklären, wie z. B. funktionelle Gruppen, Stereoisomere, Reaktionsmechanismen usw.

2. Unterstützung wissenschaftlicher Forschungsprojekte

 

In wissenschaftlichen Forschungsprojekten kann es als Forschungsobjekt oder Werkzeugmolekül eingesetzt werden. Durch eingehende-Forschung seiner Synthesemethoden, strukturellen Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und anderer Aspekte können neue Ideen und Methoden für die wissenschaftliche Forschung in verwandten Bereichen bereitgestellt werden. Darüber hinaus kann die Verbindung auch als Sonde oder Marker für Experimente wie Zellbildgebung und Proteininteraktionsanalyse in der biomedizinischen Forschung verwendet werden.

1. Erforschung grüner Synthesemethoden

 

Mit dem zunehmenden Bewusstsein für Umweltschutz und der Förderung nachhaltiger Entwicklungskonzepte sind umweltfreundliche Synthesemethoden zu einer der wichtigen Richtungen in der aktuellen chemischen Forschung geworden. Herkömmliche Synthesemethoden erfordern typischerweise wasserfreie Bedingungen, lange Reaktionszeiten, komplexe Vorgänge und geringe Produktausbeuten. Daher ist die Erforschung umweltfreundlicherer und effizienterer Synthesemethoden von großer Bedeutung für eine nachhaltige Produktion dieser Verbindung.

2. Abfallentsorgung und Ressourcenrecycling

 

Im industriellen Produktionsprozess ist auch die Abfallentsorgung dieses Stoffes und seiner verwandten Verbindungen ein Problem. Durch die Umsetzung sinnvoller Abfallmanagementstrategien und Ressourcenrecyclingtechnologien können Umweltverschmutzung und Ressourcenverschwendung reduziert werden. Beispielsweise können chemische oder biologische Methoden eingesetzt werden, um Abfälle in wertvolle Verbindungen oder Energie umzuwandeln und so ein Ressourcenrecycling zu erreichen.

3. Anwendungen der Biomedizintechnik

 

Auch im Bereich der biomedizinischen Technik könnten dieser Stoff und seine Analoga einen potenziellen Anwendungswert haben. Beispielsweise kann es als Arzneimittelträger oder zielgerichtetes Molekül für Arzneimittelabgabesysteme bei der Behandlung von Krankheiten verwendet werden. Alternativ kann es als Biosensor oder Biomarker zur Krankheitsdiagnose oder Überwachung biologischer Prozesse eingesetzt werden. Die Erforschung dieser Anwendungsfelder wird neue Ideen und Methoden für die Entwicklung der biomedizinischen Technik liefern.

Ethyl-3-oxo-4-phenylbutanoatwird in der pharmazeutischen Industrie häufig und häufig verwendet und ist aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur und pharmakologischen Eigenschaften ein wichtiger pharmazeutischer Inhaltsstoff oder Forschungsinstrument zur Behandlung verschiedener Krankheiten.

 

1. Behandlung neurologischer Störungen

Es hat eine erhebliche Wirksamkeit bei der Behandlung neurologischer Störungen gezeigt, insbesondere bei Nervenleitungsstörungen wie Multipler Sklerose (MS). Multiple Sklerose ist eine chronische Erkrankung, die das Zentralnervensystem betrifft und zur Demyelinisierung von Nervenfasern und axonalen Schäden führt, wodurch die Übertragung von Nervensignalen beeinträchtigt wird. Es kann spannungsgesteuerte Kaliumkanäle hemmen, die neuronale Erregbarkeit steigern und die Nervenleitungsfunktion verbessern.

Konkrete Beispiele sind:
Eine Studie an Patienten mit Multipler Sklerose ergab, dass die Einnahme von Medikamenten ihre Gehfähigkeit und Lebensqualität deutlich verbessern kann. Dieses Medikament kann die Müdigkeit des Patienten verringern, die Ausdauer und das Gleichgewicht verbessern.
Es wird auch zur Behandlung anderer neurologischer Erkrankungen wie Parkinson, Rückenmarksverletzungen usw. eingesetzt. Bei diesen Erkrankungen ist es auch möglich, die Nervenleitungsfunktion zu verbessern und die Erholung und Regeneration von Neuronen zu fördern.

 

2. Werkzeugverbindungen in der neurowissenschaftlichen Forschung

Als wichtiges Hilfsmittel in der neurowissenschaftlichen Forschung wird es verwendet, um die Funktionen neuronaler Bahnen und Ionenkanäle zu verstehen. Ionenkanäle sind wichtige Proteine ​​auf der neuronalen Zellmembran, die den Transmembranfluss von Ionen regulieren und dadurch die Erregbarkeit und Leitfähigkeit von Neuronen steuern. Es kann gezielt bestimmte Arten von Kaliumionenkanälen hemmen und dadurch die elektrophysiologischen Eigenschaften von Neuronen verändern.

Konkrete Beispiele sind:
Forscher untersuchen damit den synaptischen Übertragungsprozess zwischen Neuronen. Durch die Hemmung von Kaliumionenkanälen kann die Freisetzung von Neurotransmittern gesteigert und dadurch die Erregbarkeit postsynaptischer Neuronen erhöht werden. Dies hilft, die Mechanismen und Regulierungsmechanismen der Informationsübertragung zwischen Neuronen aufzudecken.
Es wird auch zur Untersuchung der Pathogenese und Behandlungsmethoden neurodegenerativer Erkrankungen eingesetzt. Durch die Hemmung von Kaliumionenkanälen kann der Degenerations- und Absterbeprozess von Neuronen verlangsamt werden, was neue Ideen und Methoden zur Behandlung dieser Krankheiten liefert.

 

3. Verbessern Sie akute axonale Verletzungen und demyelinisierende Degeneration

Signifikante therapeutische Wirkungen wurden auch bei der Behandlung akuter axonaler Verletzungen und demyelinisierender Degeneration nachgewiesen. Axonverletzungen und demyelinisierende Degeneration sind häufige pathologische Merkmale verschiedener neurologischer Erkrankungen, einschließlich traumatischer Hirnverletzungen (TBI), Rückenmarksverletzungen usw. Sie können abnormale Kaliumkanäle in Axonen hemmen, die Leitung elektrischer Aktionspotentiale verbessern und neuronale Schaltkreise regulieren und so die strukturelle Wiederherstellung von Axonen und Myelinscheiden fördern.

Konkrete Beispiele sind:
Eine Studie an Mäusen mit traumatischer Hirnverletzung ergab, dass die Einnahme es bei Mäusen die axonale Schwellung und Demyelinisierung deutlich verbessern kann. Dieses Medikament kann die Anzahl der durch Axonrupturen verursachten kugelförmigen Schwellungen reduzieren und die Erholung und Regeneration von Axonen und Myelinscheiden fördern.
Es wird auch zur Behandlung von Patienten mit Rückenmarksverletzungen eingesetzt. Durch die Hemmung von Kaliumionenkanälen kann die Regeneration und Reparatur von Rückenmarksneuronen gefördert und dadurch die motorischen und sensorischen Funktionen der Patienten verbessert werden.

3-Oxo-4-Phenylbutansäureethylester, auch bekannt als 4-Phenylacetoacetatethylester, englischer Name: 3-Oxo-4-phenylbutansäureethylester, CAS-Nummer: 718-08-1, Summenformel: C12H14O3, Molekulargewicht: 206.23800. 3-Oxo-4-phenylbutansäureethylester ist ein nützliches synthetisches Zwischenprodukt. Es wird zur Herstellung von Pyrazolon-Derivaten als antivirale Verbindungen verwendet. Es wird auch zur Herstellung von Pyrrolopyrimidin-Analoga als Inhibitoren der AP-1- und NF-κB-vermittelten Genexpression verwendet.

Die traditionelle Synthesemethode von 3-Oxo-4-phenylbutanoat-Ethylester besteht darin, ihn in wasserfreiem Ethanol unter Verwendung von Ethylacetoacetat und halogenierten Kohlenwasserstoffen als Rohstoffen unter Einwirkung von metallischem Natrium oder Natriumacetat herzustellen. Diese Methode unterliegt strengen Bedingungen und die Reaktion muss unter vollständig wasserfreien Bedingungen durchgeführt werden, mit langer Reaktionszeit, komplexem Betrieb und geringer Produktausbeute. In diesem Artikel werden Ethylacetoacetat und Phenylacetylchlorid als Ausgangsmaterialien zur Herstellung von 3-Oxo-4-phenylbutanoat-Ethylester durch kontinuierliche Reaktion verwendet. Die Synthesereaktionsformel ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

(1) Bereiten Sie zunächst eine Mischung aus Ethylacetoacetat und Dichlormethan vor, die Phenylacetylchlorid in einem bestimmten Verhältnis enthält. Anschließend die Mischung und das Thionylchlorid mit einer Dosierpumpe kontinuierlich mit einer bestimmten Durchflussrate in den Mikrokanalreaktor injizieren und die Auslasstemperatur des Reaktors auf 5–10 Grad regeln; Anschließend wird die vorbereitete gesättigte Kochsalzlösung kontinuierlich schichtweise mit der Reaktionslösung vermischt, wobei die untere Schicht die Reaktionslösung und die obere Schicht die Kochsalzlösung ist.

(2) Erhöhen Sie unter Normaldruck langsam die Temperatur der gewaschenen Reaktionslösung. Wenn die Sumpftemperatur 55 Grad erreicht, beginnt Dichlormethan zu verdampfen, bis die Sumpftemperatur 100 Grad erreicht (was eine vollständige Verdampfung des Lösungsmittels gewährleistet). Stoppen Sie das Erhitzen und sammeln Sie das destillierte Lösungsmittel durch Abkühlen;

(3) Nach der Rückgewinnung des Lösungsmittels wurde eine Vakuumdestillation bei einem Vakuumgrad von –0,1 MPa durchgeführt und die Temperatur langsam erhöht. Als die Kesseltemperatur 85–90 Grad betrug, wurde das Rückflussverhältnis auf 4 eingestellt und das fertige Produkt begann zu verdampfen. Als die Kesseltemperatur 120 Grad erreichte, wurde die Heizung gestoppt und die Vakuumpumpe abgeschaltet, um das qualifizierte Endprodukt zu erhaltenEthyl-3-oxo-4-phenylbutanoatund sein chromatographischer Gehalt wurde gemessen.

Ethyl-3-oxo-4-phenylbutanoat ist ein wichtiges organisches Synthesezwischenprodukt, das in den Bereichen Pharmazeutika, Duftstoffe und Feinchemikalien weit verbreitet ist. Als Ketoesterverbindung enthält seine Molekülstruktur gleichzeitig Keton-, Ester- und Phenylgruppen, was es zu einem wichtigen Vorläufer für die Synthese verschiedener komplexer Moleküle macht. Die Erforschung von Ketoesterverbindungen lässt sich bis in das goldene Zeitalter der organischen Chemie im 19. Jahrhundert zurückverfolgen:

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts begannen Chemiker mit der Erforschung phenylsubstituierter --Ketoester:

• Die Einführung eines Benzolrings kann die Elektronenverteilung verändern und die Reaktionsaktivität beeinflussen
• Aromatische --Ketoester können eine besondere biologische Aktivität aufweisen
• Als potenzielles Zwischenprodukt zur Synthese komplexer aromatischer Verbindungen

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